Vở ghi Lý thuyết và bài tập Hóa học lớp 11 học kỳ 2

Có hai loại hidrocacbon no: không có mạch vòng ankan, có mạch vòng xicloankan BÀI 25: ANKAN hay PARAFIN Cách viết đồng phân ankan: C nH2n+2 ❖ Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên t

pg 1

CHƯƠNG 5: HIDROCACBON NO Hidrocacbon:

CTTQ:

Hidrocacbon no: là ……… mà trong phân tử chỉ có ………

Có hai loại hidrocacbon no: không có mạch vòng (ankan), có mạch vòng (xicloankan)

BÀI 25: ANKAN (hay PARAFIN)

Cách viết đồng phân ankan: C nH2n+2

❖ Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C, được đồng phân thứ nhất, điền H

❖ Bẻ 1C của mạch trên xuống làm nhánh, cho nhánh chạy từ C thứ 2 đến C chính giữa mạch, ta được

các đồng phân tiếp theo

❖ Nếu n≥5, tiếp tục bẻ 2C để làm 2 nhánh, di chuyển 2 nhánh, chú ý chọn cấu tạo không bị trùng

VD: Viết các đồng phân của C 6 H 14

*Bậc của cacbon = số nguyên tử C liên kết trực triếp với nó

VD:

Cách nhớ: “ mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng”

➢ Gốc ankyl: nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 H từ phân tử ankan

❖ Đánh số số thứ tự C trên mạch chính từ phía gần nhánh hơn

❖ Gọi tên mạch nhánh (tên ankyl) theo thứ tự chữ cái a, b, c…

❖ Nếu có nhiều nhánh giống nhau, thêm: đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh

Ở nhiêt độ thường, các ankan không phản ứng với các dd axit, dd kiềm, chất oxi hóa

Khi chiếu sáng hoặc đun nóng, ankan tham gia phản ứng …… , phản ứng … và phản ứng ……

Pư tách hidro (đề hidro hóa)

a) Trong công nghiệp:

Metan và các đồng đẳng được lấy từ ………

b) Điều chế metan trong phòng thí nghiệm:

as 1:1

2) Ứng dụng: Làm nhiên liệu ← Ankan → Làm nguyên liệu

CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO BÀI 29: ANKEN (hay OLEFIN)

Đánh số thứ tự trên mạch chính từ đầu gần liên kết đôi hơn

(Chú ý: khi mạch chính chỉ có 2C, 3C thì không cần ghi số chỉ vị trí liên kết đôi)

6

a) Đồng phân cấu tạo: Anken từ C4H8 trở lên có đồng phân cấu tạo:

VD: C4H8 có các đồng phân cấu tạo:

(1) và (2): đồng phân cấu tạo khác nhau về ………

(1) và (3): đồng phân cấu tạo khác nhau về ………

b) Đồng phân hình học:

Điều kiện: *Có chứa liên kết …………

*Mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi phải liên kết với ………

Đồng phân cis: khi mạch chính nằm cùng một phía với liên kết đôi C=C

Đồng phân trans: khi mạch chính nằm ở hai phía khác nhau với liên kết đôi C=C

nc, khối lượng riêng của anken ……… theo ………… trong phân tử (hay tăng theo phân tử khối)

− Các anken ………… hơn nước, hầu như ……… trong nước

b)Phản ứng cộng halogen (halogen hóa)

Với nước brom (hay dd brom trong CCl4) màu nâu đỏ

Dùng dd Br2 để nhận biết anken, hiện tượng: ………

Các anken đầu dãy đồng đẳng như: etilen, propilen, butilen tham gia phản ứng trùng hợp

Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình ………

Sản phẩm chính được tạo thành theo Quy tắc Mac-cop-nhi-cop:

• H cộng vào C nối đôi có nhiều H hơn (C bậc cao hơn)

• X cộng vào C nối đôi có ít H hơn (C bậc thấp hơn)

8

Trong phòng thí nghiệm: điều chế etilen

Trong công nghiệp: điều chế etilen, propilen, butilen

VD: ………

2) Ứng dụng:

………

BÀI 30: ANKADIEN (DIOLEFIN)

I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1) Định nghĩa

Ankadien là

CTTQ: ………

2) Phân loại: Dựa vào vị trí liên kết đôi:

Loại có 2 liên kết đôi ………

Loại có 2 liên kết đôi ……… ……… → ankadien ………

9

Tổng quát:

b) Cộng halogen (halogen hóa)

C H2 CH CH CH2 + Br2

C H2 CH CH CH2 + ……Br2 →

Ghi chú: ➢ Các ankadien làm mất màu dung dịch brom ➢ Nếu dùng dư H2, Br2, HX, … thì phản ứng cộng xảy ra hoàn toàn theo tỉ lệ mol 1:2 c) Cộng HX: ❖ Nhận xét: Nhiệt độ Ưu tiên Thấp (-800C) Sản phẩm cộng 1,2 Cao (200C) Sản phẩm cộng 1,4 2) Phản ứng trùng hợp: Chủ yếu kiểu 1,4

3) Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy) VD:

Tổng quát: CnH2n-2 + … H2 𝑁𝑖,𝑡0

→ ………

Ankadien Ankan Cộng 1,2 Cộng 1,4 1:1 CnH2n-2 + 2Br2

→

Ankadien

❖ Nhận xét:

𝒏𝑪𝑶𝟐… … 𝒏𝑯𝟐𝑶

2) Ứng dụng: Butadien và isopren làm nguyên liệu quan trọng điều chế polime có tính

……….……… cao, bền nhiệt, chịu dầu mỡ được dùng để sản xuất cao su

- C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba

- C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon

• Tên thay thế:

Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh tên mạch chính số chỉ vị trí liên kết ba – in

• Tên thường: Tên ankyl liên kết với C nối ba+axetilen

➢ Mạch chính: mạch chứa liên kết 3, dài nhất, nhiều nhánh nhất

11

C 5 H 8

Ghi chú: Các ankin có liên kết ba đầu mạch (dạng R – C ≡ CH) gọi là ank-1-in

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

❖ Trạng thái:

 ……… …… là chất khí

 Các ankin khác là chất lỏng hoặc rắn

❖ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng ……… theo khối lượng phân tử

❖ Ankin ………… hơn nước và ……… trong nước

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1) Phản ứng cộng

a) Cộng Hidro:

• Xúc tác Ni, t o :

• Xúc tác Pd/PbCO 3 hoặc Pd/BaSO 4

Tổng quát: b) Cộng Brom, Clo

CnH2n-2 + 2 H2 𝑵𝒊,𝒕𝑶

→ …………

CnH2n-2 + H2 𝑷𝒅/𝑷𝒃𝑪𝑶𝟑 → ………

12

Tổng quát:  Ankin làm mất màu dd brom c) Cộng H−X (X là ……… )

➢ Cộng H−Cl:

Phản ứng cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop:

(H cộng vào C nối ba có nhiều H) ➢ Cộng H−OH (nước) tỉ lệ 1:1

d) Phản ứng dime hóa và trime hóa …CHCH → ………

…CHCH → ………

2) Phản ứng thế H bằng ion kim loại Hiện tượng:

Phương trình:

VD:

Phản ứng này dùng để nhận biết các ………

CnH2n-2 + 2 Br2

→ ………

13

Tổng quát:

Chú ý:

3) Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng cháy: VD:

Tổng quát: b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (bằng dd KMnO 4 ) Hiện tượng: dd bị mất màu tím và có kết tủa đen

IV ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1) Điều chế axetilen Trong công nghiệp: Từ metan: ………

Phòng thí nghiệm: Từ dất đèn: ………

Từ đá vôi và than đá: ………

………

2) Ứng dụng: Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn, cắt kim loại -

CỦNG CỐ Câu 1: Bằng phản ứng hóa học, hãy phân biệt các chất sau: But-1-in, but-2-in và butan Lấy mẫu thử: But-1-in But-2-in Butan

R−CCH + AgNO3 + NH3 

(R ≠ H) (kết tủa vàng nhạt)

Axetilen + 2Ag Ank-1-in + 1Ag

❖ Nhận xét:

𝒏𝑪𝑶𝟐 𝒏𝑯𝟐𝑶

I CẤU TẠO, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1) Cấu tạo phân tử benzen:

• Mạch chính là vòng benzen, các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (nhóm thế)

• Nếu trên vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm thế thì:

− Cần chỉ rõ vị trí của các nhóm thế

− Đánh số trên vòng sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất

• Trường hợp có hai nhóm thế trên vòng benzen:

15

Vị trí nhóm

thế

Tiếp đầu ngữ Ortho (o-) Meta (m-) Para (p-)

Tên gọi một số ankylbenzen:

Các hidrocacbon thơm đều là chất ……… hoặc ………… …… ở điều kiện thường

Nhiệt độ sôi ……… theo chiều tăng phân tử khối

Các hidrocacbon thơm lỏng có ………….……….… đặc trưng, ……… … trong nước,

……… nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ

❖ Benzen và ankylbenzen không tác dụng với dd brom, chỉ tác dụng với ………

❖ Nếu dùng xúc tác bột Fe thì phản ứng thế xảy ra trên ………

❖ Nếu xúc tác là ánh sáng thì phản ứng xảy ra ở ………(đối với đồng đẳng của benzen)

17

Nhóm −OH Nhóm −NH2

Nhóm −OCH3

Nhóm −COOH, −CHO Nhóm −SO3H

Khả năng pư

Vị trí ưu tiên

Vị trí otho và para A

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: bằng dd KMnO 4

• Benzen không làm mất màu thuốc tím

• Ankylbenzen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng

→ Nhận biết toluen bằng dd KMnO4 khi đun nóng Hiện tượng: ………

B MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC: STIREN

I CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

 Stiren là chất ………., … …… hơn nước và ……… trong nước

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC: tính chất giống anken và giống benzen

𝑛𝐶𝑂2 𝑛𝐻2𝑂

Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy): ………

Oxi hóa không hoàn toàn:

Cao su buna-S có độ bền cơ học cao hơn cao su buna

CỦNG CỐ: Chỉ dùng một thuốc thử, hãy phân biệt các chất trong nhóm sau:

a) Benzen, metylbenzen, stiren

Lấy mẫu thử:

19

Phương trình phản ứng:

BÀI 36: LUYỆN TẬP HIDROCACBON THƠM

I KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG

II BÀI TẬP

Câu 1: Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

 Benzen (6) → toluen (7) → benzyl bromua Butan (1) → metan (2) → axetilen (3) → (X) (4) → hexa cloran

 vinyl axetilen (9) → (Z) (10) → cao su buna

Câu 2: Dùng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau:

Phương trình phản ứng:

20

BÀI 38: LUYỆN TẬP HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON TRẮC NGHIỆM Câu 1: Gọi tên hidrocacbon sau: C H3 C CH CH CH CH2 CH3 C2H5 A 5-etyl-3-metylhexa-1,5-đien C 3,5-đimetylhhepta-1,4-đien B 2-etyl-4-metylhexa-2,5-đien D 2-etyl-4-metylhexa-3,6-đien Câu 2: Gọi tên hidrocacbon sau: C H3 CH C C CH3 CH(CH3)2 A 4,5-đimetylhex-2-in C 2,3-đimetylhex-4-in B 4-isopropylpent-2-in D 2-isopropylpent-3-in Câu 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở có cùng CTPT C4H6 A 2 B 3 C 4 D 5

Câu 4: Số đồng phân có chứa vòng benzen của C8H10 là: A 2 B 3 C 4 D 5

Câu 5: Ankin nào sau đây không tác dụng được với dd AgNO3/NH3

Câu 6: Để nhận biết benzen, toluen và hex-1-en ta có thể dùng thuốc thử duy nhất là:

A dd brom B dd KMnO4 C dd Ca(OH)2 D dd AgNO3/NH3

Câu 7: Cho isobutilen tác dụng với HBr Sản phẩm chính của phản ứng là:

21

A 2-brom-2-metylbutan C 2-bromisobutan

B 1-brom-2-metylpropan D 2-brom-2-metylpropan

Câu 8: Cho sơ đồ sau: X 𝑡

→ Y 𝑥𝑡,𝑡

→ Z 𝐻𝑁𝑂→ Nitrobenzen X, Y, Z lần lượt là: 3đặ𝑐,𝐻2𝑆𝑂4đặ𝑐

A Canxi cacbua, xiclohexan, benzen C Canxi cacbua, axetilen, benzen

B Metan, axetilen, benzen D B và C đúng

Câu 9: Chọn câu phát biểu sai:

A Axetilen lhi cháy tỏa nhiệt lớn nên được dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại

B Etilen được dùng để tổng hợp nhiều hóa chất quan trọng như PE, PVC, C2H5OH, …

C Ankin cũng có đồng phân hình học giống anken

D Tính thơm là tính chất: dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền vững với tác nhân oxi hóa

Câu 10: Dãy chất nào sau đây vừa có thể làm mất màu nước brom vừa có thể tạo kết tủa vàng nhạt với

dd AgNO3/NH3

A Metan, etilen, axetilen C axetilen, but-1-in, vinylaxetilen

B Etilen, axetilen, isoprent D axetilen, but-1-in, but-2-in

Câu 11: Cho 4 chất: (1) isobutien, (2) propan, (3) buta-1,3-dien, (4) propin Chất nào tham gia phản ứng

với H2?

A (1), (2) B (1), (2), (3) C (1), (3), (4) D (1), (2), (3), (4)

Câu 12: But-1-en khi thực hiện phản ứng cộng với HCl thì sản phẩm chính là:

A 1-clobutan B 2-clobuten C 2-clobutan D 3-clo-butan

Ancol là hợp chất hữu cơ ………

(nhóm ……… này gọi là nhóm −OH ancol)

Ancol no, đơn, hở (ankanol hay dãy đồng đẳng của ancol etylic) chứa 1 nhóm −OH liên kết với nhóm

ankyl

CTTQ ancol no, đơn, hở: ……… hoặc ………

22

2) Phân loại: Dựa theo:

➢ Cấu tạo gốc hidrocacbon (no, không no, vòng thơm)

➢ Số nhóm –OH: đơn chức (… nhóm −OH), đa chức (… nhóm −OH ↑)

➢ Một số loại tiêu biểu:

❖ Mạch chính: mạch chứa nhóm −OH, dài nhất

− Dãy đồng đẳng của etanol đều ………

− Các ancol có nhiệt độ sôi cao so với hidrocacbon, ete có cùng phân tử khối vì giữa các phân tử ancol

Liên kết C−OH phân cực, đặc biệt liên kết O−H phân cực mạnh → nhóm –OH, nhất là H trong nhóm –OH

dễ thế bởi Na, K hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học

1) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol

a) Phản ứng chung của ancol: Tác dụng với kim loại kiềm → muối ancolat + H 2

VD:

24

b) Phản ứng riêng của glixerol (ancol có nhiều nhóm –OH kề nhau)

Thí nghiệm: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 → kết tủa tan, tạo thành dd màu xanh lam

Nhận biết glixerol và các ancol đa chức có các nhóm –OH gắn trực tiếp với những nguyên tử C liền kề nhau

2) Phản ứng thế nhóm –OH ancol

a) Phản ứng với axit vô cơ → nhóm –OH ancol bị thế bởi gốc axit

VD:

Tổng quát:

b) Phản ứng với ancol (phản ứng tách nước tạo ete) → tách 1 nước từ 2 ancol

3) Phản ứng tách nước tạo anken → tách 1 nước từ 1 ancol

 Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

b) Phương pháp sinh hóa:

Lên men tinh bột:

2) Ứng dụng:

26

Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất: làm nguyên liệu, nhiên liệu, dung môi, thực phẩm

Metanol: - Sản xuất andehit fomic và axit axetic

− Metanol rất độc, gây mù lòa, thậm chí tử vong

Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl (−OH) đính vào ……… của vòng benzen

Ví dụ

2) Tính chất vật lý của Phenol:

• Chất ……… không màu, nóng chảy ở 430C

• Ít ……… trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete, …

• Dễ bị ………… ……… (có màu hồng nhạt) do hút ẩm và bị oxi hóa trong không khí Phenol

……… , khi tiếp xúc với da sẽ ………

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

a) Tác dụng với kim loại kiềm (giống ancol)

b) Tác dụng với dung dịch kiềm (NaOH, KOH)

➔ Phenol có tính axit yếu, yếu hơn axit cacbonic

➔ Phenol không làm đổi màu quỳ tím

2) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng thơm

27

➔ phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen, sản phẩm thế ở ortho và para

3) Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol

Phenol có tính axit (t/d với dd NaOH) là do ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm −OH

Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn (t/d với nước Br2) là do ảnh hưởng của nhóm −OH đến vòng benzen

III ỨNG DỤNG Phenol:

− Sản xuất poli (phenol-fomadenhit): chất dẻo, chất kết dinh

− Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ 2,4,6-trinitrophenol

Ghi chú: có thể điều chế phenol từ benzen theo sơ đồ sau:

benzen → brombenzen → natri phenolat → phenol

CỦNG CỐ

Nhận biết các chất trong các nhóm sau:

 Dựa vào số nhóm –CH=O : andehit đơn chức (1 nhóm –CHO), đa chức (2 nhóm –CHO trở lên)

Andehit no, đơn chức, mạch hở (ankanal) là những hơp chất hữu cơ mà phân tử có 1 nhóm -CHO liên

kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H

CTTQ:

3) Danh pháp:

 Tên thay thế:

số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + tên mạch C chính – al

➢ Chọn mạch chính: mạch C dài nhất, chứa nhóm –CHO

➢ Đánh số 1 ngay trên đầu C của nhóm –CHO

❖ Tên thường: Andehit + tên axit tương ứng

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO – TÍNH CHẤT VẬT LÝ

1) Đặc điểm cấu tạo:

Trong nhóm –CHO, liên kết đôi C=O gồm: -1 liên kết σ bền

-1 liên kết π kém bền => 1 số tính chất giống anken

29

− Nhiệt độ sôi: Ancol > Andehit > Hidrocacbon

− Dung dịch nước của HCHO gọi là fomon

− Dung dịch bão hòa của HCHO (nồng độ 37 – 40%) gọi là fomalin

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1) Phản ứng cộng hidro (Phản ứng khử andehit)

VD:

2) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Thí nghiệm: Cho vào ống nghiệm 1ml CH3CHO, 2ml dd AgNO3/NH3,lắc đều, đun nhẹ

Hiện tượng: PTPU:

TQ:

 Ứng dụng: dùng để tráng gương, tráng ruột phích

IV ĐIỀU CHẾ

1) Từ ancol: oxi hóa ancol bậc I

2) Từ hidrocacbon:

Oxi hóa không hoàn toàn metan → andehit fomic (trong công nghiệp)

Oxi hóa không hoàn toàn etilen → andehit axetic (pp hiện đại)

Axetilen + nước → andehit axetic

30

− Sản xuất poli(phenol-fomandehit), tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm

− Dung dịch 37 – 40% fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế…

2) Axetandehit: sản xuất axit axetic

CỦNG CỐ

Câu 1: Viết ptpu chứng minh andehit có tính khử và tính oxi hóa (vd: propanal)

Tính khử: Tính oxi hóa:

Câu 2: Nhận biết các lọ mất nhãn:

PTPU:

BÀI 45: AXIT CACBOXYLIC

I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP

1) Định nghĩa:

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm ………

Phân loại:

Axit no, đơn chức,

Phân tử có 1 nhóm –COOH liên kết với gốc

hidrocacbon không no

Axit thơm, đơn