HỢP CHẤT CACBONYL ( HOÁ HỌC HỮU CƠ )

PowerPoint Presentation CHƯƠNG IX ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất cacbonyl là hợp chất chứa nhóm • Anđehit, xeton là Hợp chất cacbonyl C O CHƯƠNG IX ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất monocacbonyl • Hợp chất đic.

CHƯƠNG IX:

ANĐEHIT – XE TON

• Hợp chất cacbonyl: là hợp chất chứa nhóm

• Anđehit, xeton là Hợp chất cacbonyl.

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON

Tên thường:

xuất phát từ tên thường của acid tương

ứng.

Tên acid Tên anđehit tương ứng

Acid …… ic … anđehit Anđehit …ic

Tên thường:

xuất phát từ tên thường của acid tương ứng.

Tên acid Tên anđehit tương ứng

Acid …… ic … anđehit Anđehit …ic

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON

CH3COCH3: axeton C6H5COCH3: axetophenol, …

Tên HIĐROCACBON tương ứng + on

R-CO-R’: tên R, R’ + xeton

B XETON.

(1) CH3COCH3 (2) C2H5COCH3 (3) C6H5COCH3

(4) CH3CHCH2CHCH2CH2COC2H5

CH3 C2H5(5) CH3CH=CCH2COCH3

CH3

O

CH3(6)

OH OH (khoâ ng beà n) K

Không bền

b1 Cộng Ancol tạo thành hemiaxetal.

b2 Cộng Ancol tạo thành axetal.

(có ích trong việc bảo vệ nhóm chức

cho anđehit và xeton)

I Phản ứng cộng nucleophin.

e Cộng hợp chất cơ magie rồi thủy phân cho ancol.

 RCHO PỨ cộng với cơ magie.

R H

 R2COR3 PỨ cộng với cơ magie.

C C

OH H

C C

hợp phầ n metylen

Hãy viết phương trình phản ứng sau:

 

CH3CH O H CH2CH O

Cộng Tách nước

Hợp phần metylen

 

C6H5CH O

OH Anđol hoá

-H +/- H2OCroton hoá

 

C6H5CH O

OH Anđol hoá

-C6H5CCH2CCH3

OH O

H +/- H2OCroton hoá

 

C6H5CH O CH3CH2CHO H

+

- H2O /

Cộng nucleophin

tách

3 Các phản ứng khử và oxi hóa.

a Phản ứng khử thành ancol.

b Phản ứng khử thành hiđrocacbon.

c Phản ứng oxi hóa thành acid cacboxilic.

d Phản ứng oxi hóa-khử giữa 2 phân tử

anđehit.

a Phản ứng khử thành ancol.

b Phản ứng khử thành hiđrocacbon.

c Phản ứng oxi hóa thành acid cacboxilic.

c Phản ứng oxi hóa thành acid cacboxilic.

c2 XETON.

 Khả năng bị oxi hóa của xeton (so với

anđehit): ?

 Khó bị oxi hóa hơn anđehit:

- không tác dụng với thuốc thử tolen,thuốc thử felinh,

-Với KMnO4, HNO3, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3, … xeton bị cắt mạch ở 2 bên nhóm C=O tạo thành hỗn hợp acid.

- Với CH3CO3H, … thu được este.

d Phản ứng oxi hóa-khử giữa 2 phân

d2 Phản ứng Tisenco.

(xúc tác là nhơm ancolat)

CH3CHO + CH3CHO Al(OC2H5)3 CH3COOCH2CH3

Chấ t OXH Chấ t khử

d Phản ứng oxi hĩa-khử giữa 2

phân tử anđehit.

Chất OXH Chất khử

- HX



a Phản ứng ở gốc no.

hoặc

+ 3NaOH

- 3NaX, - 3H2O NaOH R C ONa

CO-b Phản ứng ở gốc không no.

 Hướng của phản ứng cộng chịu ảnh

hưởng của nhóm C=O

cộng

2-Etoxixiclohex-3-en-1-cacbanñehit

c Phản ứng ở gốc không no.

Đinxơ-anđơ

2-etoxixiclohex-3-en-1-cacbandehit 1-etoxibuta-1,3-dien

ĐIỀU CHẾ

a Từ hiđrocacbon.

CH4 + O2 NO HCHO + H2O

8000C 2CH2=CH2 + O2 PdCl2, Cu2Cl2 2CH3CHO

1000C

CH3

1.O32.H+/Zn ?

CH3CH=CHCHCH3

CH3

1.O32.H+/Zn ?

RCHO +

H2O

Có thể thay R’CN bằng R’COZ

ĐIỀU CHẾ

c Từ ancol.

 Đc anđehit:

 Đc xeton:

ĐIỀU CHẾ

d Từ acid cacboxilic và muối.

a Nhiệt phân muối caxi (pp piria)

+

ĐIỀU CHẾ

d Từ acid cacboxilic và muối.

b Nhiệt phân acid cacboxilic.

 Đc xeton:

2RCOOH ThO2 (TiO2) R CO R + CO2 + H2O