Bài giảng hóa hữu cơ chuyên đề 1 nguyễn thị hiển

1 BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ Dùng cho các lớp học hè Giảng viên Nguyễn Thị Hiển Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường 2 Chuyên đề 1 MỘT SỐ VẤN ĐỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ CÁC NỘI DUNG 1 Đặc điểm của nguyên[.]

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ

HÓA HỮU CƠ

Dùng cho các lớp học hè

Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển

Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường

Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

CÁC NỘI DUNG

1 Đặc điểm của nguyên tử cacbon

2 Liên kết xich ma, liên kết pi

3 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC

4 Đồng phân trong hóa hữu cơ

5 Các hiệu ứng

1 Đặc điểm của nguyên tử cacbon

1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ

Ở trạng thái cơ bản:

C6 1s22s22p2

có 2 e độc thân

Ở trạng thái kích thích:

có 4 e độc thân Hóa trị IV: có 4 liên kết được tạo thành giữa nguyên tử C với các nguyên tử khác (C, H, O, N …)

+ 4 liên kết đơn

+ Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn

+ Một lk ba, 1 lk đơn

+ Hai liên kết đôi (hợp chất không bền)

Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp chất hữu cơ

C

C

C

C (not stable)

N

N N

O

O

­H

Bonds      1       4       3       2 Lone pairs      0       0       1       2

Hóa trị : 1 4 3 2

Số liên kết

Đôi e độc thân

1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon

- Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các nguyên tử cacbon khác.

- Do vậy: có nguyên tử C bậc 1; 2; 3 và 4.

? Xác định bậc của các nguyên tử C trong hợp chất sau:

CH 3 ­CH=CH­CH­CH 2 ­COOH

OH

Bậc 1 3 3 2 2

Quy ước: Nguyên tử C là nhóm chức không cần xác định bậc Hợp chất có 1 nguyên tử C, là bậc 1

Chú ý: Liên kết bội cacbon-cacbon

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện):

+

1AOs + 3AOp = 4AOsp3 Nguyên tử Csp3 không còn obitan hóa trị thuần.

Hình dạng liên kết: tứ diện

Góc liên kết : 109,5o

Ví dụ điển hình: metan

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác):

+

1AOs + 2AOp = 3AOsp2 Nguyên tử Csp2 còn 1 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với

1 AOp khác để tạo liên kết pi

Hình dạng liên kết: tam giác đều

Góc liên kết : 120o

Ví dụ: phân tử etilen

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng):

+

1AOs + 1AOp = 2AOsp

Nguyên tử Csp2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với

2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi

Hình dạng liên kết: đường thẳng

Góc liên kết : 180o

Ví dụ: axetylen

Đặc điểm của obitan lai hóa

- Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma.

- AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với

AOs, AOp.

Dựa vào số liên kết xích ma của C để biết trạng thái lai hóa của C.

Csp3: C no; Csp2 ; Csp: C không no.

1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau

thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng

Đây là tính chất quan trọng nhất của

cacbon, không nguyên tố nào có

Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các hợp chất của

cacbon.

2 Liên kết xích ma, liên kết pi

Liên kết xích ma, Liên kết pi, Tên khác Liên kết trục Liên kết biên

Tạo thành Xen phủ giữa AO lai

hóa với nhau, với AOs, với AOp;

AOs với AOs, AOp;

AOp với AOp.

Xen phủ giữa AOp thuần với nhau hoặc AOp với AOd.

Đặc điểm -Là sự xen phủ trục

-Liên kết bền vững -Năng lượng liên kết C-C khoảng 347Kj/mol

-Là sự xen phủ biên -Kém bền hơn liên kết -Năng lượng liên kết C-C khoảng 259Kj/mol

Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi

Tính chất của liên kết và

Sigma bond ( ): 

     + axis overlap

     + stable

     + single bonds are sigma bonds

Pi bonds ( ) :

     + boundary overlap

     + unstable

     + pi bonds create multiple bonds

a double bond: a sigma bond and a pi bond

a triple bond: a sigma bond and two pi bonds

The organic compounds containing 

pi bonds are more active than 

those only sigma bonds

Tính chất của liên kết và

Liên kết xích ma ( ):

+ xen phủ trục

+ bền

+ liên kết đơn là liên kết

Liên kết pi ( ) :

+ Xen phủ biên

+ kém bền

+ Liên kết pi tạo thành các liên kết bội

1 liên kết đôi gồm : 1 lk và 1 lk

1 liên kết ba gồm : 1 lk và 2 lk

Hợp chất hữu cơ có liên kết pi hoạt

động hơn những hợp chất chỉ có

liên kết xích ma, có phản ứng

đặc trưng là cộng vào liên kết pi.

Bước 1: chọn mạch cacbon:

Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức chứa liên

kết bội chứa nhiều nhóm thế nhất

Bước 2: đánh số mạch cacbon:

Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức liên kết bội

nhóm thế nhất

Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố

Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc

hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế.

Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng

3 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC

BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1

ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC

Tên mạch

chính met et prop but pent hex hept oct non dec

Nhóm chức OH CHO C=O COOH -COOR NH2

Tên nhóm

- Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính

- Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính

- Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính

Ví dụ: gọi tên hợp chất sau: CH3­CH­CH2­CH=C­CH3

CH3­CH­CH2­CH=C­CH3

Bước 1: chọn mạch nằm ngang

Bước 2: đánh số mạch cacbon

Ưu tiên nhóm chức trước liên kết đôi CH3­CH­CH2­CH=C­CH3

1      2     3       4     5   6

Bước 3: Gọi tên

5-metylhex-4-en-2-ol

BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có

công thức dưới đây:

C=C

COOH

C2H5

CH=CH2 ClCH2CH2CH=CH­COOCH=CH2

H

CH3

CH2Cl

C2H5

H

CH3 H

C=C

H

CH3

CH3

CHO C=C

H

CH3­CH­CH­C­CH2­CH3

H3C OH CH­CH 3

CH3

CH3COCH2CH(CH3)2 CH3­CH­CH=C­CH3

Đáp án BT áp dụng 1:

C=C

COOH

C2H5

CH=CH2 ClCH2CH2CH=CH­COOCH=CH2

H

CH3

CH2Cl

C2H5 C=C

CH2CH2OH H

CH3 H

C=C

H

CH3

CH3

CHO C=C

H

C2H5 COOH H

CH3­CH­CH­C­CH2­CH3

H3C OH CH­CH3

CH3

CH3COCH2CH(CH3)2 CH3 ­CH­CH=C­CH3

4­etyl­2,4,5­trimetylhexan­3­ol

Este vinyl 5­clopent­2­enoat

4­metylpetan­2­on

2­4­dimetylhex­2­enoic (Z)­pent­2,4­dienal

BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp chất có tên dưới đây:

 2­metylbut­2­en

 2­brom­3­metylbutan

 Axit­2­hiđroxipropanoic 

 1­clo­3­metylbut­2­en 

 1­clo­2­metylbut­2­en 

 2­amino­3­metylbutanoic

 2,3,4,5,6­pentahidroxihexanal