Bài giảng điện tử môn hóa học: cấu trúc phân tử hữu cơ docx

NỘI DUNG CHÍNHLuyện tập, củng cố Liên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Đồng đẳng, đồng phân Thuyết cấu tạo hoá học Công thức cấu tạo... Khái niệm Cơng thức cấu tạo biểu di

Bài 22,Tiết 31

CẤU TRÚC PHÂN TỬ

HỢP CHẤT HỮU CƠ

NỘI DUNG CHÍNH

Luyện tập, củng cố

Liên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Đồng đẳng, đồng phân

Thuyết cấu tạo hoá học

Công thức cấu tạo

1 Khái niệm Cơng thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

2 Các loại cơng thức cấu tạo

- C - C - C - H

- C - C - C - O - H

- C - C - C = C - H

H

H H H

H H

H

H

H H H

H

H C

H H H

C

H H H H

H H H

H H

Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết

CH - CH - CH

CH - CH - CH = CH CH

3

3

3 3

3

2

CH3

hoặc

hoặc

hoặc

Các ng tử và nhóm ng tử cùng lk với ng tử C gom thành 1 nhóm

Chỉ biểu diễn lk giữa các ng tử C và với nhóm chức mỗi đầu đoạn hoặc điểm gấp khúc là 1 ng tử C, không biểu thị H lk với C.

I Cơng thức

1 Khái niệm

2 Các loại

CTCT

Áp dụng

CH3CH2CH2-OH

CTCT

Khai triển ?

CH3COOH

CH3COOCH3

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

Đúng hoá trị

Theo trật tự

Cấu tạo hoá học

Trong phân tử HCHC, các nguyên

tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một trật tự nhất định Thứ tự liên kết

đó gọi là cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ

tự liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác

Ví dụ:

Hợp chất hữu cơ có CTPT là C2H6O có thể là:

Nội dung 1

Từ một CTPT có thể có nhiều CTCT

Ancol etylic

CH3CH2O H

ts=78,3oC

Đimetyl ete

CH3OCH3

ts= -23oC

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

Trong phân tử HCHC, cacbon có hoá trị 4 Nguyên tử C không những có thể liên kết với các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch C (mạch vòng, mạch không vòng,

mạch nhánh, mạch không nhánh)

Nội dung 2

Mạch hở không nhánh

Mạch hở có nhánh

Mạch vòng

CH3-CH2 -CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH3

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

Nội dung 3 : Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất,

số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học ( thứ tự liên kết các nguyên tử) Thí dụ:

Nguyê

n tử khác nhau

CH4 Ts

=-162oC

Không tan trong nước, bị cháy khi đốt với oxi

CCl4 Ts=77,5o

C

Không tan trong nước, không cháy khi đốt với khí oxi

Cùng CTPT nhưng khác CTCT

CH3-CH2-OH Ts=78,3o

C

Tan nhiều trong nước, tác dụng được với Na

CH3-O–CH3 Ts= -23oC Tan ít trong nước, không tác

dụng với Na

Khác CTPT nhưng tương

tự về CTCT

CH3-CH2-OH Ts=78,3o

C

Tan nhiều trong nước, tác dụng được với Na

CH3-OH Ts=97,2o

C

Tan nhiều trong nước, tác dụng được với Na

2 Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

Ví dụ

Xét các hiđrocacbon

C2H4 (CH2=CH2)

C3H6 (CH2=CH-CH3)

C4H8(CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3

…

CnH2n

Nhận xét

Công thức phân tử các chất hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 và chúng có tính chất hoá học tương tự nhau (giống etilen) được gọi là các đồng đẳng của nhau

Kết luận

Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

Ancol no có 1 nhóm -OH

Anđehit no, đơn chức

Axit no, đơn chức

H-CHO;

CH3-CHO;

CH3-CH2-CHO;

C3H7-CHO;

…

CnH2n+1-CHO

H-COOH;

CH3-COOH;

C2H5-COOH;

C3H7-COOH;

…

CnH2n+1-COOH

CH3-OH;

C2H5-OH;

C3H7-OH;

…

CnH2n+1-OH

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

2 Đồng phân

CTPT: C3H6O2

A

B

C

CH3-CH2-COOH

CH3-COO-CH3

HO-CH2-CO-CH3

HO-CH2-CH2-CHO

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

2 Đồng phân

CTPT: C3H8O A

B

C

CH3-CH2-CH2-OH

CH3-CH(OH)-CH3

CH3-O-CH2-CH3

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

2 Đồng phân

b Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau

Đồng phân mạch C CH3-CH2-CH2-OH

(ts= 97,2oC)

CH3-CH(OH)-CH3 (ts=82,3oC)

Đồng phân vị trí liên kết bội CH CH22=CH-CH -CH3 2

-(ts=30oC)

CH3-CH=CH-CH2

-CH3 (ts=38oC)

Đồng phân loại nhóm chức

Đồng phân vị trí nhóm chức

CH3-CH2-CH2

-CH2-OH (ts=117,3oC)

CH3- CH(OH)-CH2

-CH3 (ts=99,5oC)

Phân loại: có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức) và đồng phân lập thể

Thí dụ đồng phân cấu tạo

CH3-CH2-OH (ts= 78,3oC)

CH3-O-CH3 (ts=-23oC)

I Công thức

1 Nội dung

2 Các loại

CTCT

II Thuyết cấu

tạo hóa học

1 Nội dung 1

2 Nội dung 2

3 Nội dung 3

III Đồng đẳng,

1 Đồng đẳng

2 Đồng phân

Liên kết đơn

Liên kết đơn do một cặp e chung tạo nên, lên kết bền vững

Thí dụ:

Liên kết đôi

Do 2 cặp e chung giữa

2 nguyên tử tạo nên

Liên kết đôi do 1 liên kết  và 1 liên kết 

Liên kết  kém bền hơn liên kết 

Thí dụ:

Liên kết ba

Do 3 cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên Liên kết ba do 1 liên kết  và 2 liên kết  Liên kết  kém bền hơn liên kết 

I Công thức

II Thuyết cấu

tạo hóa học

III Đồng đẳng,

IV Liên kết

hóa học và

cấu trúc phân

tử hợp chất

hữu cơ