Bài tập thực hành: Câu 1: Công thức thực nghiệm của một este no, mạch hở có dạng C2H3O3n thì công thức phân tử của este là Câu 2: Etyl fomat không tham gia phản ứng với chất nào sau đây?
Trang 1CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TẠO ESTE
DỰA VÀO BẢN CHẤT PHẢN ỨNG
Cách viết đồng phân este: RCOOR’ (R’ # H)
Bước 1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOOR’ (R’ mạch không nhánh, có nhánh)
Bước 2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C,…tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,…để đảm bảo số nguyên tử C trong este
* Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức: 2n – 2 (n ≤ 4)
Ví dụ: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H10O2 là
Phân tích, hướng dẫn giải:
- Bước 1: Viết các đồng phân của este fomiat HCOOR’
- Bước 2: Viết các đồng phân với R là 1C, 2C,…tương ứng với R’ giảm 1C, 2C,…
CH3COO–CH2–CH2–CH3;
CH3–CH2–COO–CH2–CH3
CH3–CH2–CH2–COO–CH3;
=> Đáp án C
HCOOCH2–CH2–CH2–CH3
CH3
HCOOCH–CH2–CH3
HCOOCH2–CH–CH3
CH3
CH3
CH3
CH3COO–CH–CH3
CH3
CH3–CH–COO–CH3
CH3
Trang 2* Chú ý: ứng với công thức CnH2nO2 có các loại đồng phân mạch hở sau:
- Axit no, đơn chức: C2H5COOH
- Este no, đơn chức: CH3COOCH3
- Anđehit – rượu: HO–CH2–CH2–CHO
- Xeton – rượu: CH3–CO–CH2OH
- Anđehit – ete: CH3–O–CH2–CHO
- Xeton – ete: CH3–O–CH2–CO–CH3
Xác định cấu tạo este dựa vào tính chất hóa học
- Este tạo bởi axit fomic HCOOR’ có phản ứng tráng bạc và phản ứng với Cu(OH)2/OH -tương tự anđehit
- Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
=> Este có gốc rượu chưa no (liên kết đôi kề nhóm chức este, nguyên tử C ở nối đôi là bậc 1) dạng –CH=CH–R
Ví dụ:
0
t
CH COOCH=CH CH + NaOH CH COONa + CH CH CHO
Không bền bền
- Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton
=> Este có gốc rượu chưa no (liên kết đôi kề nhóm chức este, nguyên tử C ở nối đôi là bậc 2) dạng:
Ví dụ:
CH COOC CH CH + NaOH CH COONa + CH CO CH
Do
Không bền bền
- Este + NaOH → 2 muối + H2O
=> Este có gốc rượu là gốc thơm (nhóm chức este liên kết trực tiếp với nhân thơm)
Ví dụ: RCOOC6H5 + NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O
–C=C–R’
R R’’
CH2=C–OH
CH3
CH2–C=O
CH3
Trang 3- Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit + H2O
=> Hiđroxi – este dạng:
+ NaOH t0 RCOONa + R’CHO + H2O
Do
- Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton + H2O
=> Hiđroxi – este dạng:
(Hai nhóm −OH đính cùng một nguyên tử C bậc 1 chuyển thành anđehit, 2 nhóm
–OH đính cùng một nguyên tử C bậc 2 chuyển thành xeton)
* Ghi chú: Bậc của nguyên tử C là số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó
- Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất hoặc “mrắn = meste + mNaOH”
=> Este đơn chức, mạch vòng
Ví dụ:
- Este chưa no, mạch hở có tính chất tương tự hiđrocacbon không no (phản ứng cộng, trùng hợp) Ví dụ: làm mất màu nước Br2, dung dịch KMnO4,…
Ngoài ra, để xác định nhanh độ bất bão hòa (số liên kết và vòng) trong gốc
hiđrocacbon của este ta làm như sau: “mất 2H, tương ứng 1 ”
RCOO–CH–R’
OH RCOO–CH–R’
OH R’–CH–OH
OH
RCHO bền
RCOO–COH–R’
R’’
CnH2nO2
Este no, đơn chức
CnH2n – 2O2
Este không no, 1 nối đôi đơn chức
- 2H
CH2–C=O
O
+ NaOH → HO–CH2–COONa
Trang 41 Bài tập minh họa
Ví dụ 1: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2 Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối Công thức của X là
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối A, 2009)
Suy luận:
X + NaOH → muối + chất hữu cơ => X là este
X: C5H8O2 là este đơn chức, không no có 1 nối đôi
Vì X đơn chức => nmuối = nX = 0,05 mol
=> Mmuối = 3,4 68
Vì X + NaOH → hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom => hợp chất hữu cơ
là xeton (không thể là rượu không no, bền hoặc anđehit vì đều làm mất màu dung dịch
Br2) => X là HCOOC(CH3)=CHCH3
HCOOC(CH3)=CHCH3 + NaOH → HCOONa + CH3COCHCH3
Ví dụ 2: Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học khối B, 2010)
Suy luận:
C5H10O2 phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc => là axit hoặc este (không tạo bởi axit fomic):
Axit (4 đồng phân):
CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH(CH3)COOH; CH3CH(CH3)CH2COOH;
CH3C(CH3)2COOH
Este (5 đồng phân): CH3CH2CH2COOCH3, CH3CH(CH3)COOCH3, CH3CH2COOC2H5,
CH3COOCH2CH2CH3, CH3COOCH(CH3)2
=> Đáp án D
Trang 5Ví dụ 3: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn
dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng với AgNO3 trong NH3
được chất hữu cơ T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y Chất
X có thể là
Suy luận::
X + NaOH → rắn Y + chất hữu cơ Z (1)
=> Z là anđehit → X là este có gốc rượu chưa no → loại C
Vì phản ứng (2), (3) không làm thay đổi mạch cacbon
→ Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon
=> Đáp án B
CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
(X) (Y) (Z)
CH3CHO + AgNO3 + NH3 → CH3COONH4 + Ag↓ + NH4NO3
CH3COONH4 + NaOH → CH3COONa + NH3↑ + H2O
Ví dụ 4: Hai este X, Y là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2 X và Y đều cộng hợp với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 X tác dụng với dung dịch NaOH cho 1 muối và
1 anđehit Y tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A HCOOC6H4CH=CH2; CH2=CH–COOC6H5
B C6H5COOCH=CH2; HCOOCH=CH–C6H5
C HCOOC6H4CH=CH2; HCOOCH=CH–C6H5
D C6H5COOCH=CH2; CH2=CH–COOC6H5
Suy luận:
Hai este X và Y chứa vòng benzen, và phản ứng với brom theo tỉ lệ mol 1 : 1
=> X, Y là este chưa no, có 1 nối đôi (có thể sử dụng 4 phương án để suy luận)
Trang 6Vì X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
=> X có gốc rượu chưa no (nối đôi liền kề nhóm chức este và C mang nối đôi liên kết trực tiếp với nhóm chức este có bậc 1) X: C6H5COOCH=CH2
Y + NaOH → 2 muối + nước
=> Y là este của phenol Y: CH2=CHCOOC6H5
=> Đáp án D
Ví dụ 5: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử là C8H14O4 Khi thủy phân X trong môi trường kiềm thu được 1 muối và hỗn hợp hai ancol Y và Z Phân tử ancol Z có số nguyên tử cacbon gấp đôi phân tử ancol Y Khi đun nóng với
H2SO4 đặc, Y cho 1 olefin còn Z chó 3 olefin là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân cis – trans) Công thức cấu tạo của X là
A CH3OOCCH2COOCH(CH3)CH2CH3 B C2H5OOCCOOCH(CH3)CH2CH3
C C2H5OOCCH2COOCH2CH2CH3 D C2H5OOCCOOC(CH3)3
Suy luận:
X + NaOH → 1 muối + 2 rượu
=> X là este tạo thành từ axit 2 chức và 2 rượu đơn chức
X: C8H14O4
- Hai rượu Y, Z tách nước đều tạo ra olefin => Y, Z có ít nhất 2 nguyên tử C trong phân tử
- X có 8C, có 2 nhóm –COO– (2C) Rượu Z có số nguyên tử cabon gấp đôi rượu Y Vậy
Y chỉ có thể có 2 nguyên tử cacbon (C2H5OH) và Z có 4 nguyên tử cacbon (C4H9OH)
=> Axit tạo ra este là axit oxalic: HOOC–COOH
- Rượu Z có thể tạo 3 olefin (tính cả đồng phân cis – trans) nên Z phải là:
=> Công thức của este X là:
Hay C2H5OOC-COOCH(CH3)CH2CH3 => Đáp án B
COOR1
COOR2
R
CH3–CH–CH2–CH3
OH
CH2=CH–CH2–CH3
CH2–CH=CH–CH3 (có 2 đồng phân cis – trans)
COO–CH2–CH3 COO–CH(CH3)–CH2–CH3
Trang 72 Bài tập thực hành:
Câu 1: Công thức thực nghiệm của một este no, mạch hở có dạng (C2H3O3)n thì công thức phân tử của este là
Câu 2: Etyl fomat không tham gia phản ứng với chất nào sau đây?
-Câu 3: Chất nào sau đây có kết tủa đỏ gạch với CuOH)2/OH- khi đun nóng?
Câu 4: Một este có công thức phân tử C3H6O2, có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3 trong NH3 Công thức cấu tạo của este đó là
Câu 5: Tên của este không phân nhánh, có công thức phân tử C4H8O2 có thể tham gia phản ứng tráng gương là
Câu 6: Este X có công thức phân tử C5H10O2 Xà phòng hóa X thu được một ancol không
bị oxi hóa bởi CuO Tên của X là
Câu 7: Có 5 hợp chất sau:
CH3–CH2–CH(OH) –Cl (5)
Chất nào thủy phân trong môi trường kiềm tạo sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương?
Câu 8: Thủy phân C4H6O2 trong môi trường axit thu được hỗn hợp hai chất đều có phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của C4H6O2 là
Trang 8A CH3–COO–CH=CH2 B HCOO–CH2–CH=CH2
Câu 9: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H7O2Cl Khi thủy phân X trong môi trường kiềm thu được các sản phẩm, trong đó có hai chất có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của X là
Câu 10: E là hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C7H12O4 E tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng tạo ra một muối hữu cơ và hai ancol và etanol và propan – 2 – ol Tên của E là
Câu 11: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia
phản ứng xà phòng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2007)
Câu 12: X là hợp chất hữu cơ có mạch cacbon không phân nhánh có công thức phân tử
C6H10O4, cho X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon gấp đôi nhau Công thức cấu tạo của X là
Câu 13: Thủy phân este X trong môi trương kiềm thu được natri axetat và ancol etylic
Công thức của X là
Câu 14: Thủy phân este E có công thức phân tử C4H8O2 (có mặt H2SO4 loãng) thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y (chỉ chứa C, H, O) Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất Tên gọi của X là
A axit axetic B axit fomic C ancol etylic D etyl axetat
Trang 9Câu 15: Thủy phân phenyl fomat trong dung dịch KOH thu được hai sản phẩm hữu cơ X
và Y Tên gọi của X và Y là
A axit fomic và kali phenolat B axit fomic và phenol
Câu 16: Khi thủy phân este vinyl axetat trong môi trường axit thu được
A axit axetic và ancol vinylic B axit axetic và anđehit axetic
B axit axetic và ancol etylic D axit axetic và ancol vinylic
Câu 17: Một este có công thức phân tử C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axeton Công thức cấu tạo thu gọn của este trên là
Câu 18: Một este có công thức phân tử C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của este trên là
Câu 19: Khi tiến hành xà phòng hóa một este có công thức phân tử C5H10O2 trong dung dịch NaOH thu được muối M và ancol X Biết M có khối lượng mol phân tử lớn hơn so với E Công thức của X là
Câu 20: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là:
Câu 21: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng đươc với Na là
(Trích ĐTTS vào các trường Cao đẳng, 2009)
Câu 22: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là
(Trích ĐTTS vào các trường Đại học, Cao đẳng khối A, 2008)
Trang 10Câu 23: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo este mạch hở có công thức phân tử C5H8O2 khi thủy phân tạo ra một axit và một anđehit?
Câu 24: X là một este không no (chứa 1 liên kết đôi C=C) đơn chức, mạch hở Đốt cháy
hoàn toàn 4,3 gam X cần vừa đủ 7,2 gam O2 X có tối đa bao nhiêu công thức cấu tạo?
Chúc các bạn có một mùa thi thành công!