Bài giảng hóa hữu cơ ts nguyễn thị thu trâm

1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơvà đồng phân 2 Các hiệu ứng điện tử 3 Cơ chế phản ứng 4 Hydrocacbon 5 Dẫn xuất halogen, hợp chất cơ kim 6 Alcol-Phenol-Ether 7 Aldehyd-Ceton 8 Acid carboxyli

Trang 1

1 Cấu tạo của hợp chất hữu cơ

và đồng phân

2 Các hiệu ứng điện tử

3 Cơ chế phản ứng

4 Hydrocacbon

5 Dẫn xuất halogen, hợp chất

cơ kim

6 Alcol-Phenol-Ether

7 Aldehyd-Ceton

8 Acid carboxylic và dẫn xuất

9 Amin

Bài giảng

Hóa hữu cơ Ts Nguyễn Thị Thu Trâm Bộ môn Hóa học - Khoa KHCB

ntttram@ctump.edu.vn

Cần Thơ, 2017

Nội dung chính

10 Hợp chất tạp chức 10.1 Halogenoacid 10.2 Hydroxyacid 10.3 Hợp chất có nhóm chức carbonyl

11 Hợp chất dị vòng

12 Hợp chất thiên nhiên 12.1 Carbohydrat

12.2 Acid amin, peptid và protein 12.3 Lipid

12.4 Terpenoid 12.5 Acid nucleic

Trang 2

Tài liệu tham khảo

2

1 John McMurry, Organic chemistry, 9th edition, Cengage Learning, 2015

2 Herbert M., Howard N., Jacob S., Geogre J.H., Theory and problems of organic chemistry,

3 rd edition; McGraw-Hill, 1999

3 Jean Bruneton, Pharmacognosie Phytochimie plantes médicinales; Lavoisier, 2009

4 Lê Ngọc Thạch, Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM, 2002

5 Lê Ngọc Thạch, Bài tập Hóa học hữu cơ (các nhóm định chức chính); NXB ĐHQG TP.HCM,

2013

6 Nguyễn Kim Phi Phụng, Hóa hữu cơ, Bài tập – Bài giải; NXB ĐHQG TP.HCM, 2006

7 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 1; NXB Y Học, 2007

8 Trần Mạnh Bình, Nguyễn Quang Đạt, Hóa học hữu cơ, tập 2; NXB Y Học, 2007

9 Trương Thế Kỷ, Hóa hữu cơ, Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức, tập 2; NXB Y Học,

2009

10 Lê Văn Đăng, Chuyên đề một số hợp chất thiên nhiên; NXB ĐHQG TP.HCM, 2005

Trang 3

5 Dẫn xuất halogen

1 Phân loại

• Halogenoalkane: CH3-CH2-CH2-Cl

• Halogenoalkene: CH2=CH-CH2-CH2-Cl

• Halogenoarene: C6H5-Cl

• Halogenocycloalkane:

Cl

Trang 4

2 Danh pháp

Tên thông thường

IUPAC

Gốc alkyl + halide (halogenua)

(CH3)2CH-Br 2-bromopropan iso-propyl bromide (iso-propyl bromrua)

CH3 CH2 CH

CH3

CH Br

CH3

C

CH3

Br

CH Cl

CH2 CH3

Trang 5

3 Tính chất vật lý (tự đọc)

Nhiệt độ sôi của R-X bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

Chỉ tan tốt trong dung môi hữu cơ & không tan trong nước

4 Tính chất hóa học

 Đặc điểm chung C – X + 

- Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen được xếp thứ tự như sau: R-F << R-Cl < R-Br < R-I

 R-X hoạt động mạnh: dẫn xuất bậc 3, dẫn xuất mà C-X liên kết với

nhóm vinyl hay aryl (vì tạo carbocation bền nhất)

CH3 C

CH3

Br - Br

-CH3 C

CH3

+ CH2 CH CH2Br - Br

-CH2 CH CH+ 2

 RX hoạt động yếu: nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với liên kết đôi, liên kết ba, vòng thơm

Trang 6

Trang 7

5 Hợp chất cơ kim

Hợp chất cơ kim (hcck) là những hợp chất hữu cơ có nguyên tử kim loại liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong gốc hydrocacbon Hcck có thể ở dạng khí, lỏng, rắn, t° nc thấp, tan trong dm ít phân cực

Quan trọng nhất là hợp chất cơ magnesi C MgBr+

CH3-CH2-MgBr + RCOOH  CH3-CH3 + RCOO-MgBr

CH3-CH2-MgBr + RC≡CH  CH3-CH3 + R-C≡C-MgBr

2.1 Phản ứng với H linh động

CH3-CH2-MgBr + HOH  CH3-CH3 + HO-MgBr

CH3-CH2-MgBr + ROH  CH3-CH3 + RO-MgBr

CH3-CH2-MgBr + RNH2 CH3-CH3 + RNH-MgBr

1 Định nghĩa



Trang 8

2.2 Phản ứng với hợp chất cacbonyl 5 Hợp chất cơ kim

CH CH

OMgBr

3 C6H5 H2O 3 CH C6H5

OH

CH

CH3CHO + C6H5MgBr 

HCHO + CH3CH2MgBr  CH3CH2CH2OMgBr  CH3CH2CH2OH

3 2 C

OMgBr

CH3

CH3 CH

H

C C H C CH3

OH

CH3

2 3

3 2 C

O

CH3 CH

Phản ứng với HCHO  alcol bậc 1

Với aldehyde  alcol bậc 2

Với cetone  alcol bậc 3

2.3 Phản ứng với CO2

CH3CH2 C

CH3

Cl Mg CH3CH2 C

CH3

MgCl CO2 H+

CH3CH2 C

CH3

CH3 COOH

Trang 9

2.4 Phản ứng với nitril 5 Hợp chất cơ kim

Khả năng phản ứng: nitrile > cetone  chỉ khi dư Grignard  pư tiếp với cetone tạo alcol bậc 3

CH3CH2MgBr + R C N R C N

CH2CH3

MgBr H2O H

+

/

R C NH

CH2CH3

H2O H / +

R C O

CH2CH3

 +

 -  + 

-2.5 Phản ứng với dẫn xuất acid

CH3CH2MgBr + CH3COCl CH3 C

CH2CH3

OMgBr

Cl H2O H

+

/

CH3 C

CH2CH3

OH

Cl - HCl CH3 C

CH2CH3 O

Khả năng phản ứng: Chlorid acid > cetone  chỉ khi dư Grignard  phản ứng tiếp với cetone tạo alcol bậc 3 (Tương tự cho phản ứng với anhydride)

CH3CH2MgBr + CH3 C

CH2CH3

OMgBr OCH3 H2O H

+

-CH3 C

CH2CH3

O

CH2CH3

OH OCH3 CH3OH

1

2

C2H5MgBr

H2O H/ +

CH3 C

CH2CH3

CH2CH3 OH

Khả năng phản ứng: ester < cetone  không thể tách cetone trung gian

Trang 10

5 Hợp chất cơ kim 2.6 Phản ứng với oxide

CH3MgBr + CH2 CH2

O

CH3CH2CH2OMgBr H2O H

+

/

CH3CH2CH2OH

+

MgBr

CH2 CH O

CH3 H2O H

+ /

CH2CHCH3 OH

2.7 Phản ứng ghép đôi

RMgX + R'X  R-R' + MgX2

CoCl2

Trang 11

1 Phân loại

1.1 Dựa vào gốc hydrocacbon: alcol béo

(no, không no, vòng) và alcol thơm

C2H5OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

1.2 Dựa vào số nhóm OH: monoalcol, polyalcol

C2H5OH

1.3 Dựa vào bậc C gắn nhóm OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

6 Alcol-Phenol-Ether

Alcol

11

Trang 12

2 Danh pháp

IUPAC

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

Thông thường

Methanol

Ethanol

1-Propanol

2-Methylpropanol

2-Butanol

Acol Methylic Alcol ethylic

Alcol n-propylic Alcol iso-butylic Alcol sec-butylic

Alcol-Phenol-Ether

Alcol

12

Trang 13

3 Tính chất vật lý

Ở nhiệt độ thường, hầu hết các alcol mạch ngắn (từ 1C đến 11C),

là những chất lỏng, các alcol mạch dài hơn là những chất rắn

Các polyalcol như etilenglycol, glycerin: những chất lỏng không

màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước

Khả năng hòa tan trong nước giảm khi khối lượng phân tử tăng

Nhiệt độ sôi của alcol không phân nhánh cao hơn alcol phân

nhánh có cùng số cacbon

Alcol

Alcol-Phenol-Ether

13

Trang 14

Alcol-Phenol-Ether

R O H

Khả năng đứt liên kết C-O: chỉ xảy ra trong môi trường acid

Khả năng phản ứng: bậc 1 < bậc 2 < bậc 3

R chứa nhiều nhóm thế đẩy điện tử  càng thuận lợi

H

R+ + H2O

Khả năng đứt liên kết O-H: chỉ xảy ra trong môi trường base mạnh

RO-H  RO- + H+

Khả năng phản ứng: bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

Alcol

14

Trang 15

Alcol

15

Trang 16

Phenol – một trong những nguyên nhân gây

cá chết trong sự kiện Formosa

Phenol

Resveratrol

“-OH liên kết trực tiếp với nhân thơm”

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

NO2

O2N

OH

phenol o-cresol m-cresol p-cresol

catechol resorcinol hydroquinone picric acid α-naphthol β-naphthol

Tên thông thường

1 Danh pháp

OH

Trang 17

Phenol

Tên IUPAC

OH

OCH3

1,2-benzenediol 1,3-benzenediol 1,4-benzenediol 4-methoxyphenol

2 Điều chế

- Chưng cất nhựa than đá

- Thủy phân chlorobenzene

Cl

+ KOH

300 °C

280 atm

OH

+ KOH

17

Trang 18

Phenol

- PP kiềm chảy

SO3H

ONa NaOH r

OH

H+

- Oxy hóa cumene (dùng trong công nghiệp)

+

CH(CH3)2

O2

C O OH

CH3

H3C

H2O

H+

OH

CH3COCH3

- Thủy phân muối diazonium (dùng trong ptn)

+ H2O

Điều chế muối diazonium

18

Trang 19

 khả năng tạo liên kết H của phenol > alcol

t° sôi , t° nóng chảy, độ hòa tan trong nước > alcol

tương ứng

Phenol

3 Tính chất vật lý

Phenol Cyclohexanol

Trang 20

Phenol

4.1 Tính acid

Phenol > H2O > Alcol

C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2

Tính acid của phenol yếu hơn acid cacbonic

OH

NO2

OH

NO2

OH

NO2

>

So sánh tính acid của 1 số phenol:

OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

> >

OH

Cl

OH

Cl

OH

Cl

> >

Tiêu đề	Bài giảng Hóa hữu cơ
Trường học	Trường Đại học Cần Thơ
Chuyên ngành	Hóa học hữu cơ
Thể loại	Bài giảng
Năm xuất bản	2017
Thành phố	Cần Thơ

Định dạng
Số trang	20
Dung lượng	1,19 MB