Cac loai phan ung trong hoa huu co va co che phan ung

Các loại phản ứng trong hóa hữu cơvà khái niệm về cơ chế phản ứng... Các loại phản ứng trong trong hóa hữu cơCó nhiều phương pháp phân loại phản ứng như: - Theo sự phân cắt liên kết - Th

Các loại phản ứng trong hóa hữu cơ

và khái niệm về cơ chế phản ứng

Các loại phản ứng trong trong hóa hữu cơ

Có nhiều phương pháp phân loại phản ứng như:

- Theo sự phân cắt liên kết

- Theo hướng phản ứng

- Theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng

- Theo bản chất tác nhân phản ứng

* Theo phương hướng phản ứng:

1 Phản ứng thế: (Substitution)

Là phản ứng trong đó một nguyên tử hay một nhóm nguyên tử trong phân tử được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác.

Tổng quát: R-X + Y → R-Y + A

X: nhóm bị thế Y: nhóm thế

Một số phản ứng thế thông dụng: halogen hóa, nitro hóa, sulfonic hóa, alkyl hóa, aryl hóa, acyl hóa.

*Theo bản chất tác nhân phản ứng:

Sự cắt đứt liên kết và các tiểu phân của phản ứng:

Tùy theo bản chất liên kết có thể bị cắt đứt theo kiểu dị lyhoặc đồng ly

Phản ứng xảy ra một giai đoạn.

Trạng thái chuyển tiếp giữa chất phản ứng và tác nhân ái nhân

Y--đây là giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng

C l +

-Cơ chế SN2

Cơ chế SN1:

Phương trình tốc độ phản ứng phụ thuộc nồng độ của chấtphản ứng

Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn

Giai đoạn tạo carbocation R+ là giai đoạn chậm quyết định tốc

độ phản ứng

Ví dụ: HO- + (CH3)3C-Br → (CH3)3C-OH + Br

-Phương trình tốc độ phản ứng ν = k [(CH3)3-Br]

Giai đoạn chậm: (CH3)3C-Br → (CH3)3C+ + Br

-Giai đoạn nhanh: (CH3)3C+ + HO- → (CH3)3-OH

Phản ứng theo cơ chế SN1 có sự racemic hóa

Cơ chế SN1:

Yếu tố ảnh hưởng :

trúc hoặc dung môi.

* Dung môi ảnh hưởng đến cơ chế phản ứng.

Phản ứng ester hóa

b Phản ứng thế ái điện tử SE:

- Chủ yếu xảy ra ở các hydrocarbon thơm và dị vòng thơm.

Phản ứng thế ái điện tử xảy ra nhiều giai đoạn:

- Giai đoạn tạo sản phẩm cuối cùng.

Phản ứng Brom hóa

Quy tắc Hollemann:

Nhân thơm mang nhĩm thế lọai I

- I ,+ C

X X là những nhóm thế tăng hoạt Do hiệu ứùng electron

NH2, NR2 , NHCOR , _O -, OH , OCH3 ,OR , OCOR - I ,+ C

F , Cl , Br , I

OCH3

Br + HBr

+ HBr OCH3

o-Nitrophenol

para H2SO4

HNO3

+ H2O OH

NO2

Nhân thơm mang nhĩm thế lọai II

- I ,- C + - I ,- C

NO2 ,SO3H , COOH CN , CHO , COOR , COR COCl , CONH2 , CN , CCl3, CF3 , NH3 , NHR2 +

Dó hiệu ứùng electron

X là những nhóm thế giảm hoạt X

+

acid m-Bromobenzoic Br2

COOH

+ HBr COOH

Br

;

c Phản ứng thế gốc tự do SR:

Phản ứng thế theo gốc tự do là phản ứng dây chuyền có 3 giai

đoạn.

- Giai đoạn khơi mào.

- Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm.

Phản ứng clo hóa metan

.CH4 + Cl CH3 + HCl

hγ Cl2 2Cl.CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

∆H = -1kcal

∆H = -23kcal CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Phản ứng cộng hợp: (Addition)

Hợp chất có liên kết đôi, ba + E-Y Qua các giai đoạn:

R+

* Giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn

Dung môi và cấu tạo phân tử E-Y ảnh hưởng đến quyết

Cơ chế phản ứng A E

b Phản ứng cộng hợp ái nhân AN:

chất có nối đôi C=O, C=N

Các giai đoạn của phản ứng:

thành ion mang điện tích âm trên O.

cuối cùng.

Cơ chế cộng hợp ái nhân AN:

Điện tích dương trên nguyên tử C càng lớn thì khả năng

O R

O C

O C

R O R '

O C

R O

c Phản ứng cộng gốc tự do A R:

Cơ chế phản ứng (Qui tắc Kharasch)

Br + CH3CH=CH2

+ C 2 H 5 O H

b Tách loại E1:

Các giai đoạn:

- Chất phản ứng tạo carbocation R+ là giai đoạn chậm

- Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh