Hóa hữu cơ Hóa đại cương 3 Chương 4: Hidrocarbon

Hoa Huu Co Dai Cuong C4 pdf HÓA H�U C� ��I C��NG Nguy�n T�n Tài nttai@hcmus edu vn ��i h�c Qu�c gia Thành ph� H Chí Minh Tr �ng ��i H�c Khoa h�c T� nhiên Khoa Hóa – B môn Hóa H�c H�u c� HÓA H�U C� ��I[.]

HÓA H U C I C NG

Nguy n T n Tài nttai@hcmus.edu.vn

Khoa Hóa – B môn Hóa H c H u c

• Ch ng I : i c ng v Hóa h c h u c

• Ch ng II : ng phân

• Ch ng III : C c u i n t

• Ch ng IV : Hidrocarbon

• Ch ng V : Halogenur alkil, h p ch t Grignard

• Ch ng VI : Alcol, Phenol, Eter

• Ch ng VII : Aldehid, Ceton

• Ch ng VIII : Acid carboxilic và các d n xu t

• Ch ng IX : Amin và mu i diazonium

• Ch ng X : Acid amin, Hidratcarbon, Triglicerid

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1)

Các h p ch t ch ch a 2 nguyên t C và H 4.1.1 Danh pháp: -an

CH4: Metan

C2H6: Etan

C3H8: Propan

C4H10: Butan

C5H12: Pentan

C6H14: Hexan

C7H16: Heptan

C8H18: Octan

C9H20: Nonan

C 10 H 22 : Dec an

C11H24: Undecan

C12H26: Dodecan

C13H28: Tridecan

C14H30: Tetradecan

C15H32: Pentadecan

C16H34: Hexdecan

C17H36: Heptadecan

C18H38: Octadecan

C19H40: Nonadecan

C 20 H 42 : Icos an

C21H44: Henicosan

C22H46: Docosan

C23H48: Tricosan

C24H50: Tetracosan

C25H52: Pentacosan

C26H54: Hexacosan

C27H56: Heptacosan

C28H58: Octacosan

C29H60: Nonacosan

C 30 H 62 : Triacont an

C40H82: Tetracontan

C50H102: Pentacontan

C60H122: Hexacontan

C70H142: Heptacontan

C80H162: Octacontan

C90H182: Nonacontan

C100H202: Hectan

C200H402: Dictan

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.1 Danh pháp: -an

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.1 Danh pháp: -an

Qui t c g i tên

- Ch n dây C chính: dây dài nh t N u hai dây có cùng chi u dài, ch n dây có

ch a nhi u nhóm th nh t

- ánh s các nguyên t C c a dây chính làm th nào các C ch a nhóm th

có t ng ch s nh v nh nh t

- Khi có nhi u nhánh v trí t ng ng, nhánh có ch s nh c ch n theo m u t

3-Etil-4-metilhexan 4-Etil-3-metilhexan

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.2 Lý tính

- Không phân c c, tan trong dung môi h u c

- Dây th ng : sôi và t tr ng t ng theo s C,

n = 1 - 4 : ch t khí nhi t th ng

n = 5 – 7 : ch t l ng

n > 10 : ch t r n

- Dây nhánh: tính d bay h i t ng theo s dây nhánh

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.3 Hóa tính

1 S t cháy

2 Halogen hóa alcan

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.4 i u ch

1 Hoàn nguyên halogenur alkil:

Dùng hidrogen ang sinh

Dùng LiAlH 4

2 Ph ng pháp Grignard

3 T ng h p Wurtz

4.1 Alkan: CnH2n+2 (n 1) 4.1.4 i u ch

4 Hidrogen hóa alken, alkin

5 Hoàn nguyên các h p ch t carbonil

Ph ng pháp Clemmensen

Ph ng pháp Wolff-Kishner

4.2 Alken: CnH2n (n 2) 4.2.1 Danh pháp: -en ho c ilen (tên thông th ng)

CH2=CH2 Etenhay Etilen

CH3-CH=CH2 Propenhay Propilen

CH3-CH2-CH=CH3 1-Butenhay Butilen

CH3-CH=CH-CH3 2-Buten

CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadien

2-Metil-1,3-butadien (Isopren)

CH2=CH- CH3-CH=CH- CH2=CH-CH2- CH3-CH=CH-CH2 -Etenil

(Vinil)

1-Propenil 2-Propenil

(Alil)

2-Butenil (Crotil)

4.2 Alken: CnH2n (n 2) 4.2.2 Hóa tính

2 C ng tác ch t b t i x ng

Qui t c Markownikoff: nguyên t H hay ph n mang i n tích

d ngc a tác ch t s! g n vàoC c a n i ôi mang nhi u nguyên t H

nh tvà ph"n mang i n tích âm s! g n vào C c a n i ôi mang ít nguyên

t H nh t

Qui t c Kharash:v#i s hi n di n c a peroxid, nguyên t Hc a tác

ch t s! g n vàoC c a n i ôi mang ít nguyên t H nh ttheo c ch

g c t do (ch $nh h ng i v#i HBr)

4.2 Alken: CnH2n (n 2) 4.2.2 Hóa tính

3 Oxid hóa

4.2 Alken: CnH2n (n 2) 4.2.3 i u ch

1 T alcol

2 T halogenur alkil

Qui t c Zaitzeff:s$n ph%m chính là alken mang nhi u nhóm trí hoán nh t

&'()*'()'()+

,)

&'() -()'()+ &'()*'() -()*

)./ ' )*,

4.2 Alken: CnH2n (n 2) 4.2.3 i u ch

3 Kh X2 c a a-dihalogenur alkil

4.3 Alkin: CnH2n-2 (n 2) 4.3.2 Hóa tính

1 Ph#n ng c ng

C ng hidrogen

C ng halogen

4.3 Alkin: CnH2n-2 (n 2) 4.3.2 Hóa tính

1 Ph#n ng c ng

C ng n $c

C ng hidracid

4.3 Alkin: CnH2n-2 (n 2) 4.3.2 Hóa tính

2 Ph#n ng c a acetilen n hoán

3 Ph#n ng oxid hóa

4.3 Alkin: CnH2n-2 (n 2) 4.3.3 i u ch

1 T carbur calcium v$i n $c

2 T vic- hay gem-dihalogenur

3 T tetrahalogenur

4.4 Aren 4.4.1 Danh pháp:

01 01

01

01

01

01

()* =>+(' =>'()*-()'

4.4 Aren 4.4.2 Hóa tính

1 Ph#n ng c ng

C ng hidrogen

C ng halogen

C ng ozon

4.4 Aren 4.4.2 Hóa tính

2 Ph#n ng th thân i n t

Halogen hóa: Cl 2 /FeCl 3 , Cl 2 /AlCl 3 , Br 2 /FeBr 3 , I 2 /CuCl 2

Nitro hóa: HNO 3 /H 2 SO 4

Sulfon hóa: H 2 SO 4 b c khói (H 2 SO 4 & SO 3 )

7,+)

)*7,A

4.4 Aren 4.4.2 Hóa tính

2 Ph#n ng th thân i n t

Alkil hóa: -R

Acil hóa:

RCO-4.4 Aren 4.4.2 Hóa tính

3 S %nh h $ng c a ph#n ng th thân i n t trên nhân h ng ph ng

Nhóm th +I, +R : %nh h $ng orto, para

Nhóm th -I, -R : %nh h $ng meta

4.4 Aren 4.4.2 Hóa tính

3 S %nh h $ng c a ph#n ng th thân i n t trên nhân h ng ph ng

Nhóm halogen (-I, +R) : %nh h $ng orto, para

G1 rút i n t , G2 cho i n t => Ph& thu c G2

4.4 Aren 4.4.3 i u ch

*BC3(

=8 ' D4*,+