Hydrocarbon no ankan, xicloankan *Có thể nhận biết ankan và xicloankansốC ≥ 5 bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không làm mất màu dd nước Br2, KMnO4.... Hy
Trang 1NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
A NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)
Chất muốn
Hợp chất có
liên kếtC = C
hay C C
dd Brom Phai màunâu đỏ CHCH CH + 2Br2= CH2+ Br22BrBrCH2CH – CHBr2 – CH2Br2
Phenol
dd Brom
Kết tủa trắng
OH
2 + 3Br
OH
Br
+ 3HBr
Anilin
2
NH
2
Br
+ 3HBr
2
NH
Hợp chất có
liên kếtC = C
dd KMnO4
Phai màu tím
3CH2 = CH2 + 2KMnO4+ 4H2O
3HOCH2CH2OH + 2MnO2+ 2KOH
4+8KOH
0
H O
4 80-100 C
+ 2KMnO
COOK
+ 2MnO +KOH+H O Ankin có liên
kết ba đầu
mạch
dd AgNO3
trong
NH4OH (Ag2O)
Kết tủa vàng nhạt RCCH + Ag[(NHH2O + 2NH3 3)2]OH RCCAg +
Hợp chất có
nhóm
– CH = O:
Andehit,
glucozơ,
mantôzơ
Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc)
R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
R COONH4+ 2Ag + H2O + 3NH3
CH2OH(CHOH)4CHO + Ag2O
0 3
t ,ddNH
CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag
(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu
đường có chứa glucozơ)
Axit fomic
HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH(NH4)2CO3 + 2Ag +H2O+2NH3
Hay: HCOOH + Ag2O ddNH 3 CO2+ 2Ag +
H2O
Trang 2Este formiat
Hợp chất có
nhóm –CH=
O
Cu(OH)
2
Cu2O đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2
0 t
RCOOH + Cu2O + 2H2O
Ancol đa chức
(có ít nhất 2
nhóm – OH
gắn vào 2 C
liên tiếp)
Tạo dd màu xanh
lơ trong suốt
O
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2
O
CH OH HO CH
CH O CH + 2H O
CH OH HO CH
Cu
NaHSO
3bảo hòa
Kết tủa dạng kết tinh
R CHO + NaHSO3R CHOH NaSO3 Metyl xêton
Hợp chất có H
linh động:
axit, Ancol,
phenol
Na, K Sủi bọt khíkhông
màu
2R OH + 2Na 2R ONa + H2
COONa + H2 2C6H5OH + 2Na 2C6H5
B NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)
Ankan Cl2/ás
Sản phẩm sau
PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm
CnH2n+2+ Cl2 as CnH2n+1Cl + HCl
Anken
dd Br2 Mất màu CnH2n+ Br2 CnH2nBr2
dd
KMnO4 mất màu 3CnH2n+ 2KMnO4+ 4H2O 3CnH2n(OH)2+ 2MnO2
+ 2KOH Khí Oxi Sp chopứ tráng
gương 2CH2= CH2 + O2
PdCl ,CuCl
CH3CHO
Ankađie
n dd Br2 Mất màu CnH2n2+ 2Br2CnH2nBr4
Ankin dd Br2 Mất màu CnH2n2+ 2Br2CnH2nBr4
Trang 3KMnO4 mất màu 3CHCH+8KMnO8MnO 43HOOCCOOH +
4+8KOH AgNO3/N
H3(có nối
3 đầu
mạch)
kết tủa màu vàng nhạt
HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH Ag C C Ag + 2H2O + 4NH3
RC CH + [Ag(NH3)2]OH RC CAg +
H2O + 2NH3
dd CuCl
trong NH3
kết tủa màu đỏ
CH CH + 2CuCl + 2NH3 Cu C C Cu + 2NH4Cl
R C C H + CuCl + NH3 R C C Cu +
NH4Cl
Toluen ddKMnO4,
0
H O
4 80-100 C
+ 2KMnO
COOK
+ 2MnO +KOH+H O
4 Mất màu
+ 2MnO + 2H O
2
CH = CH
+ 2KMnO 4H O
2
CHOH = CH OH
Ancol
bậc I CuO (đen)t0
Cu (đỏ),
Sp cho
pứ tráng gương
R CH2OH + CuO t 0 R CH = O + Cu + H2O
R CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH
R COONH4+ 2Ag + H2O + 3NH3
Ancol
bậc II CuO (đen)t0
Cu (đỏ),
Sp không
pứ tráng gương
R CH2OH R + CuO t 0 R CO R + Cu +
H2O
Ancol
đa chức Cu(OH)2
dung dịch màu xanh lam
O
CH OH HO CH
CH H + Cu(OH) + HO CH
CH OH HO CH
2
O
CH OH HO CH
CH OH HO CH
Cu
Anilin nướcBrom Tạo kếttủa trắng
2
NH
2
Br
+ 3HBr
(keáttuûa traéng)
2
NH
Anđehit
AgNO3
trong NH3
Ag trắng R CH = O + 2Ag[(NH R COONH3)2]OH4+ 2Ag + H2O + 3NH3 Cu(OH)2
NaOH, t0 đỏ
gạch RCHO + 2Cu(OH)2+ NaOH
0 t
RCOONa + Cu2O + 3H2O
dd Brom Mất màu RCHO + Br2+ H2O RCOOH + 2HBr
Trang 4Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi
trườngCCl 4 thìBr 2 không thể hiện tínhoxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no
Axit
cacboxyl
ic
Quì tím Hóa đỏ
2 3
CO CO2 2R COOH + Na2CO32R COONa + CO2+
H2O
Aminoa
xit
Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi
Số nhóm NH2> số nhóm COOH
Số nhóm NH2< số nhóm COOH
Số nhóm NH2< số nhóm COOH
2 3
CO CO2 2H2NRCOOH + Na2CO32H2NRCOONa +
CO2+ H2O
Amin Quì tím Hóa xanh
Glucozơ
Cu(OH)2 dd xanh
lam 2C6H12O6+ Cu(OH)2(C6H11O6)2Cu + 2H2O Cu(OH)2
NaOH, t0 đỏ
2OH (CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH
0 t
CH2OH (CHOH)4COONa + Cu2O + 3H2O AgNO3 /
NH3
Ag trắng
CH2OH (CHOH)4CHO + 2Ag[(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag + H2O +
3NH3
dd Br2 Mất màu CHCH2OH(CHOH)4CHO + Br2
2OH(CHOH)4COOH+2HBr
Saccaro
zơ
C12H22O1
1
Thuỷ
phân
sản phẩm tham gia
pứ tráng gương
C12H22O11 + H2O C6H12O6 +
C6H12O6
Glucozơ Fructozơ
Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2
C12H22O11.CaO.2H2O Cu(OH)2 dd xanh
lam C2H122HO22O11 + Cu(OH)2 (C12H22O11)2Cu +
Mantoz
ơ
C12H22O1
1
Cu(OH)2 dd xanh
lam C2H122HO22O11 + Cu(OH)2 (C12H22O11)2Cu + AgNO3 /
NH3
Ag trắng
Trang 5phân
sản phẩm tham gia
pứ tráng gương
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (Glucozơ)
Tinh bột
(C6H10O5
)n
Thuỷ
phân
sản phẩm tham gia
pứ tráng gương
(C6H10O11)n + nH2O nC6H12O6
(Glucozơ)
ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biếnmất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện
NHẬN BIẾT CÁC NHÓM HỢP CHẤT HỮU CƠ
1 Hydrocarbon no (ankan, xicloankan)
*Có thể nhận biết ankan và xicloankan(sốC ≥ 5) bằng tính trơ hóa học với hầu hết các thuốc thử thông thường như không làm mất màu dd nước Br2, KMnO4 và cũng không tan trong axit loãng như H2SO4
*Các xicloankan (số C≥ 4) tan trong H2SO4 đặc, làm mất màu Br2 trong CCl4 nhưng không làm mất màu dd KMnO4
Các hidrocacbon có 1-4 nguyên tử C tồn tại ở thể khí, từ 5-11 nguyên tử C tồn tại trạng thái lỏng, đa
số từ 12C trở lên là các chất rắn
2 Hydrocarbon không no (anken, ankadien, ankin):
*Tan trong H2SO4 đặc
Nhận biết tính không no (tính chất của liên kết đôi) : làm mất màu dd Br2 (vàng), dd KMnO4 (tím)
do phản ứng cộng và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
*Nhận biết ank-1-in (nối ba đầu mạch) : tạo kết tủa màu vàng với dd AgNO3/NH3, tạo kết tủa màu
đỏ với dd CuCl/NH3*Xác định cấu tạo của anken bằng phản ứng ozon phân hoặc oxi hóa bằng KMnO4/H+ Dựa vào cấu tạo của các chất sản phẩm suy ra cấu tạo của anken
3 Aren - Hydrocarbon thơm (benzen và các chất đồng đẳng)
*Nhận biết benzen: chất lỏng không màu, không tan trong nước (tỉ khối nhỏ nổi lên trên), có mùi đặc trưng, không làm mất màu dd Br2 và KMnO4
*Nhận biết đồng đẳng benzen: không làm mất màu dd Br2, không tan trong nước, làm nhạt màu dd KMnO4 khi đun nóng (do phản ứng oxy hóa C mạch nhánh)
Trang 64 Dẫn xuất Halogen*Nhận biết sự có mặt của halogen: Dùng giấy lọc tẩm rượu, cho thêm vài giọt hóa chất cần nhận biết (chất lỏng hoặc dung dịch trong rượu) rồi đốt và hứng sản phẩm cháy vào một phễu thủy tinh có phủ lớp dd AgNo3 và úp ngược Nếu hóa chất nhận biết là dẫn xuất halogen
sẽ tạo kết tủa trắng hoặc vàng ở thành phễu (bạc halogenua) Kết tủa này tan nếu cho thêm amoniac
*Phân biệt các loại dẫn xuất halogen: dùng dung dịch AgNO3 trong rượu cho trực tiếp vào dẫn xuất halogen cần nhận biết Tùy theo bậc của dẫn xuất halogen (độ linh động của nguyên tử halogen) mà phản ứng tạo thành bạc halogenua có thể xảy ra nhanh hay chậmhoặc không xảy ra Ví dụ:
+Allyl, benzylhalogenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ phòng
+Dẫn xuất halogen bậc 3: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng:
+Dẫn xuất halogen bậc 2: tạo kết tủa ngay khi đun nóng:
+Dẫn xuất halogen bậc 1: tạo kết tủa khi đun lâu hơn
+Dẫn xuất vinyl và phenylhalogenua:không tạo kết tủa
*Có thể phân biệt các dẫn xuất halogen dựa vào phản ứng thủy phân sau đó tùy theo đặc điểm của sản phẩm thủy phân sẽ có thể suy ra cấu tạo của dẫn xuất halogen ban đầu
5 Rượu (ancol và polyancol):
*Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan và sủi bọt khí không màu
*Dung dịch rượu: cho axit axetic vào và đun nóng trong H2SO4 đặc có mùi thơm của este tạo thành
*Phân biệt bậc của rượu bằng thuốc thử Lucas (hỗn hợp HCl đặc và ZnCl2 khan):
+ Rượu bậc 3: phản ứng ngay tức khắc, tạo dẫn xuất halogen làm vẩn đục dung dịch
+Rượu bậc 2: tạo ra sản phẩm sau vài phút (dung dịch phân lớp)
+ Rượu bậc 1: không phản ứng
*Có thể phân biệt bậc của rượu bằng cách oxi hóa rượu trong ống đựng CuO đun nóng sau đó nghiên cứu sản phẩm
+ Nếu sản phẩm tạo ra là andehit: rượu ban đầu là bậc 1
+ Nếu sản phẩm tạo ra là xeton: rượu bậc 2
+ Nếu rượu không bị oxi hóa: rượu bậc 3
Trang 7*Rượu đa chức có ít nhất 2 nhóm chức OH ở 2 nguyên tử C cạnh nhau có thể hòa tan
Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh lam trong suốt
6 Phenol:
*Phenol có thể được phát hiện bằng phản ứng với dung dịch NaOH, khi đó phenol (đục vì ít tan) chuyển thành muối C6H5ONa (trong suốt và tan) Khi thổi khí CO2 vào dung dịch trong suốt C6H5ONa lại thấy dung dịch trở nên vẩn đục vì tạo ra C6H5ONa ban đầu (ít tan)
*Phenol phản ứng với dd Br2 tạo 2,4,6-tribromphenol kết tủa trắng
*Có thể phân biệt ancol và phenol với các hợp chất hữu cơ khác bằng phản ứng tạo phức chất có màu với thuốc thử xeri amoninitratphức màu đỏ (NH4)2Ce(NO)6 Thuốc thử này có màu vàng nhạt, nếu nó cho là ancol, phức màu xanh-nâu là phenol
*Nhận biết phenol bằng phản ứng với dung dịch FeCl3 tạo phức phenolat của sắt có màu tím: 6C6H5OH + FeCl3 ⇔ [Fe(OC6H5)6]3- + 6H+ +
3Cl-7 Amin:
*Nhận biết amin mạch hở: làm giấy quỳ tím hóa xanh
*Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc
*Amin thơm phản ứng với dung dịch Br2 tạo kết tủa trắng như phenol nhưng nếu dùng dư Br2 thì tạo kết tủa vàng
*Có thể nhận ra sự khác nhau giữa phenol và anilin là phenol tan trong kiềm, anilin tan trong axit
*Phân biệt bậc của amin bằng cách cho amin phản ứng với NaNO2 và HCl ở nhiệt độ từ 0-5*C: + Amin bậc 3: không phản ứng
+ Amin bậc 2: tạo ra hợp chất N-nitroso (chất lỏng màu vàng ít tan trong nước
R-NH-R' + NaNO2 + HCl ~~> RR'-N-N=O + NaCl + H2O
+ Amin bậc 1: tạo muối diazoni
RNH2 + NaNO2 + 2HCl ~~~> R-N=NCl + NaCl + 2H2O
Trang 8+ Nếu là amin no bậc 1 thì muối diazoni sẽ phân hủy ngay, giải phóng khí N2 và tạo ra rượu:
RN2Cl + H2O ~~> ROH + N2 + HCl
+ Nếu là amin thơm bậc 1 thì muối diazoni bền ở 0-5*C có thể tiến hành phản ứng ghép đôi với beta-naphtol tạo sản phẩm màu
Muốn phân hủy muối diazoni thơm phải đun nóng nhẹ, khi đó thu được phenol, N2
8 Andehit:
*Phản ứng với thuốc thử Tollens (AgNO3/NH3) tạo Ag kết tủa (phản ứng tráng gương)
*Phản ứng với thuốc thử Schiff (dung dịch axit fucsinsunfuro không màu) cho màu hồng
*Phản ứng với thuốc thử Fehling (phức của Cu2+ với ion tactrat), thuốc thử Benedict (phức của Cu2+ với ion xitrat) hoặc Cu(OH)2/OH- đun nóng tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch
*Phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh
*Phản ứng với thuốc thử 2,4-dinitrophenylhidrazin (2,4-DNP) tạo ra sản phẩm không tan có màu đỏ
*Phản ứng oxi hóa làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím (tạo axit cacboxylic)
9 Xeton:
*Không có phản ứng tráng gương, không tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2
*Phản ứng với thuốc thử 2,4-DNP tạo sản phẩm không tan có màu đỏ
*Có thể nhận ra metylxeton R-CO-CH3 bằng phản ứng iodofom (tác dụng với I2 trong môi trường kiềm) tạo ra CHI3 kết tủa vàng
*Có thể nhận ra metylxeton bằng phản ứng với dung dịch NaHSO3 bão hòa tạo tinh thể kết tinh
10 Axit:
*Tác dụng với Na hoặc bột Fe tạo khí không màu
*Làm quỳ tím hóa đỏ
*Axit cacboxylic và phenol đều tan trong kiềm nhưng có thể phân biệt chúng bằng quỳ tím(phenol không đổi màu) hoặc cho phản ứng với muối cacbonat (axit giải phóng khí CO2, phenol không phản ứng)
*Axit formic tham gia phản ứng tráng bạc, phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch
Trang 9*Để phân biệt các dẫn xuất khác nhau của axit (clorua axit anhidrit axit, este, amit) có thể dùng dung dịch AgNO3 (clorua axit cho AgCl kết tủa trắng), dd NaOH:
+ clorua axit: cho phản ứng mạnh, tan ngay
+ anhidrit axit: tan ngay khi mới đun
+ este: chỉ tan khi đun sôi mà không giải phóng amoniac
+ amit: cũng tan khi đun sôi, đồng thời giải phóng khí NH3 làm quỳ hóa xanh
11 Este:
*Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm taọ thành
*Phân biệt este và axit bằng phản ứng với kim loại
*Chỉ có axit, phenol, este phản ứng với kiềm tạo ra muối Este phản ứng chậm và phải đun nóng
*Este fomiat HCOOR được nhận biết bằng phản ứng tráng bạc
12 Glucozo và fructozo:
*Phản ứng với dd AgNO3/NH3 tạo Ag kết tủa
*Phản ứng với Cu(OH)2 tạo dd xanh thẫm, đun nóng cho Cu2O kết tủa đỏ gạch
*Để phân biệt glucozo và fructozo người ta thử với dung dịch brom, sau đó thử tiếp với dung dịch FeCl3, chỉ có
glucozo tạo kết tủa màu vàng xanh
13 Saccarozo và mantozo:
*Dùng dung dịch vôi sữa cho dung dịch saccarat canxi trong suốt
*Phân biệt saccarozo và mantozo bằng phản ứng tráng gương (saccarozo không phản ứng)
14 Tinh bột:
*Nhận biết hồ tinh bột bằng dung dịch I2 cho sản phẩm màu xanh, khi đun nóng bị mất màu, sau khi
để nguội lại xuất hiện màu xanh
15 Protit:
Trang 10*HNO3 làm protit chuyển sang màu vàng
*Cu(OH)2 chuyển sang màu xanh tím
C CÂU HỎI BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Dùng một hoá chất nào sau đây để nhận biết stiren, toluen, phenol ?
A Dung dịch Br2
B Dung dịch HCl
C Dung dịch NaOH
D Dung dịch HNO3
Câu 2: Có 4 chất lỏng đựng trong 4 lọ bị mất nhãn: ancol etylic, toluen, phenol, axit fomic.
Để
nhận biết 4 chất đó có thể dùng nhóm thuốc thử nào sau đây ?
A Quỳ tím, nước Br2, dung dịch NaOH
B Dung dịch Na2CO3, nước Br2, Na
C Quỳ tím, nước Br2, dung dịch K2CO3
D Na, dung dịch HCl, dung dịch AgNO3 trong NH3
Câu 3: Chỉ dùng thêm một chất nào trong các chất dưới đây để nhận biết các chất: ancol
etylic,
axit axetic, glixerol, glucozơ đựng trong 4 lọ mất nhãn?
A dung dịch AgNO3 trong NH3
B Quỳ tím
C CaCO3
D Cu(OH)2
Câu 4: Để loại bỏ SO2có lẫn trong C2H4 người ta cho hỗn hợp khí qua dung dịch
Trang 11A KMnO4
B Ca(OH)2
C K2CO3
D Br2
Câu 5: Để loại bỏ tạp chất C2H2, C2H4, but-1,3-đien, CH3NH2 có lẫn trong C2H6 ta cho hỗn hợp lần lượt đi qua dung dịch
A Br2và NaOH
B Br2 và HCl
C AgNO3/NH3và NaOH
D AgNO3/NH3và HCl
Câu 6: Khi làm khan rượu C2H5OH có lẫn một ít nước người ta dùng cách nào sau đây?
A Cho CaO khan vào rượu
B Cho Na2SO4khan vào rượu
C Cho CaCl2 khan vào rượu
D Cho tác dụng một ít Na rồi đem chưng cất
Câu 7: Hỗn hợp gồm benzen, phenol và anilin Để lấy riêng từng chất nguyên chất cần dùng
A NaOH, HCl, CO2
B NaOH, HCl, Br2
C Na, KMnO4, HCl
D CO2, HCl, Br2
Câu 8: Để tách các chất trong hh gồm ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic cần dùng các
dung dịch
Trang 12A NaHCO3, HCl và NaOH
B NaHSO3, HCl và NaOH
C AgNO3/NH3; NaOH và HCl
D NaHSO4, NaOH và HCl
Câu 9: Để tách riêng lấy từng chất từ hỗn hợp gồm benzen, anilin, phenol, ta có thể dùng
thêm
các dung dịch
A HCl và NaOH
B Br2 và HCl
C NaOH và Br2
D CO2và HCl
Câu 10: Để tách riêng từng chất benzen (ts =800oC và và axit axetic (ts =118oC) nên dùng phương pháp nào sau đây?
A Chưng cất
B Chiết
C Kết tinh
D Chưng cất phân đoạn
Câu 11 Cho hỗn hợp gồm CH3CHO (ts = 210C);C2H5OH(ts = 78,30C); CH3COOH (ts1180C)
và H2O (ts 1000C) Nên dùng hoá chất và phương pháp nào sau đây để tách riêng từng chất?
A Na2SO4khan, chưng cất
B NaOH, chưng cất
C Na2SO4khan, chiết
C NaOH, kết tinh
Trang 13Câu 12 Cho hỗn hợp butin-1 và butin-2, để tách hai hiđrocacbon này cần dung dịch
A AgNO3
B Br2
C AgNO3/NH3, HCl
D KMnO4
Câu 13 Chọn nhóm thuốc thử nào trong các nhóm thuốc thử sau để tách vinyl axetilen ra
khỏi hỗn hợp gồm vinyl axetilen và butan?
A Dung dịch AgNO3/NH3; dung dịch HCl
B Dung dịch Br2; Zn
C Dung dịch KMnO4; dung dịch H2SO4
D Cả A, B đều được
Câu 14 Có hỗn hợp khí gồm: SO2, CO2, C2H4 Chọn nhóm thuốc thử nào sau đây để tách thu C2H4 tinh khiết?
A Vôi sống và nước cất
B Dung dịch brom và kẽm
C Dung dịch thuốc tím và H2SO4 đặc
D Dung dịch bạc nitrat và HCl đặc
Câu 15 Dùng chất nào sau đây để tách CH3CHO khỏi hỗn hợp gồm CH3CHO, CH3COOH,
CH3OH, CH3OCH3?
A Dd HCl
B dd AgNO3/NH3
C NaHSO3và dd HCl
D dd NaOH