Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi dưỡng học sinh giỏi phần ancol axit cacboxylic este hoá học 11 12 nâng cao thpt

Đã có nhiều tác giả với nhiều công trình nghiên cứu về vấn đề bồi d-ỡng HSG hoá ở phổ thông, song hệ thống lý thuyết và bài tập phần ancol- axit cacboxylic- este dùng cho bồi d-ỡng HSG t

 ===

NguyÔn thu hiÒn

x©y dùng HÖ thèng lý thuyÕt vµ bµi tËp båi d-ìng häc sinh giái phÇn ancol - axit

cacboxylic - este (ho¸ häc 11 - 12 n©ng cao thpt)

Chuyªn ngµnh: LÝ luËn vµ ph-¬ng ph¸p gi¶ng d¹y Hãa

häc

M· sè: 60.14.10

tãm t¾t LuËn v¨n th¹c sÜ gi¸o dôc häc

I Lý do chọn đề tài

Trong thời đại ngày nay, với sự phát triển nh- vũ bão của khoa học - kỹ thuật, sự bùng nổ của công nghệ cao, trong xu thế toàn cầu hoá, việc chuẩn bị

và đầu t- con ng-ời, cho con ng-ời để phát triển kinh tế, phát triển xã hội là vấn

đề sống còn của mỗi quốc gia N-ớc ta đang b-ớc vào giai đoạn công nghiệp hoá - Hiện đại hoá với mục tiêu đến đầu năm 2020 Việt Nam sẽ từ một n-ớc nông nghiệp về cơ bản trở thành n-ớc công nghiệp và hội nhập với cộng đồng quốc tế Nhân tố quyết định thắng lợi của công cuộc công nghiệp hóa - Hiện đại hoá và hội nhập quốc tế là con ng-ời, nguồn lực ng-ời Việt Nam đ-ợc phát triển trên cơ sở mặt bằng dân trí cao Để đáp ứng nhu cầu phát triển đất n-ớc, theo kịp sự phát triển của khu vực và thế giới, đại hội toàn quốc lần thứ IX của Đảng

đẫ khẵng định: “Giáo dục, khoa học công nghệ là quốc sách hàng đầu, là sự nghiệp của nhà nước và toàn dân”

Bởi vậy, “Nâng cao dân trí - Đào tạo nhân lực - Bồi dưỡng nhân tài” luôn là nhiệm vụ trung tâm của giáo dục- đào tạo Trong đó việc phát hiện và bồi d-ỡng những HS có năng khiếu về các môn học ở bậc phổ thông chính là b-ớc khởi

đầu quan trọng để góp phần đào tạo các em thành những ng-ời đi đầu trong các lĩnh vực của khoa học và đời sống Do đó phải có chiến l-ợc cụ thể về đào tạo nhân tài, phải bồi d-ỡng họ trở thành HSG, có khả năng t- duy tốt, khả năng giải quyết vấn đề tốt, có lòng tự tôn dân tộc và có hoài bảo lớn Theo cố thủ tướng Phạm Văn Đồng “ Giáo dục ở nhà trường điều chủ yếu không phải là rèn trí nhớ mà là rèn trí trông minh” [12], mục tiêu đó còn cấp thiết hơn khi mà chúng ta đang b-ớc vào thế kỷ XXI, thế kỷ của nền kinh tế tri thức, thế kỷ mà khoa học công nghệ phát triển nh- vũ bảo Nh- thế rõ ràng là ngoài điều kiện về cơ sở vật chất phải đ-ợc đảm bảo thì ch-ơng trình đào tạo là yếu tố quyết định,

mà với môn hoá học ch-ơng trình đào tạo đó không thể không kể đến hệ thống

lý thuyết và bài tập ở các khối THCS và THPT

nhà tr-ờng rất quan tâm Việc tổng kết đúc rút kinh nghiệm bồi d-ỡng HSG là rất cần thiết và mang tính thiết thực góp phần nâng cao chất l-ợng giáo dục Đã

có nhiều tác giả với nhiều công trình nghiên cứu về vấn đề bồi d-ỡng HSG hoá

ở phổ thông, song hệ thống lý thuyết và bài tập phần ancol- axit cacboxylic- este dùng cho bồi d-ỡng HSG thì ch-a có công trình nào nghiên cứu về vấn đề này một cách hệ thống

Xuất phát từ những thực tế đó, chúng tôi chọn nghiên cứu đề tài “ Xây dựng hệ thống lý thuyết và bài tập bồi d-ỡng HSG phần ancol - axit cacboxylic

- este” (Hoá học 11 - 12 nâng cao THPT)

II Mục đích nghiên cứu

Xây dựng một hệ thống lý thuyết - bài tập cơ bản, nâng cao để bồi d-ỡng

đội tuyển HSG hoá học phần ancol - axitcacboxylic - este

III Nhiệm vụ nghiên cứu

- Nghiên cứu cơ sở lý luận và thực tiễn có liên quan đến đề tài: Tìm hiểu hệ thống lý luận về bồi d-ỡng HSG hoá học ở tr-ờng THPT

- Tổng kết và mở rộng lý thuyết cơ bản phần ancol - axit cacboxylic - este

- Xây dựng hệ thống bài tập và phân dạng bài tập nhằm giúp cho HS vận dụng tốt kiến thức lý thuyết, có khả năng t- duy độc lập, sáng tạo

- Thực nghiệm s- phạm để đánh giá chất l-ợng và khả năng áp dụng của đề tài

IV Giả thuyết khoa học

Nếu xây dựng đ-ợc một hệ thống lý thuyết và bài tập phần ancol - axit cacboxylic - este tốt để bồi d-ỡng HSG thì sẽ góp phần nâng cao chất l-ợng dạy học và nâng cao kết quả của đội tuyển thi HSG hoá học

V Khách thể và đối t-ợng nghiên cứu

- Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hoá học phần ancol- axit

cacboxylic - este lớp 11 và 12 ban nâng cao

VI Ph-ơng pháp nghiên cứu

1 Ph-ơng pháp nghiên cứu lý luận:

- Nghiên cứu cơ sở lý luận có liên quan đến đề tài

- Nghiên cứu cấu trúc nội dung ch-ơng trình sách giáo khoa 11-12 phần ancol - axit cacboxylic - este ban nâng cao Các sách bài tập, sách tham khảo và bồi d-ỡng HSG hoá, các bộ đề

2 Ph-ơng pháp nghiên cứu thực tiễn:

- Điều tra cơ bản: Tìm hiểu quá trình dạy và bồi d-ỡng HSG hoá học ở khối THPT từ đó đề xuất vấn đề nghiên cứu

- Tổng kết kinh nghiệm giáo dục: Trao đổi, tổng kết kinh nghiệm về vấn

đề bồi d-ỡng HSG hoá học với các GV có kinh nghiệm trong lĩnh vực này ở khối THPT

- Thực nghiệm s- phạm: Nhằm xác định tính đúng đắn của giả thuyết khoa học, tính hiệu quả của nội dung đề xuất

- Ph-ơng pháp xữ lý thông tin: Dùng ph-ơng pháp thống kê toán học trong khoa học giáo dục

VII Những đóng góp của đề tài

Về mặt lý luận: Đề tài đã góp phần xây dựng đ-ợc một hệ thống lý thuyết

và bài tập phần ancol - axit cacboxylic - este t-ơng đối phù hợp với yêu cầu và mục đích bồi d-ỡng HSG hoá học ở tr-ờng THPT

Về mặt thực tiễn: Nội dung đề tài giúp cho GV có thêm t- liệu bổ ích trong việc bồi d-ỡng đội tuyển HSG hoá học

Ch-ơng I: cơ sở lý luận và thực tiễn của đề tài

1.1 Cơ sở lý luận

1.1.1 Một số biện pháp phát hiện và bồi d-ỡng HSG hoá học ở bậc THPT

1.1.1.1 Những phẩm chất và năng lực cần có của một HSG hoá

Thế nào là một HSG? Những phẩm chất và năng lực cần có của HSG là gì? là những vấn đề rộng lớn và có thể có nhiều ý kiến khác nhau, tuỳ thuộc vào quan điểm tiếp cận Đặt trong phạm vi xem xét với HS các tr-ờng trung học phổ thông không chuyên, theo chúng tôi, những phẩm chất và năng lực cần có của một HSG hóa học ở phổ thông trong giai đoạn hiện nay bao gồm:

- Có kiến thức hóa học cơ bản vững vàng, sâu sắc, hệ thống Để có đ-ợc phẩm chất này đòi hỏi HS phải có năng lực tiếp thu kiến thức, tức là có khả năng nhận thức vấn đề nhanh, rõ ràng, có ý thức tự bổ sung, hoàn thiện kiến thức

- Có trình độ t- duy hóa học phát triển Tức là biết phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hóa, có khả năng sử dụng ph-ơng pháp mới: Quy nạp, diễn dịch, loại suy Để có đ-ợc nh-ng phẩm chất này đòi hỏi ng-ời HS phải có năng lực suy luận logic, năng lực kiểm chứng, năng lực diễn đạt…

- Có khả năng quan sát, nhận thức, nhận xét các hiện t-ợng tự nhiên Phẩm chất này đ-ợc hình thành từ năng lực quan sát sắc sảo, mô tả, giải thích hiện t-ợng các quá trình hóa học; năng lực thực hành của HS

- Có khả năng vận dụng linh hoạt, mềm dẻo, sáng tạo kiến thức, kỹ năng

đã có để giải quyết các vấn đề, các tình huống Đây là phẩm chất cao nhất cần

có ở một HSG

1.1.1.2 Tầm quan trọng của việc bồi d-ỡng HSG [43]

Th-ờng thì mỗi HS chỉ có năng khiếu ở một lĩnh vực nhất định nào đó Bồi d-ỡng HSG tức là tạo ra một môi tr-ờng giáo dục đặc biệt phù hợp với khả năng

kiến thức mới Có năng khiếu và có hệ thống kiến thức sâu rộng, vững chắc sẽ là tiền đề tốt để các em có thể đạt kết quả cao trong các kỳ thi mang đậm tính chất tranh tài nh- kỳ thi chọn HSG cấp tỉnh/thành phố và xa hơn nữa là cấp Quốc gia, Quốc tế

Hơn thế nữa, hiện nay cuộc cạnh tranh về kinh tế, công nghệ giữa các Quốc gia ngày càng trở nên khốc liệt mà bản chất của cuộc cạnh tranh ấy là tri thức, là trí tuệ con ng-ời Chúng ta đang lạc hậu so với các n-ớc tiên tiến trên thế giới hàng chục năm, chúng ta muốn sánh vai với các c-ờng quốc năm châu thì không có con

đ-ờng nào khác là phải làm chủ đ-ợc tri thức, làm chủ công nghệ Và nh- thế, chìa khoá thành công đang cất giữ trong trường học “ Trẽ em hôm nay, thế giới ngày mai”, đào tạo, bồi dưỡng HSG ngày hôm nay chính là góp phần đào tạo, bồi d-ỡng nhân tài - nguồn nhân lực chất l-ợng cao - cho đất n-ớc mai sau Và chính họ sẽ góp phần rút ngắn khoảng cách giữa n-ớc ta với các n-ớc phát triển trên thế giới Không nâng niu những mầm non năng khiếu, triệt phá môi tr-ờng giáo dục đặc biệt giành cho HSG cũng có nghĩa là cắt bỏ một triển vọng thúc đẩy sự phát triển nhanh chóng của đất n-ớc

1.1.1.3 Một số biện pháp phát hiện HSG hoá học ở bậc THPT [37]

Để phát hiện HS có năng khiếu về hoá học, các biện pháp th-ờng đ-ợc các GV và các cấp trong ngành giáo dục áp dụng là:

+ Dựa trên sự theo dỏi hứng thú học tập trên lớp, qua kiểm tra vở gi, vở bài

- Mức độ đầy đủ, rõ ràng về mặt kiến thức

- Tính mới, tính sáng tạo (những đề xuất mới, những giải pháp có tính mới

về mặt bản chất, cách giải bài tập hay, ngắn gọn )

- Mức độ làm rõ nội dung chủ yếu phải đạt đ-ợc của toàn bài kiểm tra

- Thời gian hoàn thành bài kiểm tra

1.1.1.4 Một số biện pháp bồi d-ỡng HSG hoá học ở bậc THPT

a Kích thích động cơ học tập của HS [35]

Bất kỳ ai làm bất kỳ một việc gì dù nhỏ mà không mang lại lợi ích cho bản thân, cho ng-ời thân, cho bạn bè hoặc cho cộng đồng thì ng-ời ta sẽ không có

động cơ để làm việc đó Đối với HS tham gia vào đội tuyển HSG cũng vậy, do đó,

để việc bồi d-ỡng HSG có hiệu quả cao thì không thể không chú ý tới việc kích thích động cơ học tập của HS GV dạy đội tuyển HSG có thể tham khảo các đề xuất sau:

+ Hoàn thiện những yêu cầu cơ bản

- Tạo môi tr-ờng dạy ‟ học phù hợp

- Th-ờng xuyên quan tâm tới đội tuyển

- Giao các nhiệm vụ vừa sức cho HS và làm cho các nhiệm vụ đó trở nên thực sự có ý nghĩa với bản thân họ

+ Xây dựng niềm tin và những kỳ vọng tích cực trong mỗi HS

- Bắt đầu công việc học tập, công việc nghiên cứu vừa sức đối với HS

- Làm cho HS thấy mục tiêu học tập rõ ràng, cụ thể và có thể đạt tới đ-ợc

- Thông báo cho HS rằng năng lực học tập của các em có thể đ-ợc nâng cao hoặc đã đ-ợc nâng cao Đề nghị các em cần cố gắng hơn nữa

+ Làm cho HS tự nhận thức đ-ợc lợi ích, giá trị của việc đ-ợc chọn vào

đội tuyển HSG

- Việc học trong đội tuyển trở thành niềm vui, niềm vinh dự

các môn học khác và với cuộc sống hàng ngày

- Giải thích mối liên quan giữa việc học hoá học hiện tại và việc học hoá học mai sau

- Sự -u ái của gia đình, nhà tr-ờng, thầy cô và phần th-ởng giành cho các

HS đạt giải

b Soạn thảo nội dung dạy học và có ph-ơng pháp dạy học hợp lý

Nội dung dạy học gồm hệ thống lý thuyết và hệ thống bài tập t-ơng ứng Trong đó, hệ thống lý thuyết phải đ-ợc biên soạn đầy đủ, ngắn gọn, dễ hiểu, bám sát yêu cầu của ch-ơng trình; soạn thảo, lựa chọn hệ thống bài tập phong phú, đa dạng giúp HS nắm vững kiến thức, đào sâu kiến thức, rèn luyện kỹ năng, kỹ xảo và

đồng thời phát triển đ-ợc t- duy cho HS

Sử dụng ph-ơng pháp dạy học hợp lý sao cho HS không cảm thấy căng thẳng, mệt mỏi và quá tải đồng thời phát huy đ-ợc tối đa tính tích cực, tính sáng tạo và nội lực tự học tiềm ẩn trong mỗi HS

c Kiểm tra, đánh giá

Trong quá trình dạy đội tuyển, GV có thể đánh giá khả năng, kết quả học tập của HS thông qua việc quan sát hành động của từng em trong quá trình dạy học, kiểm tra, hoặc phỏng vấn, trao đổi Hiện nay, th-ờng đánh giá kết quả học tập của HS trong đội tuyển bằng các bài kiểm tra, bài thi (bài tự luận hoặc bài thi hỗn hợp) Tuy nhiên cần chú ý là các câu hỏi trong bài thi nên đ-ợc biên soạn sao cho

có nội dung khuyến khích t- duy độc lập, sáng tạo của HS

1.1 2 Bài tập hoá hoc

1.1.2.1 Khái niệm bài tập hoá học [18] [37]

Theo từ điển tiếng Việt, bài tập là bài giao cho HS làm để vận dụng kiến thức đã học, còn bài toán là vấn đề cần giải quyết bằng ph-ơng pháp khoa học Một số tài liệu lý luận dạy học thường dùng “bài toán hoá học” để chỉ những bài

Theo các nhà lý luận dạy học Liên Xô (cũ), bài tập bao gồm cả câu hỏi và bài toán, mà trong khi hoàn thành chúng, HS nắm đ-ợc hay hoàn thiện một tri thức hoặc một kỹ năng nào đó, bằng cách trả lời vấn đáp, trả lời viết hoặc có kèm theo thực nghiệm Hiện nay ở nước ta, thuật ngữ “bài tập” được dùng theo quan niệm này

1.1.2.2 Phân loại bài tập hoá học [18]

Có nhiều cách phân loại bài tập hóa học khác nhau dựa trên các cơ sở khác nhau Sau đây là một số cách phân loại:

- Dựa vào khối l-ợng kiến thức: Bài tập cơ bản, bài tập tổng hợp

- Dựa vào tính chất bài tập: Bài tập định tính, bài tập định l-ợng

- Dựa vào hình thái hoạt động của HS: Bài tập lý thuyết, bài tập thực nghiệm

- Dựa vào mục đích dạy học: Bài tập hình thành kiến thức mới, bài tập luyện tập rèn kỹ năng mới, bài tập kiểm tra đánh giá kết quả học tập

- Dựa vào hình thức ng-ời ta có thể chia bài tập hoá học thành hai nhóm lớn: bài tập tự luận (trắc nghiệm tự luận) và bài tập trắc nghiệm (trắc nghiệm khách quan)

- Dựa vào hoạt động nhận thức của HS: Bài tập cơ bản, bài tập phân hoá

- Dựa vào nội dung: Bài tập nồng độ, bài tập điện phân, bài tập dung dịch…

- Dựa vào đặc điểm bài tập: Bài tập định tính ( bài tập về cấu tạo chất, bài tập về liên kết hoá học…), bài tập định lượng (bài tập nồng độ, bài tập áp suất…)

- Dựa vào việc xây dựng tiến trình luận giải, ng-ời ta có thể chia các bài tập hóa học thành 2 loại: Bài tập cơ bản, bài tập phức hợp

ngôn ngữ hoá học cho HS

- Đào sâu, mở rộng sự hiểu biết của HS một cách sinh động, phong phú

mà không làm nặng nề khối l-ợng kiến thức của HS

- Là ph-ơng tiện để ôn tập, củng cố, hệ thống hoá kiến thức một cách tốt nhất

- Tạo điều kiện phát triển t- duy HS

- Thông qua việc giải bài tập, rèn cho HS tính kiên trì, kiên nhẫn, tính linh hoạt, sáng tạo Với các bài tập thực hành còn giúp hình thành ở HS tính cẩn thận, tiết kiệm, tác phong làm việc khoa học: Chính xác, tỉ mỉ, gọn gàng, sạch

sẽ,

1.1.2.4 Quá trình giải một bài tập hoá học [18] [29]

Gồm các giai đoạn cơ bản sau:

Giai đoạn 1: Nghiên cứu đầu bài:

ở giai đoạn này yêu cầu HS phải đọc kỹ đề bài, phân tích các điều kiện

và yêu cầu của đề bài Việc tóm tắt đề bài d-ới dạng sơ đồ là việc làm rất cần thiết để tăng tính trực quan của bài toán, tạo điều kiện thuận lợi cho việc xây dựng tiến trình luận giải

Sau khi đọc kỹ đầu bài, HS viết tất cả các ph-ơng trình phản ứng có thể xảy ra; đổi các dữ kiện không cơ bản sang dữ kiện cơ bản

Giai đoạn 2: Xây dựng tiến trình luận giải:

Đây thực chất là tìm con đ-ờng đi từ cái đã cho đến cái cần tìm Việc tìm

ra con đ-ờng này thông th-ờng đ-ợc thực hiện bằng cách phân tích đi lên Tức

là xuất phát từ yêu cầu của bài toán ( gọi là K) Muốn có K cần phải có cái gì ( gọi là I); muốn có I cần phải có H…

Trong đó: A, M, N… là các dữ kiện của bài tập; B, C, D, E, F… là các phương trình phản ứng hay các công thức, định luật…; H, I… là các kết quả trung gian; K là câu hỏi ( điều cần tìm) của bài tập

Giai đoạn 3: Thực hiện tiến trình giải:

Đây là quá trình trình bày lời giải một cách t-ờng minh từ giả thiết đến cái cần tìm

Để giải một bài toán phức hợp nhất định HS phải giải thành thạo các bài toán trung gian và phải nhận ra quan hệ logic toàn bài thông qua các quan hệ logic sơ đẳng Nếu vì lí do nào đó mà GV không làm cho HS hiểu trọn vẹn một vấn đề, một bài toán, một quá trình suy luận thông qua những câu hỏi “Tại sao”;

về phía HS cũng không biết tự đặt ra câu hỏi này thì đã hạn chế một cách đáng

kể quá trình nhận thức, khả năng giải quyết vấn đề và phát triển t- duy của HS

Giai đoạn 4: Đánh giá việc giải:

Bằng cách khảo sát lại lời giải đã tìm đ-ợc để kiểm tra toàn bộ quá trình giải Sau đó tìm câu trả lời cho các vấn đề đặt ra: Lời giải trên đã tối -u hay ch-a? Có cách nào khác có thể đi đến kết quả tốt hơn không? Tính đặc biệt của bài tập là gì? Nếu cho rằng việc giải một bài tập đã hoàn toàn kết thúc khi tìm

ra một lời giải và trình bày sạch sẽ, rõ ràng lời giải đó, thì đó là một sai lầm Bởi vì chúng ta đã bỏ qua một giai đoạn có ý nghĩa rất quan trọng mà qua đó có thể củng cố kiến thức, phát triển khả năng giải bài tập, đó chính là giai đoạn nhìn lại cách giải, khảo sát, phân tích kết quả và con đ-ờng đã đi

Điều tra thực trạng về điều kiện, kết quả bồi d-ỡng HSG và việc sử dụng bài tập hóa học để hình thành năng lực cho HSG ở một số tr-ờng THPT tỉnh Nghệ An

Để đảm bảo tính khả thi của đề tài nghiên cứu, tức là đề xuất đ-ợc một số h-ớng sử dụng và hệ thống các bài tập để góp phần hình thành một số phẩm chất và năng lực cho HSG hóa học phù hợp với điều kiện thực tế các tr-ờng THPT trên địa bàn tỉnh Nghệ An hiện nay thì vấn đề cần thiết đầu tiên là phải

điều tra, khảo sát và đánh giá thực trạng về vấn đề này

1.2.1.1 Mục đích điều tra

a) Có cơ sở để nhận định, đánh giá một cách khách quan về thực trạng về cơ sở vật chất và đội ngũ GV

b) Thông qua quá trình điều tra để phân tích đánh giá các ph-ơng pháp và cách thức tổ chức bồi d-ỡng, tuyển chọn HSG hóa học về -u, nh-ợc điểm, nguyên nhân

c) Nắm đ-ợc mức độ hiểu, vận dụng bài tập hóa học trong dạy học hóa học nói chung và trong bồi d-ỡng HSG nói riêng Đây là cơ sở để định h-ớng nghiên cứu của luận văn

1.2.1.2 Nội dung, đối t-ợng, địa bàn và ph-ơng pháp điều tra a) Nội dung điều tra

+) Điều tra tổng quát về điều kiện cơ sở vật chất, tình trạng đội ngũ GV +) Điều tra công tác giảng dạy và tổ chức tuyển chọn, bồi d-ỡng HSG môn Hóa học

+) Điều tra kết quả thi HSG môn Hóa của HS lớp 12

b) Đối t-ợng điều tra

+) Một số tr-ờng THPT ở địa bàn nông thôn miền núi, đồng bằng tỉnh Nghệ An

+) Các cán bộ quản lý, chuyên môn ở các tr-ờng THPT và sở Giáo dục -

Đào tạo Nghệ An +) Các GV trực tiếp giảng dạy và bồi d-ỡng HSG hóa học ở các tr-ờng THPT

c) Địa bàn điều tra : Một số tr-ờng THPT trên địa bàn tỉnh Nghệ An d) Ph-ơng pháp điều tra

+) Gặp gỡ, trao đổi trực tiếp với GV và cán bộ quản lý

+) Quan sát trực tiếp và gián tiếp qua hồ sơ, sổ sách +) Dự giờ, nghiên cứu giáo án của GV

+) Gửi và thu phiếu điều tra

1.2.1.3 Kết quả điều tra a) Ưu điểm:

Qua điều tra chúng tôi thấy: Điểm mạnh về đội ngũ GV hóa ở các tr-ờng THPT là đủ về số l-ợng; Gần 100% có trình độ chuẩn và trên chuẩn; nhiệt tình trong giảng dạy, nhiều GV có kinh nghiệm trong giãng dạy và BDHSG GV ý thức đ-ợc vai trò của việc phát hiện và BDHSG

b) Nh-ợc điểm:

- Cơ sở vật chất phục vụ dạy học hóa học của các tr-ờng còn thiếu nhiều Trong số 7 tr-ờng thì chỉ có 3 tr-ờng có phòng học thực hành; ph-ơng tiện dạy học vừa thiếu vừa không đồng bộ

- Quỹ thời gian dành cho việc bồi d-ỡng HSG ở các tr-ờng còn eo hẹp (th-ờng là 10 đến 15 buổi t-ơng đ-ơng với 30 đến 45 tiết) Khối l-ợng công việc của GV nhiều nên thời gian dành cho việc nghiên cứu, tự bồi d-ỡng còn hạn chế

- Sự hỗ trợ về kinh phí để GV trực tiếp BDHSG còn hạn chế, có tr-ờng không có chế độ gì thêm cho GV tham gia BDHSG

- HS chủ yếu con gia đình nông dân, kinh tế, quỹ thời gian, điều kiện học tập của các em còn nhiều khó khăn

- Bên cạnh đó có mặt hạn chế là tỷ lệ GV giỏi tỉnh, GV có trình độ trên

chuẩn còn quá thấp

Bảng số liệu sau đây cho thấy điều đó:

Tuổi

đời bình quân

Tuổi nghề bình quân

* Nguyên nhân: Sau khi tham khảo ý kiến của các GV, lãnh đạo nhà tr-ờng và một số cán bộ của Sở Giáo dục và Đào tạo tỉnh Nghệ An, chúng tôi đi

đến thống nhất về nguyên nhân dẫn tới kết quả ch-a tốt ở trên là:

Về phía HS: Thiếu sự cố gắng, say mê, nổ lực của bản thân ng-ời học,

ch-a có ph-ơng pháp học hợp lý, hiệu quả, thiếu sự quan tâm đầu t- của gia

đình Tham gia học đội tuyển HSG th-ờng rất vất vả, các em phải dốc toàn tâm, toàn lực để học môn chuyên Hơn thế nữa, đoạt giải HSG cấp tỉnh, lọt vào đội tuyển HSG cấp quốc gia, đi thi và đoạt giải cấp quốc gia là điều không dễ dàng Thêm vào đó, quy định mới đây của bộ GD - ĐT: “HSG quốc gia không được tuyển thẳng vào đại học” thì động lực để các em tham gia học đội tuyển giảm sút trầm trọng Các em hầu nh- không muốn tham gia vào đội tuyển HSG vì lo sợ thi tr-ợt đại học

Về phía GV: Sự hạn chế về năng lực, kinh nghiệm BGHSG Phân bố thời

gian, ch-ơng trình, kiến thức cần bồi d-ỡng ch-a hợp lý Thiếu sự nhiệt tình, trách nhiệm trong công tác BGHSG

Nhiều GV vẫn quen lối truyền thụ cũ, cách ra bài tập còn mang nặng tính

lý thuyết nên ch-a phát huy đ-ợc tính tích cực, chủ động, sáng tạo và khả năng

tự học của HS

Về phía nhà tr-ờng, các cấp chính quyền, Sở Giáo dục và Đào tạo:

Việc quan tâm, động viên GV và HS và đầu t- về cơ sở vật chất, thiết bị dạy học còn ch-a đáp ứng đ-ợc yêu cầu của công tác BGHSG Ch-a có chế độ cụ thể cho GV tham gia BGHSG ngoài giờ quy định

d) Về tình hình sử dụng bài tập hóa học trong bồi d-ỡng HSG [15]

Qua tìm hiểu, điều tra chúng tôi thấy rằng: Tất cả giáo viên đã chú ý đến việc sử dụng bài tập trong quá trình giảng dạy nói chung và bồi d-ỡng HSG nói chung Bài tập đã đ-ợc sử dụng trong các giờ luyện tập, ôn tập, trong các đề kiểm tra Tuy nhiên việc sử dụng bài tập trong quá trình dạy học hóa học còn có những hạn chế phổ biến sau đây:

- Việc xác định mục đích cần đạt cho bài tập nhiều khi chỉ dừng lại ở bản thân lời giải của bài tập mà ch-a có đ-ợc mục tiêu nhận thức, phát triển t- duy cho HS

- Trên cơ sở tham khảo đề của các kỳ thi đã diễn ra, GV tìm những bài tập t-ơng tự về loại dạng để ra cho HS làm rồi chữa cho các em

- Ch-a chú trọng khuyến khích HS tìm lời giải thông minh, sáng tạo, bằng lòng với một vài cách giải đã biết

- Việc xác định chuẩn kiến thức, kỹ năng của từng ch-ơng, từng phần từ

đó lựa chọn hệ thống bài tập để củng cố, mở rộng kiến thức, rèn luyện kỹ năng, rèn thao tác t- duy cho HS với nhiều GV còn có sự lúng túng

Tiểu kết ch-ơng I

Trong ch-ơng I chúng tôi đã giải quyết các vấn đề:

- Một số biện pháp phát hiện và bồi d-ỡng HSG hoá học ở bậc THPT ở

đây chúng tôi chủ yếu tập trung tìm hiểu về những phẩm chất và năng lực cần có của một HSG hoá học; Bài tập hoá học và tác dụng của nó trong việc góp phần phát triển t- duy cho HS

- Kết quả điều tra về công tác bồi d-ỡng HSG môn hoá học ở một số tr-ờng THPT trên địa bàn nông thôn miền núi và đồng bằng tỉnh Ngệ An trong năm học 2008-2009

Ch-ơng II: Hệ thống bài tập bồi d-ỡng cho HSG hoá học phần ancol - axit cacboxylic - este

2.1 Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản và những vấn

đề cần nâng cao phần ancol - axit cacboxylic - este

2.1.1 Ancol

2.1.1.1 Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản

a Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết với nguyên tử cacbon no

b Phân loại: Ancol đ-ợc phân loại theo gốc hiđrocacbon và theo số l-ợng nhóm ‟ OH trong phân tử

c Đồng phân: Đồng phân nhóm chức, đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm chức

d Danh pháp:

- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon t-ơng ứng + chỉ số vị trí + ol

- Tên thông th-ờng: Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

e Tính chất vật lý:

- Ancol no từ C1 C12 là chất lỏng, từ khoảng C13 trở lên là chất rắn

- Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử cacbon trong phân tử tan vô hạn trong n-ớc, khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm

- Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau nên ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, anđêhit, xeton có cùng số nguyên tử cacbon

+) Phản ứng với ancol tạo ete:

- Phản ứng oxi hoá

+) Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ cho anđêhit

t 0 RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O +) Ancol bậc 2 bi oxi hoá nhẹ cho xeton

Chú ý: Ancol có các nhóm ‟OH đính với những nguyên tử cacbon cạnh

nhau hoà tan đ-ợc Cu(OH)2 tạo thành phức tan màu xanh da trời Dùng để phân biệt với các ancol khác

C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2 

- Điều chế metanol trong công nghiệp:

xt, t 0 +) CH4 + H2O CO + 3H2 

2.1.1.2 Một số vấn đề lý thuyết cần bồi d-ỡng cho HSG

- Phản ứng thế nhóm ‟ OH của ancol với axit th-ờng xảy ra theo cơ chế

SN1, nhất là đối với ancol bậc III, bậc II Thí dụ:

+ - (CH3)3C OH + HBr (CH3)3C OH2+ + Br- (CH3)3C OH2+ + H+ (CH3)3C+ + H3O+ (CH3)3C+ + Br- (CH3)3C-Br Khả năng phản ứng giảm theo thứ tự: HI > HBr > HCl

- Phản ứng đề hiđrat hóa ancol th-ờng xảy ra theo cơ chế E1

CH3-CH2-CH-CH3 + H+ CH3-CH2-CH-CH3

OH +OH2

+

CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 + H2O +OH2 CH3- CH=CH-CH3 (chính)

CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 (phụ)

- Ph-ơng pháp chung điều chế ancol:

+) Hiđrat hoá anken:

Đun nóng anken với n-ớc và chất xúc tác axit ta sẽ thu đ-ợc ancol

H2SO4, t 0

CH3-CH=CH2 + HOH CH3- CHOH- CH3 Phản ứng trên xảy ra theo cơ chế electrophin và tuân theo quy tắc Maccopnhicop

+) Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi tr-ờng kiềm

HOH, t 0

CH3CH2Cl + OH- CH3CH2OH + Cl

+) Khử anđêhit thu đ-ợc ancol bậc 1, khử xêton thu đ-ợc ancol bậc 2

Ni, t 0 RCHO + H2 RCH2OH

Ni, t 0

R1-CO-R2 + H2 R1-CHOH-R2 +) Khử nhóm ‟ COOH thành nhóm ‟ CH2OH

1) LiAlH4, 2) H + RCOOH RCH2OH +) Thuỷ phân hợp chất cơ- magie

+H2O, H + R-OMgBr R-OH

2.1.2 Axit cacboxylic

2.1.2.1 Tóm tắt nội dung lý thuyết cơ bản

a Định nghĩa: Axit cacboxylic là những HCHC mà phân tử có nhóm cacboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro

b Phân loại: Phân loại theo gốc hiđrocacbon và phân loại theo số nhóm

‟ COOH trong phân tử HCOOH, CH3COOH thuộc dãy đồng đẳng của axit no mạch hở đơn chức

Danh pháp:

Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nguyên

tử cacbon = tên của hiđrocacbon t-ơng ứng + oic

d Tính chất vật lý: ở điều kiên th-ờng, tất cả axit cacboxylic là những chất lỏng hoặc rắn

Nhiệt độ sôi của axit cacboxylic cao hơn của ancol, anđêhit, xeton có cùng số nguyên tử cacbon

e Tính chất hoá học:

- Tính axit:

O - H

R ‟ C O

Do mật độ electron ở nhóm ‟ OH bị chuyển dịch về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm ‟ OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn theo cân bằng:

RCOOH + H2O H3O+ + RCOO- Ka Axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của 1 axit: Làm đổi màu quỳ tím, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, với kim loại hoạt động, với một số muối

Axit cacboxylic là những axit yếu

- Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit +) Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)

H2SO4 đ, t 0RCOOH + R'OH RCOO R' + H2O +) Phản ứng tách n-ớc liên phân tử anhiđrit

P2O5

CH3- CO-OH + HO-OC- CH3 CH3-CO-O-OC-CH3 + H2O

- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Tuỳ đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon

mà có thể có phản ứng thế của gốc no, phản ứng cộng của gốc không no, phản ứng thế ở gốc thơm

KCN H3O +

, t 0R-X R- CN R- COOH

xt, t 0

CH3CHO + 1

2O2 CH3COOH

Thí dụ : CH3-COOH có tính axit yếu hơn khoảng 80 lần tính axit của

CH2ClCOOH

+) Các axit không no th-ờng có tính axit mạnh hơn axit no t-ơng ứng vì

2 sp

C và Csp th-ờng có độ âm điện lớn hơn 3

sp

C +) Các axit thơm có tính axit mạnh hơn axit no

- Phản ứng este hoá: Cơ chế phản ứng este hoá gồm 2 giai đoạn, cơ bản là cộng nucleophin ancol vào nhóm cacboxyl đã đ-ợc hoạt động hoá bằng H+ và tách n-ớc từ sản phẩm cộng để đ-ợc este ở dạng proton hoá Thí dụ:

- Phản ứng khử nhóm ‟ COOH

1 LiAlH4, 2 H + RCOOH R-CH2OH

- Phản ứng làm đứt liên kết R- COOH Những phản ứng này chỉ dễ xảy ra với HCOOH, HCOO- COOH và những axit X- CH2-COOH ( X là nhóm hút electron mạnh)

H2SO4 đđ

HCOOH CO + H2O

tia tử ngoại,Os, Ru HCOOH CO2 + H2 

200 0 C HCOO- COOH CO2 + HCOOH

- Phản ứng tạo thành clorua axit hay là axyl clorua R- COOH + PCl5 R- CO-Cl + POCl3 R-COOH + SOCl2 R-CO-Cl + SO2  + HCl

- Điều chế:

+) Chuyển dẫn xuất halogen thành hợp chất cơ magie, rồi cho tác dụng với

CO2 và thuỷ phân

Mg, ete CO2 H3O + R- Br R-MgBr RCOOMgBr RCOOH

Cách gọi tên của axit cacboxylic = tên gốc hiđrocacbon R'

+ tên anion gốc axit + at

b Tính chất vật lý của este: Th-ờng là chất lỏng, nhẹ hơn n-ớc, rất ít tan trong n-ớc, có khả năng hoà tan đ-ợc nhiều chất hữu cơ khác nhau

Nhiệt độ sôi của este thấp hơn so với axit có cùng số nguyên tử cacbon vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro

c Tính chất hoá học:

- Phản ứng thuỷ phân:

+) Thuỷ phân trong môi tr-ờng axit là phản ứng thuận nghịch

H2SO4 đ, t 0RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH +) Thuỷ phân trong môi tr-ờng kiềm là phản ứng một chiều và còn đ-ợc gọi là phản ứng xà phòng hoá

H 2 O, t 0 RCOOR' + NaOH RCOONa + R'OH

- Phản ứng khử:

LiAlH 4 RCOOR' R-CH2OH + R'OH

- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon: Tuỳ theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon mà este có thể có phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp…

d Điều chế:

- Este của phenol: Phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol

C6H5- OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH

- Este của ancol: Thực hiện phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol

Thí dụ:

H2SO4 đ, t 0

CH3COOH +C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

2.13.2 Một số vấn đề lý thuyết cần bồi d-ỡng cho HSG

- Phản ứng xà phòng hoá: Về lý thuyết có nhiều cơ chế, sau đây là cơ chế AcB2

O OH OH O(-) R- C-OR' + HO(-) R-CO-R' R-C + R'O(-) R-C + R'OH

O(-) O O Giai đoạn 1 xảy ra chậm, hai giai đoạn sau xảy ra nhanh

- Phản ứng thuỷ phân trong môi tr-ờng axit: Cơ chế AcA2

H +

R- C-OR' R- C+-OR' hoặc R- C- O+- R'

O OH O H +OH2 OH -R ’

OH OH R- C+-OR' + H2O R- C- OR' R- C- O+- R' R-C+

OH OH OH H OH R-COOH +H+

- T-ơng tự nh- phản ứng thuỷ phân, este có thể tác dụng với NH3 sinh ra amit theo sơ đồ:

Thí dụ: CH3COOC=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3-CO-CH3

CH3 +) Este + dd NaOH cho 1 muối + 1 ancol + H2O Đây là este axit vì sản phẩm sinh ra là H2O, este này có thể thu đ-ợc khi este hoá không hoàn toàn axit

đa chức

Thí dụ: CH3OOC-CH2-COOH + 2NaOH NaOOC-COONa +

CH3OH+ H2O +) Este đơn chức + dd NaOH thu đ-ợc 2 muối + n-ớc Đây là este của phenol

Thí dụ: CH3COOC6H5 +2NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O Este + dd NaOH cho một sản phẩm duy nhât Đây là este nội phân tử Thí dụ: CH2- CH2 + NaOH HO- CH2-CH2-COONa

O=C O 2.2 Các nội dung về phần Ancol - Axit cacboxylic- Este th-ờng đ-ợc đề cập trong các đề thi HSG của tỉnh Nghệ An và một số tỉnh khác

2 2 1 Ancol

a Các nội dung cơ bản

Thiết lập CTPT, CTCT của ancol, So sánh nhiệt độ sôi của các ancol, của ancol với các HCHC khác, dựa vào TCHH, biện luận lý thuyết để xác định CTCT của ancol, hoàn thành dãy chuyễn hoá

b Các thí dụ:

Ví dụ 1 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2008-2009):

Đun nóng ancol no, đơn chức, mạch hở A với dd H2SO4 đặc thu đ-ợc chất hữu cơ B có dB

A= 0,7 Sục B vào dd n-ớc Brôm có pha một l-ợng nhỏ NaCl,

Oxi hoá một ancol X bởi oxi có bột đồng làm xúc tác, đ-ợc chất khí Y Oxi hóa Y với xúc tác Pt thu đ-ợc axit Z Cho Z tác dụng với xút đ-ợc muối T Cho T tác dụng với dd Ag2O/NH3 đ-ợc Ag kim loại Tìm CTCT của X, Y, Z, T Viết các PTPU

Thí dụ 3 ( Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 BTVH năm học 2009):

2008-Đốt cháy hoàn toàn 1,06 g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở là

đồng đẳng kế tiếp nhau rồi cho toàn bộ sản phẩm vào 1 lít dung dịch NaOH 0,2M Sau thí nghiệm nồng độ dung dịch NaOH còn lại 0,1M (giả sử thể tích dung dịch không thay đổi)

a Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên 2 ancol

b Xác định % theo khối l-ợng mỗi ancol

Thí dụ 4 ( Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2003-2004):

So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau:

a CH3COOH, C2H5OH, CH3-O-CH3

b Ancol tert- butylic và ancol n- butylic

c Ancol Metylic, ancol etylic, ancol propylic

Ví dụ 5 ( Đề thi chọn HSG tỉnh Nam Định lớp 12 THPT năm học 2008):

2007-Khi tách n-ớc từ 9,9 g hỗn hợp X gồm 4 ancol no, đơn chức, mạch hở (có cùng số mol) bằng H2SO4 đặc ở 1400C (hiệu suất 100%) đ-ợc 8 g hỗn hợp gồm

10 ete

a Tính số mol, xác định CTCT mỗi ancol trong X

b Viết CTCT các ete có cấu tạo đối xứng và gọi tên các ete đó

Thí dụ 6 (Đề thi chọn HSG TP Đà Nẵng lớp 12 THPT năm học 2001)

2000-Viết ph-ơng trình thực hiện chuyển hoá với đầy đủ điều kiện, cho biết phản ứng (1) và (2) tỉ lệ mol của các chất tham gia là 1 : 1

b Các thí dụ Thí dụ 1 (Đề thi chọn HSG tỉnh Ngệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2008-2009):

Hợp chất A ( chứa vòng benzen) có CTPT C9H11NO2 phản ứng đ-ợc với axit và bazơ Biết:

a Lập luận để tìm CTCT của A, B

b Cho A tác dụng với Br2/CCl4 Viết cơ chế phản ứng và viết công thức phối cảnh của sản phẩm

Thí dụ 3 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2002-2003):

Có một hỗn hợp gồm p-metyl anilin, axit benzoic, naptalen Trình bày ph-ơng pháp hoá học để tách riêng từng chất

Thí dụ 4 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2002-2003):

Một axit hữu cơ A có CTTN là (C4H3O2)n A không làm mất màu dd Brôm

a Hãy biện luận để tìm CTPT, viết CTCT có thể có của A

b Nếu A có đồng phân ortho tác dụng với ancol etylic có xúc tác và nhiệt

độ thích hợp thu đ-ợc một este dùng làm thuốc chữa bệnh ngoài da (DEP) Viết các PTPU điều chế DEP

Thí dụ 5 ( Đề thi chọn HSG quốc gia lớp 12 THPT năm học 2009):

2008-Axit necvonic X có có trong xerebrozit của não ng-ời, làm mất màu dd KMnO4 hay dd Br2/CCl4 Khử X bằng H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1 : 1 cho axit tetracozannonic (n-C22H47-COOH) Oxi hoá ở điều kiện thích hợp axit necvonic tạo ra 2 axit có khối l-ợng mol phân tử bằng 158 g và 272 g Xác định CTCT của axit necvonic

Thí dụ 6 (Đề thi chọn HSG thành phố Đà Nẵng lớp 12 THPT năm học 2000-2001):

Có 3 axit: (I) NC-CH2-COOH; (II) NC-CH2-CH2-COOH; (III) CH3-CH(CN)-COOH Chọn lựa để gán các giá trị Ka sau vào các axit trên

cho phù hợp, giải thích cách lựa chọn đó: 3,36.10-5; 1,02.10-5; 3,4.10-3

Thí dụ 7 (Đề thi chọn HSG tỉnh Phú Thọ lớp 12 BTVH năm học 2001):

2000-So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau:

Cu men, ancol benzoic, metyl phenyl ete, benzanđêhit, axit benzoic

Chất A có CTPT C5H6O4 là este hai chức, chất B có CTPT C4H6O2 là este

đơn chức Cho A và B lần l-ợt tác dụng với dd NaOH d-, sau đó cô cạn dd rồi lấy chất rắn thu đ-ợc t-ơng ứng nung với NaOH (có mặt CaO) thì trong mỗi

tr-ờng hợp chỉ thu đ-ợc một khí duy nhất là CH4 Tìm CTCT của A, B, viết các PTPU đã xảy ra

Thí dụ 2 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An bảng A lớp 12 THPT năm học 2007-2008):

Các chất hữu cơ A, B , C, D có cùng CTPT C4H6O4 đều phản ứng với dd NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 Trong đó:

- A, B đều tạo ra một muối, một ancol

- C, D đều tạo ra một muối, một ancol, và n-ớc

Biết rằng khi đốt cháy muối do A, C tạo ra thì trong sản phẩm cháy không

có n-ớc Xác định A, B, C, D và viết PTPU với NaOH

Thí dụ 3 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nghệ An lớp 12 THPT bảng A năm học 2002-2003):

A, B, D là các đồng phâncó CTPT C6H8Cl2O4 thoả mãn các điều kiện sau:

43 g A + NaOH d- 12, 4 g C2H4(OH)2 + 0,4 mol muối A1 + NaCl

B + NaOH d- Muối B1 + CH3CHO + NaCl + H2O

D + NaOH d- Muối A1 + CH3COONa + NaCl + H2O Hãy lập luận để xác định CTCT của A, B, D và viết các PTPU xảy ra

Thực hiện một số phản ứng với chất A:

A + dd NaOH B + C ( B, C là 2 chất hữu cơ)

b Đề xuất CTCT của A cho phù hợp với các phản ứng trên và viết các PTPU

Thí dụ 5 (Đề thi chọn HSG tỉnh Nam Định lớp 12 THPT năm học 2007-2008):

Cho m g hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức, mạch hở X, Y tác dụng với dd Ba(OH)2 đun nóng, trung hoà Ba(OH)2 d- cần thêm tiếp 100 ml dd HCl 0,5 M , sau thí nghiệm, cô cạn dd thu đ-ợc hỗn hợp 2 ancol hơn kém nhau 1 nguyên tử các bon trong phân tử và đ-ợc 23,525 g hỗn hợp 3 muối khan Cho toàn bộ l-ợng ancol trên vào bình đựng Na d- thấy thoát ra 1,68 lit H2 (đktc), khối l-ợng trong bình đ-ợng Na tăng 5,35 g Hãy tính m và xác định CTCT của X, Y biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn

Thí dụ 6 (Đề thi chọn HSG TP Đà Nẵng lớp 12 THPT năm học 1996)

1995-Một HCHC có mạch cacbon không phân nhánh và chỉ chứa 1 loại nhóm chức 4,74 g A hoà tan hoàn toàn trong 64 ml dd NaOH 1,25 M tạo ra một dd X chứa một muối hữu cơ và 2,34 g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức Để trung hoà l-ợng NaOH d- trong dd X phải dùng 10 ml dd H2SO4 1M

a Tìm CTPT của 2 ancol Xác định CTCT có thể có của A

b Tách l-ợng muối trong X ra rồi đem nung khan với vối tôi xút d- thì thu đ-ợc khí G Tính thể tích khí G sinh ra ở điều kiện 109,20C, 1 atm khi hiệu suất phản ứng là 80 %

2.3 Hệ thống bài tập bồi d-ỡng cho HSG hoá học phần

ancol - axit cacboxylic - este

2.3.1 Cơ sở xây dựng và sắp xếp hệ thống bài tập dùng cho bồi d-ỡng HSG hoá học

Dựa trên kinh nghiệm giảng dạy của bản thân trong công tác bồi d-ỡng HSG và qua tham khảo ý kiến của nhiều GV khác, trên cơ sở phân tích tác dụng của bài tập, chúng tôi đã lựa chọn các bài tập đ-a ra trong luận văn này theo những nguyên tắc sau đây:

- Củng cố và rèn luyện một số nội dung kiến thức

- Cung cấp một nội dung kiến thức mới trên cơ sở kiến thức đã có

- Củng cố, rèn cho HS kỹ năng mới trong tính toán

- Củng cố, cung cấp một dạng bài tập mới và ph-ơng pháp giải bài tập đó Các bài tập có thể đáp ứng một hay nhiều trong những nguyên tắc trên Mỗi bài tập rèn cho HS một kỹ năng tính toán hay một nội dung kiến thức khác nhau Tập hợp các bài tập trong một chuyên đề phải làm cho HS nắm chắc kiến thức của chuyên đề đó Chúng tôi đã chia thành các dạng bài tập, mỗi dạng

có nhiều bài tập phong phú xoay quanh một chủ đề, cách học này HS rất có hứng thú vì sau một vài thí dụ đ-ợc GV h-ớng dẫn cụ thể, các em đã nắm đ-ợc kiến thức lý thuyết và ph-ơng pháp giải đối với mỗi dạng đó, các em có thể vận dụng để làm các bài tập khác HS sẽ nắm vững lý thuyết và hình thành các kỹ năng trong giải bài tập

Khi giải bài tập, nếu nóng vội, HS có thể bị nhầm lẫn, làm sai kết quả, sau khi đ-ợc h-ớng dẫn thì các em sẽ nhớ lâu hơn

Sau các dạng bài tập rèn luyện, củng cố kiến thức và kỹ năng, đề tài có

đ-a ra chủ đề bài tập trắc nghiệm khách quan, đây là dạng bài tập mới đ-ợc áp dụng 2 năm nay, có nhiều -u điểm, khuyến khích đ-a vào để đánh giá HS theo h-ớng đổi mới đánh giá kết quả học tập của HS hiện nay

Dạng bài tập trắc nghiệm khách quan có tác dụng rèn trí thông minh, nhạy bén, sắc sảo, khả năng phát hiện vấn đề nhanh cho HS Đây là tố chất quan trọng đảm bảo thành công trong xã hội phát triễn ngày nay

2.3.2 Bài tập về ancol Chủ đề 1: Viết ph-ơng trình biểu diễn biến hoá và điều chế

Yêu cầu:

- HS phải có kiến thức tổng hợp, nắm vững tính chất hoá học của ancol, của các chất hữu cơ đã học và ph-ơng pháp điều chế các chất hữu cơ cơ bản

- Nắm đ-ợc mối liên hệ giữa các chất hữu cơ

Thí dụ 1: Bổ túc và viết PTPU theo sơ đồ sau:

A  B C2H5OH C  

E D

Gi¶i

A: C2H6; B: C2H5Cl; C: CH3CHO; D: CH3COOH; E: CH3COOC2H5

Br

t 0p-Br-C6H4-C-(CH3)2 + NaOH p-Br-C6H4-C-(CH3)2 + NaBr

H2SO4 đặc, t 0p-Br-C6H4-C-(CH3)2 + CH3COOH p-Br-C6H4-C-(CH3)2 + H2O

t 0

cao, p cao p-Br-C6H4-C-(CH3)2 + 3NaOH p-NaO-C6H4-C-(CH3)2

+ 2 NaBr p-NaO-C6H4-C-(CH3)2 + CO2 +H2O p-HO-C6H4-C-(CH3)2

H 2 SO 4 đặc, t 0p-HO-C6H4-C-(CH3)2 +CH3COOH p-HO-C6H4-C-(CH3)2

- Phản ứng để tạo thành este của phenol phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol chứ không phải dùng axit hữu cơ nh- tr-ờng hợp của ancol

- Phản ứng thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi tr-ờng kiềm để điều chế phenol phải thực hiện ở nhiệt độ và áp suất cao chứ không phải chỉ cần đun nóng nh- tr-ờng hợp của ancol

Thí dụ 3:

a Đi từ ancol metylic, lập sơ đồ điều chế ancol etylic

b Đi từ ancol chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử, lập sơ

đồ điều chế 2- mêtyl but- 2- en

Trong biện luận để tìm CT của ancol, ta có thể sử dụng ph-ơng pháp chung để tìm CT của chất hữu cơ:

- Ph-ơng pháp tính số liên kết :

Số liên kết  trong CxHyOzNtClu = 2x y u t 2

2

   

Ph-ơng pháp chuyển CT nguyên thành công thức chứa nhóm chức cần xác

định Theo ph-ơng pháp này, ta tách từ công thức nguyên một số nguyên tử hợp thành nhóm chức cần xác định Ví dụ công thức nguyên của một ancol là (CH3O)n  CnH2n(OH)n

Thí dụ 1:

Có năm chất chứa một loại chức ancol có công thức C3H8On với n > 0

Viết CTCT năm chất đó

Giải Nhận xét: Bài tập này HS phải xác định với CTPT nh- trên thì các ancol

t-ơng ứng đều là ancol no và số nguyên tử oxy trong một phân tử ancol phải bé hơn hoặc bằng số nguyên tử các bon bởi vì một nguyên tử các bon chỉ liên kết

đ-ợc tối đa là một nhóm OH

Có 3 CTPT : Với n = 1 C3H8O Với n = 2 C3H8O2 Với n = 3 C3H8O3

Giải Nhận xét: Để làm dạng bài tập này chúng ta cần chú ý trong một phân tử

ancol số nguyên tử H luôn bé hơn hoặc bằng hai lần số nguyên tử C cộng với

Oxi hoá một ancol X bởi oxi có bột đồng làm xúc tác, đ-ợc chất khí Y Oxi hóa Y với xúc tác Pt thu đ-ợc axit Z Cho Z tác dụng với xút đ-ợc muối T Cho T tác dụng với dd Ag2O/NH3 đ-ợc Ag kim loại Tìm CTCT của X, Y, Z, T Viết các PTPU

Giải Nhận xét:

Oxi hoá X tạo ra khí Y Oxi hoá Y đ-ợc axit Z Z tác dụng với xút tạo muối T Muối T tác dụng với Ag2O tạo ra Ag

Vậy T là HCOONa, Z là HCOOH, Y là HCHO, X là CH3OH

Các PTPU:

Cu, t 02CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O

Cu, t 02HCHO + O2 2HCOOH HCOOH + NaOH HCOONa + H2O

NH32HCOONa + Ag2O Na2CO3 + 2Ag  + CO2  + H2O

2 C2H5OH CH2= CH- CH = CH2 + 2 H2O + H2 

xt,t 0

n CH2= CH ‟ CH = CH2 [- CH2- CH = CH- CH2-]n

Thí dụ 5 :

Một ancol có CTPT C6H14O, khi đêhiđrat hoá biến thành một anken

C6H12; Khi oxi hoá mạnh anken đó bằng hỗn hợp sunfo- crômmic thu đ-ợc axeton CH3- CO ‟ CH3 Hãy suy ra cấu tạo của ancol ban đầu

Giải:

Vì oxi hoá anken thu đ-ợc axeton nên anken trên phải có CTCT nh- sau

CH3-C = C ‟ CH3

CH3 CH3 OH  CTCT của ancol: CH3 ‟ CH ‟ C ‟ CH3

CH3 CH3

Thí dụ 6:

Một hợp chất có CTPT C4H8O có thể làm mất màu dung dịch brôm, khi tác dụng với Na giải phóng khí H2 và khi oxi hoá một cách nhẹ nhàng thận trọng ng-ời ta thu đ-ợc anđêhit vinyl axetic Hãy suy ra cấu tạo của chất ban đầu

Giải Nhận xét: Bài toán này yêu cầu HS nắm đ-ợc phản ứng của ancol với

kim loại kiềm và phản ứng oxi hoá nhẹ của ancol bậc một, ancol bậc hai

ứng với CTPT C4H8O, phản ứng đ-ợc với Na giải phóng khí H2 thì hợp chất đã cho phải thuộc loại ancol Vì oxi hoá nhẹ ancol trên thu đ-ợc anđêhit suy ra đây là ancol bậc một

CTCT của chất ban đầu là: CH2= CH- CH2- CH2OH

Bài tập áp dụng

1 Một hợp chất hữu cơ có CTPT C5H12O, khi tác dụng với Na giải phóng khí H2, khi oxi hoá cho xeton thành phần C5H10O, còn khi đề hiđrat hoá tạo thành trimetyl êtilen

Từ các dữ kiện trên suy ra CTCT của hợp chất hữu cơ ban đầu

2 Một hợp chất hữu cơ có CTPT C5H12O, khi đun nóng với axit axetic có một l-ợng nhỏ axit sunfuric đặc cho hợp chất thành phần C7H16O2; Khi oxi hóa

ở giai đoạn thứ nhất cho xeton thành phần C5H10O, sau đó oxi hóa mạnh tiếp theo sẽ tạo thành một hỗn hợp axit axetic và axit propionic

Hãy suy ra CTCT của chất C5H12O và viết các PTPU xảy ra

3 Một hợp chất có CTPT C5H12O, khi tác dụng với metyl magie iotua

CH3MgI giải phóng khí metan, khi oxi hoá tạo thành một anđehit có tính quang hoạt

Hãy suy ra CTCT của chất C5H12O

4 Một hợp chất có CTPT C5H12O2, khi tác dụng với PCl5 tạo thành một dẫn xuất đi halogen; Khi tác dụng với Na giải phóng khí H2; tác dụng với axit axetic có mặt H2SO4 đặc cho este và khi oxi hoá mạnh tạo thành axeton và anđehit axetic

Hãy suy ra CTCT của chất C5H12O2

5 Ancol C5H11OH khi oxi hoá cho xeton, còn khi tách n-ớc cho anken,

mà anken này khi oxi hoá cho hỗn hợp xeton và axit Hãy xác định cấu trúc của ancol đầu tiên

Chủ đề 3: Thiết lập CTPT, CTCT của ancol dựa vào tính chất hoá học

Một số điều HS cần ghi nhớ khi làm bài tập xác định CTPT, CTCT của ancol dựa vào tính chất hoá học:

• Dựa vào dữ kiện đề bài phải xác định ancol đó là đơn chức hay đa chức Công thức tổng quát: CnH2n + 2 ‟ 2a ‟ x (OH)x với n  x  1

- Ancol no đơn chức CnH2n +1 OH với n 1

- Ancol no đa chức CnH2n + 2 ‟ x (OH)x với n  x  2

- Ancol không no chứa một nối đôi đơn chức: CnH2n ‟ 1 OH

Ví dụ:

+ Khi đốt cháy một ancol thu đ-ợc CO2 và H2O nếu n CO2 = n H2O thì ancol đó là ancol không no chứa một nối đôi, nếu n CO2 < n H2O thì ancol đó là ancol no

+ Khi cho một ancol R(OH)x tác dụng với kim loại hoạt động (vừa đủ hoặc d- ) thì n H2 sinh ra = x1nR(OH)

2 x Từ đó ta thấy khi n H2 = 1/2 n ancol thì suy ra ancol đã cho là ancol đơn chức

Khi đun nóng ancol ở nhiệt độ thích hợp có H2SO4 đặc xúc tác cho một anken, thì ancol đó là ancol no đơn chức

Khi đun m1 g một ancol B no đơn chức ở nhiệt độ thích hợp có H2SO4 đặc xúc tác ( hiệu suất 100 % ) thu đ-ợc m2 g chất hữu cơ B1 tỉ khối hơi của B1 so với B là a Nếu a < 1 thì B1 là anken, còn nếu a > 1 thì B1 là ete

• Dựa vào dữ kiện đề bài xác định số mol CO2, số mol H2O và số mol O2 dùng để đốt cháy ancol đơn chức

nO ancol = nO của CO2 + nO của H2O ‟ nO tham gia phản ứng

• Khi đốt cháy ancol no thì số mol Ancol = n H2O ‟ n CO2

• Trong một phân tử ancol thì số nguyên tử O luôn bé hơn hoặc bằng số nguyên tử C Vì vậy khi ta đặt công thức của ancol là CxHyOz thì ta phải chú ý là

z  x