Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất zerumbone từ thân rễ cây gừng sẻ (zingiber officinale) thu hái tại huyện phú giáo, tỉnh bình dương

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN NĂM HỌC 2013-2014 NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT TINH DẦU GỪNG VÀ PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BÁO CÁO TỔNG KẾT

ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN

NĂM HỌC 2013-2014

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT TINH DẦU GỪNG

VÀ PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP HỢP CHẤT ZERUMBONE

TỪ THÂN RỄ CÂY GỪNG SẺ

(ZINGIBER OFFICINALE) THU HÁI TẠI

HUYỆN PHÚ GIÁO, TỈNH BÌNH DƯƠNG

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BÁO CÁO TỔNG KẾT

ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN

NĂM HỌC 2013 -2014

NGHIÊN CỨU CHIẾT XUẤT TINH DẦU GỪNG

VÀ PHƯƠNG PHÁP PHÂN LẬP HỢP CHẤT ZERUMBONE

TỪ THÂN RỄ CÂY GỪNG SẺ

(ZINGIBER OFFICINALE) THU HÁI TẠI

HUYỆN PHÚ GIÁO, TỈNH BÌNH DƯƠNG

Sinh viên thực hiện: Cao Trương Thanh Vân

Cao Trương Thanh Liêm

Đỗ Thị Thanh Phan Thị Hoa Hà Nguyễn Vương Khánh Ngọc

Người hướng dẫn: TS Mai Hùng Thanh Tùng

UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI

1 Thông tin chung:

- Tên đề tài: Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất

zerumbone từ thân rễ cây Gừng sẻ (Zingiber officinale)

- Sinh viên thực hiện: Cao Trương Thanh Vân

- Lớp: D12HH01 Khoa:Khoa học Tự nhiên

- Năm thứ: 2 Số năm đào tạo: 4

- Người hướng dẫn: TS Mai Hùng Thanh Tùng

2 Mục tiêu đề tài:

Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập hợp chất zerumbone từ thân rễ

cây Gừng sẻ (Zingiber officinale)

3 Tính mới và sáng tạo:

Lần đầu tiên cây Gừng sẻ thu hái huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương được nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phân tách hợp chất zerumbone

4 Kết quả nghiên cứu:

- Chưng cất và tinh chế được tinh dầu gừng từ củ gừng được thu hái tại huyện Phú Giáo, tỉnh

Bình Dương vào tháng 12 năm 2013 Hiệu suất đạt được 0,24% - 0,25%

- Xây dựng được qui trình qui mô phòng thí nghiệm phân tách hợp chất zerumbone từ củ gừng

Nhận xét của người hướng dẫn về những đóng góp khoa học của sinh viên thực hiện đề tài

(phần này do người hướng dẫn ghi):

Đây là lần đầu tiên cây Gừng sẻ thu hái tại huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương được các em sinh viên bộ môn Hóa học, Đại học Thủ Dầu Một nghiên cứu chiết xuất tinh dầu và phân tách hợp chất zerumbone Kết quả nghiên cứu đã đóng góp về mặt học thuật, bổ sung nguồn tài liệu quí báu nghiên cứu về họ Gừng ở Việt Nam

Ngày 16 tháng 7 năm 2014

Xác nhận của lãnh đạo khoa

(ký, họ và tên) Người hướng dẫn(ký, họ và tên)

UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM

THÔNG TIN VỀ SINH VIÊN CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI

I SƠ LƯỢC VỀ SINH VIÊN:

Họ và tên: Cao Trương Thanh Vân

Sinh ngày: 22 tháng 04 năm 1994

Nơi sinh: Huyện Hàm Tân, tỉnh Bình Thuận

DANH SÁCH NHỮNG THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI

1 Cao Trương Thanh Liêm 1220950017 D12HH01 KHTN

4 Nguyễn Vương Khánh Ngọc 1210930026 C12HO01 KHTN

MỤC LỤC

MỤC LỤC i

MỞ ĐẦU 1

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 2

1.1 Tổng quan về họ Gừng 2

1.1.1 Khái quát về họ Gừng (Zingiberaceae) 2

1.1.2 Chi Zingiber 2

1.2 Hợp chất zerumbone 18

1.2.1 Phân dạng hóa học 18

1.2.2 Đặc tính 19

1.2.3 Tác dụng 19

1.2.4 Nguồn zerumbone trong thiên nhiên 19

CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 20

2.1 Đối tượng thực nghiệm 20

2.1.1 Nguyên liệu 20

2.1.2 Xử lí nguyên liệu 20

2.1.3 Thiết bị, dụng cụ và hóa chất 20

2.1.3.1 Thiết bị, dụng cụ 20

2.1.3.2 Hóa chất 20

2.2 Phương pháp tách tinh dầu và zerumbone 20

2.2.1 Chưng cất tinh dầu bằng phương pháp lôi cuốn hơi nước 21

2.3 Phương pháp phân lập zerumbone 22

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23

3.1 Chưng cất tinh dầu 23

3.2 Phân lập hợp chất zerumbone 23

KẾT LUẬN 25

TÀI LIỆU THAM KHẢO 26

MỞ ĐẦU

Ngày nay, xu hướng sử dụng các sản phẩm chăm sóc sức khỏe có nguồn gốc

từ thiên nhiên ngày càng gia tăng, đặc biệt là dược phẩm Việt Nam với đặc điểmkhí hậu nằm trong khu vực nhiệt đới gió mùa, sở hữu một hệ động thực vật đadạng và phong phú Đây là một nguồn tài nguyên quí giá mà chúng ta cần nghiêncứu và sử dụng một cách hiệu quả

Cây gừng dại (Zingiber Montanum J Konig) thuộc họ gừng (Zingiberaceae).

Ở Việt Nam, gừng được xem như là một dược liệu quý, thân rễ được sử dụng như mộtgia vị và tinh dầu được dùng rộng rãi trong điều trị các bệnh gồm: viêm khớp, thấpkhớp, bong gân, đau cơ bắp, đau nhức, viêm họng, đau bụng, khó tiêu, nôn mửa, tănghuyết áp, mất trí nhớ, sốt, bệnh truyền nhiễm [1], [2], [3]

Zerumbone là hoạt chất trong gừng có phổ hoạt tính rộng và mạnh Kết quảnghiên cứu của nhiều nhà khoa học khác nhau cho thấy zerumbone có tác dụngnhư: chống viêm; ngăn chặn phát triển tế bào ung thư đi kèm với quá trìnhapoptosis; ngăn cản HIV hoạt động (IC50 = 0,14 mM)… Nó ức chế có hiệu quả sựphát triển 10 loại ung thư khác nhau trên người (ung thư cổ tử cung, ung thư buồngtrứng, ung thư vú, ung thư máu ,ung thư xương, ung thư gan, ung thư phổi , ungthư đại tràng, ung thư tũy, ung thư da) [4] [10]

Các nghiên cứu ban đầu cho thấy việc chiết xuất tinh dầu gừng và phân lậphợp chất zerumbone có ý nghĩa khoa học và ứng dụng thực tiễn cao có ý nghĩakhoa học và ứng dụng thực tiễn cao Chính vì lí do trên, chúng tôi đã đưa ra đề tài

nghiên cứu: "Nghiên cứu chiết xuất tinh dầu gừng và phương pháp phân lập

hợp chất rezumbone từ thân rễ cây Gừng sẻ (Zingiber officinale) thu hái tại

huyện Phú Giáo, tỉnh Bình Dương".

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN

1.1 Tổng quan về họ Gừng [5], [8]

1.1.1 Khái quát về họ Gừng (Zingiberaceae) [6], [7]

Họ Gừng là một họ của thảo mộc sống lâu năm với các thân rễ bò ngang hay tạo

củ, bao gồm 47 chi và khoảng trên 1000 loài Nhiều loài là các loại cây cảnh, câygia vị, hay cây thuốc quan trọng Các thành viên quan trọng nhất của họ này baogồm gừng, nghệ, riềng, đậu khấu và sa nhân Họ Gừng phân bố ở vùng nhiệt đới vàcận nhiệt đới, chủ yếu ở Nam và Đông Nam Châu Á

1.1.2 Chi Zingiber

Chi Zingiber thuộc tông Zingibereae, trên thế giới hiện có khoảng 100 loài được

phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới

1.1.2.1 Đặc điểm thực vật [8]

Các cây của chi Zingiber (chi Gừng) thuộc loại thân thảo, yếu Thân rễ khỏe,

nằm ngang, có nhiều mấu Lá hình mác hẹp thường có mùi Lưỡi bẹ mảnh, nguyênhoặc có hai thùy Cụm hoa hiếm khi ở ngọn mà thường mọc từ gốc mang hoặc mộttrục ngắn có vảy và không có lá Các lá bắc lợp chồng lên nhau dày đặc Đài hoahình ống, tràng hoa có những chùy thuôn dài, nhọn và thùy lưng thường rộng hơn.Bao phấn tận cùng bởi một phần phụ cuộn lại thành một ống mảnh dài bằng chiềudài chứa các ngăn chứa vòi nhụy Nhị không có hoặc không rõ, dính liền với cánhmôi, thường tạo thành 2 thùy bên có màu sắc khác nhau Cánh môi hình trứng hayhình thuỗn Noãn sào có 3 ngăn Quả nang, nạc, không mỡ Hạt hoàn toàn bị baobọc bởi một lớp áo hạt

1.1.2.2 Phân bố và phân loại [6], [5]

- Gừng là loại cây gia vị cổ điển được trồng ở nhiều nước trong vùng nhiệtđới và cận nhiệt đới, từ Đông Á đến Đông Nam Á và Nam Á Trung Quốc, Ấn Độ,Nhật Bản là những nước trồng gừng nhiều nhất thế giới Ở Việt Nam, cây đượctrồng ở khắp các địa phương, từ vùng núi cao đến đồng bằng và ngoài các hải đảo

- Ở Việt Nam có ba loại gừng chủ yếu được trồng phổ biến (Zingiber

officinale):

+ Gừng trâu: Củ to, ít xơ, ít cay, được trồng nhiều ở vùng duyên hải vàvùng đồng bằng, đặc biệt là ở Cát Bà Gừng này chủ yếu được dùng đểlàm mứt và trà gừng

+ Gừng gié: Củ nhỏ, hương thơm ngát đặc trưng, vị cay, thường được sửdụng làm gia vị, làm thuốc Gừng gié được trồng ở vùng núi và trung duphía bắc, đặc biệt là ở Hưng Yên và Lạng Sơn

+ Gừng sẻ: Được trồng nhiều ở các tỉnh phía nam, giống gừng này cónguồn gốc từ loại gừng gié của miền bắc nhưng đã bị pha tạp để phù hợpvới thổ nhưỡng và khí hậu phương Nam Gừng sẻ có hàm lượng tinh dầu

và nhựa dầu rất cao (trên 10% so với trọng lượng khô)

- Ngoài ra, ở nước ta còn tồn tại hai giống gừng thường mọc hoang dại:

+ Gừng dại (Zingiber Montanum J.Konig): Củ gừng khá to, thịt củ màu

vàng xanh, nhiều xơ, vị cay, nhiều mùi hăng, được dùng làm thuốc, gia vị,thường mọc hoang dại

+ Gừng gió (Zingiber zerumbet): Loại gừng này thường ít được trồng, củ

chỉ được dùng để làm thuốc

1.1.2.3 Giá trị của cây gừng trong đời sống [6]

- Gừng có tính sát trùng và tống hơi trong ruột nên có thể dùng điều trị ngộđộc thực phẩm, nhiễm trùng đường ruột và kiết lỵ do vi khuẩn

- Gừng có hiệu quả chống bệnh vàng da và sốt rét, buồn nôn và nôn, làmgiảm nôn trong thai kỳ Những nghiên cứu mới cho thấy trong gừng có Gingibain

có tính kháng viêm

- Gừng được sử dụng như một biện pháp ngăn ngừa bệnh tim mạch Nhữngnghiên cứu sơ bộ cho thấy gừng có thể làm giảm mức cholesterol trong máu vàphòng chống đông máu nên làm giảm nguy cơ tắc nghẽn mạch máu và giảm tỷ lệđột quỵ

- Gừng và tinh dầu gừng là một chất có hiệu quả trong các vấn đề về hô hấpnhư ho, cảm cúm, hen suyễn, viêm phế quản và khó thở

- Tinh dầu gừng là một chất kích thích do đó làm giảm trầm cảm, căng thẳng,mệt mỏi, chóng mặt, bồn chồn và lo âu

- Hiện nay cây gừng đang được nghiên cứu trong điều trị ung thư trên chuột

1.1.2.4 Thành phần hóa học của một số cây thuộc chi Zingiber

1.1.2.4.1 Zingiber officinale Roscoe

Đặc điểm thực vật: Cây cao 0,5 - 1m Thân rễ vàng, thơm, cay Phát hoa ở

đất, hình bầu dục trên cọng dài 5 - 10cm Lá xanh sau ngả sang đỏ Hoa vàng, cánhmôi to 2 cm, có sọc đỏ Noãn sào không lông [1]

Phân bố: gừng được trồng nhiều nơi trên thế giới, tập trung nhiều ở Jamaica,

Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản, Tây Phi, các nước Đông Nam Á…[11]

Ở nước ta, cây gừng được nhân dân trồng để chế biến gia vị và làm mứt.Ngoài ra gừng còn giúp tiêu hóa, ăn uống không tiêu, nôn mửa, cảm mạo, chữa homất tiếng… Hiện nay ở nước ta có 3 loại gừng được trồng phổ biến đó là:

- Gừng trâu: củ to, ít xơ, ít cay, được trồng nhiều ở vùng duyên hải và vùng

đồng bằng, đặc biệt là ở Cát Bà Loại gừng này chủ yếu được dùng làm mứt và làmtrà gừng [11]

- Gừng gié: củ nhỏ, hương thơm ngát đặc trưng, vị cay và nhiều xơ hơn gừng

trâu, thường được sử dụng làm gia vị, làm thuốc và lấy nhựa dầu Gừng gié chủyếu được trồng ở vùng trung du phía Bắc, đặc biệt ở Lạng Sơn và Hưng Yên [11]

- Gừng sẻ: được trồng nhiều ở các tỉnh phía Nam, có thể coi giống gừng này

có nguồn gốc từ loại gừng gié ở phía Bắc nhưng đã bị pha tạp để phù hợp với thổnhưỡng và khí hậu phương Nam [11]

Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học:

- Tinh dầu loài Zingiber officinale Roscoe (Trung Quốc) có các chất sau:

zingiberen (34,9%), ar-curcumen (21,3%), -sesquiphellandren (10,7%),

heptan-2-on (5,8%),  - bisabolen (5,2%),  - phellandren (1,4%),  - pinen (2,4%), limonen

(1,6%) …[28]

- Thành phần chính của tinh dầu thân rễ của loài Zingiber officinale Roscoe ở

Cuba cũng đã được nghiêư cứu, bao gồm: ar-curcumen (22,1%),  - zingiberen(11,7%),  - bisabolen (11,2%) và  - secquiphellandren (10,5%)…[31]

- Các nghiên cứu về thành phần hóa học của cây gừng chủ yếu đi theo hướng

tách và xác định một lượng lớn các hợp chất có hoạt tính sinh học cao là zingeron,zingerol và shogaol Đây cũng là những chất tạo nên vị cay của gừng:

Zingerol [11]

+ Thresh đã tách được các chất cay chủ yếu của gừng và gọi hỗn hợp chất cay

đó là zingerol Việc tách chiết zingerol ở dạng tinh khiết gặp rất nhiều khó khăn dochất này dễ bị ảnh hưởng bởi nhiều tác nhân Ví dụ khi đun nóng gừng vớihydroxit kiềm, các hợp chất cay zingerol của gừng sẽ bị biến đổi

+ Zingerol là một hỗn hợp các chất đồng đẳng có công thức chung (như hìnhvẽ) Trong đó, các zingerol thường gặp là: 6 - zingerol (n=4), 8 - zingerol (n=6),10- zingerol (n=8)

+ Tính chất lý hóa:

- Zingerol là một chất lỏng sánh, màu vàng, không mùi, có vị rất cay

- Nhiệt độ sôi: 235-2400C ở áp suất 18mmHg

- Khi đun sôi zingerol với Ba(OH)2 chất này bị phân hủy cho những anđêhit dễbay hơi, những chất cay ở dạng tinh thể gọi là zingeron và một chất ở thể dầu gọi

+ Công thức cấu tạo:

+ Zingeron trong điều kiện bình thường ở trạng thái rắn tinh thể có nhiệt độnóng chảy tnc=40-410C

Shogaol [11]

+ Shogaol là thành phần cay khác quan trọng của nhựa dầu gừng, khi zingerol bịdehydrat hóa dưới tác dụng nhiệt sẽ chuyển thành shogaol Shogaol có vị cay mạnh

hơn zingerol

+ Công thức phân tử: C17H24O3

+ Công thức cấu tạo:

- Một số kết quả nghiên cứu khác về gừng trong những năm gần đây:

+ Năm 2000: Reena Charles, S.N Garg và Sushil Kumar tách được mộtgingerdione mới từ thân rễ của Zingiber officinale Roscoe là 1-dehydrogingerdione –

ở dạng tinh thể màu vàng, nhiệt độ nóng chảy 84-850C [34]

+ Năm 2007: Yu Zhao và cộng sự tách được một diarylheptanoid vòng và mộtmonoterpene mới lần lượt là: [41]

(1)

1,5-epoxy-3-hydroxy-1-(3-methoxy-4,5-dihydroxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-heptane (C20H24O6)

(2) 10-O-β-D-glucopyranosyl-hydroxy cineole (C16H28O7)

+ Năm 2008: Qiao Feng Tao và cộng sự cũng tách thêm ba diarylheptanoid vàmột monoterpen khác từ dịch chiết thân rễ trong dung môi etylacetate và n-butanolcủa loài gừng này, các chất lần lượt là: [32]

(1)

5-[4-hydroxy-6-(4-hydroxyphenethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxybenzene-1,2-diol

(2) Sodium (E)-7-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-5-ene-3S-sulfonate

(3) sodium (E)-7-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hept-5-ene-3R-sulfonate (4) hydroxycineole-10-O--D-glucopyranoside

(Chất 1 tách từ dịch chiết etylacetate, các chất 2, 3, 4 tách từ dịch chiết

n-butanol)

1.1.2.4.2 Zingiber cassumunar Roxb

 Tên khoa học: Zingiber montanum (J.Konig) Theilade, Zingiber cassumunar Roxb, Zingiber purpureum, Zingiber cliffordiae, Amomum montanum J.Konig

Tên khác: Zơrơng (Bình Định-Việt Nam) và Plai (Thái Lan) [1]

OH HO

 Trong dân gian nó được dùng để chữa trị viêm nhiễm, bong gân, đau cơ,thấp khớp, ngoài ra còn được dùng làm chất nhuận tràng, thuốc chống ly, thuốc trị

ho và còn được dùng để pha dung dịch rửa cho các vết thương ngoài da

 Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học

- Tinh dầu thân rễ tươi của loài Zingiber cassumunar Roxb (Thái Lan) tách ra

bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước có màu xanh, tỷ trọng d20 = 0,894,

độ quay cực riêng D = -33036’, chỉ số khúc xạ nD20 = 1,489 và thành phần gồmhơn 22 chất khác nhau, trong đó có cá cấu tử chính sau: terpinen-4-ol (41,74%),sabinen (27,03%), -terpinen (6,54%), (E)-1(3,4-dimthoxyphenyl)butadien-2,4(4,59%) và -terpinen (3,49%) [18]

- Tinh dầu lá và thân rễ tươi của loài Zingiber cassumunar ở Bangladesh được

tách bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước có thành phần như sau:

 Tinh dầu lá: gồm 64 chất được định danh, trong đó thành phần chính là:sabinene (14,99%), -pinene (14,32%), caryolphyllene oxide (13,85%) vàcaryolphyllene (9,47%)

 Tinh dầu thân rễ: gồm 32 chất được định danh, trong đó thành phần chính là:triquinacene 1,4-bis (methoxy) (26,47%), (Z)-ocimene (21,97%) và terpinene-4-ol(18,45%) [24]

- Tinh dầu thân rễ của loài này ở Malaysia được chứng minh là có khả năng

ức chế cao đối với các loại nấm men [24]

- Năm 1975: D M Baker và J Nabney đã tách được từ tinh dầu Zingiber

cassumunar ở Thái Lan hợp chất 1-(3,4-dimetoxiphenyl) butadien-2,4 [8]

- 1993: Akiko Jitoe và cộng sự đã tách được 4 phenylbutenoid dimers từ thân

rễ của Zingiber cassumunar Roxb trong dung môi CH2Cl2, trong đó 1 và 4 là hai

chất hoàn toàn mới: [15]

- Năm 1994: Akiko Jitoe, Toshiya Madusa và Tom J.Mabry tiến hành chiết

thân rễ của loài này trong dung môi aceton sau đó chiết tiếp bằng dung môi etylacetate, dịch cô etyl acetate được đem chạy cột và tách ra 3 chất có khả năng chốngoxi hóa lần lượt là: [14]

(1): Cassumunarin A (C33H34O8)

(2): Cassumunarin B (C33H34O8)

(3): Cassumunarin C (C34H36O9)

- Năm 2003: Rattima Jeenapongsa và cộng sự đã chứng minh khả năng kháng

viêm của E-1-(3,4-dimethoxyphenyl) butadiene tách ra từ dịch chiết n-hexan củathân rễ loài Zingiber cassumunar Roxb Hoạt tính kháng viêm được thử nghiệmtrên chuột và cho kết quả khá cao so với nhiều loại thuốc đã điều chế trước đây.[33]

- Năm 2004: Ah-Reum Han và cộng sự cũng tách được một phenylbutenoid

dimer hoàn toàn mới từ dịch chiết clorofom của thân rễ loài Zingiber cassumunar Roxb

)-trans-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene Cấu trúc của nó được xác định như sau: [12]

- Năm 2005 : Ah-Reum Han và cộng sự đã tiến hành đánh giá khả năng ức

chế enzim cyclooxygenaza của 6 phenylbuntenoids tách ra từ dịch chiết clorofom

và 1 phenylbutenoid tách từ dịch chiết n-butanol của thân rễ cây Zingibercassumunar Roxb Trong đó, chất (7) được xem là chất hoàn toàn mới, có tên là:

(E)-4-(3,4-dimethoxy dimethoxyphenyl)but-3-en-1-O-b -D-glucopyranoside Cấu

trúc của các hợp chất tách ra lần lượt là: [13]

Theo kết quả nghiên cứu, các chất chỉ có các chất (1), (2), (3) và (4) là có hoạttính sinh học với chỉ số IC50 khá thấp, các chất còn lại được xem là trơ với chỉ sốIC50 cao, cụ thể:

1.1.2.4.3 Zingiber myoga Roscoe

 Mioga là một loại gừng có nguồn gốc từ Đông Á và hiện nay được trồng phổbiến nhất ở Nhật Bản Từ thời xưa người Nhật đã sử dụng hoa của loại gừng nàynhư một gia vị và thức ăn, hiện nay khoảng hơn 5000 tấn hoa mioga được tiêu thụmỗi năm ở quốc gia này Ngoài ra, ở Trung Quốc và Nhật Bản, hoa và thân rễ củaMioga được dân gian sử dụng làm thuốc trị ho và bệnh thấp khớp [21]

 Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học:

- Hương thơm và vị hăng, cay của hoa Mioga đã được chứng minh là do sự có

mặt của 2-alkyl-3-methoxypyranzines (alkyls: isobutyl, isopropyl) và 8-epoxy-12(E)labdene-15,16-dial (miogadial) [21]

-(17) Năm 2004: Masako Abe và cộng sự nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn của

các Diterpen Dialdehyde tách từ hoa của Mioga là miogadial, galanal A và galanal

B Theo kết quả nghiên cứu, cả 3 hợp chất đều có khả năng kháng một số chủng vikhuẩn, men và nấm mốc, trong đó miogadial có hoạt tính cao nhất [22]

- Năm 2006: Masako và cộng sự tiếp tục tách được một miogatrial mới có tên

là: 12(E)-labdene-15,16,(8)17-trial từ dịch chiết etylacetat của hoa Mioga, cấutrúc của nó được xác định như sau: [23]

- Năm 2008: cũng các tác giả trên tiếp tục nghiên cứu dịch chiết hoa trong

dung môi etylacetate và tách thêm được một mioganal mới tên là (8cyclolabda-12,14(17)-diene-15,16-dial Theo kết quả đã xác định, hàm lượng củahợp chất này trong hoa là 5,6.10-5g/ml, gấp 8 lần so với miogadial – vốn được cho

H)-14,17-là thành phần chính trong hoa của Mioga Cấu trúc của hợp chất này: [21]

1.1.2.4.4 Zingiber ottensii Valeton:

- Zingiber ottensii là một loại gừng khá phổ biến ở Malaysia, Thái Lan Ở

Malaysia nó được biết đến dưới tên “lempoyang hitan”, từ lâu được người dân địaphương xem là có khả năng giảm đau, thân rễ của nó được sử dụng trong cácphương thuốc dân gian với tác dụng chống co giật [20]

Một số kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học

- Về tinh dầu:

+ Tinh dầu thân rễ của loài Zingiber ottensii Valeton ở Malaysia thu được bằngphương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước và phân tích bằng phương pháp GC-MS.Kết quả cho thấy có 26 hợp chất trong đó zerumbon chiếm 25,63%, một số thànhphần khác: terpinen-4-ol (16,8%), -humulen (10,93%), sabinen (7,2%) và -pinen(5,08%) [8].

+ Thân rễ loài Zingiber ottensii Valeton (thu hái tại tỉnh Phetehaburi-Thái Lan)được tách lấy tinh dầu bằng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước Thành phầnhóa học của tinh dầu được định danh bằng phương pháp GC-MS, thu được 28 cấu

tử khác nhau; trong đó hàm lượng zerumbon khá cao (40,1%), tecpinen-4-ol(11,2%), p-cymen (6,9%), sabinen (6,5%) và -humulen (5,6%) [36]

- Về dịch chiết:

+ Năm 2006: Kikuzak và cộng sự đã tách được một diterpenoid mới từ thân rễcủa Zingiber ottensii có tên là otensinin (C10H28O2), ban đầu cấu trúc của chất nàyđược xác định là (1), tuy nhiên đến năm 2008 cấu trúc của chất này được hai nhàhóa học là John Boukouvalas và Jian-Xin Wang xác định lại thông qua thông quamột loạt các quá trình chuyển hóa hóa học và các phương pháp phổ hiện đại, cấutrúc của nó được mô tả dưới đây (2): [19]

+ Năm 2006: Akiyama Kayo và cộng sự cũng tách được 4 terpenoid và 1diarylheptanoid mới từ thân rễ của loài này Cấu trúc của các chất được xác định

là: 1,10,10-trimethylbicyclo[7,4,0]tridecane-3,6-dione (1), norlabda-8(17),12-dien-16-al (2), (E)-labda-8(17),12,14-trien-15(16)-olide (3), axit (E)-14,-15,16-trinorlabda-8(17),11-dien-13-oic (4), và rel-(3R,5S)-3,5-dihydroxy-

(E)-14-hydroxy-15-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane (5) [20]

2