Bộ đề thi hóa học 12a1 (2)

Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H2 Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ etyl axetat, pha sơn b

+ Viết được công thức cấu tạo các đồng phân este

+ Viết được phương trình hóa học của phản ứng thủy phân este trong các môi trường

+ Giải được bài tập về các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Khái niệm

Khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR ta thu được este

Ví dụ: Este: CH3COOC2H5

Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không

chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết 

linh động) hoặc thơm (chứa vòng benzen)

• Nếu R và R’ đều no: este no

• Nếu R hoặc R’ không no: este không

no

• Nếu R hoặc R’ thơm: este thơm

Ví dụ:

Nhóm COO được xem là nhóm chức của este Chú ý:

• Este đơn chức: có 1 nhóm COO

Công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở: CmH2m+1COOCpH2p+1(m  0; p 1)

HCOOCH3 metyl fomat HCOOC2H5 etyl fomat HCOOCH2CH2CH3 propyl fomat

HCOOCH(CH3)

2

isopropyl fomat

CH3COOCH3 metyl axetat

CH3COOC2H5 etyl axetat

CH3COOCH2CH2CH(CH3)

2 isoamyl axetat

CH3COOCH = CH2 vinyl axetat

CH2 = CHCOOCH3 metyl acrylat

CH2 = C(CH3)COOCH3

metyl metacrylat benzyl axetat

2 Danh pháp

Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO

Tên một số gốc hiđrocacbon thường gặp:

Chú ý: Một số este thường gặp:

Tên một số gốc axit tương ứng thường gặp:

Công thức Tên gọi

Trạng thái ở điều kiện thường: chất lỏng hoặc rắn

Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp hơn so với

ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số

nhóm chức tương đương

Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong các

dung môi hữu cơ

Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm của hoa quả chín

VD: CH COOC H3 2 5+NaOH ⎯⎯→t0 CH COONa C H OH3 + 2 5

c Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp của este không no

Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H2

Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),…

Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl

metacrylat),…

Một số este có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),…

A NHỮNG ĐIỂM CẦN LƯU Ý VỀ LÝ THUYẾT

1 Isoamyl axetat: mùi chuối chín; benzyl axetat: mùi hoa nhài; etyl propionat hoặc etyl butirat: mùi

dứa chín

2 PƯ thủy phân este trong MT axit là thuận nghịch

3 PƯ thủy phân este trong MT bazơ (xà phòng hóa) là PƯ 1 chiều

4 Este có gốc ancol dạng vinyl: RCOOCH=CHR’ thủy phân cho muối và anđehit

5 Este của phenol: RCOOC6H4R’ thủy phân với NaOH tỉ lệ 1: 2 cho 2 muối và nước

6 Este của axit fomic: HCOOR’ tham gia phản ứng tráng gương

7 Este thủy phân cho sản phẩm tráng gương là RCOOCH=CHR’ và HCOOR’

8 Trùng hợp metyl metacrylat thu được thủy tinh hữu cơ pelxiglas làm kính chống đạn

9 Este của ancol được điều chế bằng phản ứng este hóa Este có gốc ancol dạng vinyl hoặc este của

phenol điều chế bằng phương pháp khác

10 Một số este có mùi thơm, không độc được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực

10 Muối chia làm 2 loại:

• Muối mà anion gốc axit không còn hiđro có khả năng phân li ra ion H+ (hiđro có tính axit) được gọi là muối trung hòa

• Muối mà anion gốc axit vẫn còn hiđro có khả năng phân li ra ion H+ (hiđro có tính axit) được gọi là muối axit

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm

Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp

Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đôi xung quanh) trong nhóm chức este phải liên kết với nguyên

Khi thay nhóm OH của axit cacboxylic bằng nhóm OR ta được este

Hợp chất thuộc loại este CH3OOC − COOC2H5

Công thức của gốc vinyl là −CH = CH2

Công thức của gốc axit propionat là C2H5COO −

Công thức cấu tạo của este là C2H5COOCH = CH2

Chọn B

B C2H5COOCH = CH2

D C3H7COOCH = CH2

Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C3H6O2 là este của axit axetic Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn giải

C CH3COOCH3

D HCOOC2H5

X là este đơn chức và là este của axit axetic nên X có dạng CH3COOR'

Mà X có công thức phân tử là C3H6O2 nên R’ là CH3

Kiểu hỏi 2: Đồng phân

TH1: Este của axit fomic

HCOOR + NaOH t→ HCOONa+ ROH

Muối HCOONa có nhóm chức −CH = O nên có phản ứng tráng bạc

TH2: Este bị thủy phân sinh ra anđehit

RCOOCH = C(R1)R2 + NaOH t→ RCOONa+ R2(R1)CH − CH = O

( R1 và R2 là gốc hiđrocacbon hoặc hiđro)

Như vậy, có 4 công thức cấu tạo phù hợp là:

Ví dụ 3: Số este ứng với công thức phân tử C5H8O2 khi bị thủy phân thu được anđehit là:

Các công thức cấu tạo phù hợp là:

Hay công thức viết gọn là:

C8H8O2 là:

• Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính cả đồng phân hình học

• Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học

Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học:

HCOOC6H4 − CH3(o); HCOOC6H4 − CH3(m);HCOOC6H4 − CH3(p);

HCOOCH2 − C6H5;CH3COOC6H5;C6H5COOCH3

® Chọn A

Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc?

Ví dụ 2: Sản phẩm của phản ứng thủy phân metyl acrylat trong dung dịch NaOH gồm:

thì este đó có đầu ancol là gốc

Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH trong dung dịch theo tỉ lệ mol 1 : 2?

Hướng dẫn giải

Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2 thì chỉ có thể là este có dạng

của phenol)

RCOOC6H5 (este

Chú ý: CH3COOC6H5 (phenyl axetat) là este của phenol, khi bị thủy phân trong môi trường bazơ thu được hai muối và nước

Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:

Hướng dẫn giải

Do ảnh hưởng của liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi của este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương

Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối (M)

Trong bốn chất, axit axetic CH3COOH có nhiệt độ sôi cao nhất

Chọn C

Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng ở điều kiện thường?

Hướng dẫn giải

Chất

Etyl axetat (CH3COOC2H5)

Anđehit fomic (HCHO)

Natri axetat (CH3COONa)

Phenol (C6H5OH) Trạng thái (ở điều

® Chọn A

Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu được hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là:

Hướng dẫn giải

Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt trong nước

Este nhẹ hơn nước, không tan trong nước

→Khi cho este ở thể lỏng vào nước thì hỗn hợp sẽ bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía trên là este; lớp chất lỏng phía dưới là nước

® Chọn A

Ví dụ 4: Este CH3COOC2H5 được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa hai chất là:

C HCOOH và C3H7OH D CH3COOH và CH3OH

Hướng dẫn giải

Este CH3COOC2H5 được điều chế trực tiếp từ phản ứng giữa CH3COOH và C2H5OH

Phương trình hóa học: CH COOH + C H OH H2 SO4 ,đÆc

Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai?

A Benzyl axetat có mùi thơm của hoa nhài

B Isoamyl axetat có mùi thơm của chuối chín

C Các este rất ít tan trong nước

D Một số este được dùng làm chất dẻo

Hướng dẫn giải

A đúng vì este có mùi thơm của hoa nhài là benzyl axetat

B đúng vì este có mùi thơm của chuối chín là isoamyl axetat

C đúng vì khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với các phân tử nước rất kém nên các este rất

ít tan trong nước

D sai vì không có este nào được dùng làm chất dẻo mà chỉ có một số polime của este được dùng để sản xuất chất dẻo

® Chọn D

Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây:

Bước 1: Cho 1 ml C2H5OH , 1 ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm

Bước 2: Lắc đều ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng 5 – 6 phút ở 65− 70C

Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm

Phát biểu nào sau đây sai?

A H2SO4 đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm

B Mục đích chính của việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm

C Sau bước 2, trong ống nghiệm vẫn còn C2H5OH và CH3COOH

D Sau bước 3, chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp

2 5 3 2

Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng của dung dịch và tăng tính ion của lớp nước nên làm giảm độ tan của este sẽ đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa dưới (có hòa tan ancol và axit dư) Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp

Phát biểu nào sau đây sai?

A Phân tử khối của X 4 là 60

Số chất thuộc loại este là:

Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm của dứa Công thức của etyl propionat là:

A HCOOC2H5 B C2H5COOC2H5 C C2H5COOCH3 D CH3COOCH3

Câu 3: Chất lỏng có công thức CH3COOCH = CH2 có tên gọi là:

Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu được natri fomat Công thức cấu tạo của este X là:

A C2H5COOC2H5 B CH3COOC2H5 C CH3COOCH3 D HCOOCH3

Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu được ancol etylic?

A CH3COOC2H5 B CH3COOC3H7 C C2H5COOCH3 D HCOOCH3

thức cấu tạo của X là:

Câu 7: Thủy phân este X trong dung dịch axit

thức của X là:

H2SO4 loãng, thu được axit oxalic và ancol etylic Công

A C2H5OOC − COOC2H5 B CH3 − COOCH2CH2OOC − CH3

Câu 8: Dãy nào sau đây sắp xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi?

A C3H7OH  C2H5COOH  CH3COOCH3 B C2H5COOH  C3H7OH  CH3COOCH3

C CH3COOCH3  C2H5COOH  C3H7OH D CH3COOCH3  C3H7OH  C2H5COOH

Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi () Công thức phân tử của E có dạng:

A CnH2nO2 B CnH2n−4O2 C CnH2n+2O2 D CnH2n−2O4

Câu 10: Este X (mạch hở, được tạo thành từ một axit cacboxylic và một ancol) có công thức phân tử là

C4H6O4 Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

Câu 11: Thủy phân este X (C5H8O2 ) thu được anđehit Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

2

Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88?

Câu 13: Trong thành phần của dầu gội đầu thường có một số este Vai trò của các este này là

Câu 14: Chất X có công thức phân tử C4H6O2 Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C3H3O2Na Chất X có tên gọi là:

Câu 20: Cho các este: etyl fomat, vinyl axetat, metyl benzoat, phenyl axetat Số este phản ứng được với

dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ra ancol là:

Bài tập nâng cao

Câu 21: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C6H8O4 và không tham gia phản ứng tráng bạc

X được tạo thành từ ancol Y và axit cacboxylic Z Y không phản ứng với Cu(OH) ở điều kiện thường; khi đun Y với H2SO4 đặc ở 170C

A Trong X có ba nhóm −CH3

không tạo ra anken Phát biểu nào sau đây đúng?

B Chất Z không làm mất màu dung dịch brom trong dung môi CCl 4

C Chất Y là ancol etylic

D Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi

Câu 22: Este X có công thức phân tử C6H10O4 Xà phòng hóa hoàn toàn X bằng dung dịch NaOH, thu

được ba chất hữu cơ Y, Z, T (MZ  MT ) Biết Y tác dụng với Cu(OH) tạo dung dịch màu xanh lam Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu được CH4 Phát biểu nào sau đây sai?

2

Biết X có hai nhóm este, có công thức phân tử C4H6O4; X3, X4, X5

dụng được với Na) Phát biểu nào sau đây đúng?

là các chất hữu cơ khác nhau ( X3 tác

C Hai chất X 4 và X5 đều có hai nguyên tử oxi D Phân tử X 6 bị oxi hóa bởi tạo ra X3

Câu 28: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol:

Biết X (C6H10O4 ) chứa hai chức este; các phân tử X3,X4,X5 có cùng số nguyên tử cacbon Phát biểu

nào sau đây sai?

A Nhiệt độ nóng chảy của X 4 và X5 đều cao hơn X3

B Các chất X3,X4,X5 đều tan tốt trong nước

C Chất X 6 bị khử bởi dung dịch AgNO3 trong NH3 , thu được kết tủa Ag

D Dung dịch nước của X 4 và X5 đều tác dụng với CaCO3

Câu 29: Chất X có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch loãng H2SO4 (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau Phát biểu nào sau đây đúng?

A Chất T không có đồng phân hình học

B Chất X phản ứng với H2 (Ni,t ) theo tỉ lệ mol 1 : 3

C Chất Y có công thức C4H4O4Na2

D Chất Z làm mất màu nước brom

Câu 30: Tiến hành các thí nghiệm theo các bước sau:

Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 ml etyl axetat

Bước 2: Thêm 2 ml dung dịch

hai

H2SO4 20% vào ống thứ nhất; 4 ml dung dịch NaOH 30% vào ống thứ

Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, ngâm trong nước nóng, để nguội

Cho các phát biểu sau:

(a) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp

(b) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất

(c) Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau

(d) Ở bước 3, có thể thay việc ngâm trong nước nóng bằng cách đun nóng nhẹ

Số phát biểu đúng là:

Dạng 2: Phản ứng thủy phân thông thường

Bài toán 1: Xác định lượng chất trong phản ứng

Phương pháp giải

Ví dụ: Xà phòng hóa 5,28 gam etyl axetat bằng 250 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu

được chất rắn khan có khối lượng là:

Bước 1: Quy đổi số liệu đề bài ra số mol

Bước 2: Viết phương trình phản ứng xà phòng hóa

Bước 3: Tính theo phương trình hóa học

Chú ý 1: Đối với bài chất hết, chất dư thì:

+ Nếu NaOH hết:

+ Nếu NaOH dư:

Chú ý 2: Ngoài ra có thể áp dụng định luật bảo toàn

Ví dụ 2: Xà phòng hóa 3,52 gam etyl axetat bằng 225 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau

phản ứng, thu được chất rắn khan có khối lượng là

Bài toán 2: Xác định công thức của este Phương pháp giải

Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam este X đơn chức cần vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M, thu

được 12, 3 gam muối Y và 6,9 gam ancol Z Công thức cấu tạo của X là:

Hướng dẫn giải

Ví dụ 2: X là este no, đơn chức, mạch hở Cho 9,00 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH

Nên luôn có: M = 14n+ 32

0,75M đun nóng Công thức cấu tạo thu gọn của X là:

Hướng dẫn giải

Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 20,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu

được 20,4 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp Công thức của hai este trong

đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là

Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp gồm metyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ V ml dung

dịch KOH 1M Giá trị của V là

200 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được m gam ancol Giá trị của m2 là:

Câu 5: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức, mạch hở cần dùng 300 ml dung dịch NaOH

0,5M Este đó có công thức phân tử là:

Câu 6: Thủy phân 13,2 gam etyl axetat bằng 300 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau khi phản ứng xảy ra

hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan Giá trị của m là

Câu 7: Cho 8,8 gam este X có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH

Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 11,6 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo của X là

Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 41,2 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức bằng dung dịch NaOH, thu

được 45,2 gam hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp và 16 gam một ancol Công thức của hai este trong X là:

A CH3COOC2H5 và C2H5COOC2H5 B CH3COOCH3 và C2H5COOCH3

Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở (là đồng phân

của nhau, đều không tham gia phản ứng tráng bạc) cần vừa đủ 0,15 mol NaOH Công thức của hai este trong X là:

A CH3COOC2H5 và HCOOC3H7 B C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3

C HCOOC4H9 và CH3COOC3H7 D C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5

Câu 10: Este X được tạo thành từ etylen glicol với hai axit cacboxylic đồng đẳng kế tiếp (một axit có

phản ứng tráng bạc) Biết rằng, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,125 mol KOH Giá trị của m là: