Khbd wrod tv bai 6 điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm chuyen de hoa 11 c

MỤC TIÊU Năng lực hóa học - Thực hiện được thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm.. Glucosamine là một monosaccharit và là thành phần chủ yếu của chitin có trong vỏ của

Trang 1

Trường THPT ………

Tổ: ……….

Họ và tên giáo viên

………

BÀI 6 : ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM (5 tiết)

I MỤC TIÊU

Năng lực hóa học

- Thực hiện được thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

Về năng lực chung

- Tự chủ và tự học: chủ động, tích cực tìm hiểu về vai trò quan trọng glucosamine trong cơ thể

- Giao tiếp và hợp tác: sử dụng ngôn ngữ khoa học để diễn đạt về cấu tạo glucose, glucosamine, muối của glucosamine, cách điều chế muối glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm Hoạt động nhóm một cách hiệu quả theo đúng yêu cầu của GV, đảm bảo các thành viên trong nhóm đều được tham gia và trình bày báo cáo

- Giải quyết vấn đề và sáng tạo: thảo luận với các thành viên trong nhóm nhằm giải quyết các vấn đề trong bài học

để hoàn thành nhiệm vụ học tập

Về phẩm chất

- Chăm chỉ: Có niềm say mê, hứng thú với việc khám phá và thực hành hóa học, hóa học với thực tiễn

- Trách nhiệm: Tham gia tích cực hoạt động nhóm phù hợp với khả năng bản thân

II THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU

 Giáo viên

- Phiếu học tập

- Hình ảnh liên quan đến bài học

- Dụng cụ thí nghiệm

Học sinh

- Xem trước bài ở nhà

III TIẾN TRÌNH DẠY HỌC

1 Hoạt động 1: Khởi động (5 phút)

a) Mục tiêu: Tạo tình huống có vấn đề, lôi cuốn học sinh vào bài học giúp học sinh hứng thú và có động lực tìm

hiểu nhằm giải thích các hiện tượng trong thực tiễn

https://youtu.be/fveZKCnzb9c

b) Nội dung:

LỜI DẪN KHỞI ĐỘNG

Với mức sản xuất mặt hàng tôm ngày càng nhiều, lượng phế phẩm tạo ra rất lớn và chiếm khoảng 40 - 50%, chủ yếu là đầu và vỏ tôm Sản lượng phụ phẩm tôm thải ra hàng năm ở nước ta khoảng 325.000 tấn/năm, trong đó vỏ tôm chiếm 10 - 15% (Bộ Công Thương, 2019) Do đó, phụ phẩm từ ngành công nghiệp chế biến tôm, đặc biệt là vỏ tôm được xem là nguồn nguyên liệu tiềm năng để sản xuất ra các sản phẩm có giá trị kinh tế cao như astaxathin, chitin, chitosan và quan trọng hơn là hợp chất glucosamine Glucosamine là một monosaccharit và là thành phần chủ yếu của chitin có trong vỏ của các loài giáp xác và côn trùng, nó được sử dụng rộng rãi và cho hiệu quả cao trong điều trị các bệnh về xương khớp, đồng thời glucosamine còn có khả năng chống viêm, kháng khuẩn và ngăn ngừa ung thư tốt và không ảnh hưởng đến chuyển hóa glucose trong cơ thể nên nhu cầu tiêu thụ chúng rất lớn

Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì sụn khớp của cơ thể người Glucosamine và một số muối của nó (glucosamine hydrochloride, glucosamine sulfate) có thể được điều chế từ chitin Chitin được tìm thấy trong vỏ của động vật giáp xác, xương động vật,… Vậy glucosamine là gì, những muối nào của nó có vai trò quan trọng? Và được điều chế như thế nào? Trong phạm vi phòng thí nghiệm

có thể điều chế được không?

Trang 2

HS lắng nghe, tìm cụm từ quan trọng liên quan đến bài học và đặt câu hỏi thêm về glucosamine? (5 đến 6 cụm từ)

c) Sản phẩm: Vỏ tôm, glucosamine, chitin, glucosamine hydrochloride, glucosamine sulfate, chitosan d) Tổ chức thực hiện:

HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập

Yêu cầu học sinh hoạt động cá nhân trả lời câu hỏi để tìm

ra các cụm từ trong đoạn văn, mỗi từ khóa được ghi 2 điểm

vào điểm của nhóm, bài báo cáo sẽ ghi được 10 điểm ứng

với bài trình bày tốt

Nhận nhiệm vụ

Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ

GV chiếu đoạn văn để HS cả lớp cùng tham gia trả lời câu

hỏi, HS nào xung phong trước được giành quyền trả lời câu

hỏi trước

Suy nghĩ, trả lời câu hỏi trong thời gian nhanh nhất và ghi điểm về cho nhóm mình

Bước 3: Báo cáo kết quả và thảo luận

Yêu cầu đại diện một học sinh báo cáo tổng thể về các cụm

từ, sau đó cho HS thảo luận trong thời gian 2 phút để trình

bày hiểu biết của mình về từ khóa đó Khi HS của nhóm

trình bày sẽ ghi được 10 điểm vào nhóm của mình

Báo cáo sản phẩm, nhận xét nhóm khác

Bước 4: Kết luận và nhận định

Nhận xét và dẫn dắt vào bài: Glucosamine có vai trò quan

trọng trong việc phát triển và duy trì sụn khớp của cơ thể

người Glucosamine và một số muối của nó

(glucosamine hydrochloride, glucosamine sulfate) có

thể được điều chế từ chitin Chitin được tìm thấy trong vỏ

của động vật giáp xác, xương động vật,… Vậy

glucosamine là gì, những muối nào của nó có vai trò quan

trọng? Và được điều chế như thế nào?

HS lắng nghe và trình bày suy nghĩ, hoặc nêu thắc mắc

2 Hoạt động 2: Hình thành kiến thức mới

2.1 Hoạt động tìm hiểu về glucosamine và glucosamine hydrochloride (20 phút)

a) Mục tiêu:

- Nêu được cấu tạo của glucose và glucosamine, glucosamine hydrochloride

- Nêu được tính chất vật lí của glucosamine hydrochloride

- Ứng dụng của glucosamine hydrochloride

Trang 3

b Nội dung

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 Câu 1 Quan sát hình 6.1 so sánh công thức cấu tạo của glucose (a) và glucosamine (b), từ đó viết cấu tạo

của glucosamine hydrochloride

(a) (b)

Câu 2 Nêu ứng dụng của glucosamine, glucosamine hydrochloride và glucosamine sulfate

Câu 3 Nêu tính chất vật lí của glucosamine hydrochloride.

c Sản phẩm

TRẢ LỜI PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 Câu 1 Khi thay thế nhóm –OH ở nguyên tử carbon số 2 trong phân tử glucose bằng nhóm –NH2, ta được glucosamine

Glucosamine tác dụng với hydrochloric acid thu được glucosamine hydrochloride (C6H13O5NHCl)

Câu 2 Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì gân, dây chằng, sụn và chất lỏng

bao quanh khớp, do vậy giúp ngăn ngừa sự thoái hóa khớp Glucosamine sulfate và glucosamine hydrochloride được sử dụng làm thực phẩm chức năng, hỗ trợ quá trình phục hồi bệnh đau xương khớp

Câu 3 Tính chất vật lí glucosamine hydrochloride.

- Khối lượng mol phân tử: 215,5 amu

- Chất rắn dạng tinh thể màu trắng, không mùi, vị hơi ngọt

- Nhiệt độ nóng chảy: 190 – 194 oC; nhiệt độ sôi: 450oC

- Tan tốt trong nước (0,1 g/mL), tạo dung dịch không màu

- Không tan trong dung môi hữu cơ

- Tan rất ít trong methanol

d Tổ chức thực hiện

Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập

Yêu cầu học sinh hoạt động cá nhân: quan sát hình 6.1 sgk

Theo dõi và hỗ trợ cho HS Quan sát, trả lời câu hỏi

Nhận xét và chốt kiến thức Nhận xét câu trả lời của bạn

Trang 4

Kiến thức trọng tâm

Câu 1 Khi thay thế nhóm –OH ở nguyên tử carbon số 2 trong phân tử glucose bằng nhóm –NH2, ta được glucosamine Glucosamine tác dụng với hydrochloric acid thu được glucosamine hydrochloride (C6H13O5NHCl)

Câu 2 Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì gân, dây chằng, sụn và chất lỏng

bao quanh khớp, do vậy giúp ngăn ngừa sự thoái hóa khớp Glucosamine sulfate và glucosamine hydrochloride được sử dụng làm thực phẩm chức năng, hỗ trợ quá trình phục hồi bệnh đau xương khớp

Câu 3 Tính chất vật lí glucosamine hydrochloride.

- Khối lượng mol phân tử: 215,5 amu

- Chất rắn dạng tinh thể màu trắng, không mùi, vị hơi ngọt

- Nhiệt độ nóng chảy: 190 – 194 oC; nhiệt độ sôi: 450oC

- Tan tốt trong nước (0,1 g/mL), tạo dung dịch không màu

- Không tan trong dung môi hữu cơ

- Tan rất ít trong methanol

2.2 Hoạt động tìm hiểu về sự chuyển hóa chitin thành glucosamine (20 phút)

a) Mục tiêu:

- Trình bày được trạng thái thiên nhiên của chitin

- Quá trình chuyển hóa từ chitin thành glucosamine, glucosamine hydrochliride

b Nội dung

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 Câu 1 Quan sát hình 6.3 so sánh công thức cấu tạo của chitin và chitosan, từ đó nêu cấu tạo của chúng.

Câu 2 Trong tự nhiên, chitin có ở đâu? Viết quá trình biến đổi từ chitin thành glucosamine, glucosamine

hydrochloride

c Sản phẩm

TRẢ LỜI PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 Câu 1 Khi thay thế nhóm –NHCOCH3 ở nguyên tử carbon số 2 trong phân tử chitin bằng nhóm –NH2, ta được chitosan

Câu 2 Trong tự nhiên, chitin là một polysaccharide, thành phần chính của lớp vỏ các loài động vật giáp xác

như tôm, cua, sò,…

Từ chitin thành glucosamine, glucosamine hydrochloride:

a) Tách nhóm acetyl của chitin bằng NaOH thu được chitosan, thủy phân chitosan trong dung dịch HCl, thu

Trang 5

được glucosamine hydrochloride.

b) Thủy phân chitin trong dung dịch HCl thu được glucosamine (qua trung gian acetyl glucosamine), trong môi trường dung dịch HCl, glucosamine tạo glucosamine hydrochloride

- GV chia lớp thành 4 nhóm, HĐ nhóm để hoàn thành nội

dung trong phiếu học tập số 2

Nhận nhiệm vụ

- Hướng dẫn các nhóm phân công nhiệm vụ cho từng thành

viên, thảo luận và thống nhất nội dung để ghi lại với bảng

phụ

- GV theo dõi và hỗ trợ cho nhóm HS

Các nhóm phân công nhiệm vụ cho từng thành viên, thảo luận và thống nhất nội dung để ghi lại với bảng phụ

Gọi một nhóm báo cáo kết quả, các nhóm khác góp ý, bổ

sung

Báo cáo kết quả

Nhận xét và chốt kiến thức Nhận xét câu trả lời của bạn

Trong tự nhiên, chitin là một polysaccharide, thành phần chính của lớp vỏ các loài động vật giáp xác như tôm, cua, sò,…Từ chitin thành glucosamine, glucosamine hydrochloride:

a) Tách nhóm acetyl của chitin bằng NaOH thu được chitosan, thủy phân chitosan trong dung dịch HCl, thu được glucosamine hydrochloride

b) Thủy phân chitin trong dung dịch HCl thu được glucosamine (qua trung gian acetyl glucosamine), trong môi trường dung dịch HCl, glucosamine tạo glucosamine hydrochloride

2.3 Hoạt động tìm hiểu thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm (135 phút)

a) Mục tiêu:

- Thực hiện được thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

b Nội dung

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 3 Câu 1 Trình bày nguyên liệu, hóa chất, dụng cụ và quy trình điều chế glucosamine hydrochloride và nêu

chú ý gì khi thực hiện thí nghiệm theo quy trình?

Câu 2 Nêu cụ thể các bước tiến hành thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride và viết phương trình

hóa học của các phản ứng xảy ra khi khử khoáng ở vỏ tôm bằng hydrochloric acid

Câu 3 Nếu muốn điều chế glucosamine sulfate thì thay đổi ở bước nào với hóa chất gì trong thí nghiệm

trên?

c Sản phẩm

Trang 6

TRẢ LỜI PHIẾU HỌC TẬP SỐ 3 Câu 1

- Nguyên liệu: Vỏ tôm.

- Hóa chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch H2O2 1%, cồn 96o, than hoạt tính, giấy quỳ tím

- Dụng cụ: Bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thủy tinh, phễu lọc, giấy lọc.

- Quy trình:

- Chú ý: Cẩn thận khi làm việc với dung dịch HCl đặc.

Câu 2 Các bước tiến hành thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride

Bước 1 Sơ chế vỏ tôm (Rửa sạch, sấy khô, xay nhỏ)

Bước 2 Khử khoáng trong vỏ tôm

Cân khoảng 35 gam vỏ tôm đã được chuẩn bị ở bước 1, cho vào cốc thủy tinh 500 mL, ngâm ngập vỏ tôm bằng dung dịch HCl 10% ở nhiệt độ phòng (rót từ từ vì CO2 thoát ra rất mạnh) Sau khoảng 8 giờ, lọc bỏ dung dịch, rửa

vỏ tôm nhiều lần bằng nước sạch đến khi nước rửa có môi trường trung tính (thử bằng giấy quỳ tím) Lọc để thu được vỏ tôm

Phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi khử khoáng ở vỏ tôm bằng hydrochloric acid

CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + CO2 ↑ + H2O MgCO3 + 2HCl → MgCl2 + CO2 ↑ + H2O

Ca3(PO4)2 + 6HCl → 3CaCl2 + 2H3PO4

Bước 3 Khử protein trong vỏ tôm

- Ngâm ngập vỏ tôm trong NaOH 5% (90 oC) trong 4h giờ

- Lọc lấy vỏ tôm, rửa nhiều lần bằng nước sạch đến môi trường trung tính (dùng giấy quỳ tím thử) thu được chitin

Bước 4 Tẩy màu, thu chitin sạch

- Ngâm chitin trong H2O2 1% trong 12 giờ (nhiệt độ phòng)

Trang 7

- Lọc chất rắn, rửa sạch, sấy khô thu được thành phẩm chitin sạch, sấy khô ở 60 oC.

Bước 5 Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin

- Đun hỗn hợp trong bình cầu: 5 gam chitin + 40 mL dung dịch HCl 36% trong 4 giờ, ngừng đun (dung dịch thu được có màu đen), cho từ từ than hoạt tính vào hỗn hợp (vừa cho vừa khuấy đến khi hết màu)

- Lọc nóng để thu dung dịch, đem kết tinh ở nhiệt độ thấp (ngăn mát tủ lạnh) trong 12 giờ

- Lọc lấy tinh thể, rửa bằng ethanol 96o, sây khô thu được glucosamine hydrochloride (tinh thể màu trắng).

- Dung dịch lọc đem cô cho dung môi bay hơi (60 – 65 oC, còn khoảng 1/3 thể tích), tiếp tục làm lạnh để thu hồi thêm glucosamine hydrochloride

- Cân tổng lượng glucosamine hydrochloride sau kết tinh, tính hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin (5gam chitin)

Câu 3 Muốn điều chế glucosamine sulfate, ta dùng hóa chất là acid H2SO4.

HĐ nhóm: Sử dụng kĩ thuật khăn trải bàn để hoàn

thành nội dung trong phiếu học tập số 3

- GV chia lớp thành 4 nhóm, các dụng cụ thí nghiệm và hóa

chất được giao đầy đủ về cho từng nhóm

Nhận nhiệm vụ

Trang 8

- GV giới thiệu hóa chất, dụng cụ và cách tiến hành các thí

nghiệm

(Nếu HS chưa rõ cách tiến hành thí nghiệm, GV nhắc lại một

lần nữa để các nhóm đều nắm được)

- Hướng dẫn các nhóm phân công nhiệm vụ cho từng thành

viên: tiến hành thí nghiệm, quan sát và thống nhất để ghi lại

hiện tượng xảy ra, viết các PTHH, … vào bảng phụ, viết ý

kiến của mình vào giấy và kẹp chung với bảng phụ

- GV theo dõi và hỗ trợ cho nhóm HS

Các nhóm phân công nhiệm vụ cho từng thành viên: tiến hành thí nghiệm, quan sát

và thống nhất để ghi lại hiện tượng xảy ra, viết các PTHH, … vào bảng phụ, viết ý kiến của mình vào giấy và kẹp chung với bảng phụ

Gọi một nhóm báo cáo kết quả, các nhóm khác góp ý, bổ

sung

Báo cáo kết quả

- Nhận xét và chốt kiến thức

- Lập kế hoạch chi tiết thực hiện thí nghiệm điều chế

glucosamine hydrochloride

GV hướng dẫn HS phân công nhiệm vụ các thành

viên, HS làm việc theo nhóm ngoài giờ học trong thời

gian 1 tuần, GV theo dõi, tư vấn, hỗ trợ HS (gián tiếp

hoặc trực tiếp)

Nhận xét câu trả lời của bạn

Câu 1

- Nguyên liệu: Vỏ tôm.

- Hóa chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch H2O2 1%, cồn 96o, than hoạt tính, giấy quỳ tím

- Dụng cụ: Bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay, ống đong, cốc, đũa thủy tinh, phễu lọc, giấy lọc.

- Quy trình:

- Chú ý: Cẩn thận khi làm việc với dung dịch HCl đặc.

Câu 2 Các bước tiến hành thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride

Bước 1 Sơ chế vỏ tôm (Rửa sạch, sấy khô, xay nhỏ)

Bước 2 Khử khoáng trong vỏ tôm

Bước 3 Khử protein trong vỏ tôm

Bước 4 Tẩy màu, thu chitin sạch

Bước 5 Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin

Câu 3 Muốn điều chế glucosamine sulfate, ta dùng hóa chất là acid H2SO4.

2.4 Hoạt động báo cáo kết quả thực hành (35 phút)

a) Mục tiêu:

- Báo cáo kết quả thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

b Nội dung

Trình bày báo cáo thực hành

1 Mục tiêu

2 Nguyên liệu, dụng cụ, hóa chất

3 Cách tiến hành

Trang 9

4 Thảo luận, đánh giá kết quả

- Màu của sản phẩm

- Mùi của sản phẩm

- Hiệu suất quá trình

5 Kết luận

c Sản phẩm: Các nhóm trình bày báo cáo thực hành:

- GV tổ chức cho HS trưng bày sản phẩm tại khu vực của

nhóm, mỗi nhóm sẽ cử đại diện làm giám khảo của nhóm

đi đến khu vực trưng bày sản phẩm của nhóm đánh giá sản

phẩm:

+ Kiểm tra màu sản phẩm

+ Kiểm tra mùi sản phẩm

+ Hiệu suất quá trình

Giám khảo dựa theo tiêu chí đã đề ra đánh giá

Các nhóm thực hiện nhiệm vụ như phân công thành viên

Gọi một nhóm báo cáo kết quả, các nhóm khác góp ý, bổ sung Báo cáo kết quả

- Nhận xét và chốt kiến thức Nhận xét câu trả lời của bạn

Đánh giá sản phẩm theo các tiêu chí:

- Màu của sản phẩm: trắng và đồng nhất

- Mùi của sản phẩm: không còn mùi tanh của vỏ tôm

- Sản phẩm phải khô

- Khối lượng sản phẩm thu được: HS cân và ghi kết quả

3 Hoạt động luyện tập (8 phút)

a Mục tiêu Vận dụng những kiến thức để làm bài tập trong phiếu học tập số 4 để hệ thống hóa kiến thức bài học.

b Nội dung

PHIẾU HỌC TẬP SỐ 4

Câu 1 Có 3 nhóm học sinh trong một lớp tiến hành thí nghiệm điều chế chitin từ 35 gam vỏ tôm đã được làm sạch Kết quả thí nghiệm của các nhóm được cho trong bảng sau:

Nhóm Khối lượng vỏ tôm

(gam)

Khối lượng vỏ tôm sau khử khoáng, sấy khô (gam)

Khối lượng vỏ tôm sau khử protein, sấy khô (gam)

a) Tính phần trăm khối lượng khoáng, phần trăm khối lượng protein có trong vỏ tôm của mỗi nhóm

b) Nhóm nào đã điều chế được chitin với hiệu suất cao nhất? Phần trăm khối lượng chitin có trong vỏ tôm thu được qua thí nghiệm của cả lớp là bao nhiêu?

Trang 10

Câu 2 Hàm lượng chitin trong vỏ một loài cua biển là 18% Từ 1 kg vỏ cua thu được tối đa bao nhiêu kg chitin?

Câu 3 Sau khi đã có chitin, các nhóm tiếp tục điều chế glucosamine hydrochloride từ 5 gam chitin Kết quả thu được của các nhóm được cho trong bảng sau:

Nhóm Khối lượng chitin (gam) Khối lượng glucosamine hydrochloride (gam)

Tính hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin của mỗi nhóm

c Sản phẩm

TRẢ LỜI PHIẾU HỌC TẬP SỐ 5

Câu 1 a) Phần trăm khối lượng khoáng, phần trăm khối lượng protein có trong vỏ tôm của mỗi nhóm

và của cả lớp từ bảng số liệu trên

lượng

vỏ tôm

(gam)

Khối lượng vỏ tôm sau khử khoáng, sấy khô (gam)

Phần trăm khoáng Khối

lượng vỏ tôm sau khử protein, sấy khô (gam)

Phần trăm protein

.100% 47,14%

35,0



.100% 24, 29%

35, 0





.100% 42,85%

35,0



.100% 25, 71% 35,0





.100% 45,71%

35,0



.100% 21, 43%

35, 0



 b) Nhóm 2 đã điều chế được chitin với hiệu suất cao nhất

Phần trăm khối lượng chitin có trong vỏ tôm thu được qua thí nghiệm của cả lớp là

(10 11 11,5) : 3

.100% 30,95%

35, 0



Câu 2 1 kg vỏ cua thu được tối đa 1.0,18 = 0,18 kg chitin

Câu 3

Nhóm Khối lượng chitin

(gam) glucosamine hydrochloride Khối lượng

theo lí thuyết (gam)

Hiệu suất điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin của mỗi

nhóm (%)

Định dạng
Số trang	12
Dung lượng	1,41 MB