HIDROCACBON NO

- Khi số nguyên tử cacbon tăng thì số đồng phân cũng tăng lên.. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan: - Mỗi nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3, nguyên tử C nằm ở trung tâm tứ d

Lữ Bảo Khánh 1

CHƯƠNG 5 HIĐROCACBON NO

A ANKAN (Parafin)

I Đồng đẳng – đồng phân:

1 Đồng đẳng:

Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8… => Công thức tổng quát: CnH2n+2 (n  1) => được gọi là dãy đồng đẳng metan (ankan hay parafin)

 Khái niệm: Ankan là hợp chất hidrocacbon no, mạch hở, có CTTQ là CnH2n+2 (n  1)

2 Đồng phân:

Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8: không có đồng phân vì nó chỉ dạng mạch thẳng

C4H10: CH3-CH2- CH2- CH3 và CH3-CH(CH3)- CH3

C5H12: CH3-CH2- CH2- CH2- CH3, CH3-CH2-CH(CH3)- CH3 và CH3-C(CH3)2- CH3

 Kết luận:

- Ankan từ C4 trở lên mới có đồng phân và có 2 loại đồng phân là: mạch thẳng và mạch phân nhánh

- Khi số nguyên tử cacbon tăng thì số đồng phân cũng tăng lên

*/ Bậc cacbon: là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó

Ankan mạch thẳng chỉ chứa cacbon bậc I và bậc II

II Danh pháp:

1 Ankan không phân nhánh:

- Tên ankan không phân nhánh = Tên mạch C + “AN”

Ví dụ: Metan, Etan, Propan,…

- Tên ankyl không phân nhánh = Tên mạch C + ‘‘YL’’

Ankyl la ankan sau khi lấy đi một H và có công thức tổng quát là CnH2n+1

Ví dụ : CH3 : Metyl, CH3-CH2- CH2: Propyl, CH3-CH2- CH2- CH2: Butyl…

2 Ankan phân nhánh:

Ví dụ: CH3-CH- CH3 ( 2-metylpropan)

CH3

CH3-CH2-CH-CH3 (2-metylbutan)

CH3

- Tên ankan phân nhánh = số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh (ankyl) + tên mạch chính + ‘‘AN’’ + Mạch chính là mạch C dài nhất

+ Số chỉ vị trí được đánh dấu từ phía gần mạch nhánh nhất

Ví dụ : CH3-CH-CH-CH2-CH3 (2,2-đimetylpentan)

CH3 CH3

CH3-CH2-CH - CH - CH3 (3-etyl-2-metylpentan)

CH2 CH3

CH3

III Cấu trúc phân tử ankan :

1 Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan:

- Mỗi nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3, nguyên tử C nằm ở trung tâm tứ diện

- Liên kết trong phân tử là liên kết σ, và các góc liên kết trong phân tử gần bằng 109.50

2 Cấu trúc không gian của ankan: (Sgk)

IV Tính chất vật lí:

1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng:

- Ở điều kiện thường, từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến C18 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên tồn tại ở trạng thái rắn

Lữ Bảo Khánh 2

- Nhiệt độ sôi (ts), nhiệt độ nóng chảy (tnc), và khối lượng riêng (d) tăng theo khối lượng phân

tử.(Ankan nhẹ hơn nước)

2 Tính tan, màu và mùi của ankan:

- Ankan không tan trong nước( kị nước), và ankan tan trong các dung môi không phân cực

- Màu: ankan đều là chất không màu

- Mùi: C5 – C10: mùi xăng, C10 – C16 có mùi dầu hỏa, còn các ankan ở thể rắn và thể khí đều không mùi

V Tính chất hóa học:

- Ở đkt các ankan tương đối trơ về mặt hóa học : không phản ứng với axit , bazo, KMnO4

- Khi có as , xúc tác : Tham gia phản ứng thế , tách , oxi hóa

1 Phản ứng thế halogen ( clo, brom ): Phản ứng halogen hóa

Ví dụ 1:Phản ứng của CH4 và Cl2

CH4 + Cl2 as CH3Cl + HCl (1)

metylclorua( clo metan)

CH3Cl + Cl2 as CH2Cl2 + HCl

Metylenclorua(điclometan)

CHCl3 clorofom

CCl4 cacbontetraclorua

Ví dụ 2: Phản ứng của propan với Cl2 ( 1:1 )

CH3CH2CH2Cl + HCl

CH3CH2CH3 + Cl2 ( 43 % )

 CH3CHClCH3 + HCl

( 57% )

NX: Clo thế H ở các bậc khác nhau , brom hầu như chỉ thế H ở C bậc cao, flo phân hủy ankan , iot không phản ứng

*) Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan :

Xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền

Ví dụ : Phản ứng giữa clo và metan ( 1 : 1)

- Khơi mào phản ứng

Cl : Cl as Cl. +Cl. (1)

- Phát triển dây chuyền :

CH3-H + Cl. H3C. + HCl (2)

H3C. + Cl2  CH3Cl + Cl. ( 3)

CH3 -H + Cl.  H3C. + HCl (2)

Các phản ứng (2) ,(3) luân phiên liên tiếp xảy ra , lặp đi lặp lại tới hàng chục nghìn lần

( dây chuyền )

- Cắt đứt dây chuyền :

Cl. + Cl.  Cl2 (4)

Cl. + H3C.  CH3Cl (5)

H3C. + .CH3  CH3-CH3 (6)

2 Phản ứng tách ( gãy lj C-C và C-H )

CH3-CH3 500 C xt0 CH2=CH2 + H2

CH3CH2CH2CH3 500 C xt0 CH3CH=CHCH3 + H2

CH2=CH2 + CH3-CH3

CH3-CH=CH2 + CH4

Lữ Bảo Khánh 3

NX: sgk

3 Phản ứng oxi hóa

- Cháy hoàn toàn tạo CO2 , H2O và tỏa nhiều nhiệt

CnH2n+2 + 3 1

2

n

O2  nCO2 + (n+1)H2O+ Q

- Cháy không hoàn toàn : Ngoài CO2,H2O còn có CO , C ( muội than) : Gây lảng phí nhiên liệu và ô nhiểm môi trường

- Ô xi hóa không hoàn toàn, có xúc tác có thể điều chế các dx chứa ô xi

Ví dụ : CH4 + O2 t0

xt

HCHO + H2O

II Điều chế - ứng dụng

1 Điều chế

a) Trong công nghiệp : Tách từ dầu mỏ

b) Trong PTN : Điều chế CH4

CH3COONa(r)+NaOH(r) 0

CaO t

 CH4 +Na2CO3 Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4 

2 ứng dụng

-Làm nhiên liệu : Khí đốt , khí hóa lỏng( gas ) , xăng , dầu

- Làm nguyên liệu trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ

- Làm vật liệu : Dung môi , dầu bôi trơn máy, giấy dầu , hắc ín ( nhựa rải đường ) ,

B XYCLOANKAN:

I Cấu trúc – đồng phân – danh pháp

1 Cấu trúc phân tử của một số mono xicloankan

Ví dụ:

- Xiclo ankan là hợp chất hidrocac bon no mạch vòng

- Mono xicloankan là hợp chất hidro cacbon no, mạch một vòng

- C đều lai hóa sp3

2 Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan

Tên

= Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + xiclo +Tên MCC +an

- Mạch chính : Mạch vòng

- Đánh số : Sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất

Ví dụ : Viết công thức cấu tạo các đồng phân của mono xicloankan C6H12

II Tính chất

1 Tính chất vật lí

- t0n/c, t0sôi , KLR nhìn chung tăng dần khi khối lượng phân tử tăng dần

- Màu sắc : Đều không màu

- Tính tan : Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ

2 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế halogen( clo , brom): Tương tự ankan

Ví dụ :

Lữ Bảo Khánh 4

+ Cl2 as Cl + HCl

Cloxiclohexan

b) Phản ứng oxi hóa

- Cháy hoàn toàn tạo CO2, H2O, tỏa nhiệt

CnH2n + 3

2

n

O2  nCO2 + nH2O

NX: số mol H2O = CO2

- Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4

c) Phản ứng cộng mở vòng

- Xiclopropan : Cộng mở vòng với H2, X2, HX

+ H2 80 0

Ni C

CH3-CH2-CH3

+ Br2( dd )  CH2Br-CH2-CH2Br

(1,3-dibrompropan )

- Xiclobutan chỉ cộng mở vòng với H2

+ H2 120 0

Ni C

CH3CH2CH2CH3( butan)

- Vòng 5 cạch trở lên không cộng mở vòng

III Điều chế và ứng dụng:

1 Điều chế :

- Tách từ dầu mỏ

- Điều chế từ ankan

CH3(CH2)4CH3 t0,xt + H2 ( Phản ứng đề hidro hóa khép vòng)

2 ứng dụng (Sgk)

MỘT SỐ BÀI TẬP:

Đề 1:

Câu 1 Hidrocacbon X có công thức đơn giản nhất là C2H5 Xác định công thức phân tử, viết công thức

cấu tạo các đồng phân của X và gọi tên

Câu 2 Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho

2-metylbutan tác dụng với clo theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có chiếu sáng

Câu 3 Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít ( đktc) C4H10 thu được V lít khí CO2 ( đktc) và m1 gam hơi nước

Dẫn toàn bộ hổn hợp sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong thu được m2 gam kết tủa

a) Xác định V , m1 , m2

b) Khối lượng của dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu?

Đề 2:

Câu 1 Ankan X có tỷ khối hơi đối với không khí bằng 2 Xác định công thức phân tử, viết công thức

cấu tạo của X và gọi tên

Câu 2 Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho pentan tác

dụng với clo ( theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có ánh sáng)

Câu 3 Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít ( đktc) hổn hợp khí gồm propan và butan thu được 22,4 lít khí CO2 (

đktc) và m1 gam nước

a) Xác định m1 và % thể tích mỗi ankan trong hỗn hợp đầu

b) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dich Ca(OH)2 0,75 M thu được m2 gam kết tủa Xác định m2 và xác định xem khối lượng dd sau hấp thụ tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu?