Câu 1. Trình bày định nghĩa, tác dụng và công dụng của hoạt chất Saponin? Câu 2. Trình bày cấu trúc hoá học của Flavonoid? Câu 3. Trình bày phân loại flavonoid? Câu 4. Trình bày khái niệm về alcaloid và danh pháp alkaloid? Câu 5. Trình bày định tính alcaloid trong các dược liệu và chế phẩm? Câu 6: Trình bày định nghĩa và thành phần hóa học của Tinh dầu? Câu 1. Trình bày sự phân bố trong thực vật của Saponin? Câu 2. Trình bày cấu trúc hóa học và khung của flavonoid? Câu 3. Trình bày sự tạo thành alcaloid trong cây và phân bố trong tự nhiên?
Trang 1TRƯỜNG CAO ĐẲNG Y KHOA HÀ NỘI
BỘ MÔN KHOA HỌC CƠ BẢN
CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập – Tự do – Hạnh phúc
Hà Nội, ngày 18 tháng 04 năm 2022
BỘ CÂU HỎI THI KẾT THÚC HỌC PHẦN
Môn: DƯỢC LIỆU II Đối tượng: Cao đẳng chính quy
I Gói câu hỏi bậc 1 (2,5đ/câu)
Câu 1 Trình bày định nghĩa, tác dụng và công dụng của hoạt chất Saponin? ( Dáng )
1.Định nghĩa về Saponi
-Saponin là một nhóm glycosid lớn , găp rộng rãi trong TV Người ta cũng phân lập được Saponin trong động vật như Hải sâm , Cá sao
-Saponin có một số tính chất đặc biệt +Làm giảm sức căng bề mặt , tạo bọt nhiều khi lắc với nước , có t/d nhũ hóa
và tẩy sạch +Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng +Độc với cá vì Saponin làm tăng tính thấm của biểu mô đường hô hấp ,ngoài
ra còn có tác dụng diệt các loại thân mềm như giun , sán , ốc sên +Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi , đỏ mắt , có t/d long đờm , lợi tiểu ; liều cao gây nôn mửa , đi lỏng
+Có thể tạo phức với Cholesterol hoặc với 3-&-hydroxyteroid khác người ta dùng 3 dung môi này để tủa Saponin
2.T/d và công dụng của Saponin
-Saponin có t/d long đờm , chữa ho Là hoạt chất chính trong các DL chữa
ho như : Viễn chí , cát cánh , cam thảo , thiên môn , thạch môn … -Một số DL chứa Saponin có t/d thông tiểu như Rau má , tỳ giải -Saponin có mặt trong một số vị thuốc bổ như : Nhân sâm , tam thất và một
số cây thuốc họ nhân sâm khác -Saponin làm tăng tính thẩm thấu của tế bào , làm cho các hoạt động chất khác dễ hòa tan và hấp thu
-Một số Saponin có t/d chống viêm , một số có t/d kháng khuẩn , kháng nấm , ức chế virus , hoặc chống ung thư trên thực nghiệm
-Nhiều Saponin có t/d diệt các loài thân mềm ( Nhuyễn thế )
- Sapogenin steroid dùng làm nguyên liệu để bán tổng hợp các thuốc Steroid
Trang 2-Digitonin dùng để định lượng Cholesterol
-Một số nguyên liệu chứa Saponin dùng để pha nước giặt gội đầu , giặt len
dạ , tơ lụa
Câu 2 Trình bày cấu trúc hoá học của Flavonoid? ( Dáng )
1 Khung của flavonoid
-Người ta xếp vào nhóm flavonoid những chất có cấu tạo khung kiểu C6-C3-C6 hay nói cách khác là khung cơ bản gồm 2 vòng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3 carbon
-Phần lớn các flavonoid có thể xem là các dẫn chất có gốc phenyl của các nhân trên Đánh số thứ tự bắt đầu từ dị vòng, số 1 từ dị tố oxy rồi tiếp đến vòng A, vòng
B đánh số phụ
-Trường hợp không có vòng C (nghĩa là mạch 3C hở) ví dụ trường hợp chalcon thì đánh số bắt đầu từ vòng B, vòng A đánh số phụ
Flavan Chalcon
2 Phân loại flavonoid gồm có :
- Euflavonoid
- Isoflavonoid
- Neoflavonoid
- Biflavonoid và triflavonoid
Trang 3Câu 3 Trình bày phân loại flavonoid? ( Thanh Bình )
1.2 Phân loại flavonoid
Sự phân loại các flavonoid dựa vào vị trí của gốc aryl (vòng B) và các mức độ oxy hoá của mạch 3C Người ta chia ra: Euflavonoid, isoflavonoid, neoflavonoid, biflavonoid, triflavonoid, flavolignan
1.2.1 Euflavonoid:
Là các flavonoid có gốc aryl ở vị trí C-4, bao gồm các nhóm: anthocyanidin, flavan, flavan ol, flavan 4-ol, flavan 3,4-diol, flavanon, 3-hydroxy flavanon, favon, flavonol, dihydrochalcon, chalcon, auron
1.2.2 Isoflavonoid:
Là các flavonoid có gốc aryl ở vị trí C-3 gồm nhiều nhóm khác nhau: isoflavan, isoflav-3-ene, isoflavan-4-ol, isoflavanon, isoflavon, rotenoid, pterocarpan, coumestan, 3-arylcoumarin, coumaronochromen, coumaronochromon, dihydroisochalcon, homoisoflavon
1.2.3 Neoflavonoid: là các flavonoid có gốc aryl ở vị trí C-4 Gồm:
4-arylchroman; 4-arylcoumarin; Dalbergion
1.2.4 Biflavonoid và triflavonoid: Biflavonoid là những Flavonoid dimer;
triflavonoid cấu tạo bởi 3 monomer flavonoid Ở đây là những biflavonosid được tạo thành từ flavon, flavanon, dihydroflavonol, chalcon, dihydrochalcon, auron, isoflavon
Biflavon được cấu tạo từ 2 đơn vị flavon được biết đến đầu tiên là Amentoflavon
Ngoài biflavon còn có biflavanon, bidihydroflavonol, bidihydrochalcon, biauron, biisoflavon….
Câu 4 Trình bày khái niệm về alcaloid và danh pháp alkaloid? ( Thanh Bình )
1.1 Khái niệm về alcaloid
năm 1819, Dược sỹ Wilhelm Meissner là người đầu tiên đưa ra khái niệm alcaloid và có định nghĩa alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa nitơ có phản ứng kiềm và được lấy từ thực vật
Sau này người ta đã tìm thấy alcaloid không những có trong thực vật
mà còn có trong động vật như Bufotenin, Serotonin là những chất độc lấy
từ loài cóc
Trang 4Ngoài tính kiềm, alcaloid còn có những đặc tính khác như hoạt tính sinh học mạnh, có tác dụng với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid
Trên cơ sở đó Pôlônôpski được định nghĩa: "alcaloid là những hợp chất hữu
cơ chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm thường gặp trong thực vật, đôi khi có trong động vật, thường có dược lực tính mạnh và cho những phản ứng hoá học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid.
Tuy vậy cũng có một số chất được xếp vào alcaloid nhưng nitơ không
ở dị vòng mà ở mạch nhánh như ephedrin trong cây ma hoàng, capsaicin trong quả ớt…
Một số alcaloid không có phản ứng kiềm như colchicin trong hạt cây tỏi độc, ricinin lấy từ hạt thầu dầu và có alcaloid có phản ứng acid yếu như arecaidin trong hạt cau…
1.2 Danh pháp
Các alcaloid trong dược liệu thường có cấu tạo phức tạp nên không gọi tên theo danh pháp hoá học mà thường gọi theo tên riêng tên của alcaloid luôn có đuôi in và xuất phát từ tên chi hoặc tên loài của cây + in
Ví dụ: Papaverin xuất phát từ papaver sonipherum
Cocain xuất phát từ erythroxylum coca
- Đôi khi dựa vào tác dụng của alcaloid đó
Ví dụ: Emetin do từ emetos có nghĩa là gây nôn
Có thể từ tên người + in
Ví dụ: Nicotin do tên J Nicot
- Những alcaloid phụ tìm ra sau thường được gọi tên bằng cách thêm tiếp đầu ngữ hoặc biến đổi vị ngữ của alcaloid chính (biến đổi in thành idin -anin - alin )
- Tiếp đầu ngữ nor diễn tả một chất mất một nhóm methyl
Ví dụ: Ephedrin (C10H15ON)
Norephedrin (C9H13ON)
- Các đồng phân thường có tiếp đầu ngữ Psendo, iso, epi, allo, neo
Câu 5 Trình bày định tính alcaloid trong các dược liệu và chế phẩm?
( Hùng Đăng )
Trả lời
I Chuẩn bị dụng cụ:
- 5 ống nghiệm thủy tinh
- Pipet thủy tinh
- Cốc đong 10ml
- Kính hiển vi
Trang 5- Phiến kính
- Vỏ quả lựu
- Berberin
- DD rượu tartric
- DD thuốc thử Bouchardat ( I2, KI , H2O )
- DD thuốc thử Dragendorff (Bismuth nitrate, KI, H2O)
- DD thuốc thử Valse – Mayer (K2HgI4)
- DD thuốc thử Bertrand (SI02 + 12WoO3 + 4H2O)
II Tiến hành:
1 Trên tiêu bản dược liệu
1.1 Chuẩn bị 2 tiêu bản vỏ quả lựu tươi mới cắt
1.2 Tiêu bản 1:
- Đặt tiêu bản lên phiến kính
- Nhỏ một giọt thuốc thử Bouchardat lên tiêu bản
- Sau 3 phút quan sát trên kính hiển vi
1.3 Tiêu bản 2:
- Cho 5ml dung dịch rượu tartric vào cốc đong 10ml
- Ngâm tiêu bản vào cốc đong trong 3 phút
- Gắp tiêu bản ra đặt lên phiến kính
- Nhỏ một giọt thuốc thử Bouchardat lên tiêu bản
- Quan sát dưới kính hiển vi
1.4 Quan sát hiện tượng và kết luận
- Trên tiêu bản 1 quan sát thấy có kết tủa màu nâu
- Trên tiêu bản 2 quan sát không thấy xuất hiện kết tủa
- Kết luận: Trong dược liệu vỏ quả lựu tươi có chứa Alkaloid
2 Trong chế phẩm có Alkaloid ( Berberin )
2.1 Cho 10 viên Berberin vào ống nghiệm 1
2.2 Cho 10ml nước cất vào ống nghiệm 1
2.3 Đun nóng 3p trên đèn cồn
Trang 62.4 Lọc dung dịch vừa đun sôi qua giấy lọc được dung dịch gọi là dung dịch A
2.5 Cho lần lượt vào các ông nghiệm 2,3,4,5 mỗi ông nghiệm 2ml dung dịch A
2.6 Cho vào ống nghiệm số 2 ba giọt dung dịch thuốc thử Bouchardat ( I2, KI , H2O )
2.7 Cho vào ống nghiệm số 3 ba giọt thuốc thử Dragendorff
(Bismuth nitrate, KI, H2O)
2.8 Cho vào ống nghiệm số 4 ba giọt dung dịch thuốc thử Valse – Mayer (K2HgI4)
2.9 Cho vào ống nghiệm số 5 ba giọt thuốc thử Bertrand
(SI02 + 12WoO3 + 4H2O)
2.10 Quan sát hiện tượng và kết luận:
- Ống nghiệm số 2 xuất hiện kết tủa màu nâu
Kết luận : Trong chế phẩm Berberin có chứa Alkaloid
- Ống nghiệm số 3 xuất hiện kết tủa vàng cam ( kết tủa không định hình)
Kết luận : Trong chế phẩm Berberin có chứa Alkaloid
- Ống nghiệm số 4 xuất hiện kết tủa màu trắng ( kết tủa không định hình)
Kết luận : Trong chế phẩm Berberin có chứa Alkaloid
- Ống nghiệm số 5 xuất hiện kết tủa màu trắng
Kết luận : Trong chế phẩm Berberin có chứa Alkaloid
2.11 Kết luận chung
Trong chế phẩm Berberin có chứa Alkaloid
Câu 6: Trình bày định nghĩa và thành phần hóa học của Tinh dầu?
( Hùng Đăng )
Trả lời
Trang 7I Định nghĩa:
Tinh dầu là một hỗn hợp của nhiều thành phần, thường có mùi thơm, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ, bay hơi được ở nhiệt độ thường và có thể điều chế từ thảo mộc bằng phương pháp cất kéo hơi nước
II Thành phần hóa học:
Thành phần cấu tạo của tinh dầu khá phức tạp, có nhiều cách phân loại khác nhau Căn cứ vào cấu tạo phân tử có thể chia tinh dầu thành 4 nhóm chính:
A Tinh dầu có thành phần là các hợp chất aliphatic *
1 1,3-trans-5-cis-undecatrien và 1,3-trans-5-trans-undecatrien ( Ví dụ : tinh dầu galbanum (Ferula galbaniflua (Boiss.et Buhse)
2 Các alcol aliphatic ( Ví dụ tinh dầu từ Chè (Camelia sinensis)
3 Các aldehyt alphatic
4 Các hợp chất n-octanol, n-nonanal, n-decanal và n-undecanal ( Ví dụ trong tinh dầu của các loài thuộc chi Cam quýt (Citrus spp.)
5 Các ceton aliphatic 3-hydroxy-2-butanon và diacetyl (2,3-butanedion)
6 Các ester aliphatic
B Tinh dầu có thành phần là các terpen và những dẫn chất của chúng
1 Ascaridol (Ví dụ tinh dầu giun - Chenopodium ambrosioides L.)
2 Borneol (Ví dụ tinh dầu từ lá Đại bi - Blumea balsamifera DC.)
3 Camphor ( Ví dụ tinh dầu từ Long não - Cinnamomum camphora (L.)
4 Carvon ( Ví dụ tinh dầu tiểu hồi - Foeniculum vulgare)
5 1,8-cineol (Ví dụ tinh dầu từ lá Tràm (Melaleuca cajuputi Pwell)
6 Citral (Ví dụ tinh dầu từ lá, quả Màng tang - Litsea cubeba (Lour.) Persoon)
7 Citronellal (Ví dụ tinh dầu Sả - Cymbopogon)
8 Elsholtziaceton (Ví dụ tinh dầu tía tô - Perilla frutescens (L.) Britton)
9 Geraniol
10 Limonen (Ví dụ tinh dầu từ Vỏ Cam chanh - Citrus sinensis (L.) Osbeck; vỏ Chanh - Citrus aurantifolia (Christm.& Panzer) Swingle)
11 Linalool (Ví dụ tinh dầu từ Thiên niên kiện - Homalomena aromatica Schott)
12 Menthofuran
13 Menthol (Ví dụ tinh dầu Bạc hà - Mentha arvensis L., M piperita L.)
14 Myrcen
15 Nerol
16 Ocimen
Trang 817 α -pinen (Ví dụ tinh dầu thông - Pinus sp.)
18 β-pinen (Ví dụ tinh dầu thông - Pinus sp.)
19 Pulegon (Ví dụ tinh dầu Nepeta cataria; Mentha piperita L.)
20 Iso- pulegon
21 α -terpinen
22 α -terpineol (Ví dụ tinh dầu lá Tràm lá hẹp Melaleuca alternifolia Cheel.)
23 β-farnesen
24 Zingiberen
25 β -curcumen
26 Y – curcumen
C Tinh dầu có thành phần là các dẫn chất có nhân thơm:
1 Aldehyd cinnamic (Ví dụ tinh dầu quế - Cinnamomum)
2 Trans-anethol (Ví dụ tinh dầu quả Đại hồi - Illicium verum Hook.f.)
3 Carvacrol (Ví dụ tinh dầu Húng chanh - Coleus aromaticus Lour)
4 P.cymen
5 Eugenol (Ví dụ tinh dầu Hương nhu - Ocimum gratissimum L)
6 Heliotropin
7 Methyleugenol
8 Methyl chavicol( Ví dụ tinh dầu húng quế (Ocimum basilicum L var basilicum)
9 Methyl salicilat
10 Safrol (Ví dụ tinh dầu Vù hương - Cinnamomum parthenoxylon Meissn)
11 Thymol (Ví dụ tinh dầu cây Men rượu - Mosla chinensis (Maxim) Kudo)
12 Vanilin (Ví dụ tinh dầu từ Vanilla planifolia Jacks.ex Andrews)
D Tinh dầu có thành phần pha tạp
1 Alicin (Ví dụ tinh dầu Tỏi - Allium sativum L.)
2 Methyl anthranilat (Ví dụ tinh dầu từ khế chua - Averrhoa carambola L.)
3 Các dẫn chất isothiocyanat
- Alkyl isothiocyanat
- Alkenyl isothiocyanat
Trang 9II Gói câu hỏi bậc 2 (3,5đ/câu)
Câu 1 Trình bày sự phân bố trong thực vật của Saponin? ( Lê Duyên )
- Saponin là một Glycosid tự nhiên thường gặp trong nhiều loại thực vật Dựa vào cấu trúc của phần Sapogenin, người ta chia Saponin ra làm 3 nhóm chính lớn là: Triterpenoid saponin, Steroid saponin và Steroidal lycoalkoloid
-Saponin steroid thường gặp trong những cây một lá mầm Các họ hay gặp là: Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Liliaceae, Smilacaceae Đáng chú ý nhất là một số loài thuộc chi Dioscorea L.; Agave L.; Yucca L
-Saponin triterpenoid thường gặp trong những cây 2 lá mầm thuộc các họ như: Acanthaceae, Amaranthaceae, Araliaceae, Campanulaceae, Caryophyll-aceae, Fabaceae, Polygalaceae, Rubiaceae, Sapindaceae, Sapotaceae
-Trong cây saponin thường tích lũy ở những bộ phận khác nhau: tích lũy ở quả như
bồ kết, bồ hòn; rễ như cam thảo, viễn chí, cát cánh; lá như dứa Mỹ
Câu 2 Trình bày cấu trúc hóa học và khung của flavonoid? ( Lê Duyên )
- Flavonoid là nhóm hợp chất phenol có cấu tạo khung theo kiểu C6-C3-C6 hay nói cách khác là khung cơ bản gồm 2 vòng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3 carbon là nhóm hợp chất tự nhiên thường gặp trong dược liệu nguồn gốc thực vật
Phần lớn các Flavonoid có thể xem là các dẫn chất có gốc phenyl của các nhân trên, đánh số thứ tự bắt đầu từ dị vòng, số 1 từ dị tố oxy rồi tiếp đến vòng A, vòng B đánh số phụ, trong trường hợp không có vòng C (nghĩa là mạch 3C hở) ví dụ: trường hợp Chalcon thì đánh số bắt đầu từ vòng B, vòng A đánh số phụ
Trang 10Khung của flavonoid chia làm 4 nhóm
1.Euflavonoid: có gốc aryl ở vị trí C4, bao gồm các nhóm anthocyanidin, flavan, flavan-3ol, flavan-4ol, flavan 3,4-diol, flavanon, 3-hydroxy flavanon, favon, flavonol, dihydrochalcon, chalcon, auron
2 Isoflavonoid: có gốc aryl ở vị trí C3 gồm nhiều nhóm khác nhau
3 Neoflavonoid: có gốc aryl ở vị trí C4
Trang 114 Biflavonoid và triflavonoid: với Biflavonoid là những dimer, triflaonoid cấu tạo bởi 3 monomer flavonoid
Câu 3 Trình bày sự tạo thành alcaloid trong cây và phân bố trong tự nhiên? ( ( Kế Quang )
1.Sự tạo thành Alcaloid trong cây
- Hiên nay bằng phương pháp dung các nguyên tử đánh dấu ( đồng vị phóng xạ) người ta đã chứng minh được Alcaloid được tạo ra từ các Acid amin
- Ngoài ra trong cấu trúc Alcaloid còn có những hợp chất khác như gốc Acetat, hemi… tham gia vào
-Nơi tạo ra Alcaloid không phải luôn là nơi tích tụ Alcaoid, nhiều Alcaloid được tạo ra từ rễ lại vận chuyển lên phần trên mặt đất của cây sau khi thực hiện những biến đổi thứ cấp chúng tích tụ ở lá, quả và hạt
2 Phân bố trong tự nhiên
- Alcaloid có nhiều trong thực vật Trên 6000 Alcaloid từ hơn 5000 loài hầu hết ở thực vật bậc cao
- Alcaloid cũng được tìm thấy trong 1 số loài nấm và 1 số động vật như: con Cóc, da Kỳ Nhông, da của 1 số loài Ếch độc…
- Trong cây Alcaloid thường tập trung ở 1 số bộ phận nhất định như: lá, hoa, than, vỏ, rễ, củ…
- Trong cây thường có hỗn hợp nhiều Alcaloid, Alcaloid có hàm lượng cao gọi là Alcaloid chính và ngược lại
Trang 12- Hàm lượng Alcaloid trong cây thường thấp, trừ 1 số trường hợp và phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác nhau như: kjis hậu, ánh sáng, đất, phân bón, giống cây, bộ phận thu hái và thời kỳ thu hái
- Trong cây Alcaloid ít khi ở trạng thái tự do ( dạng base) mà thường ở dạng muối của các Acid hữu cơ tan trong dịch tế bào
Câu 4: Trình bày tính chất lý hóa và tác dụng sinh học của Tinh đầu? ( Kế Quang )
1 Tính chất lý hóa
- Thể chất: Lỏng ở nhiệt độ thường, một số thành phần ở thể rắn
- Màu sắc: Không màu hoặc màu vàng nhạt
- Mùi: Đặc biệt, đa số có mùi thơm dễ chịu, 1 số có mùi hắc khó chịu
- Vị: cay, 1 số có vị ngọt
- Bay hơi ở nhiệt độ thường
- Tỷ trọng: Đa số nhỏ hơn 1, nếu hàm lượng các thành phần chính (Aldehyd cinnamic, ecugenol) thấp thì tỷ trọng những tinh dầu này có thể trở thành nhẹ hơn nước
- Độ tan: Không tan, đứng hơn là ít tan trong nước, tan trong Alcol và các dung môi hữu cơ khác
- Năng suất quay cực cao, tả tuyền hoặc hữu tuyền
- Chỉ số khức xạ: 1450-1560
- Rất dễ oxy hóa, xảy ra cùng với sự trùng hiệp hóa tinh dầu sẽ trở thành chất nhựa
- Một số thành phần chính trong tinh dầu cho các phản ứng đặc hiệu của nhóm chức, tạo thành các sản phẩm kết tinh hay cho màu
2 Tác dụng sinh học
- Một số tinh dầu được dùng làm thuốc gồm các tác dụng:
1.Tác dụng trên đường tiêu hóa: Kích thích tiêu hóa, lợi mật, thông mật 2.Tác dụng kháng khuẩn và diệt khuẩn
3.Tác dụng kích thích thần kinh trung ương
4.Diệt kí sinh trùng: trị giun, sán, kí sinh trùng sốt rét
5.Khi sử dụng ngoài da 1 số tinh dầu có tác dụng chống viêm, làm lành vết thương
- Trong y học cổ truyền các dược liệu tinh dầu thường gặp trong các nhóm thuốc
1 Thuốc giải biểu, chữa cảm mạo phong hàn và cảm mạo phong nhiệt
2 Thuốc có tác dụng thông kinh hoạt lạc, thông mạch giảm đau