Biện luận tìm công thức phân tử,công thức cấu tạo Của hợp chất hữu cơ Nx:* Có những hợp chất hữu cơ chỉ biết đợc công thức nguyên, từ công thức nguyên này học sinh phải biện luận tìm ra
Trang 1Biện luận tìm công thức phân tử,công thức cấu tạo
Của hợp chất hữu cơ
Nx:* Có những hợp chất hữu cơ chỉ biết đợc công thức nguyên, từ công thức nguyên này học sinh
phải biện luận tìm ra công thức phân tử Cách biện luận dựa vào 2 phơng pháp:
Phơng pháp tính số liên kết
Số liên kết trong CxHyOzNtClu = (2x-y-u +t +2)/2
phơng pháp chuyển công thức nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác định Theo
ph-ơng pháp này ta tách từ công thức nguyên một số các nguyên tử thích hợp làm thành nhóm
định chức cần xác định
* Về biện luận tìm công thức cấu tạo học sinh phải dựa vào các phản ứng của chất hữu cơ, hoặc thờng gặp hơn trong các bài hoàn thành sơ đồ phản ứng, là dựa vào phản ứng của các sản phẩm phản ứng của chất hữu cơ đang cần xác định công thức cấu tạo Ví dụ đề hoàn thành sơ đồ ( thực chất là xác định công thức cấu tạo của A):
A + NaOH > B+ C +2 NaCl + H2O
B + NaOH > CH3OH + Na2CO3
C + HCl > HCOOH + NaCl Biết A không tráng gơng và tỉ lệ mol A, B, C là 1: 1: 1, học sinh cần dựa vào 2 phản ứng cuối
để xác định B, C từ đó suy luận tìm cấu tạo A
Bài 1: Ba chất A, B, C có cùng công thức phân tử C3H8O Khi cho mỗi chất đi qua bình đựng CuO nung nóng thì A biến thành A1 có khả năng tráng bạc, B biến thành B1 không có khả năng tráng bạc, còn C không đổi Viết công thức cấu tạo của A, B, C, A1, B1 và các phản ứng xảy ra
Bài 2: Công thức nguyên của một axit hữu cơ no, mạch hở có dạng (C2H3O2)n Hãy biện luận tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của axit biết axit này mạch thẳng Đọc tên?
ĐS: C4H6O4 HOCO-CH2CH2-COOH (axit succiric)
Bài 3: Công thức nguyên của 1 anđehit, mạch hở cha no, chứa 1 liên kết ba trong phân tử là
(C4H4O)n Biện luận tìm công thức phân tử anđehit trên?
ĐS: n=1; C4H4O
Bài 4: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H6O4 Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH d thu đợc một muối và một rợu Tìm công thức cấu tạo của X và viết phơng trình phản ứng?
ĐS:
Bài 5: Cho hỗn hợp Z gồm 2 rợu có công thức CxH2x+ 2O và CyH2yO xác định công thức phân tử 2 rợu biết x + y = 6 và x y1 xác định công thức cấu tạo 2 rợu và viết các phản ứng xảy ra dới dạng công thức cấu tạo trong mỗi trờng hợp sau:
a Khi oxi hoá Z đợc hỗn hợp có chứa anđehit và xeton
b Khi khử nớc hoàn toàn 0,2 mol Z đợc 0,1mol một anken
Bài 6: A là một dẫn xuất của benzen, có công thức phân tử C7H9NO2 phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức Khi cho 1 mol A tác dụng với một lợng NaOH vừa đủ thu đợc 144g muối khan xác định công thức cấu tạo của A?
Bài 7: Một hợp chất B chứa C, H, O có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất Khi
phân tích a gam B thấy tổng khối lợng Cacbon và hiđro trong đó là 0,46g Để đốt cháy hoàn toàn a gam B cần 0,896 lit O2 (đktc) Sản phẩm cháy dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH d thấy khối lợng bình tăng 1,9g
a Xác định a và công thức phân tử B?
b Xác định cấu tạo của B biết khi cho a(gam) B tác dụng hết với Na đợc khí H2 bay ra Còn khi cho a(gam) B tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 0,01M thì số mol NaOH cần dùng bằng số mol H2 bay ra ở trên và cũng bằng số mol B đã phản ứng
c Tính thể tích H2 bay ra ở trên (đktc) và thể tích dung dịch NaOH đã dùng?
Bài 8: Thuỷ phân hoàn toàn 19g hợp chất hữu cơ A (mạch hở, có nhánh phản ứng đợc với Na) thu đợc
m1(gam) chất B có 2 nhóm chức và m2(gam) chất D
Đốt cháy hoàn toàn m1(g) chất B phải dùng hết 0,6mol oxi, tạo ra 0,6 mol CO2 và 0,6 mol H2O
Để Đốt cháy hoàn toàn m2(g) chất D phải dùng hết 0,3 mol oxi, tạo ra 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O
A có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất và có 2 loại nhóm chức Tìm cấu tạo của A,
B, D
Bài 9: Hoàn thành sơ đồ phản ứng ( Biết A có cấu tạo mạch thẳng và đối xứng)
(A) C9H17O4N + NaOH C5H7O4NNa2 + C2H6O
C5H7O4NNa2 + HCl C5H10O4NCl
C2H6O C4H6
C4H6 xt F H /2Ni Etyl xiclohecxan
Bài 10: Hãy xác định các chất trong các phản ứng sau:
A + NaOH d B + C + 2 NaCl
B + NaOH CaO, to D + Na2CO3
Trang 2D + O2 E + H2O
E + 2 Ag2O L + H2O + 4 Ag
E G
G + H2 Ni C
G + Ag2O M + 2 Ag
M + NaOH B + H2O
Cho biết A có cấu tạo mạch hở và không đối xứng Tỉ lệ mol giữa A: B: C = 1: 2: 1
Bài 11: Một hợp chất hữu cơ X mạch thẳng, công thức phân tử C3H10O2N2 X tác dụng với dung dịch KOH tạo NH3, còn tác dụng với dung dịch HCl tạo muối của amin bậc I Viết công thức cấu tạo của X?
Bài 12: X là hỗn hợp gồm một axit hữu cơ đơn chức no A một axit hữu cơ đơn chức, ch a no B chứa
một nối đôi trong phân tử và một rợu no C, tất cả mạch hở
Đun nóng X với H2SO4 đặc đợc hỗn hợp các este, trong đó có este D Để Đốt cháy hoàn toàn 2 lit hơi
D cần 12 lit O2 thu đợc 2lit CO2 và 8 lit hơi nớc Các thể tích đo ở cùng điều kiện
a Tìm công thức phân tử của D?
b Tìm công thức cấu tạo của A, B, C, D Biết D không phản ứng với Na
Bài 13: Phân tích định lợng một este E đợc kết quả %C= 40%, %H = 6,66%
a Tìm công thức phân tử của E?
b F là chất hữu cơ có thành phần nguyên tố tơng tự nh E Biết phân tử lợng của F không lớn hơn
150 đvC.Tìm công thức phân tử của F?
c xác định công thức cấu tạo của F biết
F+ NaOH t0 A + B
A + NaOH CaO,t o C + Na2CO3
C + O2 CO2 + H2O
D + Ag2O G + H2O + Ag
D H
H + H2 B
Bài 14: Công thức đơn giản nhất của 1 axit hữu cơ, mạch thẳng là C2H3O2
a Biện luận xác định công thức phân tử axit trên Viết công thức cấu tạo, đọc tên
b Đun axit trên với hỗn hợp 2 rợu đơn chức, đồng đẳng ( có xúc tác H2SO4 đặc) đợc một hỗn hợp este, trong đó có este E E không phản ứng với Na Đốt cháy hoàn toàn 1 mol E thu đ ợc 7 mol
CO2 Xác định công thức cấu tạo của E Đọc tên
c F là đồng phân của E và có cấu tạo mạch thẳng xác định cấu tạo của F biết rằng
F + NaOH d t0 A + B
A + 2NaOH CaO,t oCH4 + Na2CO3
B C + 2 H2O
C Cao su Buna
Bài 15: Công thức đơn giản nhất của một axit hữu cơ no, mạch hở là C3H4O3
a Hãy biện luận xác định công thức phân tử của nó?
b Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biện luận để tìm ra công thức phân tử của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biện luận?
ĐS: C6H8O6
Bài 16: Công thức đơn giản nhất của một axit no, mạch hở là C3H5O2
a Hãy biện luận xác định công thức phân tử của nó?
b Nếu chỉ biết axit trên là một axit hữu cơ thì có đủ dữ kiện biện luận để tìm ra công thức phân tử của nó không? Nếu đợc hãy trình bày cách biện luận
ĐS: C6H10O4
Bài 17: Biện luận để tìm công thức phân tử của các chất có công thức đơn giản nhất sau:
ĐS: a C2H7NO2 b C4H10O2
c.C4H9Cl2N d C4H8Cl2O2
Bài 18: Một axit cacboxylic không làm mất màu dung dịch Brom có công thức là (C4H3O2)n
a Tìm công thức phân tử Viết công thức cấu tạo của axit trên?
b Từ đồng phân của axit này ngời ta điều chế đợc một loại thuốc chữa ghẻ có tên là D.E.P ( Đietyl phtalat) Viết phản ứng điều chế thuốc nói trên?
ĐS: a C8H6O4 b C2H5OOC- C6H4- COOC2H5
Bài 19: đốt cháy hoàn toàn m(g) một amin A bằng một lợng không khí vừa đủ ( chứa 1/5 thể tích là
Oxi, còn lại là Nitơ) thu đợc 17,6g CO2; 12,6g H2O và 69,44 lit N2 (đktc)
a Tính m?
b xác định công thức phân tử của A?
c Tính khối lợng Nitơ tơng ứng cần dùng để điều chế đợc 9g amin A Cho hiệu suất phản ứng đạt 80%
Trang 3Bài 20: A là một anđehit mạch thẳng Một thể tích hơi A cộng hợp đợc tối đa 3 thể tích H2 sản phẩm phản ứng nếu đem tác dụng hoàn toàn với Na cho thể tích H2 bằng thể tích hơi A ban đầu đã dùng (các thể tích đo ở cùng điều kiện )
đốt cháy hoàn toàn một lợng A thu đợc 14,08g CO2 và 2,88g nớc
a Tìm công thức phân tử Viết công thức cấu tạo của A?
b Hiđro hoá 8,4g anđehit A này với một lợng H2 có d (xúc tác Ni) thu đợc 7,2g một rợu no, hai lần rợu Tính hiệu suất hiđro hoá anđehit
ĐS: a C4H4O2 CHO- CH= CH- CHO
b H= 80%
Bài 21: Hoàn thành sơ đồ sau:
C4H7ClO2 + NaOH A + B + NaCl + H2O
A + NaOH CaO,t o CH4 + Na2CO3
B + CuO D + Cu + H2O
D + 2 Ag2O E + 4 Ag
ĐS: A là CH3COONa
Bài 22: Hoàn thành sơ đồ:
C4H6Cl2O2 + NaOH B +C+ NaCl + H2O
B + NaOH CaO, t o D+ Na2CO3
D + O2 E + H2O
E + 2 Ag2O F + H2O + 4 Ag
2E K
K + H2 Ni C
ĐS: Cl- CH2-COO- CH2-CH2-Cl
Bài 23: Hoàn thành các phản ứng sau:
C4H5 O4Cl + NaOH A + B + NaCl
B + O2 C + H2O
C + AgNO3 + NH3 + H2O D + NH4NO3 + 4 Ag
D + NaOH A + NH3 + H2O
ĐS: HOOC-COOCH2-CH2Cl
Bài 24: Hoàn thành các phản ứng sau:
A + NaOH B + C + 2NaCl + H2O
B + NaOH 1 :1t, o CH3OH + Na2CO3
C + HCl HCOOH + NaCl
Biết A không cho phản ứng tráng gơng mà tỉ lệ giữa A: B: C = 1: 1: 1
ĐS: B là HOCH2COONa
C là HCOONa
A là ClCH2COOCH(OH)Cl hoặc HOCH2COOCH(Cl)2
Bài 25: A là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C6H10O4, mạch thẳng A tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH tạo ra 2 rợu đơn chức có số Cacbon gấp đôi nhau Tìm cấu tạo của A Viết phơng trình minh hoạ
ĐS: A là este CH3OOC- CH2-COOC2H5
Bài 26: X là hợp chất hữu cơ chỉ chứa chức rợu và chức anđehit, phân tử X chứa số nguyên tử Hiđro
gấp đôi số nguyên tử Cacbon Chia 18g X thành 2 phần bằng nhau:
a Phần I: cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/ NH3 thu đợc 21,6g Ag
b Phần II: Cho phản ứng với lợng Na d thu đợc 2,24 lit H2 (đktc)
a Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X?
b X có một đồng phân là Y xác định công thức cấu tạo của Y biết rằng:
Y + NaOH A + B
A + NaOH CaO,t o B + Na2CO3
ĐS: a C3H6O3 b HOCH2COOCH3
Bài 27: Hợp chất hữu cơ tạp chức A chứa 2 nhóm định chức khác nhau trong phân tử Đốt cháy một
l-ợng bất kì A đều chỉ tạo CO2 và H2O với tỉ lệ mol 1: 1
Chia một lợng A cho trớc thành 3 phần bằng nhau:
c Phần I: phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2M
d Phần II: tác dụng với Na d thu đợc 4,48 lit H2 (đktc)
e Phần III: đốt cháy hoàn toàn thu đợc 35,2g CO2
a Tìm công thức phân tử của A Viết công thức cấu tạo của A?
b A có một đồng phân là B Cho B tác dụng với dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp sản phẩm trong đó có sự hiện diện của etylenglicol.Xác định công thức cấu tạo của B?
ĐS: A là C4H8O3
B là CH3COOCH2CH2OH
Trang 4Bài 28: Hỗn hợp X gồm 2 rợu đơn chứa A và B, tất cả mạch hở.
đốt cháy hoàn toàn a(g) X thu đợc 17,6a/9(gam) CO2 và a(gam) H2O
Nếu thêm vào hỗn hợp X này một lợng rợu A gấp đôi lợng rợu A hiện có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thu đợc 8,8a/3(gam) CO2 và 1,8a (gam)H2O
a Tìm công thức phân tử của A, B viết công thức cấu tạo? Gọi tên?
b Tìm % khối lợng mỗi rợu trong X?
c ÔXi hóa a(gam) X bằng CuO sản phẩm thu đợc cho tác dụng với dung dịch AgNO3/ NH3 d thu đợc 10,8gam Ag Tính a? ( giả thiết các phản ứng đạt hiệu suất 100%)
ĐS: a CH3OH(35,5%) và C3H5OH(64,5%)
b a =1,5g
Bài 29: Có một rợu no, mạch hở Y để đốt cháy 1 mol Y cần 2,5 mol O2 Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của Y? Hoàn thành sơ đồ sau: ( Y là rợu ở trên)
A B J
J: HOCH2CHO K: C2H4 L: C2H4Br2
Bài 30: Đun nóng 2 chất A, B có cùng công thức phân tử là C5H8O2 trong dung dịch NaOH thu đợc hỗn hợp 2 muối Natri của 2 axit C3H6O2 và C3H4O2 và 2 sản phẩm khác
a A,B thuộc chất hoá học gì? Viết phơng trình phản ứng?
b So sánh sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của 2 axit đã nói ở trên
ĐS: A : CH3CH2COOCH=CH2
B: CH2=CH- COOC2H5
Bài 31: Hỗn hợp X gồm 2 hợp chất hữu cơ A, B chỉ chứa chức rợu và anđehit Trong mỗi phân tử A,
B số nguyên tử H gấp đôi số nguyên tử C, gốc hiđrocacbon có thể là gốc no hoặc có 1 nối đôi Nếu lấy cùng một số mol A hoặc B cho phản ứng với Na đều thu đợc V lit H2, còn nếu lấy số mol nh thế cho phản ứng hết với H2 thì cần 2 V lit H2 ( các thể tích đo ở cùng điều kiện)
Cho 33,8g X tác dụng hết với Na thu đợc 7 lit H2 (136,50C và 912mmHg) Nếu lấy 33,8g X cho tác dụng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 sau đó lấy lợng Ag kim loại cho tác dụng hết với HNO3 thu
đợc 13,44 lit NO2(đktc)
a xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của A, B
b Cần lấy A hoặc B để khi cho tác dụng với dung dịch KMnO4 thu đợc một rợu đa chức? Nếu lấy lợng A hoặc B có trong 33,8g X thì cần bao nhiêu ml dung dịch KMnO4 0,1M để tác dụng vừa
đủ với X tạo ra rợu đa chức
ĐS: A và B có CTPT là C3H6O2 và C3H6O
b V= 1,33lit KMnO4