Chủ đề 9 Môn Thực vật Dược liệu Cây Bạch Chỉ (Radix Angelicae dahuricae)

NỘI DUNG 1. Tên khoa học 2 2. Mô tả thực vật 2 3. Phân bố 3 4. Bộ phận dùng 3 5. Mô tả dược liệu 3 6. Thành phần hóa học 4 7. Tác dụng dược lý 12 PHỤ LỤC 15 TÀI LIỆU THAM KHẢO 20 1. Tên khoa học: Radix Angelicae dahuricae Tên gọi khác: Bách chiếu, chỉ hương, cửu lý trúc căn, đỗ nhược, hòe hoàn, lan hòa, linh chi, ly hiểu, phương hương, Dược liệu rễ phơi hay sấy khô của cây Bạch chỉ (Angelica dahurica (Fisch. ex Hoffm.) Benth. et Hook.), họ Hoa tán (Apiaceae).1 2. Mô tả thực vật Cây thảo, sống lâu năm, cao tới 11,5m. Thân rỗng, đường kính có thể đến 23cm, mặt ngoài màu tím hồng, phía dưới thân nhẵn, phía trên gần cụm hoa có lông ngắn. Lá to, có cuống dài phát triển thành bẹ rộng, ôm lấy thân, phiến lá xẻ lông chim 23 lần, thùy hình trứng thuôn, mép có răng cưa; hai mặt đều không có lông nhưng trên đường gân của mặt trên lá có lông tơ. Cụm hoa là một tán kép mọc ở đầu cành hoặc kẽ lá. Hoa nhỏ màu trắng. Quả bế đôi dẹt, hình bầu dục hoặc hơi tròn Rễ phát triển thành củ, hình dạng giống củ cà rốt; vỏ rễ vàng nhạt, bên trong màu trắng, có mùi thơm dịu. 2 Hình 2.1: Hình ảnh bên ngoài cây bạch chỉ  3. Phân bố Theo các sách về dược liệu, thảo dược này vốn có nguồn gốc ở các tỉnh phía Đông Bắc Trung Quốc, sau đó được di thực và trồng ở các nước bên cạnh như: Nhật Bản, Triều Tiên, Siberi và Việt Nam. Tại nước ta thảo dược này được tìm thấy chủ yếu ở các tỉnh miền Bắc tại những vùng núi cao mát, bao gồm Hà Nội, Ninh Bình, Vĩnh Phúc, Lào Cai, Sapa,.. Tuy nhiên, giống cây này hiện mới chỉ có thể ươm trồng tại vùng núi cao có khí hậu lạnh như Sapa hoặc Tam Đảo. 4. Bộ phận dùng: Rễ Bạch chỉ (Radix Angelicae dahuricae). Chế biến: Thu hoạch vào mùa hạ, thu khi lá bắt đầu úa vàng. Khi trời khô ráo, đào lấy rễ củ (tránh làm sây sát và gẫy, không lấy củ ở cây ra hoa kết quả). Rửa nhanh, cắt bỏ rễ con, phân loại riêng các rễ củ có kích thước như nhau. Phơi nắng hay sấy ở 4050ºC đến khô. 3 5. Mô tả dược liệu Rễ hình chuỳ, thẳng hay cong, dài 1020 cm, đường kính phần to có thể đến 3 cm, phần cuối thon nhỏ dần. Mặt ngoài củ có màu vàng nâu nhạt, còn dấu vết của rễ con đã cắt bỏ, có nhiều rãnh nhăn dọc và nhiều lỗ vỏ lồi lên thành những vết sần ngang. Mặt cắt ngang có màu trắng hay trắng ngà, tầng sinh libegỗ rõ rệt. Thể chất cứng, vết bẻ lởm chởm, nhiều bột. Mùi thơm hắc, vị cay hơi đắng.1

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC

MỤC LỤC

NỘI DUNG

1 Tên khoa học 2

2 Mô tả thực vật 2

3 Phân bố 3

4 Bộ phận dùng 3

5 Mô tả dược liệu 3

6 Thành phần hóa học 4

7 Tác dụng dược lý 12

PHỤ LỤC 15

TÀI LIỆU THAM KHẢO 20

BẠCH CHỈ (Rễ)

1 Tên khoa học: Radix Angelicae dahuricae

Tên gọi khác: Bách chiếu, chỉ hương, cửu lý trúc căn, đỗ nhược, hòe hoàn,

lan hòa, linh chi, ly hiểu, phương hương,

Dược liệu rễ phơi hay sấy khô của cây Bạch chỉ (Angelica dahurica (Fisch

ex Hoffm.) Benth et Hook.), họ Hoa tán (Apiaceae).[1]

2 Mô tả thực vật

- Cây thảo, sống lâu năm, cao tới 1-1,5m

- Thân rỗng, đường kính có thể đến 2-3cm, mặt ngoài màu tím hồng, phía

dưới thân nhẵn, phía trên gần cụm hoa có lông ngắn

- Lá to, có cuống dài phát triển thành bẹ rộng, ôm lấy thân, phiến lá xẻ lông

chim 2-3 lần, thùy hình trứng thuôn, mép có răng cưa; hai mặt đều không

có lông nhưng trên đường gân của mặt trên lá có lông tơ

- Cụm hoa là một tán kép mọc ở đầu cành hoặc kẽ lá Hoa nhỏ màu trắng

- Quả bế đôi dẹt, hình bầu dục hoặc hơi tròn

- Rễ phát triển thành củ, hình dạng giống củ cà rốt; vỏ rễ vàng nhạt, bên

trong màu trắng, có mùi thơm dịu [2]

3 Phân bố

- Theo các sách về dược liệu, thảo dược này vốn có nguồn gốc ở các tỉnh phía Đông Bắc Trung Quốc, sau đó được di thực và trồng ở các nước bên

cạnh như: Nhật Bản, Triều Tiên, Siberi và Việt Nam

- Tại nước ta thảo dược này được tìm thấy chủ yếu ở các tỉnh miền Bắc tại

những vùng núi cao mát, bao gồm Hà Nội, Ninh Bình, Vĩnh Phúc, Lào

Cai, Sapa, Tuy nhiên, giống cây này hiện mới chỉ có thể ươm trồng tại

vùng núi cao có khí hậu lạnh như Sapa hoặc Tam Đảo

4 Bộ phận dùng: Rễ Bạch chỉ (Radix Angelicae dahuricae)

- Chế biến: Thu hoạch vào mùa hạ, thu khi lá bắt đầu úa vàng Khi trời khô ráo, đào lấy rễ củ (tránh làm sây sát và gẫy, không lấy củ ở cây ra hoa kết quả) Rửa nhanh, cắt bỏ rễ con, phân loại riêng các rễ củ có kích thước như

nhau Phơi nắng hay sấy ở 40-50ºC đến khô [3]

5 Mô tả dược liệu

- Rễ hình chuỳ, thẳng hay cong, dài 10-20 cm, đường kính phần to có thể đến 3 cm, phần cuối thon nhỏ dần

- Mặt ngoài củ có màu vàng nâu nhạt, còn dấu vết của rễ con đã cắt bỏ, có nhiều rãnh nhăn dọc và nhiều lỗ vỏ lồi lên thành những vết sần ngang

- Mặt cắt ngang có màu trắng hay trắng ngà, tầng sinh libe-gỗ rõ rệt Thể chất cứng, vết bẻ lởm chởm, nhiều bột Mùi thơm hắc, vị cay hơi đắng.[1]

6 Thành phần hóa học

- Rễ củ có thành phần chủ yếu là coumarin và tinh dầu

- Cho đến nay, tổng số 153 coumarin đã được phân lập từ rễ và thân của A

dahurica, bao gồm 18 coumarin đơn giản (1-18), 93 furanocoumarin

(19-111), 41 coumarin glycoside (112-147), 3 loại khác coumarin (148-150)

và 3 dẫn xuất coumarin (151-153) Trong số đó, furanocoumarin là loại coumarin phong phú nhất cũng là thành phần hoạt chất chính, có tác dụng chống viêm, giảm đau, chống dị ứng và bảo vệ thần kinh (Deng et al.,

2020) Hơn nữa, các furanocoumarin khác như isoimperatorin (19),

oxypeucedanin (20), phellopterin (26) và byakangelicin (41) cũng là

những thành phần đặc trưng của rễ A dahurica với nhiều hoạt tính sinh

học (Cho và cộng sự, 2006 ; Kang và cộng sự, 2008 ; Lee, BW và cộng sự, 2020; Li và Wu, 2017)

Thông tin và cấu trúc hóa học của các coumarin này được liệt kê trong Bảng 1 ở phần Phụ lục

- Trong một nghiên cứu của Kim Hyun Soo và cộng sự (1990), nhóm đã xác định được tinh dầu trong bạch chỉ có chứa α-pinen, camphen, β-pinen, myrcen, α-phelandren, caren, α - terpinen, terpinolen, 4-vinylguaicol,

isoclemen, β-clemen, caryophylen, nhóm chất sesquiterpene [2]

- Cho đến nay, khoảng 121 thành phần dễ bay hơi đã được xác định từ gốc

của A dahurica Các loại dầu dễ bay hơi này bao gồm terpen (154-200),

chất thơm (201-212), rượu (213-234), aldehyd (235-246), ketone 252), axit (253-260), este (261-270) và ankan (271-274) Bảng 2

(247-Các thành phần chính của các loại dầu dễ bay hơi trong rễ A dahurica bao

gồm α-pinene (154), myrcene (199), terpinen-4-ol (219), 1-dodecanol (221) và sabinene (160) [4]

- Ngoài coumarin và tinh dầu còn có các alkaloid, phenol, sterol,

benzofurans và polyacetylen được phân lập từ A dahurica

Thông tin và cấu trúc hóa học của các chất này được liệt kê trong Bảng 3

Liệt kê 30 công thức các hoạt chất có trong cây Bạch chỉ đã được công bố: [5]

12) Isobyakangelicin

CC (C) (C (COC1 = C2C = COC2 = C (C3 = C1C = CC (= O) O3) OC) O) O

13) Oxypeucedanin hydrat hóa

19) Isoscopoletin

COC1 = C (C = C2C = CC (= O) OC2 = C1) O

20) Nodakenin

CC(C)(C1CC2=C(O1)C=C3C(=C2)C=CC(=O)O3)OC4 C(C(C(C(O4)CO)O)O)O

25) Isooxypeucedanin

CC(C)C(=O)COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=C O3

26) Cnidilin

CC(=CCOC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC)C

27) Pangelin

CC(=C)C(COC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3) O

28) Alloimperatorin

CC(=CCC1=C2C=CC(=O)OC2=C(C3=C1C=CO3)O)C

Coumarin là thành phần hoạt tính sinh học chính và phong phú nhất có trong A

dahurica Chúng có nhiều hoạt động dược lý:

✓ Tác dụng kháng khuẩn

Kwon et al lần đầu tiên phân lập được tám hợp chất, bao gồm 5,8-di dihydroxy-3-methylbutoxy)-psoralen (75), heraclenol (47), isoimperatorin (19), phellopterin (26), scopoletin (3), byakangelicin (41) và axit ferulic (292)

(2,3-từ rễ A dahurica và đánh giá các hoạt động chống vi khuẩn của chúng chống lại Bacillus subtilis, Escherichia coli, Cladosporium herbarum và Aspergillus

candidus Họ phát hiện ra rằng các thành phần hoạt tính này thể hiện tác dụng

ức chế tốt đối với Bacillus subtilis , Cladosporium herbarum và Aspergillus

candidus với nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) là 62,5 μg/ml (Kwon et al., 1997)

✓ Tác dụng hạ sốt, giảm đau

Cho thỏ bị gây sốt bằng pepton uống nước sắc bạch chỉ, thấy thỏ giảm sốt rõ rệt [2]

Gần đây, các nhà nghiên cứu chỉ ra rằng tiêm dưới da IMP (2,45 mM) có thể làm dịu cơn đau cấp tính do formalin hoặc capsaicin gây ra ở chuột một cách hiệu quả bằng cách ức chế hoạt động của kênh TRPV1 (Chen et al., 2014)

Tương tự, Chiết xuất nước của rễ A dahurica với liều 100 mg/kg thể trọng

trong 2 giờ làm giảm cơn đau cấp tính do nhiệt, formalin và capsaicin gây ra

ở chuột thông qua việc ức chế kênh TRPV1 (Guo et al., 2019)

✓ Tác dụng chống viêm

Ở chuột bị hen, dịch chiết ethanol 70% của rễ A dahurica (50 và 100 mg/kg

trọng lượng cơ thể, 5 ngày) làm giảm viêm đường hô hấp do albumin, bằng chứng là giảm bạch cầu ái toan, các cytokine (IL-4, IL-5), yếu tố hoại tử khối u-α (TNF-α), globulin miễn dịch E (Ig E) và sản xuất chất nhầy bằng cách tăng biểu hiện của heme oxygenase-1 (HO-1) ( Lee và cộng sự, 2011)

Cơ chế chủ yếu là thông qua việc ức chế sự bài tiết và giải phóng các chất trung gian gây viêm, chẳng hạn như NF-κ B, iNOS, COX-2 và TNF-α, v.v

Tác động này có thể liên quan đến việc sử dụng rễ A dahurica trong điều trị

cảm lạnh, đau răng, viêm mũi và một số bệnh ngoài da

✓ Tác dụng giảm co thắt cơ trơn, bình suyễn

Trên thỏ, dịch chiết Coumarin toàn phần của bạch chỉ có tác dụng làm giảm

co thắt tử cung Trên chuột, Coumarin toàn phần có tác dụng bình suyễn trên

mô hình gây co thắt khí phế quản chuột lang bằng histamine [2]

✓ Tác dụng trên tim mạch

Thỏ sẽ bị chậm nhịp tim khi uống dung dịch Coumarin toàn phần

Isoimperatorin gây hạ huyết áp trên mèo, ức chế co bóp tim ếch [2]

Trong nghiên cứu của Zhang et al., 2010 cho thấy IMP cũng có thể làm giảm phì đại cơ tim bệnh lý và xơ hóa tim, ức chế quá trình chuyển sang suy tim và ngăn chặn quá trình tổng hợp protein tế bào cơ tim và kích thước tế bào do

Lee và cộng sự (2015) lần đầu tiên báo cáo rằng chiết xuất 70% metanol của

rễ A dahurica (0,03–3,0 μg/ml) làm giảm đáng kể sự co mạch do canxi gây

ra ở các vòng động mạch chủ theo cách phụ thuộc vào nồng độ

Các báo cáo khoa học này đã chứng minh rễ A dahurica và các hoạt chất của

nó có thể kiểm soát kênh Ca 2+, điều hòa sự biểu hiện của thụ thể adiponectin

1, eNOS để phát huy tác dụng giãn mạch và bảo vệ tim mạch

✓ Tác dụng kích thích trung khu thần kinh

Với liều nhỏ, Angelicotoxin có tác dụng kích thích trung khu vận mạch, trung khu hô hấp và dây thần kinh phế vị, tủy sống gây huyết áp tăng cao, nhịp tim chậm Hô hấp sâu thậm chí có thể gây mửa và chảy nước bọt Với liều cao,

Angelicotoxin có thể gây co giật, toàn thân tê liệt [2]

IMP có thể đóng góp phần lớn vào chức năng bảo vệ thần kinh của A dahurica

và sở hữu các đặc tính quan trọng đối với hệ thần kinh, chẳng hạn như cải thiện trí nhớ, tác dụng chống trầm cảm và chống co giật (Luszczki et al.,

2009 ; Sigurdsson và Gudbjarnason, 2013 ; Cao et al , 2017)

Ngoài IMP, một số hợp chất khác như phellopterin (26) và scopoletin (3)

cũng thể hiện tác dụng bảo vệ thần kinh Sử dụng scopoletin (2, 10 và 50 mg/kg bw) trong 2 tuần đã làm giảm nhẹ các triệu chứng giống như lo lắng ở những con chuột bằng cách kích hoạt các thụ thể γ-aminobutyric acid (GABAₐ) và phellopterin đã được báo cáo là liên kết cạnh tranh với thụ thể benzodiazepine của hệ thần kinh trung ương với IC 50 là 0,36 μM (Bergendorff et al., 1997 ; Luo et al., 2020 )

PHỤ LỤC

Bảng 1: Thông tin và cấu trúc hóa học của các coumarin

Scopletin (3) Isoimperatorin (19) Oxypeucedanin (20) Imperatorin (22) Phellopterin (26) Byakangelicin (41)

Simple coumarins

3 Scopoletin Roots, Stems C 10 H 8 O 4 (Chen et al., 2021; Kwon et al., 2002)

4 6,7-Dimethoxycoumarin Roots C 11 H 10 O 4 (Chen et al., 2021)

5 5,7-Dimethoxycoumarin Roots C 11 H 10 O 4 (Chen et al., 2021)

7 5,6,7-Trimethoxy-2H-benzopyran-2-one Roots C 12 H 12 O 5 (Chen et al., 2021)

8 6,7,8-Trimethoxycoumarin Roots C 12 H 12 O 5 (Chen et al., 2021)

9 7-Hydroxy-6-(2′,3′,4′-trihydroxy-isopentanyl)-coumarin Roots C 14 H 16 O 6 (Matsuo et al., 2020)

10 2′-Deoxymeranzin hydrate Roots C 15 H 18 O 4 (Zhang et al., 2018)

16 6-[1(S), 2(R)-2, 3-dihydroxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-7-methoxycoumarin Stems C 16 H 20 O 6 (Kwon et al., 2002)

18 7-Demethylsuberosin Roots C 14 H 14 O 3 (Fujiwara et al., 1980)

Furanocoumarins

19 Isoimperatorin Roots C 16 H 14 O 4 (Lee, B.W et al., 2020)

20 Oxypeucedanin Roots C 16 H 14 O 5 (Lee, B.W et al., 2020)

21 Oxypeucedanin hydrate Roots C 16 H 16 O 6 (Lee, B.W et al., 2020)

22 Imperatorin Roots C 16 H 14 O 4 (Lee, B.W et al., 2020)

26 Phellopterin Roots C 17 H 16 O 5 (Lee, S.H et al., 2020)

37 (2′S)-(+)-5-(2′-Hydroxy-3′-methylbut-3′-enyloxy)-8-(3′′-methylbut-2′′-enyloxy)-psoralen Roots C 21 H 22 O 6 (Kang et al., 2019)

38 (2′R)-(+)-5-(2′,3′-Epoxy-3′-methylbutoxy)-8-(3′′-methylbut-2′′-enyloxy)-psoralen Roots C 21 H 22 O 6 (Kang et al., 2019)

39 5-Methoxy-8-((Z)-4′-(3′′-methylbutanoate)-3′-methylbut-2′-enyloxy)-psoralen Roots C 22 H 24 O 7 (Kang et al., 2019)

40 5-Methoxy-8-hydroxy psoralen Roots C 12 H 8 O 5 (Kang et al., 2019)

42 t-OMe-Byakangelicin Roots C 18 H 21 O 7 (Kang et al., 2019)

43 5-(2′,3′-Dihydroxy-3′-methylbutyloxy)-8-(3″-methylbut-2″-enyloxy)-psoralen Roots C 21 H 24 O 7 (Kang et al., 2019)

52 Andafocoumarins A Roots C 28 H 40 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

53 Andafocoumarin B Roots C 28 H 40 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

54 Andafocoumarin C Roots C 29 H 42 O 7 (Zhang, L et al., 2017)

55 Andafocoumarins D Roots C 30 H 44 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

56 Andafocoumarins E Roots C 30 H 44 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

57 Andafocoumarins F Roots C 31 H 46 O 7 (Zhang, L et al., 2017)

58 Andafocoumarins G Roots C 34 H 50 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

59 Andafocoumarins H Roots C 34 H 50 O 6 (Zhang, L et al., 2017)

60 Andafocoumarins J Roots C 35 H 52 O 7 (Zhang, L et al., 2017)

61 Andafocoumarins I Roots C 35 H 52 O 7 (Wei et al., 2016)

62 5-(3''-Hydroxy-3''-methylbutyl)-8-hydroxyfuranocoumarin Roots C 16 H 16 O 5 (Wei et al., 2016)

63 Isobyakangelicin hydrate-3″-ethyl ether Roots C 19 H 22 O 7 (Wei et al., 2016)

64 Oxypeucedanin hydrate-3″-butyl ether Roots C 20 H 22 O 7 (Choi et al., 2005)

67 9-Hydroxy-4-methoxypsoralen Roots C 12 H 8 O 5 (Piao et al., 2006)

68 Dahuribiethrins H Roots C 33 H 28 O 10 (Yang et al., 2017)

69 Dahuribiethrins I Roots C 33 H 28 O 10 (Yang et al., 2017)

70 Dahuribiethrins J Roots C 33 H 28 O 10 (Yang et al., 2017)

72 Angdahuricaol A Roots C 33 H 32 O 12 (Bai et al., 2016)

73 Angdahuricaol B Roots C 33 H 32 O 12 (Bai et al., 2016)

74 Angdahuricaol C Roots C 33 H 32 O 12 (Bai et al., 2016)

75 5,8-Bis-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyloxy)-psoralen Roots C 21 H 26 O 9 (Matsuo et al., 2020)

77 Neobyakangelicol Roots C 17 H 16 O 6 (Bai et al., 2016)

80 5-Methoxy-8-(2-hydroxy-3-buthoxy-3-methylbutyloxy)-psoralen Roots C 21 H 26 O 7 (Hua et al., 2008)

83 Dahuribiethrins A Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

84 Dahuribiethrins B Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

85 Dahuribiethrins C Roots C 32 H 29 O 10 (Yang et al., 2015)

86 Dahuribiethrins D Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

87 Dahuribiethrins E Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

88 Dahuribiethrins F Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

89 Dahuribiethrins G Roots C 33 H 31 O 11 (Yang et al., 2015)

90 Dahuribiscoumarin Roots C 27 H 17 O 9 (Deng et al., 2015b)

91 Isodemethylfuropinarine Roots C 16 H 14 O 4 (Deng et al., 2015b)

92 Demethylfuropinarine Roots C 16 H 14 O 4 (Deng et al., 2015b)

93 8-Geranyloxypsoralen Roots C 21 H 22 O 4 (Xie et al., 2010)

94 8-Geranoxy-5-methoxypsoralen Roots C 22 H 24 O 5 (Xie et al., 2010)

95 Oxyalloimperatorin Roots C 17 H 16 O 5 (Bai et al., 2016)

97 Isooxypeucedanin Roots C 16 H 14 O 5 (Bai et al., 2016)

99 Isobayakangelicol Roots C 17 H 16 O 6 (Li et al., 2014)

100 t-OMe-oxypeucedanin hydrate Roots C 17 H 18 O 6 (Seo et al., 2013)

102 8-Geranoxypsoralen Roots C 21 H 22 O 4 (Li et al., 2014)

104 Anhydrobyakangelicin Roots C 17 H 16 O 6 (Li et al., 2014)

105 5-Hydroxy xanthotoxin Roots C 12 H 8 O 5 (Li et al., 2014)

106 Alloisoimperatorin Roots C 16 H 14 O 4 (Li et al., 2014)

109 Iso-tert-O-methylbyakangelicin Fruits C 18 H 20 O 7 (Zhang et al., 2009)

110 5-Demethoxy-isodahuribirin A Fruits C 32 H 28 O 9 (Zhang et al., 2009)

111 Isodahuribirin A Fruits C 33 H 30 O 10 (Zhang et al., 2009)

Coumarin glucosides

112 Angelicoside I Roots C 23 H 28 O 11 (Shu et al., 2020b)

113 Angelicoside Ⅱ Roots C 23 H 28 O 11 (Shu et al., 2020b)

114 Angelicoside Ⅲ Roots C 29 H 38 O 15 (Shu et al., 2020b)

115 Angelicoside IV Roots C 29 H 38 O 17 (Shu et al., 2020b)

116 Tert-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-byakangelicin Roots C 27 H 34 O 15 (Shu et al., 2020b)

119 Nodakenin Roots C 20 H 24 O 9 (Shu et al., 2020b)

120 Xanthotoxol 8-O-β-D-glucopyranoside Roots C 17 H 16 O 9 (Shu et al., 2020b)

122 Angelicoside A Roots C 20 H 24 O 8 (Shu et al., 2020a)

123 (-)-Marmesinin Roots C 20 H 24 O 9 (Zhao and Yang, 2018)

124 β-D-Glucosyl-6′-(β-D-apiosyl) columbianetin Roots C 25 H 32 O 13 (Shu et al., 2020b)

125 3′-Hydroxymarmesinin Roots C 20 H 24 O 10 (Choi et al., 2005)

126 Isopraeroside IV Roots C 20 H 24 O 9 (Choi et al., 2005)

127 2′-O-β-D-Apiofuranosyl-(1→6)-β-D-gluco-pyranosylpeucedanol Roots C 25 H 34 O 14 (Jia et al., 2008b)

129 Tert-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-oxypeucedanin hydrate Roots C 27 H 34 O 15 (Jia et al., 2008a)

130 Sec-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-oxypeucedanin hydrate Roots C 27 H 34 O 15 (Jia et al., 2008a)

131 Xanthoarnol-3'-O-β-D-glucopyranoside Roots C 20 H 24 O 10 (Zhao and Yang, 2018)

132 Angedahuricoside A Roots C 21 H 28 O 11 (Zhao and Yang, 2018)

133 Angedahuricoside B Roots C 21 H 28 O 11 (Zhao and Yang, 2018)

134 Isofraxidin-7-O-β-D-glucopyranoside Roots C 17 H 20 O 10 (Zhao and Yang, 2018)

135 Fraxidin-8-O-β-D-glucopyranoside Roots C 17 H 20 O 10 (Zhao and Yang, 2018)

136 (2'S, 3'R)-3'-Hydroxymarmesinin Roots C 20 H 24 O 10 (Zhao and Yang, 2018)

137 Hyuganoside V Roots C 20 H 28 O 10 (Zhao and Yang, 2018)

138 1′-O-β-D-Glucopyranosyl-3′-hydroxynodakenetin Roots C 20 H 24 O 10 (Matsuo et al., 2020)

139 (3′S)-Hydroxy-nodakenetin 4′-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside Roots C 25 H 32 O 14 (Matsuo et al., 2020)

140 Columbianetin 2′-O-β-D-glucopyranoside Roots C 20 H 23 O 9 (Matsuo et al., 2020)

141 Columbianetin 2′-O-β-Dapiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside Roots C 25 H 31 O 13 (Matsuo et al., 2020)

142 R-(+)-Oxypeucedanin hydrate sucrose ether Roots C 28 H 36 O 16 (Matsuo et al., 2020)

143 S-(-)-Oxypeucedanin hydrate sucrose ether Roots C 28 H 36 O 16 (Matsuo et al., 2020)

144 Byakangelicin 3″-O-β-D-glucopyranoside Roots C 23 H 30 O 12 (Matsuo et al., 2020)

145 Byakangelicin 3″-O-β-D-apiofuranosyl-(1 → 6)-β-D-glucopyranoside Roots C 28 H 38 O 16 (Matsuo et al., 2020)

146 R-(+)-Byakangelicin sucrose ether Roots C 29 H 38 O 17 (Matsuo et al., 2020)

147 3″-O-β-D-Glucopyranosyl-5,8-bis(2,3-dihydroxy-3-methylbutyloxy)-psoralen Roots C 27 H 36 O 14 (Matsuo et al., 2020)

Other coumarins

149 (-)-Hydroxydecursinol Roots C 14 H 13 O 5 (Deng et al., 2015b)

150 (+)-Decursinol Roots C 14 H 14 O 4 (Deng et al., 2015b)

Coumarin derivatives

151 2″-Sulfo-(±)-oxypeucedanin hydrate Roots C 16 H 16 O 9 S (Matsuo et al., 2020)

152 3″-Sulfo-(±)-oxypeucedanin hydrate Roots C 16 H 16 O 9 S (Matsuo et al., 2020)

153 2″-Sulfo-(±)-byakangelicin Roots C 17 H 18 O 10 S (Matsuo et al., 2020)