tìm hiểu về cây đỏ ngọn và thử nghiệm sản xuất trà túi lọc đỏ ngọn

Đỏ ngọn là dược liệu đã được các giáo sư và các nhà khoa học của Học viện Quân y nghiên cứu kỹ lưỡng và chứng minh trên thực nghiệm cũng như trên lâm sàng các hoạt chất có tác dụng chống

Với lòng biết ơn chân thành, chúng em xin gửi đến các thầy cô trong bộ môn Công nghệ thực phẩm đã tận tình hướng dẫn, chỉ dạy và giúp đỡ chúng em trong suốt 4 năm học vừa qua

Và đặc biệt chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành nhất, sâu sắc nhất đến Cô Nguyễn Thị Thu Hà, người đã tận tình giúp đỡ và hướng dẫn trực tiếp chúng em trong suốt quá trình thực hiện đồ án tốt nghiệp này

Chúng em cũng xin gửi đến gia đình và người thân – những người đã luôn ở cạnh chúng

em động viên tinh thần lòng biết ơn sâu sắc nhất

Đồng thời, chúng tôi cũng không quên bạn bè đã giúp đỡ, đóng góp ý kiến trong học tập cũng như quá trình làm đồ án vừa qua

Một lần nữa, chúng em xin chân thành cảm ơn sự quan tâm của tất cả mọi người để chúng em có được bài luận văn như ngày hôm nay

Mặc dù chúng em đã cố gắng rất nhiều nhưng vẫn không thể tránh khỏi những sai sót Chúng em rất mong nhận được những ý kiến đóng góp từ các thầy cô

ĐHKTCN Tp HCM, ngày 06 tháng 08 năm 2010

SVTH: Hồ Thị Bích Huệ Nguyễn Thị Yến Linh

TÓM TẮT ĐỒ ÁN

Cây đỏ ngọn có tên khoa học là Cratoxylum prunifolium Kurtz, xuất hiện nhiều ở vùng

nhiệt đới và ôn đới Đỏ ngọn là một thảo dược quý mọc tự nhiên ở vùng đồi núi thấp, trung

du Người dân còn gọi là cây ngành ngạnh, vàng la, cúc lương, hoàng ngưu trà Dân gian thường dùng cây đỏ ngọn làm thuốc bổ, kích thích tiêu hóa, phục hồi sức khỏe khi đau yếu hoặc sau khi sinh Trong cây đỏ ngọn có chứa các nhóm chất flavonoid, saponin, tannin…, có khả năng thúc đẩy, bổ trợ hệ thần kinh, tăng khả năng hình thành các phản xạ có điều kiện Đặc biệt nhóm chất flavonoid có tác dụng triệt tiêu các gốc tự do trong cơ thể, chống oxy hóa, bảo vệ tế bào, ngăn ngừa các nguy cơ xơ vữa động mạch, tai biến mạch máu não, tổn thương

do bức xạ, thoái hóa gan Ngoài ra, dịch chiết từ lá đỏ ngọn có tác dụng kháng đông, ngăn ngừa rối loạn đông máu, lưu thông tuần hoàn máu Một loại thảo dược quý lại mọc hoang như vậy thì chắc chắn rằng không chỉ riêng chúng tôi – những người đang tìm hiểu về nó mà bất

kì một cá nhân, tổ chức nào khi bắt gặp cũng phải dấu hỏi rằng tại sao không thử nghiên cứu

về loại nguyên liệu thực vật này Đó cũng chính là lý do chúng tôi thực hiện đề tài này: Tìm

hiểu về cây đỏ ngọn và thử nghiệm sản xuất trà túi lọc từ cây đỏ ngọn Qua đề tài này,

chúng tôi muốn phổ biến hơn hình ảnh và tác dụng dược lý mà cây đỏ ngọn mang lại nhằm nâng cao giá trị kinh tế cũng như chất lượng đến sức khỏe con người như một thực phẩm chức năng từ loại thảo dược quý này

Chúng tôi đã tiến hành tìm hiểu về đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học từ lá cây đỏ ngọn, tìm hiểu về trà túi lọc và quy trình công nghệ sản xuất trà túi lọc Tiếp theo chúng tôi thử nghiệm sản xuất trà túi lọc đỏ ngọn và đề nghị quy trình công nghệ với các thông số kĩ thuật như sau:

 Độ ẩm nguyên liệu: 5,12%

 Kích thước nguyên liệu sau quá trình xay: 0,3 – 1mm

 Quá trình trích ly đề nghị khi sử dụng trà túi lọc đỏ ngọn:

 Tỷ lệ nguyên liệu/dung môi: 1/120 (g/ml)

 Nhiệt độ: 95°C

 Thời gian: 10 phút

Đề mục Trang

Trang bìa i

Nhiệm vụ đồ án Lời cảm ơn ii

Tóm tắt iii

Mục lục iv

Mục lục hình v

Mục lục bảng vi

PHẦN 1 GIỚI THIỆU 1

PHẦN 2 TỔNG QUAN TÀI LIỆU VỀ CÂY ĐỎ NGỌN 2

2.1 Cây đỏ ngọn 2

2.1.1 Phân loại thực vật 2

2.1.2 Thành phần hóa học của cây đỏ ngọn 4

2.1.2.1 Flavonoids 4

2.1.2.2 Tannin 7

2.1.2.3 Saponin 7

2.1.2.4 Phytosterols 8

2.2 Một số nghiên cứu về tác dụng có lợi của thực vật thuộc chi Crtoxylum họ Ban và một số loài họ Clusiaceae 10

2.2.1 Cratoxylum cochinchinese (Lour.) Blume (họ Clusiaceae) 10

2.2.2 Cratoxylum formosum 12

2.2.3 Cratoxylum formosum Dyer (Teaw) 17

2.2.4 Cratoxylum formosanum 22

2.2.5 Cratoxylum formosum spp pruniflolium 22

2.2.6 Cratoxylum maingayi Kurz 23

2.2.7 Cratoxylum neriifolium Kurz 24

2.2.8 Cratoxylum pruniflolium 24

2.2.9 Cratoxylum cochinchinese 25

PHẦN 3 THỬ NGHIỆM SẢN XUẤT TRÀ TÚI LỌC TỪ CÂY ĐỎ NGỌN 30

3.1 Công nghệ sản xuất trà túi lọc từ thảo dược 30

3.1.1 Trà thảo dược 30

3.1.2 Công nghệ sản xuất trà túi lọc 33

3.2 Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu 35

3.2.1 Nguyên liệu 35

3.2.2 Nguyên liệu và phương pháp nghiên cứu 35

3.2.2.1 Mục đích nghiên cứu 35

3.2.2.2 Quy trình công nghệ sản xuất trà túi lọc đỏ ngọn đề nghị 35

3.2.2.3 Sơ đồ nghiên cứu 36

3.2.2.3.1 Thí nghiệm 1: Khảo sát thành phần nguyên liệu 37

3.2.2.3.2 Thí nghiệm 2: Khảo sát ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu đến hiệu suất quá trình trích ly 37

3.2.2.3.3 Thí nghiệm 3: Khảo sát quá trình trích ly 37

3.2.2.4 Phương pháp phân tích 38

3.2.2.4.1 Xác định độ ẩm nguyên liệu 38

3.2.2.4.2 Xác định hàm lượng tannin bằng phương pháp Lowenthal 39

3.2.2.4.3 Định tính flavonoids 40

3.2.2.5 Phương pháp tính toán và xử lý số liệu 40

PHẦN 4 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 42

4.1 Độ ẩm và hàm lượng tannin trong nguyên liệu 42

4.2 Xác định kích thước nguyên liệu 42

4.3 Khảo sát quá trình trích ly 43

4.3.1 Xác định tỷ lệ nguyên liệu/dung môi 43

4.3.2 Xác định nhiệt độ nước trích ly 45

4.3.3 Xác định thời gian trích ly 46

PHẦN 5 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 49

5.1 Kết luận 49

5.2 Kiến nghị 50

TÀI LIỆU THAM KHẢO 51

PHỤ LỤC 56

Hình 2.1: Cây đỏ ngọn (Cratoxylon prunifolium Kurtz) 2

Hình 2.2: Cratoxylum maingayi Kurz 3

Hình 2.3: Loài Cratoxylum polyanthum Korth 4

Hình 2.4: Loài Cratoxylum prunifolium Kurz 4

Hình 2.5: Quercetin hyperosid 6

Hình 2.6: Tannin pyrocatechic 7

Hình 2.7: Taraxeron (hay Frendoolean-14-en-3-on) 8

Hình 2.8: Steroid skeleton 9

Hình 2.9: Stingmast -5,22-dien-24R-3β-ol 9

Hình 2.10: β-sitosterol 9

Hình 2.11: Loài Cratoxylum cochinchinese Blume (Clusiaceae) 10

Hình 2.12: Cấu trúc hóa học hợp chất (1) 11

Hình 2.13: Cấu trúc hóa học hợp chất (2) 11

Hình 2.14: Cấu trúc hóa học hợp chất (3) 11

Hình 2.15: Cấu trúc hóa học hợp chất (10) 11

Hình 2.16: Cratoxylum formosum 12

Hình 2.17: Cấu trúc phân tử của macluraxanthone (4) 13

Hình 2.18: Cấu trúc phân tử của macluraxanthone (5) 13

Hình 2.19: Cấu trúc phân tử gerontoxanthone I (6) 14

Hình 2.20: Acid dicaffeoylquinic 14

Hình 2.21: Acid chlorogenic 14

Hình 2.22: Cấu trúc của pruniflorone A-J 18

Hình 2.23: Đihiđrokampherol 22

Hình 2.24: Taxifolin 22

Hình 2.25: Cấu trúc phân tử anthraquinone 23

Hình 2.26: 1-7- dihidroxyxanthone 24

Hình 2.27: 2,8 - dihidroxy - 1- methoxyxanthone 24

Hình 2.28: 7-hidroxy-1,2,3,8 –tetramethoxyxanthone 24

Hình 2.29: Cấu trúc prunifloron 24

Hình 2.31: 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone-C2-β-D-glycoside 25

Hình 2.32: α-polypoda-7,13,17,21-tetraene 25

Hình 2.33: 1,3,7-trihydroxy-2,4-di(3-methyl-but-2-enyl)xanthone; 2-geranyl-1,3,7-trihydroxy-4-(3-methybut-2-enyl)xathone 26

Hình 3.1: Sơ đồ quy trình công nghệ sản xuất trà túi lọc từ trà đen 33

Hình 3.2: Thiết bị rây 34

Hình 3.3: Hình dạng túi trà túi lọc 34

Hình 3.4: Quy trình công nghệ sản xuất trà túi lọc đỏ ngọn 34

Hình 3.5: Sơ đồ nghiên cứu 36

Hình 4.1: Ảnh hưởng của tỷ lệ nguyên liệu/dung môi đến khả năng trích ly tannin trong nguyên liệu 44

Hình 4.2: Ảnh hưởng của nhiệt độ đến hiệu quả trích ly tannin 46

Hình 4.3: Ảnh hưởng của thời gian đến hiệu suất trích ly tannin 47

Hình 5.1: Quy trình sản xuất trà túi lọc từ đỏ ngọn 50

Bảng 2.1: Hàm lượng flavonoids trong lá đỏ ngọn 5

Bảng 2.2: Các catechin trong cây đỏ ngọn 6

Bảng 2.3: Cấu trúc phân tử 3 xanthone mới formoxanthone A-C (1-3) 13

Bảng 2.4: Cấu trúc phân tử các xanthone từ loài Cratoxylum formosum 15

Bảng 2.5: Cấu trúc phân tử các xanthone từ loài Cratoxylum formosanum 16

Bảng 2.6: Cấu trúc phân tử các anthraquinon từ loài Cratoxylum formosum 17

Bảng 2.7: Cấu trúc phân tử của 9 xanthone mới pruniflorones A-I (1-9) 19

Bảng 2.8: Cấu tạo phân tử 9 xanthone đã biết từ rễ (11-19) 20

Bảng 2.9: Cấu trúc phân tử 6 anthraquinone đã biết (20-25) 21

Bảng 2.10: Cấu tạo phân tử 6 xanthone đã biết (26-31) 21

Bảng 2.11: Cấu trúc phân tử 9 xanthone mới từ loài Cratoxylum formosum spp pruniflolium 23

Bảng 2.12: Cấu trúc phân tử 7 hợp chất triterpenoid từ loài Cratoxylum cochinchinse 26

Bảng 4.1: Độ ẩm và hàm lượng tannin trong nguyên liệu đỏ ngọn 42

Bảng 4.2: Ảnh hưởng của kích thước nguyên liệu đến khả năng trích ly tannin 43

Bảng 4.3: Ảnh hưởng của tỷ lệ nguyên liệu/dung môi 44

Bảng 4.4: Ảnh hưởng của nhiệt độ đến quá trình trích ly tannin 45

Bảng 4.5: Ảnh hưởng của thời gian đến quá trình trích ly 47

Việt Nam có một vị trí thuận lợi về thiên nhiên như vậy nên nền Y học dân tộc cổ truyền phát triển từ lâu đời, chiếm vị trí đặc biệt trong việc bảo vệ sức khoẻ nhân dân suốt hàng ngàn năm đấu tranh dựng nước và giữ nước Tiếp thu truyền thống quý báu của các thế hệ cha ông, ngày nay Đảng và Nhà nước ta đã xây dựng nhiều chính sách, nhiều hình thức động viên nhằm kế thừa và phát huy tốt nguồn tài nguyên quý báu có thể tái tạo được phục vụ con người

có hiệu quả nhất Nhiều cây cỏ đã được trồng để dùng làm thuốc, nhiều loài dùng làm nguyên liệu cung cấp tinh dầu cho công nghiệp dược phẩm và mỹ phẩm như bạc hà, thanh cao hoa vàng, hoa hồi…, có loại được dùng làm thực phẩm chức năng đồ uống như các loại trà, các

loại sâm v.v Trong số đó có cây đỏ ngọn (Cratoxylum prunifolium Kurtz) thuộc loại cây

mọc hoang dại và phổ biến khắp các vùng trên lãnh thổ nước ta Đặc biệt cây đỏ ngọn có nhiều ở các tỉnh miền núi phía Bắc, Tây Nguyên và Nam Bộ

Đỏ ngọn là dược liệu đã được các giáo sư và các nhà khoa học của Học viện Quân y nghiên cứu kỹ lưỡng và chứng minh trên thực nghiệm cũng như trên lâm sàng các hoạt chất

có tác dụng chống oxi hóa, hoạt huyết rất mạnh, chống lão hóa, hạn chế hậu quả của các tác nhân gây ra bệnh hiểm nghèo như bệnh tim mạch, bệnh ung thư, rối loạn lipid máu… Trên cơ

sở đó, mục tiêu của đề tài này chúng tôi muốn đi sâu tìm hiểu các tác dụng của cây đỏ ngọn

và tiến hành thử nghiệm, sản xuất trà túi lọc từ cây đỏ ngọn

PHẦN 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU VỀ CÂY ĐỎ NGỌN 2.1 Cây đỏ ngọn

Cây đỏ ngọn là loại cây nhỏ, thân gỗ, có gai ở gốc (trong rừng lâu năm cây có thể cao và to) cành non có lông tơ, màu đỏ nên gọi là đỏ ngọn Lá hình mác dài 12 – 13 cm, rộng 3,5 – 4 cm, mọc đối xứng, cuống ngắn 3 – 5 mm Mặt gân chính màu đỏ đến 1/3 lá non, gân lá và lá có màu đỏ đến quá nửa Hoa mọc trên những cành ở kẽ lá màu trắng hoặc hồng có lông màu tía Quả nang dài 15mm, rộng 7 – 8mm Hạt hình trứng dài 6mm, rộng 3mm (Đỗ Tất Lợi, 2001, tr.122-123)

Hình 2.1 : Cây đỏ ngọn (Cratoxylon prunifolium Kurtz)

(http://www.ctu.edu.vn/workshop/hnkh-y11/hvquany/dt1.htm)

2.1.1 Phân loại thực vật (Đỗ Tất Lợi, 2001)

Tên khoa học : Cratoxylum prunifolium Kurtz

Giới (regnum) : Plantae (thực vật)

Họ (familia) : Ban - Hypericaceae

Chi (genus) : Cratoxylum

Loài (spesies) : Cratoxylum prunifolium Kurtz

Các tên khác đồng nghĩa: Cratoxylon prunifolium Dyer, Cratoxylum prunifolium,

Cratoxylon pruniflorum Kurtz ) Dân gian còn gọi đỏ ngọn bằng tên khác như cây ngành

ngạnh, thành ngạnh, lành ngạnh, vàng la, cúc lương, hoàng ngưu trà, voòng a mộc, mạy tiên (Tày), co-kín-lang (Thái)

Chi Cratoxylum ở Việt Nam được phân làm 5 loài (Bùi Văn Bình, 2008, tr.06):

 Cratoxylum prunifolium Kurtz (cây đỏ ngọn) (hình 2.1), còn gọi là thành ngạnh đẹp

mọc tự nhiên ở hầu hết các tỉnh miền núi và trung du phía bắc Việt Nam, có nhiều ở Xuân Mai – Ba Vì, Hà Tây, Phú Thọ, Thái Nguyên, Bắc Cạn, Lạng Sơn, Vĩnh Phúc; cũng phân bố phổ biến ở các nước châu Á như: Trung Quốc, Malaysia, Philipin, Ấn

Độ, Indonexia, Myanma, Thái Lan

 Cratoxylum cochinchinense Blumer còn gọi là lành ngạnh Nam Bộ, mọc chủ yếu ở

Nam Bộ, song cũng khá phổ biến ở các tỉnh Đông Bắc Bộ

 Cratoxylum maingayi Kurz: có tên địa phương là lành ngạnh nhỏ, phân bố ở Bắc

Trung Bộ và Lâm Đồng

Hình 2.2 : Cratoxylum maingayi Kurz

(http://thaimisc.pukpik.com/freewebboard/php/vreply.php?user=maiprada

b&topic=9484)

 Cratoxylum polyanthum Korth hay Cratoxylum ligustrinum Blume và Cratoxylum

cochinchinese (Lour.) Blume, lành ngạnh: mọc chủ yếu ở Nam Bộ song cũng khá phổ

biến ở các tỉnh Đông Bắc Bộ

Hình 2.4 : Loài Cratoxylum polyanthum Korth

 Cratoxylum prunifolium Kurz: lành ngạnh lá hẹp phân bố ở vùng Đông Nam Bộ

Hình 2.3: Loài Cratoxylum prunifolium Kurz

(http://hi.baidu.com/%B7%B4%CE%DB%C8%BE/blog/item/af44b5a22a6

0e2a7caefd0f6.html)

2.1.2 Thành phần hóa học của cây đỏ ngọn

Thành phần hóa học của nguyên liệu đỏ ngọn có rất nhiều, điển hình có các nhóm chất chủ yếu như: flavonoids, tannin, saponin (triterpen), hợp chất phytosterol, đường khử, acid hữu

cơ Trong đó flavonoids, tannin, saponin, hợp chất phytosterol là các chất chống oxi hóa quan trọng, flavonoids là đáng chú ý nhất (Nguyễn Liêm và cộng sự, 1996)

Bảng 2.1: Hàm lƣợng flavonoids trong lá đỏ ngọn (Nguyễn Văn Minh và cộng sự,

a Hợp chất flavonols (Kitanov G., Assenov L., 1988)

Thành phần chính của flavonols trong đỏ ngọn là quercetin hyperosid, chiếm đa số trong lá đỏ ngọn

Vai trò: tạo vị đắng, tham gia kích thích niêm mạc miệng, tham gia quá trình ngưng

PHẦN 2: TỔNG QUAN TÀI LIỆU VỀ CÂY ĐỎ NGỌN

Bảng 2.2: Các catechin trong cây đỏ ngọn

Flavonoids trong lá đỏ ngọn có tác dụng chống oxy hóa, dọn gốc tự do (anion

superoxide) mạnh, ức chế phản ứng peroxy hóa lipid dịch đồng thể tế bào não và gan, do

đó giúp bảo vệ tế bào não và gan

Flavonoids trong cây đỏ ngọn có tác dụng chống đông, hạn chế quá trình bệnh lý

tăng đông, ngăn chặn được những biến đổi sinh lý của hệ đông máu và lưu thông tuần

hoàn Ngoài ra flavonoids trong cây đỏ ngọn có tác dụng hoạt hóa hệ thần kinh thực

vật, làm tăng nồng độ catechoamin trong máu, hoạt hóa các tế bào thần kinh trung ương,

giảm các sóng chậm delta và tăng sóng alpha ở vùng não vận động và cảm giác, cải thiện

thiểu năng tuần hoàn não và các triệu chứng như đau đầu, chóng mặt, mệt mỏi, rối loạn

giấc ngủ

Bảo vệ tính đàn hồi của mạch máu, ngừa xơ cứng động mạch, gián tiếp chống cao

huyết áp và tai biến mạch máu não (Đặng Thị Luyến, Trần Gia Khang, Châu Văn Kim,

Nguyễn Thiện Thảo, Nguyễn Văn Nhã, 2008)

Dẫn chất quercetin có tác dụng cải thiện tuần hoàn, đặc biệt là tuần hoàn não, làm

tăng trí nhớ, có tác dụng tích cực trong chữa bệnh Alzheimer

2.1.2.2 Tannin

Tannin (tannin, taninoid) là những hợp chất polyphenol phức tạp, có nguồn gốc từ thực vật, có vị chát Tannin dễ tan trong nước nhất là trong nước nóng, cồn loãng, kiềm loãng và hầu như không tan trong dung môi kém phân cực, tạo tủa với dung dịch

nước của protein (Thực tập dược liệu, 2008)

Theo Nguyễn Liêm và cộng sự, 1996 Loại tannin điển hình trong cây đỏ ngọn là tannin pyrocatechic (tannin ngưng tụ)

Hình 2.6: Tannin pyrocatechic

Cơ chế tác dụng của tannin (Thuốc và sức khỏe, số 298):

 Do có tính tạo tủa với protein, khi tiếp xúc với niêm mạc, tổ chức da bị tổn thương hay vết loét,… tanin sẽ tạo một màng mỏng, làm máu đông lại, ngừng chảy

 Tanin có tính kháng khuẩn, kháng virus, ngừa các bệnh viêm ruột, tiêu chảy do có nhiều nhóm phenol

 Tanin tạo kết tủa với các alcaloid và các muối kim loại nặng như chì, thuỷ ngân, kẽm… nên làm giảm sự hấp thu của những chất này trong ruột, vì vậy được ứng dụng để giải độc trong những trường hợp ngộ độc alcaloid

và kim loại nặng Cũng vì lý do này, không nên uống thuốc với nước trà

 Tanin với albumin tạo thành dạng tanalbumin không mùi, không vị, không tan trong nước, không bị dịch tiêu hoá phân huỷ, khi vào đến ruột, gặp môi trường kiềm, tanin mới được giải phóng và phát huy tác dụng phụ dược lý

2.1.2.3 Saponin

Saponin là một nhóm glycoside có cấu trúc triterpen hoặc steroid, thường gặp trong thực vật và đôi khi gặp trong động vật Saponin có một số tính chất chung như tạo bọt bền khi lắc với nước, làm vỡ hồng cầu ở các nồng độ thấp, độc đối với cá, tạo phức với cholesterol hay với các dẫn chất β-hydroxy steroid Đa số có vị đắng, tan trong nước hay hỗn hợp cồn nước, không tan hoặc khó tan trong dung môi kém phân cực (Thực tập dược liệu, 2008)

Theo Nguyễn Liêm và cộng sự (1996), trong cây đỏ ngọn, saponin có cấu trúc triterpen

Hình 2.7: Taraxeron (hay Frendoolean-14-en-3-on) (Bùi Văn Bình, 2008)

Cơ chế tác dụng của saponin (Nguồn: thảo dược trị sỏi tiết niệu, theo Tiền Phong – 22/06/2009):

 Tác dụng long đờm, chữa ho, chống ung thư, ức chế sự hình thành sỏi canci-oxalat ở thận, giảm đau nhức khớp xương

 Làm tăng tính thấm của tế bào

 Chống viêm, kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế virus

 Tác dụng diệt các loài thân mềm (nhuyễn thể)

Hình 2.8: Steroid skeleton (Bùi Văn Bình, 2008)

Theo thạc sĩ Bùi Văn Bình (2008), hai dạng của nhóm chất phytosterol trong cây đỏ ngọn là Stingmast -5,22-dien-24R-3β-ol và β-sitosterol

Hình 2.9: Stingmast -5,22-dien-24R-3β-ol (Bùi Văn Bình, 2008)

Hình 2.10: β-sitosterol (Bùi Văn Bình, 2008)

Cơ chế tác dụng của nhóm phytosterol (P.C Dutta, 2003; RE Ostlund Jr, 2002):

 Phytosterol có tác dụng ngăn ngừa các bệnh tim mạch về việc giành chỗ thẩm thấu qua ruột của cholesterol để vào máu, ức chế hấp thu cholesterol nội sinh đường ruột bao gồm cholesterol tuần hoàn mật, vì thế cholesterol không vào máu được mà phải bài tiết ra ngoài, do đó số lượng cholesterol trong máu bị giảm Nhiều nghiên cứu khoa học đã cho thấy rằng, phytosterol đã làm giảm lượng cholesterol trong máu

 Cơ thể không hấp thụ dễ dàng phytosterol, vì thế nó được đẩy ra ngoài qua đường ruột, điều này đã giúp kết tràng (colon) khỏi bị tác dụng của muối mật

 Trong phòng thử nghiệm, phytosterol đã giảm độ phát triển các mụn ung thư kết tràng đến 50% và chống lại ung thư da

2.2 Một số nghiên cứu về tác dụng có lợi của thực vật thuộc chi Cratoxylum, họ Ban

và một số loài thuộc họ Clusiaceae

2.2.1 Cratoxylum cochinchinese (Lour.) Blume (họ Clusiaceae)

Hình 2.11 : Loài Cratoxylum cochinchinese Blume (Clusiaceae) (http://floraofsingapore.wordpress.com/2010/07/10/cratoxylum-

cochinchinense/)

Cratoxylum cochinchinense Blume (Clusiaceae) ở Thái Lan và được gọi là

“tue-gliang”, được sử dụng trong y học dân gian cho điều trị sốt, ho, tiêu chảy, viêm loét dạ dày Theo Mahabusarakam và các cộng sự (2006), đã cô lập được từ rễ và quả cây này

Hình 2.13: Cấu trúc hóa học hợp chất (2)

 Xanthone:

 6,12-dihydroxy-8-methoxy-7-(3-methyl-2-butenyl)-2,2- dimethylpyrano(2‟,3‟:7,8) (Boonnak và các cộng sự, 2006)

kìm hãm sự phát triển của vi khuẩn S aureus ATCC25923 và MRSA SK1 Trong đó

xanthone 5 có tác dụng mạnh nhất, cả xanthone 10 và celebixanthone được phân lập từ rễ

Crtoxylum cochinchinense chống lại MCF-7, Hela, HT-29 (W Mahabusarakam và các

Từ rễ của Crtoxylum formosum, bằng phương pháp silicagel và sắc kí cột thu được

3 xanthone mới có tên là formoxanthone A-C (1-3):

Bảng 2.3: Cấu trúc phân tử 3 xanthone mới formoxanthone A-C (1-3)

Hình 2.19: cấu trúc phân tử gerontoxanthone I (6)

 3-geranyloxy-6-methy-1,8-dihydroxyanthraquinone (Botta và các cộng sự, 1983) (7)

 vismiaquinone (Goncalves và Mors, 1981) (8)

 madagascin (Camele và các cộng sự, 1982) (9)

Tất cả cấu trúc được làm rõ bằng dữ liệu của phổ 1D và 2D NMR và so sánh với các chất chuẩn sẵn có

Các hợp chất được phát hiện đã tiến hành thử nghiệm cho hoạt động kháng khuẩn

chống lại vi khuẩn gram dương Bacillus substilis, Staphylococcus aureus, gram âm

Pseudomonas aeruginosa, Streptococcus faecail và Samonella typhi; cho độc tố chống lại

các dòng tế bào gây ung thư: MCF-7, Hela, HT-29, KB

Các chất được thử nghiệm là: xanthone (1, 3-6) và anthraquinone (7-9) Các anthraquinone không hoạt động, hợp chất 3 là gây độc tế bào nhất chống lại tất cả các tế bào ung thư, hợp chất 5 và 6 cho thấy ít chống lại MCF-7 và các dòng tế bào HT-29, trong khi đó các hợp chất 1, 2, 4 và 7-9 đã không hoạt động Ngoài ra các catechol trong xanthone đóng vai trò quan trọng trong việc tăng cường các hoạt động chống ung thư

Từ lá một loại rau thuộc loài Cratoxylum formosum ở Thái Lan, Pilchalon, Maisuthisakul và các cộng sự (2007) đã phân lập được hai axit hữu cơ: acid chlorogenic,

acid dicaffeoylquinic và cho biết cách hợp chất này đều có tính chống oxi hóa Sau khi tách, phân lập tác giả đã đề nghị cấu trúc của nó như hình 2.20 và hình 2.21

Hình 2.20: Acid dicaffeoylquinic

Hình 2.21: Acid chlorogenic

Nawong Boonnak cùng các cộng sự (2006) cũng đã phân lập từ loài Cratoxylum

formosum các xanthone có cấu trúc như bảng 2.4

Bảng 2.4 : Cấu trúc phân tử các xanthone từ loài Cratoxylum formosum

Các xanthone từ loài Cratoxylum formosum Cấu trúc phân tử

Từ loài Cratoxylum formosanum người ta cũng phát hiện được các xanthone có

cấu trúc phân tử như bảng 2.5 (Munekazu Iinuma cà các cộng sự, 1996; Nawong Boonnak và các cộng sự, 2006)

Bảng 2.5: Cấu trúc phân tử các xanthone từ loài Cratoxylum formosanum

Từ loài Cratoxylum formosum ngoài việc xác định các xanthone, Nawong Boonnak,

Chatchanok Karalai và các cộng sự (2006) còn phân lập được các anthraquinon có các cấu trúc như bảng 2.6 Các tác giả còn cho biết các chất này có hoạt tính sinh học rất cao Chúng có tác dụng tốt trong việc điều trị bệnh tiểu đường, viêm nhiễm, hạ đường huyết (Macias, M.Ulloa và các cộng sự)

Các xanthone từ loài Cratoxylum formosanum Cấu trúc phân tử

1,7-dihidroxy-5,6-dimethoxy xanthone; (R 1 = R 2 =R 3 = OMe)

Bảng 2.6: Cấu trúc phân tử các anthraquinon từ loài Cratoxylum formosum

Các anthraquinon từ loài Cratoxylum

formosum Cấu trúc phân tử 3-geranyloxy-6-methyl-1,8-dihidroxy-

anthraquinon; (R= )

madagascin; (R= )

physcion; (R = Me) emodin; (R = H )

11-hidroxyl-5-methoxy-2,2,9-trimethyl-2H-anthra-[1,2-β] pyran-7, 12-dion

Vismiaquinon

3,4 – dihidrojacareubin

2.2.3 Cratoxylum formosum Dyer (Teaw)

Cratoxylum formosum Dyer (Teaw) là thực vật bản địa trồng chủ yếu ở vùng Đông

Bắc Thái Lan, cành tươi và lá non được dùng phổ biến ở Thái, lá non chữa lành vết thương và hoa trị ho Đặc biệt, chiết xuất lá cho thấy tính chất chống oxi hóa mạnh mẽ là

do có acid clorogenic với thành phần chính là chất chống oxi hóa phenolic Ngoài ra cũng tìm được acid dicaffeoyquinic và 2 dẫn xuất acid ferulic với nồng độ thấp có tính oxi hóa

như acid clorogenic trong Teaw (P Maisuthisakul và các cộng sự, 2007)

Theo Nawong Boonnak và các cộng sự (2006) đã phân lập được 9 xanthone mới (1-9): pruniflorones A-I (bảng 2.7), và 9 xanthone đã biết (11-19) từ rễ (bảng 2.8), 1 anthraquinone (10): pruniflorone A-J (hình 2.22), 6 anthraquinone đã biết (20-25) (bảng

2.9) và 6 xanthone đã biết (26-31) (bảng 2.10) từ rễ của loài Cratoxylum formosum ssp

pruniflorum

Chỉ có các hợp chất ổn định về số lượng được đánh giá đầy đủ cho hoạt tính kháng

khuẩn chống lại cả vi khuẩn gram dương (Bacillus substilis và Staphylococcus aureus) và gram âm (Streptococcus faecalis, Salmonella typhi, Shigella sonei và Pseudomonas

aeruginosa)

Độc tố chống lại MCF-7 (ung thư vú), HeLa (ung thư cổ tử cung), HT-29 (ung thư ruột kết) và KB (ung thư miệng) đã được đánh giá

Pruniflorone E (5) và 13 cho thấy hoạt tính kháng khuẩn mạnh chống lại B

substilis, S aureus và S faecalis, trong khi pruniflorone C (3) và 31 hoạt động mạnh mẽ

chống lại B substilis và S aureus

Các hợp chất 28 và 29 rộng phổ hoạt động kháng khuẩn so với vancomycin (thuốc

kháng sinh) Đối với điều tra này, chỉ có hợp 29 cho thấy sự ức chế chống lại S sonei và

P aeruginosa Các hợp chất 12, 17 và 30 được đánh giá cao trong việc chống lại S aureus, do đó nó có thể là đáng giá để tiếp tục điều tra các mối quan hệ cấu trúc-hoạt

động của các hợp chất này đối với S aureus Các hợp chất 20-25 không có hoạt tính

kháng khuẩn

Isoprenyl hay 3-hydroxyl-3-methylbutyl ở C-2 và C-8, và catechol đều quan trọng đối với hoạt tính kháng khuẩn Trong khi đó isoprenyl tại C-8, được cyclized đến 3,3-dimethylchromene hoặc vòng 3,3-dimethylchromane có thể làm giảm hoạt tính kháng khuẩn như trong các hợp chất 6 và 11

Các hợp chất 1, 5, 6, 11 và 20-25 đã được tìm thấy là không gây độc cho tế bào

10

Hình 2.22: Cấu trúc của pruniflorone A-J

Bảng 2.7: Cấu trúc phân tử của 9 xanthone mới pruniflorones A-I (1-9)

9 xanthone mới pruniflorones A-I (1-9) Cấu trúc phân tử

Bảng 2.8: Cấu tạo phân tử 9 xanthone đã biết từ rễ (11-19)

9 xanthone đã biết từ rễ (11-19) Cấu trúc phân tử

11

12: R1 = OMe 13: R1 = OH

14: R1 =

15: R1 = 16: R1 = 17: R1 =

18: R1 = H; R2 = OMe

19: R1 = ; R2 = OMe

Bảng 2.9: Cấu trúc phân tử 6 anthraquinone đã biết (20-25)

6 anthraquinone đã biết (20-25) Cấu trúc phân tử

20: R1 = 23: R1 = 24: R1 = Me 25: R1 = H

21

22

Bảng 2.10: Cấu tạo phân tử 6 xanthone đã biết (26-31)

6 xanthone đã biết (26-31) Cấu trúc phân tử

2.2.4 Cratoxylum formosanum

Từ loài Cratoxylum formosanum nhiều tác giả đã phân lập được 2 flavonoids như

hình 2.23 và hình 2.24 (A.K.Ratty, N.P.Das, 1988; G.M.Kitanov, I.Assenov I và Dam The Van, 1988; J Graham, 1993) Chúng có hoạt tính kìm hãm peroxy hoá lipid màng tế bào gan, có tác dụng tăng khả năng thải độc của gan, có tác dụng kìm hãm sự xuất hiện lipid ác tính

Hình 2.23: Đihiđrokampherol Hình 2.24: Taxifolin

2.2.5 Cratoxylum formosum spp pruniflolium

Nawong Boonnak cùng cộng sự (2006) cô lập được từ rễ và vỏ cây loài

Cratoxytlum formosum spp pruniflolium phát hiện có 9 xanthone mới (bảng 2.11) và một

athraquinon mới có cấu trúc (hình 2.25)

Hình 2.25: Cấu trúc phân tử anthraquinone

Bảng 2.11: Cấu trúc phân tử 9 xanthone mới từ loài Cratoxylum formosum spp

pruniflolium

9 xanthone mới từ loài Cratoxytlum formosum

2.2.6 Cratoxylum maingayi Kurz

Từ loài Cratoxylum maingayi người ta cũng phân lập được một số hợp chất

xanthone, các chất này có cấu trúc đơn giản nhưng đều có tác dụng như các chất có hoạt tính chống oxi hoá tốt (Anake Kijjoa và các cộng sự, 1998)

Hình 2.26: 1-7- dihidroxyxanthone; (R = 1,7- dihidroxy - 4- methoxyxanthone; (R =

OMe)