Bài tập DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL PHENOL CHƯƠNG 5.1: DẪN XUẤT HALOGEN

DẪN XUẤT HALOGEN ALCOHOL PHENOLCHƯƠNG 5.1: DẪN XUẤT HALOGENCâu 1: Phát biểu nào sau đây là đúng?A. Các dẫn xuất halogen hầu như không tantrong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.B. Các dẫn xuất halogen hầu như tan trongnước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.C. Các dẫn xuất halogen hầu như không tantrong nước, không tan trong các dung môi hữucơ.D. Các dẫn xuất halogen hầu như tan trongnước, không tan trong các dung môi hữu cơ.Câu 10: Cho các dẫn xuất halogen sau:C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4)thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi làA. (3) > (2) > (4) > (1).B. (1) > (4) > (2) > (3).C. (1) > (2) > (3) > (4).D. (3) > (2) > (1) > (4).Câu 2: Tính chất hóa học quan trọng củadẫn xuất halogen làA. phản ứng thế nguyên tử halogen và phảnứng cộng hydro halogenua.B. phản ứng thế nguyên tử halogen và phảnứng tách hydrohalogen.C. phản ứng tách hydro halogen.D. phản ứng thế nguyên tử halogen.Câu 11: Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ốngnghiệm chứa một ít dẫn xuất halogenCH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ. Hiện tượng xảy ralàA. thoát ra khí màu vàng lục.B. xuất hiện kết tủa trắng.C. không có hiện tượng.D. xuất hiện kết. tủa vàng. Câu 3: Đâu không phải là tác hại của khíCFC?A. Khi hít chất CFC với nồng độ lớn sẽ gâyngộ độc hệ thần kinh trung ương.B. Làm ô nhiễm nguồn nước nghiêm trọng.C. Làm ô nhiễm không khí.D. Gây ra hiệu ứng nhà kính.Câu 12: Sản phẩm chính tạo thành khicho 2bromobutane với dung dịchKOHalcohol, đun nóngA. methylxichloropropane. B. but2ol.C. but1ene. D. But2ene.Câu 4: Đâu không phải là dẫn xuất halogencó hoạt tính sinh học cao?A. CF3 ̶CHClBrB. DDTC. C6H6Cl6D. CFCCâu 13: X là dẫn xuất chloro của ethane.Đun nóng X trong NaOH dư thu được chấthữu cơ Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụngvới Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Vậy X làA. 1,1,2,2tetrachloroethane.B. 1,2đichloroethane.C. 1,1đichloroethane.CHƯƠNG 5.1 DẠNG 1: TRẮC NGHIỆM VỀ LÍ THUYẾTD. 1,1,1trichloroethane.Câu 5: Chất nào không phải là dẫn xuấthalogen của hydrocarbon?A. CH2=CH ̶CH2Br C. ClBrCH ̶CF3C. Cl2CH ̶CF2 ̶O ̶CH3 D. C6H6Cl6Câu 14: Polivinylchlororua (PVC) là chấtdẻo có nhiều ứng dụng. PVC điều chế trựctiếp từ monme nào sau đây:A. CH2=CHCH2Cl B. CH3CH=CHClC. CH2=CH2 D. CH2=CHClCâu 6: Chất nào là dẫn xuất halogen củahydrocarbon?A. Cl ̶CH2 ̶COOH B. C6H5 ̶CH2 ̶ClC. CH3 ̶CH2 ̶Mg ̶Br D. CH3 ̶CO ̶ClCâu 15: Chất nào sau đây không phải làdẫn xuất halogen của hydrocarbon:A. CH2=CHCH2Br B. ClCHBrCF3C. CHCl2CF2OCH3 D. C6H6Cl6Câu 7: Khi đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Brvà KOH trong C2H5OH thấy thoát ra một chấtkhí không màu. Dẫn khí này đi qua ốngnghiệm đựng nước bromo. Hiện tượng xảy ralà:A. Xuất hiện kết tủa trắng.B. Nước bromo có màu đậm hơn.C. Nước bromo bị mất màu.D. Không có hiện tượng gì xảy ra.Câu 16: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ốngđựng 1ml một chất lỏng sau: ethyl bromoua(1), bromobenzene (2). Thêm tiếp vào mỗiống 1 ml dung dịch AgNO3. Đun sôi hai ốngnghiệm hiện tượng gì xảy ra?A. Cả hai có kết tủa màu vàng nhạt.

Câu 1: Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Các dẫn xuất halogen hầu như không tan

trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ

B Các dẫn xuất halogen hầu như tan trong

nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ

C Các dẫn xuất halogen hầu như không tan

trong nước, không tan trong các dung môi hữu

cơ

D Các dẫn xuất halogen hầu như tan trong

nước, không tan trong các dung môi hữu cơ

Câu 10: Cho các dẫn xuất halogen sau:

C2H5F (1); C2H5Br (2); C2H5I (3); C2H5Cl (4) thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi là

B xuất hiện kết tủa trắng

C không có hiện tượng

D xuất hiện kết tủa vàng

 Câu 3: Đâu không phải là tác hại của khí

CFC?

A Khi hít chất CFC với nồng độ lớn sẽ gây

ngộ độc hệ thần kinh trung ương

B Làm ô nhiễm nguồn nước nghiêm trọng

C Làm ô nhiễm không khí

D Gây ra hiệu ứng nhà kính

Câu 12: Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-bromobutane với dung dịch KOH/alcohol, đun nóng

A methylxichloropropane B but-2-ol

C but-1-ene D But-2-ene

Câu 4: Đâu không phải là dẫn xuất halogen

có hoạt tính sinh học cao?

D 1,1,1-trichloroethane

Câu 5: Chất nào không phải là dẫn xuất

halogen của hydrocarbon?

A CH2=CH ̶ CH2Br C ClBrCH ̶ CF3

C Cl2CH ̶ CF2 ̶ O ̶ CH3 D C6H6Cl6

Câu 14: Polivinylchlororua (PVC) là chất dẻo có nhiều ứng dụng PVC điều chế trực tiếp từ monme nào sau đây:

Câu 7: Khi đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br

và KOH trong C2H5OH thấy thoát ra một chất

khí không màu Dẫn khí này đi qua ống

nghiệm đựng nước bromo Hiện tượng xảy ra

là:

A Xuất hiện kết tủa trắng

B Nước bromo có màu đậm hơn

C Nước bromo bị mất màu

D Không có hiện tượng gì xảy ra

Câu 16: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: ethyl bromoua (1), bromobenzene (2) Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3 Đun sôi hai ống nghiệm hiện tượng gì xảy ra?

A Cả hai có kết tủa màu vàng nhạt

B Ống 1 có kết tủa màu vàng nhạt, ống 2 không xảy ra hiện tượng

C Cả hai ống nghiệm không xảy ra hiện tượng

D Ống 1 không xảy ra hiện tượng, ống 2 có kết tủa màu vàng nhạt

Câu 8: Teflon là một polyme siêu bền dùng

làm những vật liệu chụ kiềm, chịu axit, chịu

mài mòn Và bền với nhiệt tới trên 300°C

nhiệt nên được dung làm lớp che phủ chống

dính cho xong, chảo, thùng chứa Teflon được

A n- butyl chlororua

B sec-butyl chlororua

C iso-butyl chlororua

D tert-butyl chlororua

Câu 9: Theo quy tắc Zai-xep, sán phẩm

chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử

2-chlorobutane?

A But-2-ene B But-1-ene

C But-1,3-điene D But-1-yne

Câu 18: Hợp chất CF2Cl2 thuộc nhóm freon được dùng phổ biến trong các máy lạnh Tuy nhiên đối với môi trường freon là tác nhân chính gây ra?

A Mưa axit B Phá hủy tầng ozon C.Hiệu ứng nhà kính D Hiện tượng El-nino

Dạng 1.1: Đồng phân

Phương pháp giải

Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch carbon như ở hydrocarbon, đồng thời có đồng phân vị trí

nhóm chức

➢ Bước 1: Loại dẫn xuất halogen:

Dẫn xuất halogen no → Thực hiện

các bước viết đồng phân tương tự ở

dạng 1 chương 2: Hydrocarbon no

➢ Bước 3: Điền H vào các công thức

cấu tạo để đảm bảo hóa trị

Vậy C 4 H 9 Cl có 4 đồng phân cấu tạo

⬧ Nếu thuộc loại dẫn xuất halogen thơm: thực hiện các bước viết đồng phân tương tự ở dạng 1 - chương 4: Hydrocarbon thơm

➢Bước 2: Đối với từng đồng phân mạch carbon đã viết ở Bước 1 → thực hiện điền nhóm chức halogen (Cl, Br, …) vào đồng phân đó

*Lưu ý: Khi đặt nhóm chức halogen vào từng đồng phân mạch carbon cần lưu ý đến tính đối xứng trong mạch carbon

vì có thể có nhiều vị trí đặt nhóm chức halogen tạo ra nhiều đồng phân khác nhau và cũng để tránh bị trùng lặp

➢Bước 3: Điền H vào các công thức cấu tạo để đảm bảo hóa trị

 Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử carbon

liên kết với nguyên tử halogen

 Câu 1: Hãy viết các đồng phân cấu tạo mạch hở của các hydrocarbon no có công thức phân

A 1 B 2

C 3 D.4

 Câu 2: Công thức phân tử của một dẫn xuất

halogen thơm có chứa 6 nguyên tử C Hãy

C Đồng phân hình học và đồng phân cấu tao

D Đồng phân nhóm chức và đồng phân cấu

tạo

 Câu 6: Hãy cho biết công thức cấu tạo nào dưới đây không phải là đồng phân cấu tạo của C4H7F?

Dạng 1.2: Danh pháp

Phương pháp giải

 Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế

Tên gọi = số chỉ vị trí halogen + tên halogen+ tên mạch chính (coi halogen là nhánh)

 Tên thông thường của một vài dẫn xuất halogen thường gặp:

CHCl3 (chlororofom), CHBr3 (bromofom), CHI3 (iodofom)

 Tên gốc chức: = tên gốc hydrocarbon + halogenua

 Câu 1: Tên thay thế của dẫn xuất halogen

có công thức cấu tạo:

D 2,4-dichloro-2-methylbutane

 Câu 2: Tên thay thế của dẫn xuất halogen

có công thức cấu tạo: CH2(Cl)2 là

 Câu 3: Công thức cấu tạo đúng của dẫn xuất

halogen sau: 1-chloro-2-methylpropane

Sơ đồ tư duy về tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

Bài tập vận dụng

Bài tập tự luận

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN

➢ Phản ứng thế nguyên tử

halogen X (Cl, Br, I) trong đó

các dẫn xuất halogen RX với

tác nhân OH - xảy ra theo sơ

đồ:

R‒X + OH - 𝑡 𝑜

→ R‒OH + X -

- Đun nhẹ hỗn hợp gồm ethyl

bromoua trong dung dịch

NaOH, đồng thời lắc đều

Sau đó thu được hỗn hợp

- Đun sôi hỗn hợp gồm ethyl bromoua, kali hidroxit và ethaneol thấy có khí không màu thoát ra

CH3‒CH2Br+KOH

𝐶2𝐻5𝑂𝐻,𝑡𝑜

→ CH2 = CH2 + KBr + H2O

gghjjupPPPKXSNCKDSNCNSK Phản ứng thế nguyên tử

halogen bằng nhóm ‒OH

Phản ứng tách hydro halogenua

gì Nhỏ từ từ vào đó ethyl bromoua, khuấy đều Bột magie dần dần tan hết, ta thu được một dung dịch đồng nhất

CH3‒CH2–Br + Mg𝑒𝑡𝑒 𝑘ℎ𝑎𝑛→ CH3‒CH2–Mg–Br (ethyl magie bromoua tan trong ete)

Ethyl magie bromoua có liên kết trực tiếp giữa carbon và kim loại (C – Mg) vì thế nó thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ - kim loại) Liên kết C – Mg là trung tâm phản ứng

Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có

H linh động như nước, alcohol, … và tác dụng với khí carbonic,

gghjjupPPPKXSNCKDSNCNSK Phản ứng với magie

CHƯƠNG 5.1 DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:

a) Phản ứng thủy phân các chất trong dd NaOH : 1,2 dichloroethane, benzyl chlororua, anlyl bromoua

b) 2- Bromobutane tác dụng với dung dịch KOH trong ethanol đun nóng

c) Benzyl chlororua tác dụng với dung dịch NaOH nóng

d) Ethylbromoua tác dụng với bột magie trong ete

e) 1- chloro but – 2- en tác dụng với nước nóng

Câu 2: Hoàn thành các sơ đồ chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học sau:

a/ Ethane→chloroethane→ethyl magie chlororua

b/ Butane→ 2‒bromobutane→but‒2‒ene→CH3CH(OH)CH2CH3.

Câu 3: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: ethyl bromoua (1), bromobenzene (2) Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3 Đun sôi hai ống nghiệm thấy

ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?

Câu 5: Hãy thực hiện nhận biết 3 lọ mất nhãn sau : anlyl chlororua , ethyl bromoua , chlorobenzene

Bài tập trắc nghiệm

 Câu 1: Theo quy tắc Zai-xep, sán phẩm

chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử

 Câu 2: Sự tách hydro halogenua của dẫn

xuất halogen X có CTPT C4H9Cl cho 3 olefin

đồng phân, X là chất nào trong những chất

sau đây?

A n- butyl chlororua

 Câu 6: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất acetic aldehyde Tên của hợp chất X là

A 1,2- dibromoethane

B 1,1- dibromoethane

2.2

A Một chất B Hai chất

C Ba chất D Bốn chất

 Câu 4: Cho hợp chất thơm:

ClC6H4CH2Cl tác dụng với dung dịch KOH

(loãng, dư, to) ta thu được chất nào?

Dạng 1: Bài tập về phản ứng thế halogen bằng với nhóm –OH

Một số lưu ý khi giải bài tập

Một số lưu ý khi giải bài tập anlyl (ví dụ: CH2=CH ̶ CH2 ̶ X)

➢ Đối với các dẫn xuất halogen dạng

benzyl (ví dụ: C6H5 ̶ CH2 ̶ X)

Hai dạng này có thể bị thủy phân trong nước (𝑡0), trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc

➢ Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankyl (ví dụ: CH3 ̶ CH2 ̶ CH2 ̶ X) thì chỉ tham gia phản ứng thủy phân trong dung dịch kiềm đặc

Câu 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa Khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là:

Câu 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl chlororua, 0,3 mol benzyl bromoua; 0,1 mol hexyl chlororua; 0,15 mol phenyl bromoua Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa Giá trị của m là?

Câu 4: Đun nóng 3,57 gam hỗn hợp A gồm propyl chlororua và phenyl chlororua với dung dịch NaOH loãng, vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng thu được 2,87 gam kết tủa Khối lượng phenyl chlororua có trong hỗn hợp A là?

Dạng 2: Phản ứng tách hydro halogenua

Một số lưu ý khi giải bài tập

Một số lưu ý khi gải bài tập

➢ Dấu hiệu của phản ứng tách HX là sự có mặt của kiềm/alcohol trong phản ứng

➢ Nếu halogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao trong mạch carbon thì khi tách HX có thể

cho ra hỗn hợp các sản phẩm Để xác định sản phẩm chính trong phản ứng, ta dựa vào quy tắc Zai-xep

 Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách

ra cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh

Bài tập vận dụng

Câu 1: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20% Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đktc)? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%

2

2.1

2.2

CHƯƠNG 5.1 DẠNG 4: BÀI TẬP TÍNH TOÁN

➢ Viết phương trình phản ứng (lưu ý: Khi đun sôi hỗn hợp X trong nước thì chỉ có anlyl chlororua và benzyl bromoua bị thủy phân)

➢ Từ phương trình phản ứng suy ra được số mol kết tủa

➢ Có được số mol kết tủa Từ đó tính được khối lượng kết tủa

Câu 2: Đun nóng 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/ C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch bromo dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%

Câu 3: Đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, dẫn khí sính ra qua dung dịch bromo dư, thấy có 8 gam Br2 tham gia phản ứng Khối lượng C2H5Br đem phản ứng là bao nhiêu gam?

Câu 4: Đun sôi dung dịch gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH khan Khí sinh ra sục vào bình nước bromo, sau thí nghiệm khối lượng bình tăng 1,4 gam Khối lượng C2H5Br đã phản ứng

là bao nhiêu gam, coi hiệu suất là 100%?

➢ Viết phương trình phản ứng (lưu ý: Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH thì thu được hai sản phẩm hữu cơ là but-1en và but-2- en)

➢ Theo phương trình và giả thiết ta có được số mol của CO2

➢ Có được số mol của CO2 suy ra được thể tích của CO2

Câu 1: Công thức dãy đồng đẳng của

A Propene → propaneol → glycerol

B Butane → butilic acid → glycerol

C Propene → allyl chlororua → dichloropropane-2-ol → glycerol

1,3-D.Methane → ethane → propane → glycerol

Câu 2: Đun nóng alcohol X với H2SO4

đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin

duy nhất Công thức tổng quát của X là (với

CTPT là C3H8O, biết A tác dụng với CuO đun

nóng cho ra aldehyde, còn B cho ra ketone

B Cứ 100 gam dung dịch thì có 25 ml alcohol nguyên chất

C Cứ 100 gam dung dịch thì có 25 gam alcohol nguyên chất

D Cứ 75 gam nước thì có 25 gam alcohol nguyên chất

Câu 4: Phương pháp tổng hợp ethanol là

A tổng hợp từ ethylene bằng phản ứng hợp

nước có xúc tác H2SO4 hoặc H3PO4 ở nhiệt độ

cao

B oxi hóa cumen nhờ oxi không khí

C cho canxi cacbua CaC2 tác dụng với nước

D tách hydro của isopentane

Câu 16: Ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với alkane và các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó vì

A Trong các hợp chất trên chỉ có ethanol tác dụng với Na

B Trong các hợp chất trên chỉ có ethanol có liên kết Hydrogen với nước

C Trong các hợp chất trên chỉ có ethanol có liên kết Hydrogen liên phân tử (giữa các phân

tử alcohol với nhau)

A but-1-ene B but-2-ene

C dibutylete D diethylete

Câu 6: Phát biểu nào sau đây là tác hại của

việc lạm dụng rượu bia và đồ uống có cồn?

A Uống rượu quá mức cũng làm tăng nguy

cơ bị ung thư miệng, họng, thanh quản, thực

quản, ung thư gan và ung thư vú

B có thể gây hại đối với nhiều vấn đề của gia

đình và xã hội, là nguyên nhân chủ yếu trong

xung đột, bạo lực gia đình

C Rượu, bia cũng làm gia tăng tỉ lệ phạm tội

D Cả 3 phương án trên đều đúng

Câu 18: Alcohol ethylic tan tốt trong nước

và có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với alkane

và có dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó vì?

A Trong các hợp chất trên chỉ có alcohol ethylic tác dụng với Na

B Trong các hợp chất trên chỉ có alcohol ethylic có liên kết hydro với nước

C Trong các hợp chất trên chỉ có alcohol ethylic có liên kết hydro liên phân tử

D B và C đều đúng

Câu 7: Bậc của alcohol là

A bậc carbon lớn nhất trong phân tử

B bậc carbon liên kết với nhóm OH-

C số nhóm chức có trong phân tử

D số carbon có trong phân tử alcohol

Câu 19: Bậc alcohol của 2-ol là?

2-methylbutane-A 1 B 3

C 4 D 2

Câu 8: Sắp xếp theo thứ tự tăng dần về

nhiệt độ sôi của của các alcohol sau:

A CH3OH<C3H7OH<C5H11OH<C2H5OH

B CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>C4H9OH

Câu 20: Trong dãy đồng đẳng alcohol

no đơn chức, khi mạch carbon tăng, nói chung thì

CHƯƠNG 5.2 DẠNG 1: TRẮC NGHIỆM VỀ LÍ THUYẾT ALCOHOL

C CH3OH<C2H5OH<C3H7OH<C4H9OH

D CH3OH>C3H7OH>C5H11OH>C2H5OH

A nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm

B nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng

C nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm

D nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng

Câu 9: Alcohol nào sau đây khó bị oxi hoá

A Acetic aldehyde B Ethylchlororua

C Tinh bột D Ethylene

Câu 11 : A, B, C là 3 chất hữu cơ có cùng

công thức CxHyO Biết % O (theo khối

lượng) trong A là 26,66% Chất có nhiệt độ

sôi thấp nhất trong số A, B, C là:

A Ethylmethyl ete B Propane -1-ol

C Propane -2-ol D propanal

Câu 23: Alcohol ethylic có lẫn một ít nước, có thể dùng chất nào sau đây để làm khan alcohol?

A CaO B CuSO4 khan

C P2O5 D tất cả đều được

Câu 12: A, B, D là 3 đồng phân có cùng

công thức phân tử C3H8O Biết A tác dụng với

CuO đun nóng cho ra aldehyde, còn B cho ra

C cứ 100g dung dịch thì có 25g alcohol nguyên chất

D cứ 75ml nước thì có 25ml alcohol nguyên chất

⬧ Nếu thuộc loại alcohol không no, đơn chức, mạch hở: thực hiện các bước viết đồng phân tương tự ở dạng 1 - chương 3: Hydrocarbon không no

⬧ Nếu thuộc loại alcohol thơm, đơn chức: thực hiện các bước viết đồng phân tương tự ở dạng 1 - chương 4: Hi đrocarbon thơm

➢Bước 2: Đối với từng đồng phân mạch carbon đã viết ở Bước 1 → thực hiện điền nhóm chức hydroxyl –OH vào đồng phân đó

*Lưu ý: Khi đặt nhóm chức hydroxyl –OH vào từng đồng phân mạch carbon cần lưu ý đến tính đối xứng trong mạch carbon vì có thể có nhiều vị trí đặt nhóm chức halogen tạo

ra nhiều đồng phân khác nhau và cũng để tránh bị trùng lặp

➢Bước 3: Điền H vào các công thức cấu tạo để đảm bảo hóa trị

Bài tập vận dụng

Bài tập tự luận

 Câu 1: Hãy viết các đồng phân cấu tạo mạch hở của các

alcohol có công thức phân tử sau:

bước viết đồng phân tương tự ở dạng

1 chương 2: Hydrocarbon no

➢ Bước 2: Đặt nhóm chức halogen

vào từng đồng phân mạch carbon

➢ Bước 3: Điền H vào các công thức

cấu tạo để đảm bảo hóa trị

Vậy C 4 H 10 O có 4 đồng phân cấu tạo

Ví dụ: Hãy viết đồng phân cấu tạo

⚫ c C5H12O

 Câu 2: Hãy viết công thức phân tử của các alcohol dưới đây và cho biết số đồng phân cấu tạo

⚫ a Alcohol E có chứa 2 nguyên tử C

⚫b Alcohol F có chứa 4 nguyên tử H

⚫c Alcohol G có tổng số nguyên C và H là 20

Bài tập trắc nghiệm

 Câu 1 : Ứng với công thức phân tử C4H8O

có bao nhiêu đồng phân alcohol mạch hở?

 Câu 6: CT tổng quát của một alcohol A là

CnHmOx Xác định mối quan hệ của m, n để cho A là alcohol no?

➢ Đánh số mạch nhánh bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn

Bảng 1.6 Tên thông thường và thay thế của một só alcohol

Số nguyên tử C Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế

3 CH3CH2CH2OH Propyl alcohol Propan-1-ol

4 CH3CH2CH2CH2OH Butyl alcohol Butan-1-ol

4 CH3CH2CH(OH)CH3 Sec–butyl alcohol Butan-2-ol

4 CH3CH(CH3)CH2OH Isobutyl alcohol 2-methylpropan-1-ol

4 (CH3)3C‒OH Tert–butyl alcohol Methylpropan-2-ol

 Tên thông thường: alcohol + tên gốc hydrocarbon+ ic

 Một số tên thông thường vẫn được IUPAC sử dụng:

(isobutyl alcohol) (sec – butyl alcohol)

(neo-pentyl alcohol) (tert-butyl alcohol)

- Một số alcohol thiên nhiên , IUPAC vẫn sử dụng tên thường

Mentol (tinh dầu bạc hà)

CHƯƠNG 5.2 DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

 Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử C mà nhóm -OH liên kết trực tiếp.

*Ví dụ:CH3CH(OH)CH3: Alcohol bậc II

Bài tập trắc nghiệm

Câu 1 : Ethaneol là chất có tác động đến thần

kinh trung ương Khi hàm lượng ethaneol trong

máu tăng cao sẽ có hiện tượng nôn, mất tỉnh táo

và có thể dẫn đến tử vong Tên gọi khác của

A 1, 2, 3 B 1, 3, 2

C 2, 1, 3 D 2, 3, 1

Câu 3: Tên quốc tế của hợp chất có công

thức CH3 – CH (C2H5) – CH (OH) – CH3 là

A 4 – ethyl pentan – 2 – ol

B 2 – ethyl butan – 3 – ol

C 3 – ethyl hexan – 5 – ol

D 3 – methyl pentan – 2 – ol

Câu 6: Tên gọi quốc tế của hợp chất có công thức H3C‒CH (CH3)‒CH2‒CH2‒CH2‒

Sơ đồ tư duy về tính chât hóa học

2.1 Bài tập trắc

Tính chất đặc trưng của glixerol

➢ Glixerol hòa tan

đồng (II) hydroxit tạo thành dung dịch màu xanh lam

Phản ứng với axit vô

cơ

C2H5-OH + H-Br + 𝑡

0

→ C2H5Br + H2O

➢ Các alcohol khác

cũng phản ứng tương

tự và phản ứng này chứng tỏ alcohol có nhóm -OH

Phản ứng với alcohol

C2H5-OH + H-OC2H5

𝐻

2𝑆𝑂4, 140°𝐶

→ C2H5-O- C2H5 + H2O điethyl ete hay ete ethylic

Phản ứng thế nhóm OH

➢ Đun nóng alcohol ethylic với

H2SO4đặc tới khoản 170°𝐶sẽ thu

➢ Các alcohol bậc 1 khi oxi hóa không hoàn toàn tạo thành aldehyde

➢ Các alcohol bậc 2 khi oxi hóa không hoàn toàn tạo thành xeton

H H

Phản ứn oxi hóa hoàn toàn

➢ Khi đốt cháy các alcohol cháy, tỏa nhiệt nhiều

Ví dụ:

C2H5OH + 3O2 𝑡

0

→ 2CO2 + 3H2O

➢ Tính chất này được dùng trong việc sát trùng dụng cụ y

Bài tập vận dụng

Bài tập tự luận

Câu 1: Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propane-1-ol với mỗi chất sau:

a Sodium kim loại

b CuO, đun nóng

c Acid HBr có xúc tác

Trong mỗi phản ứng trên, alcohol đóng vai trò gì: chất khử, chất oxi hóa, axit, bazơ? Giải thích?

Câu 2: Hoàn thành chuỗi phản ứng: (ghi rõ điều kiện nếu có)

➢ Chất khử là chất nhường e, số oxi hóa tăng sau phản ứng

➢ Chất oxi hóa là chất nhận electron, số oxi hóa giảm sau phản ứng

➢ Axit là chất nhường proton (tức cho H + )

➢ Bazơ là chất nhận proton (tức nhận H + )

Bài tập trắc nghiệm

Câu 1 : Chất phản ứng được với

Cu(OH)2 tạo ra dung dịch màu xanh lam là:

A Phenol B Glycerol

C Ethanol D Ethyl acetate

Câu 5: Oxi hóa alcohol nào sau đây không tạo aldehyde?

A CH3OH.CH3OH

B (CH3)2CHCH2OH

C C2H5CH2OH

D CH3CH(OH)CH3

Câu 2: Oxi hóa CH3CH2OH bằng CuO

đun nóng, thu được aldehyde có công thức

 Câu 4: Khi tách nước từ

3-methylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là?

A.3-methylbut-1-ene B 2-methylbut-2-ene

C 2-methylbut-3-ene D 3-methylbut-2-ene

Câu 8: Khi oxi hoá bằng kali đicromat trong môi trường axit, alcohol nào sau đây cho ra sản phẩm là một xeton có cùng số nguyên tử C với alcohol ban đầu?

Một số lưu ý khi giải bài tập

Dạng 4.1: Bài tập về phản ứng của alcohol với kim loại kiềm

+ Phương trình phản ứng tổng quát:

2R(OH)n + 2nNa → 2R(ONa)n + nH2 (1)

+ Đặt T= nH2

nR(OH)n , theo phản ứng (1) ta thấy :

Nếu T=0,5 ta suy ra alcohol có một chức OH; nếu T=1, alcohol có hai chức OH; nếu T=1,5, alcohol có ba chức OH (𝑛𝐻2 ≥ nAlcohol → Alcohol đa chức)

+ Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng của alcohol với Na, K thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp giải toán như: bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, bảo toàn nguyên

tố Đối với hỗn hợp alcohol thì ngoài việc sử dụng các phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán

● Chú ý: + Khi cho dung dịch alcohol (với dung môi là nước) phản ứng với kim loại kiềm thì xảy ra hai phản ứng: 2H2O + 2Na → 2NaOH + H2

2R(OH)n + 2nNa → 2R(ONa)n + nH2

Dạng 4.2: Bài tập về phản ứng của alcohol với axit vô cơ hoặc axit hữu cơ

+ Trong phản ứng của alcohol với axit vô cơ (HCl, HBr) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử alcohol phản ứng với nguyên tử H của phân tử axit

R – OH + H – Br đặc → RBr + H2O

+ Trong phản ứng của alcohol với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) thì bản chất phản ứng là nhóm OH của phân tử axit phản ứng với nguyên tử H trong nhóm OH của phân tử alcohol

1

R – C – OH + H – OR’ 𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐, 𝑡

𝑜

↔ R – C(O) –OR’ + H2O Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, hiệu suất luôn nhỏ hơn 100% Khi tính hiệu suất phản ứng este hóa phải tính theo lượng chất thiếu (so sánh số mol của alcohol và axit kết hợp với tỉ lệ mol trên phản ứng để biết chất nào thiếu)

Một số phản ứng cần lưu ý:

R(OH)n + nR’COOH 𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐, 𝑡

𝑜

↔ R(OOCR’)n + nH2O R(COOH)n + nR’OH 𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐, 𝑡

𝑜

↔ R(COOR’)n + nH2O mR(COOH)n + nR’(OH)m

𝐻 2 𝑆𝑂 4 đặ𝑐, 𝑡𝑜

↔ Rm(COO)nm R’n + nmH2O +Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng este hóa thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo toàn khối lượng Đối với hỗn hợp alcohol thì ngoài việc sử dụng phương pháp trên ta nên

sử dụng phương pháp trung bình để tính toán

Dạng 4.3: Bài tập về phản ứng tách nước từ alcohol

+ Dấu hiệu để xác định phản ứng tách nước từ alcohol tạo ra ete hay hydrocarbon:

● Dấu hiệu điều kiện phản ứng: Nếu phản ứng tách nước ở 140oC có mặt H2SO4 đặc thì đó là phản ứng tách nước tạo ete, còn phản ứng tách nước ở to ≥ 170OC có mặt H2SO4 đặc thì đó là phản ứng tách nước tạo hydrocarbon

● Dấu hiệu tỉ lệ khối lượng phân tử của sản phẩm và alcohol ban đầu: Nếu khối lượng phân tử của sản phẩm hữu cơ thu được nhỏ hơn khối lượng phân tử của alcohol thì đó là phản ứng tách nước tạo hydrocarbon; Nếu khối lượng phân tử của sản phẩm hữu cơ thu được lớn hơn khối lượng phân tử của alcohol thì đó là phản ứng tách nước tạo ete

+ Trong phản ứng tách nước tạo ete ta có:

CHƯƠNG 5.2 DẠNG 4: BÀI TẬP TÍNH TOÁN

malcohol = mete + mnước

nalcohol = 2nete = 2nnước

+ Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng tách nước từ alcohol thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo toàn khối lượng Đối với hỗn hợp alcohol thì ngoài việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán

Dạng 4.4: Bài tập về phản ứng oxi hóa alcohol

● Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

+ Alcohol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là aldehyde

RCH2OH + CuO 𝑡

𝑜

→ RCHO + Cu↓ + H2O + Alcohol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là ketone

R–CH(OH)–R’ + CuO 𝑡

𝑜

→ R–CO–R’ + Cu↓ + H2O + Alcohol bậc III khó bị oxi hóa

Nhận xét: Khi oxi hóa không hoàn toàn alcohol bằng CuO ta có:

Khối lượng chất rắn giảm = mCuO (phản ứng) – mCu (tạo thành)

● Oxi hóa hoàn toàn:

Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng oxi hóa alcohol thì nên chú ý đến việc sử dụng phương

pháp đường chéo, bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố Đối với hỗn hợp alcohol thì ngoài

việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán

Bài tập vận dụng

Câu 1: Cho13,8 gam alcohol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 ở đktc, biết MA <

100 Tìm công thức cấu tạo thu gọn của A

Câu 2: Ethanol và propan-1-ol là một trong những

alcohol có nhiều ứng dụng thực tiễn, ethanol - còn

được biết đến như là rượu ethylic, alcohol

ethylic, rượu ngũ cốc hay cồn, là một hợp chất hữu

cơ nằm trong dãy đồng đẳng của alcohol, dễ cháy,

không màu, là một trong các rượu thông thường có

trong thành phần của đồ uống chứa cồn Propan-1-ol

thường sử dụng như là dung môi trong công nghiệp

dược phẩm cũng như để chế tạo nhựa tổng hợp và các

ester xenluloza Trong một thí nghiệm nhỏ, người ta

cho 12,20 gam hỗn hợp X gồm ethanol và propane-1-ol tác dụng với Na (dư) thu được 2,80 lit

khí đktc

a Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X?

b Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng Viết các phương trình hoá học của phản ứng

xảy ra

2

CHƯƠNG 5.2 DẠNG 4: BÀI TẬP TÍNH TOÁN

Câu 3: Cho 28,2 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na (dư) sinh ra 8,4 lít H2 (đktc) Xác định CTPT và viết CTCT của hai rượu trên và tính % về khối lượng của chúng trong hỗn hợp, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn 𝐶𝑛̅𝐻2𝑛̅+1𝑂𝐻

Câu 4: Một Alcohol đơn chức X tác dụng với HBr cho hợp chất Y chứa C, H và 58,4% bromo Nếu đun nóng X với H2SO4 đặc ở 1800C thì thu được 3 Alkene Tìm CTCT của Y

Câu 5: Đun nóng alcohol A với hỗn hợp NaBr và H2SO4 đặc thu được chất hữu cơ B, 12,3 gam hơi chất B chiếm một thể tích bằng thể tích của 2,8 gam N2 ở cùng nhiệt độ 560oC, áp suất

1 atm Oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước bromo Tìm CTCT của A

➢ Gọi số mol của ethanol và propan-1-ol lần lượt là

➢ Cách tìm CTPT của hai alcohol + Gọi CTPT của hỗn hợp 2 rượu no, đơn chức là: 𝐶 𝑛̅ 𝐻 2𝑛̅+1 𝑂𝐻 + Dựa vào dữ kiện khối lượng khối hợp 2 alcohol và 8,4 lít H 2

để tìm ra khối lượng mol trung bình của 2 alcohol → Tìm ra 𝑛̅

Vì là hai alcohol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng

→ Tìm được CTPT của hai alcohol

➢ Cách tìm % về khối lượng của chúng trong hỗn hợp:

+ Dựa vào 𝑛̅ tìm ra tỉ lệ số mol của 2 alcohol

+ Dựa vào dữ kiện H 2 tìm ra số mol hỗn hợp 2 alcohol

→ Lập hệ phương trình → Tìm được số mol hai alcohol → tìm được % về khối lượng của chúng trong hỗn hợp

➢ Vì oxi hoá A bằng CuO nung nóng thu được hợp chất hữu

cơ có khả năng làm mất màu dung dịch nước bromo nên alcohol là alcohol no đơn chức bậc I

➢ Gọi CTPT alcohol cần tìm là: ROH

➢ Viết PTHH → Tìm được số mol của RBr → Tìm được khối lượng mol của RBr → Tìm được gốc R → Tìm được CTPT của A

Câu 6: Trộn 20 ml cồn ethylic 92o với 300 ml acetic acid 1M thu được hỗn hợp X Cho H2SO4

đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam este Biết khối lượng riêng của alcohol ethylic nguyên chất là 0,8 gam/ml Tính hiệu suất phản ứng este hoá

Câu 7: Thực hiện phản ứng tách nước với một rượu đơn chức A ở điều kiện thích hợp, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn được chất hữu cơ B có tỷ khối so với A bằng 1,7 Xác định CTPT của

Câu 10: Cho m gam một alcohol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hydro là 15,5 Tìm giá trị của m

➢ Đặt công thức phân tử của alcohol no, đơn chức X là: CnH2n + 2O

+ Gọi số mol của CnH2n là x (mol)

➢ Khối lượng chất rắn giảm = mCuO – mCu → Tìm được

x

➢ Áp dụng định luật BTKL để tìm được m

CHƯƠNG 5.2 DẠNG 4: BÀI TẬP TÍNH TOÁN

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn m gam 2 alcohol là đồng đẳng kế tiếp của nhau thu được 0,3 mol CO2 và 7,65 g H2O Mặt khác nếu cho m gam hỗn hợp 2 alcohol trên tác dụng với Na thì thu được 2,8 lít khí H2 (đktc) Xác định CTPT của hai alcohol trên?

Câu 12: Một alcohol A thường được dùng trong công nghiệp để làm chất chống đông lạnh, làm dung môi trong nước rửa kính xe, chất tẩy rửa sơn, mực in máy photo và làm nhiên liệu cho các bếp lò loại nhỏ Trong một thí nghiệm hóa học, người ta oxi hóa 6 gam alcohol đơn chức A bằng oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu được 8,4 gam hỗn hợp aldehyde, alcohol dư và nước Tính phần trăm A bị oxi hóa?

Câu 1: Phát biểu nào sau đây là định nghĩa

về phenol?

A Phenol là nhưng hợp chất hữu cơ trong

phân tử có nhóm –OH

B Phenol là nhưng hợp chất hữu cơ trong phân

tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên

tử carbon của vòng benzene

C Phenol là nhưng hợp chất hữu cơ trong phân

tử có nhóm halogen

D Phenol là nhưng hợp chất hữu cơ trong

phân tử có nhóm halogen liên kết trực tiếp với

nguyên tử carbon của vòng benzene

Câu 11: Mệnh đề nào sau đây là mệnh đề đúng khi nói về phenol?

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong HCl

(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím

(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc

(4) Phenol tham gia phản ứng thế bromo và thế nitro dễ hơn benzene

(2) phenol làm đổi màu quỳ tím thành đỏ;

(3) hydro trong nhóm –OH của phenol linh

động hơn hydro trong nhóm –OH của

ethaneol, như vậy phenol có tính axit mạnh

hơn ethanol;

(4) phenol tan trong nước (lạnh) vô hạn vì nó

tạo được liên kết hydro với nước;

(5) picric acid có tính acid mạnh hơn phenol

Câu 10: Câu nào sau đây không đúng?

A Phenol cũng có liên kết hydro liên phân

tử

B Phenol có liên kết hydro với nước

C Nhiệt độ sôi của phenol thấp hơn nhiệt độ sôi của ethylbezen

D Phenol ít tan trong nước lạnh

D (1), (2), (5), (6)

Câu 3: Cho các chất: phenol,

p-methylphenol, p-nitrophenol và axit picric

Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:

A axit picric > phenol > p – nitrophenol > p –

phenol > axit picric

Câu 12: Thứ tự tăng dần độ tan trong nước của dãy nào sau đây đúng?

A bezen < phenol < ethaneol

B benzene < ethaneol < phenol

C phenol < ethaneol

D ethaneol < benzene < phenol

Câu 4: Phát biểu nào sau đây là sai về ứng

dụng của phenol?

A Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol

– fomandehit hay poli

Câu 5: Trong công nghiệp, phenol được

điều chế bằng phương pháp nào sau đây?

A Từ nguyên liệu ban đầu là benzene điều chế

ra phenol

B Nhựa than đá cho tác dụng với dung dịch

kiềm rồi sục CO2 vào dung dịch, tách lấy

A C6H5Cl, C6H5NO2

B C6H5NH2, C6H5ONa

C C6H5Cl, C6H5ONa

D C6H5COOH, C6H5Br

Câu 6: Trong các chất sau, chất nào có

nhiệt độ sôi cao nhất?

A Phenol

B Ethaneol

C Đimethyl ete

D Methaneol

Câu 15: Thuốc thử duy nhất có thể dùng

để phân biệt ba chất lỏng: phenol, stiren và rượu benzylic là

A Na B dd NaOH

C dd Br2. D Quỳ tím

CHƯƠNG 5.3 DẠNG 1: TRẮC NGHIỆM VỀ LÍ THUYẾT ALCOHOL

Câu 7: Hợp chất hữu cơ X có công thức

C6H6O2 Biết X tác dụng với KOH theo tỷ lệ

số mol 1:2, Vậy số đồng phân cấu tạo của X

Câu 8: Khối lượng kết tủa tối đa khi cho

23,5 gam phenol tác dụng với dd nitric acid

A Có sự phân lớp, dung dịch trong suốt hóa đục

B Dung dịch trong suốt hóa đục

C Có phân lớp, dung dịch trong suốt

D Xuất hiện sự phân lớp ở ống nghiệm

Câu 9: Trong công nghiệp, phenol được

điều chế bằng phương pháp nào sau đây?

A Từ nguyên liệu ban đầu là benzene điều

chế ra phenol

B Nhựa than đá cho tác dụng với dung dịch

kiềm rồi sục CO2 vào dung dịch, tách lấy

A Sản xuất phẩm nhuộm, mỹ phẩm, nước hoa

B Sản xuất thuốc nổ, bột giặt, thuốc điều trị đau khớp

C Sản xuất thuốc nổ, nước giải khát, mỹ phẫm

D Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt

cỏ

Dạng 1: cấu tạo và danh pháp

Phương pháp giải

 Cấu tạo phenol

➢ Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C6H5) và nhóm

chức hydroxyl (-OH)

➢ Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân

cực hơn liên kết O-H của alcohol Vì vậy, H trong nhóm OH của

phenol linh động hơn H trong nhóm OH của alcohol và biểu hiện

được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic)

➢ Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O

bị hút về phía vòng benzene làm cho mật độ e của vòng benzene đặc

biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzene của

phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p-

→ Nhận xét: Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol

ảnh hưởng lẫn nhau

 Danh pháp phenol

⚫ Ở vị trí 1,2- gọi là vị trí ortho (o)

⚫Ở vị trí 1,3- gọi là kí hiệu meta (m)

⚫Ở vị trí 1,4- gọi là kí hiệu para (p)

 Mặt khác có tên gọi khác theo quy tắc sau:

Ví dụ:

: 2-methykphenol Bài tập vân dụng

Câu 3: Ghi Đ (đúng), và S (sai) vào ô trống các câu sau và giải thích vì sao?

a Phenol C6H5-OH là một rượu thơm

b Phenol tham gia phản ứng thế bromo và thế nitro dễ hơn benzene

c Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là acid

d Giữa nhóm –OH và vòng benzenee trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau

Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Hợp chất hữu cơ X (phân tử chứa vòng

benzene) có công thứcphân tử là C7H8 O2 Khi

X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được

bằngsố mol X tham gia phản ứng Mặt khác, X

tác dụng được với dung dịchNaOH theo tỉ lệ

số mol 1 : 1 Công thức cấu tạo thu gọn của X

C Gắn trên nhánh của hydrocarbon thơm

D Liên kết với nguyên tử carbon no của gốc hydrocarbon

Câu 5: Gọi tên hợp chất có CTCT như sau

theo danh pháp IUPAC:

(6) -naphto Các chất thuộc loaị phenol là

A (1), (3), (5), (6) B (1), (2), (4), (6)

C (1), (2), (4), (5) D (1), (4), (5), (6)

CHƯƠNG 5.3 DẠNG 2: BÀI TẬP VỀ CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP

Sơ đồ tư duy về tính chất hóa học của phenol

Phản ứng thế nguyên tử H

của nhóm OH

TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA PHENOL

Tác dụng với kim loại

dễ bị thay thế hơn nguyên tử

H của vòng benzene trong phân tử hydrocarbon thơm

Đó là ảnh hưởng của nhóm

-OH tới vòng benzene

➢ Ảnh hưởng cua vòng benzene đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzene được gọi

là ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử

Ví dụ:

Tác dụng với bazơ

➢ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu

Phenol không làm đổi màu quỳ tím

C6H5OH + NaOH

→ C6H5ONa +

H2O

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzene

1

Bài tập vận dụng

Bài tập tự luận

Câu 1: Viết phương trình hóa học của các phản ứng sau:

a Phenol phản ứng với mẫu kim loại natri

b Phenol phản ứng với dung dịch NaOH

c Phenol phản ứng với nước bromo

Câu 2: Hoàn thành các dãy chuyển hóa sau bằng các phương trình hóa học:

sodium phenolate

Benzene (1)→ bromobenzene (2)→ sodium phenolate (3)→ phenol (4)→ 2,4,6- tribromophenol

Câu 3: Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích Nhận xét

về tính axit của phenol

Câu 4: Cho từ từ phenol vào nước bromo; stiren vào dung dịch bromo trong CCl4 Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học

Bài tập trắc nghiệm

Câu 1: Nhận định nào sau đây là sai về tính

chất hóa học của phenol?

A Phenol tác dụng với sodium hydroxide tạo

thành muối và nước

B Phenol tham giá phản ứng thế với bromo và

thế nitro dễ hơn benzene

C Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó