Bài giảng Hóa sinh và thí nghiệm hóa sinh: Chương 5 - Lipit

Bài giảng Hóa sinh và thí nghiệm hóa sinh: Chương 5 - Lipit được biên soạn với các nội dung chính sau: Hệ thống lipit; Phân loại lipit; Chức năng của lipit; Tính chất của lipit; Sự oxy hóa lipit; Lipit thay thế;... Mời các bạn cùng tham khảo bài giảng để nắm được nội dung chi tiết nhé!

Chương 5 Lipit

(Lipid)

Hệ thống lipit

• Khái niệm

- Cấu tạo hóa học không đồng nhất

- Không tan trong nước /tan trong dung môi hữu cơ

(benzen, aceton, ether )

- Phân loại

- Theo cấu tạo

- Lipit đơn giản

- Lipit phức tạp

- Theo khả năng xà phòng hóa

- Dẫn xuất của Lipit: hoocmon, VTM tan trong chất béo

Phân loại Lipit

• Lipit đơn giản

– Glycerol-lipit (este của glycerol)

– Sáp (este của axit béo mạch dài và rượu mạch dài)

– Sterit (este của rượu mạch vòng)

– Serit (este của rượu bậc cao mạch dài)

• Lipit phức tạp

– Phospholipid (Lipit chứa phosphat

– Glycolipit (Gluxit-Lipit)

– Hợp chất của isoprene

Phân loại Lipit

Chức năng

1 Chức năng sinh học

• Dự trữ năng lượng (Lipit đơn giản)

– giàu năng lượng-giảm thể tích

– Tính kỵ nước- sắp xếp trong cơ thể

• Là dung môi cung cấp dinh dưỡng tan trong chất béo:

vitamin tan trong dầu, axit béo,

• Bảo vệ cơ thể:

– Cách nhiệt

– Chống thấm nước

– Hấp thụ tác động cơ học

• Cấu trúc tế bào (thành tế bào) và cơ thể

• Vai trò trong vận chuyển lipit trong máu

• Co-factor của enzym

– Vitamin K

– CoE Q: tổng hợp ATP

• Phân tử tín hiệu

– Hoocmon tuyến tụy, steorit

– Điều hòa sinh trưởng

Kháng nguyên nhóm máu

• Nhóm máu của người: O, A, B, AB

• Nhóm máu được xác định bởi phần

đầu của glycosphingolipid

globoside(phần gluxit gồm các loại

đường) ở mặt ngoài của tế bào hồng

cầu

• Antigen nhóm máu : 05 loại đường

(glucose, galactose, lactose,

N-acetylglucosamin

2 Vai trò trong công nghiệp thực phẩm

Axit béo

RCOOH n: 4-38 (chẵn)

Mạch thẳng

Mạch C bão hòa Mạch C không bão hòa

C 4-6: ax béo bay hơi,

trạng thái lỏng, C>10: trạng thái rắn

Trạng thái axit béo: rắn

Mức độ bị oxy hóa thấp hơn

Trạng thái axit béo: lỏng Mức độ bị oxy hóa cao Axit béo dạng

cis-Cách gọi tên axit béo

• Gọi tên tương ứng với hydrocacbon

• Axit béo bão hòa: -anoic (vd Octanoic)

• Axit béo không bão hòa: -enoic (vd octadecenoic- axitoleic)

• Đánh số C:

– Từ đầu –COOH: C1

– Từ đầu nhóm -CH3: C

• ∆: vị trí liên kết đôi tính từ đầu C1

• 3: vị trí nối đôi tại C3 tính từ đầuC

C16:1∆9: 16 C, 01 nối đôi tại vị trí C9-10

CH 3 -( CH 2 ) 5 C 10 H = C 9 H-(CH 2 ) 7 –C 1 OOH

Axit béo không thay thế (đa nối đôi)

Axit béo no

Common

name IUPAC name Chemical structure Abbr. Melting point (°C)

Butyric Butanoic acid CH3(CH2)2COOH C4:0 -8

Caproic Hexanoic acid CH3(CH2)4COOH C6:0 -3

Caprylic Octanoic acid CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17

Capric Decanoic acid CH3(CH2)8COOH C10:0 31

Lauric Dodecanoic acid CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46

Myristic Tetradecanoic acid CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8

Palmitic Hexadecanoic acid CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64

Stearic Octadecanoic acid CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9

Arachidic Eicosanoic acid CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5

Behenic Docosanoic acid CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78

Lignoceric Tetracosanoic acid CH3(CH2)22COOH C24:0

Tên thông dụng Tên hệ thống

Công thức Ký hiệu Nguồn

chính Axit béo no

Axit butyric Axit butanoic CH3(CH2)2COOH C4:0 Bơ

Axit myristic

Axit n-tetradecanoic

CH3(CH2)12COOH C14:0

Dầu hạt nhục đậu khấu

Axit palmitic Axit

n-hexadecanoic CH3(CH2)14COOH C16:0 Dầu cọ

cacao

Axit lignoceric Axit n-tetracosanoic

CH3(CH2)22COOH C24:0 Dầu cọ, dầu

dừa, bơ

DHA

Axit 4,7,10,13,16,19 docosahexaenoic

Axits béo không no

Axit

palmitoleic

Axit Hexadecenoic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)

cis-9-7 COOH C16:1,  9 Dầu cá voi,

Axit linolenic

Axit cis,cis ,cis 9,12,15-

-octadecatrienoic acid

Axit

arachidonic

Axit cis-,cis-,cis -, cis-5, 8, 11, l4- Icosatetraenoic

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)

4 (CH 2)2COOH 5,8,11,14-

-CH3CH2(CH=CHCH2)5(

CH2)2COOH

C20:5,

 5,8,11,14,17 Mô não

Các axit béo không thay thế

Axit béo omega-3

Eicosapentaenoic acid (EPA)

Axit béo Linoleic, omega-6

docosahexaenoic acid (DHA)

ACYLGLYCEROL LIPIT ĐƠN GIẢN- LIPIT THỰC PHẨM

Khái niệm

Este của glycerol và axit béo (1-3)

• R1=R2=R3: triglycerit đơn giản

• R1≠R2 ≠ R3: triglycerit hỗn hợp

H 2 C O

C H O

H 2 C

C C

Tỉ lệ các dạng axit béo của một số lipit

Tính chất

• Trạng thái tồn tại trong MT nước

Màng

Mixel

• Khả năng tạo nhũ tương

2 Sự thủy phân glycerit

• Tác nhân thủy phân

– Kiềm /nhiệt độ

– Enzym: lipase

chất béo- Xác định độ tươi chất béo

Ý nghĩa: độ tươi của chất béo

Nguyên tắc bảo quản/bảo vệ: H2O (bao bì, hoạt độ nước); Nhiệt độ

CH 2 O

C H O

CH 2

C C

H 2 C OH

OH C

R 1 O

OH C

3 Xà phòng hóa

CH 2 O

C H O

CH 2

C C

H 2 C OH

ONa C

R 1

O

ONa C

R 3

O

+ R 2 O C ONa

Triacylglycerol

Glycerol Sodium salts of

fatty acids (soap)

3 NaOH

Chỉ số xà phòng: số mg KOH trung hòa hêt axit béo liên kết và tự do

trong chất béo – Xác định Mtb.a.béo

Muối Na/K của axit béo mạch dài

• Lưỡng cực

• Tan trong nước

4.Halogen hóa

• Kết hợp halogen vào nối đôi mạch C

Chỉ số Iot: số mg iot phản ứng hết với 100 g chất

béo-Xác định mức độ no của mạch C

CH (CH 2 ) 7 COOH CH

CH 2 CH

Linoleic acid

CH (CH 2 ) 4

CH 3

2 I 2

CH (CH 2 ) 7 COOH CH

CH 2 CH

Stearate-tetra-iodinate

CH (CH 2 ) 4

CH 3

I

Lipit Chỉ số iot (mg I 2 /100g lipit)

Dầu hướng dương 125-144

Hard fat (margarine, solid) (with saturated fatty acids, e.g., stearic)

Hydrogen, high pressure, nickel

Axit béo dạng Trans- (trans fat-TFA)

• TFA tạo ra khi:

– Hydrogen hóa axit béo

không bão hòa

– Khi gia nhiệt axit béo

• Tác hại:

– TFA nguy cơ tăng gây ung

thư ngực, tuyến tiền liệt

Sự oxy hóa lipit

Ba dạng oxy hóa Lipit:

• Oxy hóa quang hóa: là quá trình oxy hóa bởi các oxy

nguyên tử, yêu cầu có mặt của các chất nhạy cảm sángnhư chlorophil, porphyrin, myoglobin, riboflavin…

• Oxy hóa bởi enzym: các enzym tham gia gồm

cyclooxygenase, lipoxygenase, xúc tác phản ứng oxy hóa axit béo không no bởi oxy không khí

• Sự tự oxy hóa (ôi hóa): bao gồm chuỗi phản ứng tạo gốc

tự do dưới tác dụng của oxy không khí- phổ biến nhất

Chỉ số peroxyt: số mg Iot giải phóng khi cho KI phản ứng với 100g chất

béo-Mức độ ôi của chất béo

Cắt mạch phản ứng: chất chống oxy hóa

Tốc độ phản ứng tự oxy hóa axit béo

Khả năng bị ôi hóa phụ thuộc mức độ no của chất béo

Điều kiện ảnh hưởng sự ôi hóa Lipit

Tốc độ oxy hóa lipit phụ thuộc

- Hàm lượng oxy

- Nhiệt độ phản ứng

- Mức độ ôi của chất béo (ROOH đầu)

Chất chống oxy hóa

Cắt mạch phản ứng: chất chống oxy hóa

Các chất chống oxi hóa tự nhiên:

Tocopherol Flavone Isoflavone

(Genistein: 5-OH,7-OH, 4’-

OH, daidzein : 7 -OH, 4'-OH)

Quercetin Epicatechin Sesamol

Các chất chống oxi hóa tổng hợp

BHA BHT TBHQ PG

Sự ôi hóa: điều kiện phản ứng và kiểm soát

Điều kiện oxy hóa lipit Kiểm soát sự oxy hóa

Chống thủy phân :

Tác nhân kích thích Giảm tác nhân kích thích

Nhiệt độ Giảm gia nhiệt/bảo quản nhiệt độ thấp

Ánh sáng Bao bì tránh ánh sáng

Chất chống oxy hóa

Phospholipit

Bệnh gây bởi chất béo

Cholesterol • -tạo các hợp chất steroit:

hoocmon giới tính, axit mật, muối mật, vitamin D3.

• -Cholesterol tự do có khả năng chống tan huyết và chống độc đối với một số độc tố vi khuẩn.

• Mặt khác, cholesterol là thành phần cấu tạo thành tế bào eucarryot, đảm bảo cấu trúc lipit kép của màng tế bào.

• Tuy vậy, rối loạn trao đổi cholesterol dẫn đến nhiều vấn đề, lắng đọng trong các mô, đặc biệt giảm tính đàn hồi thành mạch, gây bệnh tim mạch.

Lipit thay thế

Vấn đề:

Lipit thay thế

Các dạng lipit thay thế

• Lipit mô phỏng (mimetic fat)

– Không có bản chất lipit: protein hoặc cacbonhydrat – Không có đầy đủ tính chất như Lipit

– Được biến đổi để mức năng lượng thấp 0-4 Kcal/g

• Lipit thay thế (fat replacer)

– Tính chất vật lý và hóa học giống với triglycerit – Có bản chất lipit hoặc khác

Tên hợp chất Bản chất Năng lượng

kcal/g

Khả năng hấp thu

Sử dụng

Simplesse Protein 1-4 Hấp thu được Sản phẩm sữa, kem, sốt

xalat.

Maltodextrin Cacbonhydrat 4-4,5 Hấp thu được Sốt xalat, bánh nướng, kem

Olestra/Olean Lipit 0 Không hấp

thu được

Snack, dùng cho chiên, nướng, nấu sản phẩm sữa, sốt…

được

Một số chất béo thay thế điển hình