Trong đú, cõy cú sữa lỏ lớn hiện diện khắp nơi và được sử dụng trong Y học cú truyền đẻ chữa cỏc bệnh thụng dụng như: giải nhiệt, hạ sút.. Cho đền nay việc nghiờn cứu vẻ thành phõn húa h
Trang 1BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRUONG DAI HOC SU PHAM THANH PHO HO CHI MINH
KHOA HOA HOC
o4
KHÓA LUẬN TÓT NGHIỆP
CƯ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành Hóa Hữu cơ Tên đề tài:
KHẢO SÁT THÀNH PHÁN HOA HỌC
CUA CAY CO SUA LA LON
EUPHORBIA HIRTA L
Ho thau dau (Euphorbiaceae)
Hướng dẫn khoa học: Th.S Lê Thị Thu Hương
Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Mỹ Hạnh Niên khóa: 2010-2014
THU VIEWN
Tp Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2014
Trang 2Y KIEN CUA HOI DONG
Up
le Thi "| het Hiténg
Trang 3LỜI CÁM ƠN
Luận văn được thực hiện tại phòng hóa hữu cơ thuộc khoa Hóa, trường đại học
Su Pham thanh pho Hồ Chí Minh
Với tâm lòng trần trọng và biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn cỏ Lê Thị
Thu Hương, người cô luôn hét lòng tận tỉnh hướng dẫn, giúp đỡ tạo mọi điêu kiện thuận
lợi giúp em hoản thảnh tốt khỏa luận nảy Nếu như không cỏ sự chỉ bảo tận tình của cô
tử việc thu thập mẫu, tìm tư liệu vả trong quá trình thực nghiệm luôn được cô động viên
chúng em thi đẻ tài đã không được hoản thành như ngảy hôm nay
Em xin cảm ơn cô Nguyễn Thị Ảnh Tuyết, thầy Bùi Xuân Hao, thay Duong Thúc
Huy đã giúp đỡ và cho chúng em những ý kiên quý báu để em hoàn thành đẻ tài của
minh
Em xin cảm ơn các bạn phỏng thí nghiệm hóa hữu cơ trường đại học Sư Phạm
thanh pho Hỗ Chỉ Minh đã quan tâm, nhiệt tỉnh hưởng dẫn vả tạo mọi điều kiện giúp đỡ
cm trone suốt qua trình thực hiện dé tai
Tôi xm gửi lời cảm ơn đến đến tat cả bạn bẻ tôi, đã luôn bền tôi giúp đỡ và động viên tôi hoản thành khóa luận này
Em rất mong nhận được sự góp ý của thây cô vả các bạn đẻ tài này được hoàn chinh hơn,
Trang 4DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TAT
Doublet Triplet Broad
Multiplet
Chemical shift
Coupling constant Par per million Ethyl! acetate
Cloroform
Methanol Acetic acid
Tiếng Việt Phỏ cộng hưởng từ hạt nhân của
Mũi rộng Mũi đa
Độ địch chuyển hoá học
Hằng số ghép spin Một phần một triệu Sắc ký bản mỏng Ete dâu hỏa
Trang 5DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 2.1 Sắc kí cột silica gel cao ethyÌ acetate 2- 2-2222 2222222122273222cxxccvccee 16
Bảng 2.2: Sắc kí cội phân đoạn EÀÌ: ccccc,2 0120666 c0 c00i C46 Q566040012Ad46 17 Bảng 2.3 Sắc kí cội phân đoạn EA.2 G22 22 1.2.6, 18 Bang 2.4 Sắc kí cột phan doan BA.2 1 o c.cccccscsccecseessesessnssneceeseesnsessvssvsnnensesneenseneeeeee 18 Bảng 2.5 Sắc kí cột phân đoạn EA.2.l.4 coi 19 Bảng 3.1: Số liệu phỏ '?C-NMR của hợp chất EHI và hợp chất so sánh 25 Bang 3.2: Số liệu phỏ '?C-NMR của hợp chất EH3 và hợp chât so sánh 28
DANH MỤC CÁC SƠ ĐÒ
Sơ đồ 2.1 Qui trình điều chế cao ether dau hoa (ED) va ethyl acetate (EA) 20
Sơ đỏ 2.2 Qui trình cô lập hợp chát EHI từ cao ethyÌ acetate - 5-2-5 21
Sơ đô 2.3 Qui trình cô lập hyp chat hữu cơ EH3 từ cao ethyl acetate 22
Trang 6l.23 - Hoạt thà Không khuẩn Tổ s ccni0uiiidiodebtaki 4
123 Hoạt tính chồng ung thil!) ooo MA "Mà TxN, 3
MOT SO DON THUỐC DẦN GIAN CÓ VỊ CỎ SỮA LA LỚNI!?”!, 5 1.3.CAC NGHIEN CUU VE THANH PHAN HOA HỌC 5 CHƯƠNG 1: THỰC NGHIỆM 14 2.1.NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ Si 15
DED: Bb Ui ssisscsicisuci ssa 020v20i8600Av040460000606i46i@sx- l§
TL l Ï c.ằằẰa.ằ.ằằ =.e.e.—_—————" 3.2 CÔ LẬP CÁC HỢP CHÁT HỮU CƠ TRONG CÂY CỎ SỮA LA LỚN ló
2.2.1 Sắc kỳ cột phân đoạn EA.1 ated
222 Sắc kỷ cột phản đoạn EA.].32 17
22.5, Sắc ký cột phân đoạn EA.2 ] 4 wal
CHƯƠNG 3: KET QUA VA THAO LUAN occccccscsscsessessssessesseeresesneenrsnenntnrtnenneeneees 23
Trang 73.1 KHAO SAT CAU TRUC HOA HOC CUA HOP CHAT EHI 24
3.2.KHAO SÁT CÁU TRÚC HÓA HỌC CUA HỢP CHÁT EH3 26 CHƯƠNG 4: KÉT LUẬN VÀ ĐẺ XUÁT -.5 J0 NGS?sốhco/vb-C6202 29 (4:1: ET LUẬN: 0012 02020000116408140/4G620406ãG0443011444461104382.4/62S002 30
'ÖN› oi v0 (-‹4I g5 3I
TÀI LIỀU THAM KHẢO 2222272222220 32
AT EIR TIBI WR eeaenaieeenodaovevdeooadecsesnszeasaudoae IFYIB¡200312/97.)0 ii 32
Trang 8Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
A SS A
lir xua dén nay, viée sir dụng các cây có lảm thuốc quý đóng vai trò hét sức
quan trọng trong đời sông con người Ngảy nay với nên kinh tế phát triển mạnh mẽ mục tiêu chăm sóc sức khỏe con người ngày cảng được đẻ cao, chính vì thé, được tính vả hóa tỉnh của nhiều loại thảo mộc đang được nghiên cứu và không ngừng phát triển
Trong đó, cây có sữa lá lớn hiện diện khắp nơi và được sử dụng trong Y học
có truyền đẻ chữa các bệnh thông dụng như: giải nhiệt, hạ sót an thần kháng viêm, chữa
ly hen suyên, viêm phẻ quản Ngoài ra, cỏ sữa lá lớn còn chứa chất chống oxy hóa, kháng khuân kháng nắm lợi tiêu và chồng ung thư
Cho đền nay việc nghiên cứu vẻ thành phân hóa học của cây cỏ sữa lá lớn ở nước ngoải nói chung rat pha biến đặc biệt ở các nước như Trung Quốc Nhật Bản, Án
Độ, Malaysia nhưng ở Việt Nam cỏ rat ít công trình nghiên cứu vẻ loại cây nảy
Với những lí do trên, chúng tôi đã chọn đẻ tài “Khảo sát thành phần hóa
học của cây cỏ sữa 14 lon — Euphorbia hirta L.” nhằm mục đích góp một phần nhỏ vào việc tỉnh hiểu thành phản hóa học trong cây có sữa lá lớn được thu hải ở tỉnh Đồng
Nai
Trang |
Trang 9Khóa luận tot nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
CHUONG 1:
TONG QUAN
[rang 2
Trang 10Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẶT CÂY COSTA LA LON!3-341
Tên thông thường C'ỏ sữa lá lon
lên goi khác: có sữa lông, có sữa lá to
Thuộc họ Thâu dau (Euphorbiaceae)
Tén khoa hoc Euphorbia hirta Linn
Hiah 1.1: Cay co sữa lá lon Hình 1.2: Hoa và quả
LL Mé ta chung!"
Cỏ sữa lá lớn lả cây thảo sông hằng năm hay nhiều năm, có thân mảnh cao 1 5-40
cm, toàn cây có lông rắp màu vàng nhạt vả có nhựa mủ trắng
Lá mọc đối, cuống ngăn, phiến lá hình mũi mác, dải 2-3 cm, rộng 5-!5 mm, mép
có răng cưa nhỏ Gốc cuồng lá có 2 lá kèm nhỏ hình lông cứng Nhiều cụm hoa hình chén nhỏ ở các nách lá Mỗi chén mang các hoa đơn tính
Quả rất nhỏ, đường kinh khoảng l5 mm, khi giả nứt thành 3 mãnh vỏ mang 3
hạt rất nhỏ
1.1.2 Ving phan bé, thu hai!"
Có sữa lá lớn có nguôn gộc châu Mỹ nhiệt đới Hiện nay, cây mọc phô biến
không chỉ ở những vùng nhiệt đới mả ngay cả vùng á nhiệt doi, chau Phi, chau A
và châu LJc như Trung Quốc, Án Độ, Malaysia, Australia
Õ nước ta cây có sữa lá lớn mọc hoang ở khäp mọi nơi, nhất là những nơi nhiều
sói đá, dễ đảng tìm được ở bở bụi, ven đường
Trang 3
Trang 11Khúa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
-————————————————— 1.2 CÁC NGHIấN CỨU VẺ DƯỢC TÍNH
Ở Việt Nam cõy cỏ sữa lỏ lớn là một trong những cõy thuốc dõn gian quen thuộc đựng đề trị kiết ly, ly trực khuẩn, ly amib, viờm ruột cấp khú tiờu!”!
Dựng cõy cú sữa lỏ lớn đẻ chữa cỏc bệnh ngoài da như eczema viờm da học lào,
zona viờm mủ đa, ngoài ra cũn dựng cho phụ nữ sinh đẻ ớt sữa hoặc tắc tia sữa 113,
Hiện nay, ở Việt Nam cao nước cỏ sữa lỏ lớn được phối hợp với cõy hoảng đẳng
đẻ chữa bệnh ly mang tờn Codanzit Í!è,
Nhiều nghiờn cứu chỉ ra rang Euphorbia hirta L chứa nhiều chất trị rỗi loạn tiờu
húa tiộu chay!"l, loột đạ dảy ợ núng nụn mứa Ͱè, bệnh ly l3, bệnh cao huyết ỏp I1, chồng ngửa, thụng sữa, rồi loạn kinh nguyệt vụ sinhèđè, cõy cũng được sử dụng trong điều trị cỏc rỗi loạn phẻ quản và đường hụ hắp bao gồm cả bệnh hen suyễn (7è, viờm phẻ quản, sốt mựa hố Í*!!I và viờm kết mạcÍ?!,
Cỏ sữa lỏ lớn cú cỏc hoạt tớnh chống oxy húa khỏng khuắn!"!, khỏng nắm, lợi tiờu!*!, giỏi lo õu??è, chống viờm vả chụng ung thưi??đ)
Ngoài ra người ta cũn nghiờn cứu tỏc dụng của cỏ sữa lỏ lớn trong việc điều trị
bệnh tiều đường l?*,
1.2.1 Hoạt tớnh khỏng vier?"
Năm 1991, khi khảo sỏt chiết xuat n-hexane cila cỏc bộ phận của cõy cỏ sữa lỏ lớn và thành phõn chớnh của nú (triterpene, đ-amyrin 24-methylenecycloartenol -sitosterol), M.C Lanhaers và cỏc cộng sự đó đỏnh giỏ hiệu quả khỏng viờm ở chuột Chiết xuất dung dịch nước đụng khụ cỏ khả năng giảm đau, hạ sốt và chụng
viờm ở chuột Bờn cạnh đú hoạt động trằm cảm trung ương, thể hiện bởi tac dung
an thõn mạnh mẽ kột hợp với hiệu ứng giải lo õu, cũng được tiền hành nghiờn cứu
1.2.2 Hoạt tớnh khỏng khuẩn?“
Năm 1995, bằng cỏch sử dụng cỏc dũng tế bảo Vero K Vijaaya, S Ananthan
và cỏc cộng sự đó nghiờn cứu tỏc dụng khỏng khuẩn của cỏc hợp chất chiết xuất từ
Camellia sinensis L và chiết xuất methanol của cỏ sữa lỏ lớn chống lại bệnh ly -
một loại bộnh do Shigella spp gay nờn Cỏc tỏc dụng khỏng khuõn của dịch chiết
methanol của cú sữa lỏ lớn đó được chứng mỉnh trong phũng thớ nghiệm băng cỏch
—m—————=TmmTT==T“ù———=
[rang 4
Trang 12Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
sử dụng loài vi khuân S¿gefia Thực nghiệm cho thấy chiết xuất không gây độc tế bảo và và có hoạt tính kháng khuẩn
1.2.3 Hoạt tính chẳng ung thưt"®
Cũng năm 1995 K Vijaya S Ananthan va cac cộng sự còn nghiên cửu khả
năng gây độc của các chất trong các dịch trích khác nhau Các chất chiết xuất này đóng vai trò như một tác nhân kháng khuẩn hiệu quả và không gây độc tế bảo Riêng chiết xuất của cỏ sữa lá lớn lại có hoạt tính gây độc tế bảo chọn lọc đổi với
một số dòng tế bảo ung thư Điều đó cho thấy cây có sữa lá lớn rất hữu ích trong điều trị ung thư, khỏi u ác tính đặc biệt ác tính vả ung thư tế bảo vảy,
MOT SO DON THUỐC DÂN GIAN CÓ VỊ CỎ SỮA LÁ LỚN!!*!
Chữa các bệnh nhiễm tring đa: Lấy cây cỏ sữa lá lớn phơi khô nghiên thành
bột trộn thành khối nhão sau đó đắp lên vết thương hay vết bỏng
Chữa ly: Cỏ sữa lá lớn phối hợp với hoàng đăng nấu thành cao lỏng để uống
Chữa ho hen: Có sữa lá lớn 10 g, lá cây bồng bỏng 3 lá, lá đâu 20 g Sắc uống ngày một thang, chia 2-3 lần
Chữa thiếu sữa: Cỏ sữa tươi 100g, hạt cây gạo 40g, hai thứ sắc kỹ lấy nước nấu chao gao ăn
CAC NGHIEN CUU VE THANH PHAN HOA HOC
Nam 1966, D R Gupta va S K Garg!'*! khao sat trén cao eter dau héa va cao alcol
của thân vả lá có sữa lá lớn đã cô lập được câu tử taraxerol (1) friedelin (2) va &
sitosterol (3)
Nam 1972, Ahmed M Atallad va Harold J Nicholas!*! da c6 lap tir la va than co sita
la lon được các cầu tu: taraxerol (1), taraxerone (4) campestcrol (5) va stigmastcrol (6)
[rang S
Trang 13Khỏa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
._—————————————— .£>£ễm`ằ`ỄẼ————8.F~Ƒ_—==
Năm 1978 L Elnagpar và các cộng sựi'*! đã cô lập được từ cao alcol của cỏ sữa lá
lớn 2 chất có hoạt tính trị liệu lä acid shikimic (7) va choline (8)
Năm 1980 từ phản thân của có sữa lá lớn, R K Baslas, R Agarwail””! đã cô lập
duge cycloartenol (9) va euphorbol (10)
Nam 1991 L Chen đã cô lập được các hợp chất từ lá của có sữa lá lớn”! 6 hợp chất
Nam 1984, A Sofowora: 1993, J Galvez 1999, P B Johnson va các cộng sự đã
cô lập được các hợp chat!?!5?9!
Năm 2012, Wu Yi, Qu Wei, Geng Di, Liang Jing-Yu, Luo Yang-Li da cé lap tir cao ethanol
của cây cỏ sữa lá lớn các hợp chất saul*!l;
Trang 14Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
® 3-Hydroxyvoctanoic acid O-£-D-glucopyranoside (35)
» Methyl 3-hydroxyoctanoate O-{-D-glucopyranoside (36)
Methy! 3.5-dimethoxy-4-hydroxyphenylpropanoate O-#-D-glucopyranoside
> Methy! /+-D-glucopyranosy! tuberonate (50)
Nam 2013 Consolacion Y Ragasa, Kimberly B Cornelio đã cé lap
Š———>——>—>>s<z=sễfm->>aaaaanaa>measaam>mmme>m>e>aờagagyợynynỶnnananaanaỷnởỶớnnna
Trang ?
Trang 15Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
» Cycloartenol fatty acid ester (56)
>» Lupeol fatty acid ester (57)
>» a-amvyrin fatty acid ester (58)
> B-amyrin fatty acid ester (59) (R = goc acid béo mach dai)
*Công thức cầu tạo của các hợp chất từ ( 1) đến (§ 9);
Trang 16Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
Trang 18Khóa luận tốt nghiệp
Trang 19Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
Trang 20Khỏa luận tốt nghiệp
Trang 21CHƯƠNG 2:
THỰC NGHIỆM
Trang 22Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
+ Silica gel: Silica gel 230 - 400 Mesh Himedia - Án Độ đùng cho sắc ký cột
+ Sắc ký bản móng loại 25C — Alufolien 20 x 20 Kiesel gel 60 F2s4, Merck + Thuốc thử hiện hình sắc ký bảng mỏng: HạSO¿ 20%,
+ May soi UV
+ Can điện tử Sartorius Mass 620g
+ Phỏ cộng hưởng tử hạt nhân 'H-NMR được thực hiện trên máy cộng hưởng từ hạt
nhân Bruker AC.§00, tần số cộng hưởng S00MH¿
+ Phô cộng hưởng từ hạt nhân !*C-NMR két hợp kỹ thuật DEPT được thực hiện
trên máy cộng hưởng từ hạt nhân Rruker AC.§00 tân số cộng hưởng 125MHz
Tắt cá phô được ghi tại phòng phân tích cấu trúc Viện Hóa Học - Viên Khoa Học
vả Công Nghệ Việt Nam, I8 - Hoàng Quốc Việt, quận Câu Giấy, Hà Nội
[rang lŠ
Trang 23Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
2.2 COLAP CAC HOP CHAT HUU CO TRONG CAY CO SUA LA LON
12 kg mẫu cây khô được ngâm với ethanol 96', địch chiết được gom lại rồi cô
đặc băng máy cắt quay đưới áp suất giảm thu được 635 gam cao thé Cao ethanol thé được chiết lỏng — lỏng lần lượt với ether dâu hoả, ethyl acetate thu được cao ether dau hoá (60.4 gam) cao cthyl acetate (335,27 gam) Quá trình thực hiện được tóm tắt theo
i
so d6 2.1
Sắc kỷ cột silica gel phan cao ethyl acetate (335.27 gam) với hệ dung môi ED:EA
có độ phân cực tăng dân Dịch từ cột sắc ký được hứng vào các binh tam giác 250 mi
Sau đó cô quay thu hỏi dung môi phần cao thu được đựng vào các hũ bi Dùng sắc ký
bảng mỏng đẻ kiểm tra phan cao thu được, những phản giỏng nhau gom lại thành một
phân đoạn Kẻt quả thu được 5Š phân đoạn kí kiệu là EA 1-5, các phân đoạn được trình
bay trong bang 2.1
Bang 2.1: Sac ky c6t silica gel cao ethyl acetate
Sắc ký bảng mỏng Phân Khối lượng ' ` Dung môi
(với thuốc thử hiện Ghi chú
Trang 24Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh 2.2.1 Sắc kỷ cột phân đoạn EA.!
Phan cao thu duge tir phan doan EA.1 tiép tục sắc ký cot silica gel với hệ dung môi
ED:EA tỷ lệ 5:5 Dịch từ cột sắc ký được hứng vao cac binh tam giác 250 ml Sau do,
cô quay thu hồi dung môi phản cao thu được đựng vào các hũ bí Dùng sắc ký bảng
móng đề kiếm tra phân cao thu được những phân giỏng nhau gom lại thành một phân
đoạn Kết quả thu được 3 phân đoạn các phân đoạn được trình bảy trong bảng 2.2
Bảng 2.2: Sắc ký cột phân đoạn EA.I
(với thuốc thử hiện Ghi chú _ đoạn ( (gam) giải ly hình là H;SO¿ 20%)
ED:EA | Hai vết màu đen rõ, vẻt
2.2.2 Sắc ký cột phân đoạn EA I.2
Sắc ký cột silica gel phân đoạn EA.I.2 (6,456 g) với hệ dung môi ED:EA với tỉ
lệ (7:3) Kết quả thu được 8 mg hợp chất màu vàng Kiểm tra băng sắc ký bảng mỏng
với hệ dung môi C:Me (9:1) giải ly nhiều lân cho một vét tròn, rõ, máu vàng với Rụ
0.59 Hợp chất này được ký hiệu là EHI
3.2.3 Sắc ký cật phân đoạn E4.2
Phần cao thủ được từ phân đoạn Í:A.2 (54.502 g) tiếp tục sắc ký cột silica gel với
hệ dung mdi ED: BA ty 1é 3:7 Dich tir cot sắc ký được hứng vào các binh tam giác 250
ml Sau đỏ cô quay thu hỏi dung môi phân cao thu được đựng vào các hủ hi Dùng sắc
Trang 17
Trang 25Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
ky bang móng đề kiểm tra phần cao thu được, những phần giống nhau gom lại thành
một phân đoạn Két quá thu được 3 phân đoạn các phân đoạn được trình bảy trong
Phân Khối lượng | Dung môi (với thuốc thử hiện : Chỉ chủ
| ED:EA Nhiều vết cam đẻ
EA.2.2 6.485 Chua khao sat
2.2.4 Sắc ký cột phân đoạn EA.2
Phân cao thu được từ phân đoạn EA.2.1 được tiếp tục sắc ký cột silica gel với hệ dung môi ED:EA có độ phân cực tăng dần Kết quá thu được 4 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.4
Bảng 2.4: Sắc ký cột phân đoạn EA.2.I
._ Phân Khôi lượng | Dung mdi
(với thuốc thử hiện Ghi chu
doan (gam) giai ly
Trang 26Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
ee
Nhiều vết cam đẻ nhau
2.2.5 Sắc ký cột phân đoạn EA.2 I.4
Sac ky cét silica gel phan doan EA.2.1.4 (5.486 g) giải ly băng hệ dung môi C:Me với tí lệ 10:1 Kết quả thu được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bảy trong bảng
(gam) c.y hình là H;SO; 20%)
C:Me (10:1) | Hai vết màu đen rõ,
tron
EA.2.1.4.2 2.934 | C:Me(10:1) Nhiều vết mở Khảo sát
EA.2.1.4.3 1,268 C:Me (9:1) Vết dai Chua khao sat '
2.2.6 Sắc ký cột phân doan EA.2.1.4.1
Sic ky cét silica gel tiếp tục trên phản đoạn EA.2.l 4.1 (0,341 ø) giải ly bằng hệ dung môi C:Me:Aa với tí lệ 9:]:0,1 Kết quả thu được 4 mg chất ở dạng bột màu trang,
ki hiệu EH3
Trang 19
Trang 27Khóa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
~ Chiết long — long voi ether dau
hoa, ethy! acetate
~ Cô quay thu hôi dung môi
Trang 20
Trang 28Khỏa luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Mỹ Hạnh
Sơ đồ 2.2: Qui trình cô lập hợp chất EHI từ cao ethyl acetate
EA.1.2 (6,456g)
EHI
[rang 21