Cuốn Chinh phục lý thuyết Hóa lớp 10-11-12: Phần 2 sẽ giúp các bạn ôn luyện lại và đo lường sự tiến bộ của mình thông qua bộ 8 đề chọn lọc (400 câu) mà tác giả biên soạn ra. Đây là những mảng lí thuyết dễ bị nhầm lẫn nhất mà tác giả tổng hợp lại. Việc để những câu hỏi hóc búa ở cuối cùng của sách sẽ giúp các bạn củng cố vững chắc hơn, tự tin hơn sau khi đọc xong cuốn sách. Mời các bạn cùng tham khảo.
Trang 1Câu 2: Chất nào sau đây không thể điều chế được metan bằng một phương trình hóa học trực tiếp?
Câu 3 Cho các anken sau: etilen (1), propen (2), but-2-en (3), 2-metylpropen (4), 2,3-dimetylbut-2-en (5)
Các anken khi cộng nước (H”, t9) cho 1 sản phẩm duy nhất là:
A (), (2), (3) B (1), (3), (B) C (1), 3), 4) D (1), &, ©)
Câu 4: Chất nào sau đây không thể điều chế được etilen bằng một phương trình hóa học
Cau 5: Day các chất tác dụng được với etilen là:
A, dung dịch brom, khí hiđro, khí oxi, khí hidroclorua, nước (H”), dung dich kalipemanganat
B dung dich natri hidroxit, khi hidro, dung dịch natriclorua, dung dịch kalipemanganat, nước vôi trong
C dung dịch brom, khí hiđro, nước vôi trong, dung dich axit bromhidric, khi oxi
D khí oxi, dung dịch axit clohidric, nước (H”), dung dịch natrihidroxit, dung dịch brom
Câu 6: Một hiđrocacbon X có công thức phân tử là C4Ha Cho X tác dụng với HaO (H›SOx, t9) chỉ thu được một ancol Tên gọi của X là:
Câu 7: Khí axetilen có thể điều chế trực tiếp bằng một phản ứng từ chất nào sau đây:
Câu 8: Benzen không tác dụng với chất nào sau day?
A Bre khan B Khi Ch C HNOs dac D Dung dich Br2
Câu 9: Có thể phân biệt 3 chất lỏng: benzen, stiren, toluen bằng một thuốc thử là:
A giấy quỳ tím B dung dich Br2 C dung dịch KMnOx D dung dich HCI Câu 10: Thành phần chính của khí thiên nhiên và khí mỏ đầu là:
Câu 11: Phát biểu nào sau đây là đúng:
A Tất cả các anken đều làm mất màu dung dịch Bra
Bö Khi cộng phân tử bất đối xứng như HBr, HCI, HaO vào anken đều thu được 2 sản phẩm cộng
C Chỉ có các ank-1-in mới tác dụng với dung dịch AgNOz/NH:
D Khi cho các chất Al¿C¿ và CaC2 vào nước thì đều chỉ thu được một sản phẩm khí
Câu 12: Khi cho buta-1,3-dien tac dung voi HBr (ti 1é mol 1:1) thi cé thể thu được tối đa bao nhiêu sản
phẩm (không tính đồng phân hình hoc)?
Câu 13: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là
Cau 14: Cho iso-pentan tác dụng với CŨ, theo tỉ lệ số mol 1:1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là
Câu 15: Trong quá trình chế biến đầu mỏ người ta thường dùng phương pháp nào sau đây để biến các
LOVEBOOK.VNI 185
Trang 2Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm:
Câu 16: Hiđrocacbon X tác dụng với Ha (Ni, t9) theo tỉ lệ mol 1: 4, tham gia phản ứng cộng Br: theo tỉ lệ
mol 1:1 Tên gọi của X là:
Cau 17: Cho CaC2, AliCs, C3Hs, CHs3COONa, C, KOOCCH2COOK, C:HsCOONa Sé chat cé thé tạo ra CH¡
bằng 1 phản ứng trực tiếp là:
Câu 18: Cho các chất sau: etan, etilen, axetilen, benzen, stiren, toluen lần lượt tác dụng với Cl› (ánh sáng)
Số phản ứng xảy ra thuộc loại phản ứng thế và phản ứng cộng lần lượt là
Câu 19: Cho các chất: benzen, toluen, stiren, propilen, axetilen Số chất làm mất màu thuốc tím ở nhiệt độ
Cau 20: Cho cac chat sau: propen; isobutilen; propin, buta-1,3 dien; stiren va etilen Hay cho biết có bao
nhiêu chất khi tác dụng với HEr theo tỷ lệ 1:1 cho 2 sản phẩm?
Câu 21: Anken X cé cong thirc phan tir 1a C,H,, X khéng cé déng phan hinh hoc Khi cho X tac dung voi
KMnO, ở nhiệt độ thấp thu được chất hữu cơ Y có công thức phân tử là C,H,,O, Oxi hóa nhẹ Y bằng
CuO dư thu được chất hữu cơ Z Z không có phản ứng tráng gương Vậy X là
A But-2-en B But-1-en C 2-metyl but-2-en D.2-metyl but-1-en
Câu 22: Hiđro hóa toluen thu được xiclo ankan X Hãy cho biết khi cho X tác dụng với clo (ánh sáng) thu
được bao nhiêu dẫn xuất môn clo? |
Câu 23: Chất X mạch hở là chất khí ở điều kiện thường có công thức đơn giản là CH X tác dụng với dd
AgNO,/NH, thu được kết tủa Hãy cho biết X có bao nhiêu công thức cấu tạo
Câu 24: Hai hiđrocacbon X, Y có công thức phân tử C,H, Khi phản ứng với brom, từ X thu được một dẫn
- xuất 1,2-đibrom-2-metylpropan; từ Y thu được hai dẫn xuất 1,3-dibrobutan va 1,3 dibrom-2-metylpropan
Tên gọi của X va Y tương ứng là
A 2-metylpropen va but — 2 - en B 2-metylpropen va metylxiclopropan
C but - 1 - en và but - 2 - en D but - 2 —en va xiclobutan
Câu 25: Đế tách butin-1 ra khỏi hỗn hợp với butin-2 , nên |
A Dung phuong phap chung cat phan doan
Trang 3
Câu 27: Từ các chất nào sau đây có thể điều chế được etyl metyl xeton bằng phản ứng cộng hợp nước?
Câu 29: Chất X có công thức:CH -CHÍCH,)—CH = CH, Tén thay thé cua X la
A 2-metylbut-3-in 6 2-metylbut-3-en C 3-metylbut-1-in D 3-metylbut-1- en
Câu 30: Cho thí nghiệm như hình vẽ sau:
Trong quá trình phản ứng, lò xo trong hình vẽ sẽ:
A, Nén lại (bình trên lò xo chuyển động xuống dưới)
B Dan ra (bình trên lò xo chuyển động lên trên)
€ Không thay đổi
Câu 31: Cho thí nghiệm như hình vẽ sau:
Hiện tượng quan sát được ở ống nghiệm chứa dung dịch brom là:
A Dung dich trong ống nghiệm chuyển từ màu vàng cam sang
màu đỏ
8 Dung dịch brom nhạt màu
€ Dung dịch brom có màu không đổi
Câu 32: Công thức cấu tạo CH:-CH(CH:)-CH:-CHz-CH: ứng với tên gọi nào sau đây?
A Neopentan B 2-metylpentan C Isobutan D 1,1-dimetylbutan
Cau 33: Khi thiên nhiên được dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu cho các nhà máy sản xuất điện, sứ, đạm,
ancol metylic, Thành phần chính của khí thiên nhiên là metan Công thức phân tử của metan là:
Câu 34: Ở điều kiện thường Anken ở thể khí có chứa số cacbon:
A Từ 2 đến 3 5 Từ 2 đến 4 C Từ 2 đến 5 D Từ 2 đến ó
Câu 35: Trong số các Ankin có công thức phân tử C:Hs có mấy chất tác dụng được với dung dich
AgNOz/NH:?
Câu 36: Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là:
A CaHone (n2 2) B CaHmn2(n2 1) C CaHn-2 (n2 3) D CaHon-2(n2 2)
Cau 37: Tim ra dinh nghia dung vé hidrocacbon:
A Là hợp chất hữu cơ khí cháy chi tao ra CO2 va HO
Ö Là hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa hai nguyên tử cacbon và hiđro
C La hop chất hữu cơ không chứa các nguyên tố oxi, nitơ trong phân tử
Là hợp chất hữu cơ chỉ chứa nguyên tố cacbon và hiđro trong thành phần phân tử
LOVEBOOK.VNI 187
Trang 4Phần Ill Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Câu 38: Cho các chất metan(1), etan(2), propan(3) Câu khẳng định chính xác là:
A (1),(2),(3) đều tham gia phản ứng thế Clo và tách hiđro tạo anken
B (3) cho phản ứng thế với Clo, tach hidro và cracking
C (2) cho phan tng thé voi Clo, tach hidro va cracking
D (2),(3) cho phản ứng thế với Clo, tach hidro va cracking
Câu 39: Chất nào sau đây khi phản ứng với HCI thu được sản phẩm chính là 2-clobutan?
A But-1-en B Buta-1,3-dien C But-2-in D But-1-in
Câu 40: Hidrat hóa hai anken chỉ tạo thành 2 ancol( rượu) Hai anken đó là
A 2-metylpropen và but-1-en B Propen và but-2-en
C Eten va but-2-en D Eten va but-1-en
Câu 41: Đivinyl có công thức là:
Câu 42: Đun sôi hỗn hợp gồm propyl bromua, Kali hiđoxit và ethanol tht được sản phẩm hữu cơ là:
Câu 43: Cumen còn có tên là:
A Propyl benzen B Etylbenzen C Isopropylbenzen D Xilen
Cau 44: Cho cac chat: vinyl axetilen, divinyl, etilen, axetilen, fomandehit, but-1-in và but-2-in Số chất tác
dụng được với AgNGx/NH: là:
Câu 45: Chat nao sau day làm mất màu dung dịch KMnO ở điều kiện thường?
Cau 46: Diéu nao sau day sai khi ndi vé stiren CeoHs~-CH=CHp
A Là một hiđrocacbon thơm B Là một hiđrocacbon thơm không no
C Là một đồng đẳng của benzen D Có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím Câu 47: Etylic benzen được điều chế và một phản ứng giữa các chất nào sau đây:
Câu 48: Dé phân biệt benzen và toluene, stiren có thể dùng 1 thuốc thử nào sau day:
Cau 49: Nhan xét nao sau day la sai
A Trong các phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử H luén 1a sé chan
B Các hiđrocacbon có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 thì có trạng thái khí ở điều kiện thường
C Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn
D Hiđrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO và nước bằng nhau là anken
Câu 50: Cho các phát biểu sau:
(1) Các chất đồng phân đều có cùng khối lượng phân tử
(2) Đồng đẳng là hiện tượng các chất có phân tử hơn hoặc kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH:
(3) Các chất có cùng khối lượng phân tử đều là đồng phân của nhau
(4) Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử
(5) Trong phân tử chất hữu cơ các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và một trật tự nhất định,
sự thay đổi thứ tự này không tạo ra chất mới
Số phát biểu đúng là:
188 ILOVEBOOK.VN
Trang 5Công phá lí thuyết hóa 10 ~ 11 — 12 More than a book
Câu 51: Cho các phát biểu sau:
(1) Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, nếu được số mol CO› bằng số mol H:O thì X 1a anken
(2) Trong thành phần hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon
(3) Liên kết hoá học chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hoá trị
(4) Những hợp chất hữu cơ khác nhau có cùng phân tử khối là đồng phân của nhau
(5) Phản ứng hữu cơ thường xảy ra nhanh và không theo một hướng nhất định
(6) Hop chat CsHuBrCl cé vong benzen trong phân tử
Số phát biểu đúng là:
Câu 52: Khi điều chế CzH từ CzHzOH và H;SQ¿ đặc ở 170°C thi CoH: bi lan tap chat CO2 va SOx Có thể
tỉnh chế CzHa bằng
Câu 53: Số đồng phân cấu tạo thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là
A COz, SQ2, Nz, H2 B CO2, H2, Oz, CHa
C H2S, Nez, H2, CO2 D CHa, CoHe, CaHe, CaHio
Cau 57: Cau nao sau day sai ?
A Butin có 2 đồng phân vị trí nhóm chức
B Ankin có số đồng phân ít hơn anken tương ứng (Từ C¿ trở di)
C Hai ankin đầu dãy không có đồng phân
D Ankin tương tự anken đều có đồng phân hình học
Câu 58: X là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon mạch hở, không cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy X được nCO: = nHaO X có thể gồm
Cau 59: Trong cac ho hidrocacbon : ankan, anken, ankadien, ankin, xicloankan, xicloanken, ho
hiđrocacbon nào khi đốt cháy cho ra số mol nước nhỏ hơn số mol CƠ; ?
A Ankadien, ankin B Ankin, xicloanken
C Ankin, xicloankan D Ankin, ankadien, xicloanken
Câu 61: Khi tiến hành phản ứng thế giữa ankan X với khí clo có chiếu sáng(giả thiết cho phản ứng theo tỉ
lệ mol 1:1) người ta thu được hỗn hợp Y chỉ chứa hai chất sản phẩm Tỉ khối hơi của Y so với hiđro là
35,75 Tên của X là
A 2,2-dimetylpropan B 2-metylbutan C pentan D 2-đimetylpropan
LOVEBOOK.VNI 189
Trang 6Phan ill Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Câu 62: Khi crăckinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể tích khí đo
ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) ; tỉ khối của Y so với Ha bằng 12 Công thức phân tử của X là
Câu 63: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan và propan được 7,84 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam nước Thể tích O› (đktc) tối thiểu cần dùng là
A 8,4lít B 14 lit C 15,6 lit D 4,48 lit
Cau 64: Nhan xét nao sau day sai?
A Trong phân tử hidrocacbon, số nguyên tử H luôn là số chẵn
B Các phân tử hidrocacbon không tan trong nước
C Hidrocacbon no là hidrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn
D Ankin tác dụng với AgNO3/NHs tao kết tủa
Câu 65: Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?
A Buta-1,3-dien B 2-metyl but-1-en C 2-metyl but-2-en D Pent-2-en
Câu 66: Chất có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là
Câu 67: Số hidrocacbon ở thể khi (dktc) tac dung voi dung dich AgNOs trong NHs la
Câu 68: Chất nào có thể phân biệt được but-1-in và but-2-in?
Câu 69: Bất cứ hidrocacbon nào khi cháy hoàn toàn cũng cho kết quả
Câu 70: Chất nào sau day lam mat mau dung dich KMnOs 6 điều kiện thường?
Cau 71: Trong cac chat sau: axit benzoic, toluen, cumen, nitrobenzen, etylbenzen, anilin, phenol, crezol,
andehit benzoic Có bao nhiêu chất tham gia phan ứng thế Brom (cé xtc tac bét Fe, t°) tao ra san pham định hướng vào vi tri meta?
Câu 72: Cho 3 hidrocacbon X, Y, Z lần lượt tác dụng với dung dịch KMnO¿ thì được kết quả: X chỉ làm
mất màu dung dịch khi đun nóng, Y làm mất màu dung dịch ở ngay nhiệt độ thường, Z không phản ứng
A Toluen, stiren, benzen B Axetilen, etilen, metan
C Etilen, axetilen, metan D Stiren, toluen, benzen
Câu 73: Chất X tac dụng voi benzen (xt, t°) tao thanh etylbenzen Chất X là
Câu 74: Cho sơ đồ phản ứng: X + H: Ni, 2-metyl butan (không đúng tỉ lệ mol)
Hỏi có bao nhiêu chất X thỏa yêu cầu bài toán?
Cau 75: Cho cac phat biéu sau:
1 Ankin tac dung voi AgNOs/NHs tao kết tủa vàng
2 Axetilen tac dụng với nước trong điều kiện thích hợp tạo sản pham chinh 1a andehit
3 Trong phản ứng của metan với khí clo theo tỉ lệ mol 1:2, sản phẩm tạo ra là metylen clorua
4 Tất cả các ankan đều nhẹ hơn nước
Số phát biểu đúng là:
190 |LOVEBOOK.VN
Trang 7Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
Cau 76: Cho 3 hidrocacbon mach ho X, Y, Z (Mx<My<Mz<62) cé cting s6 nguyén tte cacbon trong phân tử, đều có phan tng AgNOs trong NHs Trong cac phat biéu sau:
1 1 mol X phan tng voi t6i da 4mol He (Ni, 0)
2 Chất Z có đồng phân hình hoc
3 Chất Y có tên gọi là but-1-in
4 Ba chất X, Y, Z đều có mạch cacbon không phân nhánh
Cau 78: Cho hidrocacbon X tac dung Cle thu duoc mét san pham hiru co duy nhat CoHsCh Hidrocacbon
Y tác dụng với Cl› thu được hai sản phẩm hữu cơ có cùng céng thtrc CoHsCh Cong thtrc phan tir cua X,Y tương ứng là
Trang 8Phan Hl Trac nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
dạng công thức giống nhau, và
đôi khi tên gọi cũng bị nhầm (
AL,C là nhôm cacbua, còn
CaC, phải là canxi axetilua,
chứ không phải là canxi cacbua
như quen gọi) Chúng đều tác
dụng với nước và axit, tạo
thành hidroxit hoặc muối
Trước hết, với câu hỏi này, chúng ta cần đọc được công thức cấu tạo
của chất từ tên gọi của nó:
Metan: CH, propan: CH,CH,CH,
Propan: CH,CICH,CH,, CH,CHCICH, , 2 san phẩm
Isobutan: CH,CICH(CH, )CH,, CH,C(Cl)(CH, )CH, , 2 san pham
2,2- dimetyl propan: CH,CIC(CH, ), CH,, 1 san pham
2,3- dimetyl pentan: CH,CICH(CH, )CH(CH, )CH,CH,
CH,C(C1)(CH, )CH(CH, )CH,CH,
CH,CH(CH, )C(C1)(CH, )CH,CH,
CH,CH(CH, )CH(CH,Cl)CH,CH, CH,CH(CH, )CH(CH, )CH(C1)CH, CH,CH(CH, )CH(CH, )CH,CH,Cl, 6 sản phẩm
Từ đó có đáp án là 2 chất (metan va 2,2- dimetyl propan)
Câu 2: Đáp án B
AL,C, +12H,O > 4Al(OH), +3CH, T CaC, +2H,O- Ca(OH), +C,H, T CH,COONa + NaOH —“2-" » CH, +Na,CO, C,H,, —“"'> CH, +C,H,
Chú ý: Phản ứng thứ 3 là phan ứng điều chế ankan trong phòng thí nghiệm (phản ứng vôi tôi xút) Cơ chế của phản ứng này, là thay thế phần -COƠNa bằng 1 nguyên tử H Tổng quát:
R(COONa) +nNaOH—S*-*>RH, +nNa,CO,
Một cách đơn giản, khi vết phản ứng vôi tôi xút, chúng ta sẽ thay các
nhóm -CƠƠNa bằng H trước, rồi điều chỉnh lại để có chất hoàn chỉnh
Trang 9sự khác biệt giữa hai nguyên tử
C mang nối đôi Điều này cần
hiểu theo nghĩa rộng, tức là hai
gốc hidrocacbon gắn với C
mang nối đôi này phải giống
nhau hoàn toàn
Xin nhắc lại một lưu ý, đó là
khi viết phương trình phản
ứng hữu cơ, để các định sản
phẩm của phản ứng, hay đếm
số đòng phân, nếu như nguyên
tử H nào không tham gia vào
phản ứng hoặc không quan
trọng thì nên bỏ không viết Và
cũng không nên viết rõ sản
phẩm ra, nếu không thực sự
cần Chẳng hạn ở bài trên, với
cách viết đơn giản thay vì viết
đầy đủ như đã làm ở các bài
trên Bạn đọc tự viết công thức
+ Axit cacboxylic hoặc anđehit
không no cộng với tác nhân
More than a book
Vi du: CH, =CHCOONa sé thanh CH, =CHH, ttrc la CH, =CH, Mot vi du khac: NaOQOCCH,COONa sé thanh HCH,H, tức là CH,
Khi yêu cầu điều chế hidrocacbon từ muối của axit cacboxylic, hãy nghĩ tới phản ứng vôi tôi xút
Với phản ứng thứ 4, hầu như khi yêu cầu điều chế 1 ankan từ ankan khác có mạch C lớn hơn, ta dùng phản ứng crackinh
Câu 3: Đáp án B Quy tắc cộng Maccopnhicop: Xem lại sách giáo khoa Ở đây ta chỉ nhắc lại cách áp dụng của nó, theo nhiều bạn thường áp dụng: “Giàu càng giàu”, tức là nguyên tử H trong HX sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử C mang nhiều H hơn Cụ thể trong bài trên, HX là H—OH Ta có các phản ứng:
(1) CH; =CH, +HOH -›CH,CHO Trong phản ứng này không có sự khác biệt giữa hai nguyên tử C mang nối đôi, do đó khi cộng thì H trong HOH đi vào nguyên tử C nào cũng cho chúng ta một sản phẩm duy nhất
(2) CH, =CHCH, + HOH-›CH,CH(OH)CH, (sản phẩm chính)
—>CH, (OH)CH,CH,, (sản phẩm phụ) (3) CH,CH = CHCH, + HOH > CH,CH,CH(OH)CH,
Tương tự phản ứng (1), không có sự khác biệt giữa hai nguyên tử C mang nối đôi
(4) CH, = C(CH, )CH, + HOH -> CH,C(OH)(CH, ), (sin phẩm chính)
> CH, (OH)CH(CH, ), (san phém phy) (5) (CH, ), C=C(CH, ), + HOH — (CH, ), CHCH(OH)(CH, ),
Cau 4: Dap an D
C,H, +H, “““" >CH, C,H, Br + KOH" 5C,H, + KC1+H,O
CH,CHO thi không thể điều chế trực tiếp Có thể chuyển thành ancol rồi tách nước
Phản ứng tách nước của ancol:
O 140°C tạo ra ete, ở 170°C tạo ra anken Nhưng có một số chất ở
170°C tách nước không hề tạo anken Đó là những chất mà C bên cạnh
C mang nhóm OH không còn H nữa (chẳng hạn (CH, ), CCH,OH), và
CH,OH Những chất như thế dù ở 140°C hay 170°C đều chỉ tạo ra
ete
Phản ứng hidro hóa C.H,, nếu xúc tác Pd/PbCO, thì tạo ra anken,
nhưng nếu xúc tác Ni thì lại tạo ra ankan Cần chú ý điều kiện của phản ứng, tránh nhầm lẫn
Phản ứng của dẫn xuất halogen với kiềm (ví dụ phản ứng số 3), nếu môi trường là nước sẽ tạo ra ancol (phản ứng thủy phân), còn nếu môi trường là rượu thì tạo ra anken (phản ứng tách, theo quy tắc Zaixep) Cau 5: Dap an A
Các phản ứng xảy ra:
LOVEBOOK.VNI 193
Trang 10Phan IHI Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ
Phản ứng đầu tiên dùng để
điều chế axetilen trong công
nghiệp
Phân biệt phản ứng số 2 với
phan ứng thủy phân Al,C,
Đáp án C có Ca(OH), không phản ứng
Đáp án D có NaOH không phản ứng
Phản ứng oxi hóa anken bằng KMnO,:
Khi cho anken phản ứng với KMnO,, nối đôi của anken sẽ bị oxi hóa thành điol, tức là 2 nguyên tử C mang nối đôi sẽ chuyển thành 2 nguyên tử C mang nhóm -OH Tổng quát:
(mỗi mũi tên là một vị trí của nhóm —OH)
But - 2 - en tạo ra 1 sản phẩm: ZZ3N⁄⁄ (có thể thấy OH- nằm ở hai
C là như nhau nên chỉ tính 1 vị trị)
Câu 7: Đáp án D
2CH, Emre, Hem Jan đan >C.H,+3H,
CaC, +2H,O—> Ca(OH), +C,H, T
Tuy nhiên, nếu là đồng đẳng của benzen, ví dụ C,H,CH (toluen) thì lại có phản ứng thế của vòng thơm và của gốc mety] trong 2 điều kiện khác nhau:
Trang 11
Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12
pf ICIS EST SITET
ứng với KMnO, , dù ở nhiệt độ
thường hay đun nóng, nhưng
các đồng đẳng của nó lại có thể
phản ứng khi đun nóng
Với toluen, phản ứng tạo axit
bezoic
Với etylbenzen, phản ứng oxi
hóa tạo axit benzoic và CO), :
C,H,CH,CH, +KMnO,
,
—>C,H,COOK +KOH +MnO, +CO, +H,O (sở di tạo muối kalibenzoat vi
có môi trường kiềm do KOH])
Tổng quát hơn, với các gốc
Phần gốc còn lại bị oxi hóa tiếp
thành axit cacboxylc hoặc
More than a book
C,H,CH, +Cl, > C,H, CICH, + HCl (thé vao vòng thơm)
Stiren phan ứng với KMnO, ở nhiệt độ thường, còn phản ứng với toluen khi đun nóng:
3C,H,CH=CH, +2KMnO, +4H,O
->3C,H,CHOHCH,OH+ 2KOH+2MnO, C,H,CH, + 2KMnO, —">C,H,COOK + KOH + 2MnO, +H,0
Do đó, cho dung dịch KMnO, vào ống nghiệm đựng 3 chất trên, chất nào làm mất màu ngay là stiren Đem 2 ống còn lại đun nóng, ống nào
mất màu là toluen Còn lại là benzen
Câu 10: Đáp án B
Khí thiên nhiên có nhiều trong các mỏ khí, tại đó khí tích tụ trong các
lớp đất đá xốp ở những độ sâu khác nhau và được bao bọc bởi các lớp
đất đá không thấm nước và khí, chẳng hạn như đất sét Khí thiên nhiên
chủ yếu chứa metan, có thể lên tới 95% (70 - 95% thể tích khí thiên
nhiên là metan)
Khí mỏ đầu, hay còn gọi là khí đồng hành, vì chúng có trong các mỏ
đầu (“đồng hành” cùng đầu mỏ) Thành phần của khí mỏ đầu gần giống khí thiên nhiên nhưng hàm lượng metan thấp hơn (khoảng 50- 70% thể tích)
Câu 11: Đáp án A Tất cả các anken đều chứa nối đôi trong phân tử, nên đều cho phản ứng cộng với brom
B sai Trong trường hợp anken có 2 nguyên tử C mang nối đôi giống
nhau hoàn toàn thì chỉ thu được một sản phẩm, mặc dù cộng với phân
D sai Trong một số câu hỏi trước, chúng ta đã biết rằng Al,C, tạo ra CHỊ, còn CaC, sẽ tạo ra C.H, khi bị thủy phân trong nước, hoặc khi tác dụng với dung dịch axit
LOVEBOOK.VNI 195
Trang 12Vì ankađien có 2 nối đôi, nên
khi tham gia phản ứng cộng,
tùy từng điều kiện mà các nối
đẩy nối đôi vào giữa (nghĩa là
nối đôi được tạo thành giữa C
Hai anken khi hidrat hóa (cộng nước) chỉ tạo thành 2 ancol, tức là mỗi
anken khi cộng nước chỉ tạo thành 1 ancol duy nhất
Xét những chất trong đáp án:
Eten: C=C+ H,O-»>C-—C-OH, tao 1 san pham
But -2-en: C-C=C-C+H,O >C-COH-C-C, tao 1 san pham
Xác định số gốc ankyl của C.H,„ —, ta được:
Có 4 vị trí trong có thể tao ra, Suy? ra CÓ 4 net phan monoclo
Cách viết + đồng phận đã được nhắc tới ¿ ở các bal tậpt trước Việc viết như vậy giúp ta tiết kiệm khá nhiều thời gian làm bài, tuy nhiên cần tránh nhầm lẫn: ' ai lầm thường gap nhat la dém thừa,
cụ thể - trọng bài Sử: trên, một số ý bạn đếm cả vị trí c ở mạch
Điều n này không đứng v vì C36 1 và iC ở mạch nhánh hoài n toàn
thông thường, và vì vậy cần nắm vững những tên gọi này
Cau 15: Dap an C Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi cấu trúc của phân tử hidrocacbon từ mạch C không phân nhánh thành phân nhánh,
từ không thơm thành thơm
Vi dy: CH, (CH,), CH,—T-—›CH,CH,CHÍCH, )CH,CH,
Câu 16: Đáp án C
Trang 13Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
CumenC,H,CHÍCH,) dùng
để điều chế phenol và axeton
trực tiếp trong công nghiệp
+ Để nhận biết phản ứng thế, ta
thấy các phân tử tham gia phản
ứng đều cho đi và nhận lại (trao
đổi) Chẳng hạn, ở phản ứng
(1) CH, —H cho đi nguyên tử
H va nhan lai Cl (con Cl—Cl
cho di Cl va nhận lại H)
+ Để nhận biết phản ứng cộng,
một phân tử được nhận (mà
không phải cho đi), ngược lại
một phân tử cho đi mà không
nhận lại Thông thường, ở phản
Xét trong 4 đáp án, ta thấy cả 4 đều chứa vòng benzen Vòng benzen
cộng H, (Ni, t°) theo tỉ lệ mol 1:3
Điều này cho ta biết các yếu tố ngoài vòng có chứa 1 liên kết rr hoặc vòng kém bền (vì X tác dụng với H, theo tỉ lệ mol 1:4)
Đề bài cho X tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 có vẻ “hơi thừa”, nó
giúp ta khẳng định lại rằng, X có chứa vòng benzen và ngoài vòng có chứa 1 liên kết rr hoặc vòng kém bền
Ca 4 dap an thi chi cé stiren C,H,CH =CH, thỏa mãn
Cau 17: Dap an C Những phản ứng xảy ra:
Al,C, +12HCI -> 4AICI, + 3CH, C,H, —““">C,H, +H, CH,COONa + NaOH —22-*>CH, + Na,CO, C+2H, SPM CH,
KOOCCH, COOK + 2KOH—22-"_>CH, + 2K,CO,
CaC, (canxi axetilua) dùng để điều ché C,H, : CaC, + 2HCl > CaCl, +C,H,
Chú ý y: Phản t ứng crackinh ankan:
Phản ứng crackinh là phản ứng bẻ gãy mạch C của ankan nhờ nhiệt độ (hoặc xúc tác và nhiệt độ) Sản phẩm tạo thành gồm 1 ankan, 1 anken có số mol bằng nhau Tổng quát:
+ Phản ứng thế: Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thay thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác
Ví dụ: CH, -H+Cl, —““>CH,Cl+HCI (1)
CH, -OH+ HBr > CH,Br+H,O (2) + Phản ứng cộng: Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác
Ví dụ: CH, =CH, + Br, 2 > CH, Br - CH, Br
|Nhận xét:
+ Các ankan (các hợp chất no nói chung) và vòng thơm cho phản
| ứng thế : + Cac anken, ankin, cho phản ứng cộng (vòng thơm cũng có thể [tham gia phản ứng cộng trong điều kiện thích hợp) |
Do đó:
+ Etilen, axetilen, benzen và stiren có thể tham gia phản ứng cộng:
Trang 14Phần II Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ
Để phản ứng cộng vào nối đôi
thu được 2 sản phẩm, điều kiện
là:
- Hợp chất hữu cơ không đối
xứng qua nối đôi, ví dụ:
Etan và toluen tham gia phản ứng thế:
Các chất cho 2 sản phẩm là: Propen, isobutilen và stiren Các bạn cần
lưu ý rằng propin phản ứng với Hr theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo ra 3 sản
phẩm là CHỊ, — CHBr = CHCH, (as, trans)
+ Hai nguyén tứC thuộc nối ¡ đôi g giống: nhau hoàn te toàn 1 (phan ti tử đối xứng qua nối đôi) cộng với hợp chất bất đối xứng (ví dụ HCTI,
HBr, H, Oo, +) thi chi tao ra một sản phẩm duy nhất
+] Hai nguyên tử Cc thuộc nối ¡ đôi khác nhau (phân tử không đối xứng qua nối đôi) khi cộng với hop chat đốt Hs Gib, Br,, Ch
i} thi chi tao ra một sản phẩm ì Câu 21: Đáp án C
_ Trước tiên, chúng ta giải thích khái nệm đồng phân hình học
Các chất hữu cơ có 2 doại đồng Been được đề cập đến trong
hình học Đây là đồng phân gặp ở những chất có nối đôi Có =C
we C= C hoặc C= 0 không CÓ) hoặc YöBEt no Ta xét nướng nối
ae
đôi C=C, › thú CÓ 5 dang oe J với a, Đý x, yl Ta /nhing nguyén
tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với nguyên tử Cc có chứa nối đôi
Vị dụ: Với CH, = CHCl thi a, b la H; x là H va Y la CL
CH, =CHC] có a và b giống nhau nên không có đồng phân hình học Đối với CHCI=CHCI chất này có a khác b và x khác y nên có đồng phân hình học là:
cd ocd a H
ay và by
Tương ứng với 2 đồng phân hình học, ta có cách gọi tên như sau:
Trang 15Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
+ Nếu các nhóm lớn hơn (giả sử a > b và x > y) mà a và x nam ở hai ngăn trên (hoặc 2 ngăn dưới) tức là cùng phía so với nối đôi là đồng phan cis
+ Nếu a và x nằm khác phía so với nối đôi là đồng phân trans
Chẳng hạn ở trên CI khối lượng mol lớn hơn H nên ta có:
Trong các đồng phân trên:
(1) có a giống b (Cùng là H) nên không có đồng phân hình học (2) có a khác b và x khác y nên có đồng phân hình học
(3) có a giống b (CHỊ, - ) nên không có đồng phân hình học (4) có a và b giống nhau (cùng là H) nên không có đồng phân hình học () có x và y giống nhau (cùng là H) nên không có đồng phân hình học Khi oxi héa C,H,, (anken) boi dung dich KMnO, thi tao thành ancol hai chức có 2 nhóm chức -ƠH kề nhau Sau đó khi oxi hóa bởi CuO
thì tạo thành anđehit hoặc xeton hoặc không bị oxi hóa
Vì sản phẩm tạo ra không tham gia phản ứng tráng bạc nên loại trường hợp anđehit Suy ra C mang nối đôi không thể là C bậc I (vì C bậc I
chứa nhóm —-ƠOH thi bi oxi hóa thành nhóm anđehit)
Trong các chất không có đồng phân hình học thì chỉ có (3) thỏa mãn Câu 22: Đáp án B
Hiñdro hóa hoàn toàn toluen thu được metyl xiclohexan:
X là chất khí ở điều kiện thường, suy ra X có tối đa 4 nguyên tử C Mà
số nguyên tử H luôn chẵn nên X có 2 công thức phân tử là
C.H, và C,H, C,H, là axetilen, phản ứng tạo kết tủa màu vàng với dung dịch AgNO, /NH,
LOVEBOOK.VNI 199
Trang 16Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
( CHEM" )
Tim tig coug brom vao noi
déi C=C luôn tạo sản phẩm
chứa 2 nguyên tử Br kề nhau,
trong khi cộng brom vào vòng
Cau 25: Dap an C Sục hỗn hop 2 chất vao dung dich AgNO, / NH, chi cd but - 1 —in phản ứng:
CH =CCH,CH, + AgNO, +NH, > AgC =CCH,CH, + +NH,NO,
Sau đó, dùng HCI để thu được but - 1 - in ban dau:
AgC =CCH,CH, +HCI — HC =CCH,CH, + AgCI Ì
Khi ste dung cac thudc thtr dé phan biét hai chat E va F la:
(1) Dung dich AgNO, / NH,: Chi cd CH,CH,CHO phan tng cho hién
tượng xuất hiện kết tủa:
CH,CH,CHO+2AgNO, +3NH, +H,O
—t—>CH,CH,COƠNH, +2Ag +2NH,NO,
(2) Nước brom: CH,CH,CHO làm nhạt màu nước brom:
CH,CH,CHO +Br, +H,O - CH,CH,COOH + 2HBr
(3) | H, (Ni, t° ) : Cả hai chất đều phan ứng nhưng không quan sát được
hiện tượng rõ ràng
(4) Cu(OH), ở nhiệt độ thường: Cả hai chất đều không phản ứng (5) Cu(OH), /NaOH ở nhiệt độ cao: Chỉ có CH,CH,CHO phản ứng
cho hiện tượng xuất hiện kết tủa đỏ gạch:
CH,CH,CHO + 2Cu(OH), + NaOH
—t—>CH,CH,COONa + Cu,O ‡ +3H,O (6) Quỳ tím: Cả hai chất đều không làm đổi màu quỳ tím
Vậy các thuốc thử thỏa mãn là: (1), (2) và (5)
Câu 27: Đáp án D
Công thức của etyl metyl xeton là CH,CH,COCH, Nên để điều chế
etyl metyl xeton bang phản ứng cộng hợp nước ta cần sử dụng chất
Trang 17Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
được áp dụng theo điều kiện
nhiệt độ đối với ankadien khi
được cộng theo tỉ lệ mol 1:1
+ Quy tắc cộng Mac ~ cop — nhỉ
- cop với tác nhân bất đối xứng
Khi cộng HOH(H:O) hay HCl
vào hidrocacbon không no thì
đều tuân theo qui tắc Mắc-cốp-
nhi-cốp, H ưu tiên cộng vào C
| Nhận xét: Với chất đã cho, đầu tiên chúng ta cần đánh số đúng các
nguyên tử C trong mạch chính: Cụ thể chúng ta sẽ ưu tiên nối đôi
2
|hơn mạch nhánh: C- C- C= C : | Khi đánh số được các nguyên tử C, chúng ta để ene gọi được tên
| của chất đó Lưu ý ý chất có nối đôi nên đuôi là “en”, không phải “in” Câu 30: Dap an A
Có phản ứng xảy ra trong bình cau:
Số chỉ vị trí nhán — Tên nhánh + tên mạch chính+ đuôi “an”
Cau 33: Dap an A Cau 34: Dap an B Anken, ankaty @ ankin, có số C từ 2 đến 4 (fe 1 đến 4 đối với ankan) đều ở thể khí
Câu 35: Đáp án B CH=C-CHz-CHz-CH:, CH=C-CH(CH:)CH:
Ankin có liên kết ba đầu mạch cacbon thì có phản ứng với AgNOzN H: tạo kết tủa (AgCC-R: màu vàng) -
Cau 36: Dap an D Day đồng đẳng của axetilen là dãy hidrocacbon có 2 liên kết a trong phân tử nên có công thức là CnHaaz với n> 2
Câu 37: Đáp án D Câu 38: Đáp án B
A Metan không tach hidrocacbon tao anken
B Propan có phản ứng thé véi Clo, tach hidro va cracking
C Etan khéng cé phan tng cracking
D Etan khéng co phan tng cracking
Trang 18Phần II Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Chỉ có liên kết ba đầu mạch
mới tạo được kết tủa với
AgNOs/NHs con nếu nó nằm
có thêm xúc tác ancol nữa thì sẽ ra anken Để cho dễ, các bạn cứ nhớ trong phan ứng tách thì 2 ancol không thé ¢ ở chung, với nhau
Câu 43: Đáp án C Cumen có công thức là CsHs-CHI(CH:)-CH:
Câu 44: Đáp án C Vinyl axetilen c6 CTCT: CH = C-CH=CH2 Axetilen có CTPT: CH=CH
But-1-in cé6 CTPT: CH = C-CH2-CHs Các chất này đều tạo kết tủa với AgNOz/NH: do có liên kết ba đầu
mạch
EFomandehit có phản ứng tráng gương do tác dụng của nhóm -CHO
Câu 45: Đáp án D Liên kết đôi và lên kết bạ đều làm mất màu + thuốc tím ở điều kiện
Toluen làm mất màu thuốc tím khi đun nóng
Benzen không làm mất màu thuốc tím
Câu 49: Đáp án D
A Trong các phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử H luôn là số chẵn là
do C luôn có 4 liên kết bao quanh |
B Các hiđrocacbon có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 thì có trạng thái khí
ở điều kiện thường
C Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn
D Hidrocacbon mà khi đốt cháy cho số mol CO› và nước bằng nhau
là anken hoặc xicloankan
Câu 50: Đáp án D (6) Các chất đồng phân đều có cùng khối lượng phân tử, đúng do chúng có cùng CTPT
(7) Đồng đẳng là hiện tượng các chất có phân tử hơn hoặc kém nhau 1 hay nhiều nhóm CHz, đúng
(8) Các chất có cùng khối lượng phân tử đều là đồng phân của nhau, sai, chúng có thể khác thành phần nguyên tố
(9) Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử, đúng
(10) Trong phân tử chất hữu cơ các nguyên tử liên kết với nhau theo
đúng hoá trị và một trật tự nhất định, sự thay đổi thứ tự này không tạo
Trang 19Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12
Đây cũng là cách tốt nhất để
loại bỏ phần lớn lượng khí thải
từ các nhà máy công nghiệp mà
Hidrocacbon mà khi đốt cháy
cho nH2O <nCO: thì k (số liên
More than a book
ra chất mới, sai, thay đổi trật tự sẽ dẫn đến thay đổi tính chất hóa học
của chúng và làm xuất hiện chất mới
Câu 51: Đáp án C (7) Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X, nếu được số mol CO: bằng
số mol HaO thì X là anken, sai vì chúng có thể là xicloankan
(8) Trong thành phân hợp chất hữu cơ nhất thiết phải có cacbon, đúng
vì C làm “khung xương” cho các công thức cấu tạo của hợp chất hữu
Câu 52: Đáp án C
CƠ; và SQ: là oxit axit nên cách tốt nhất để loại bỏ chúng là sử dụng
dung dịch kiềm
Câu 53: Đáp án C CH2=CH-CH2-CH=CH2; CH2=CH-CH=CH-CHs; CH2=C=CH-CH2-CHs; CH2=C(CH2)-CH=CH2; CH3-C(CHs)=C=CH2; CH3s-CH=C=CH-CHs3 Cau 54: Dap an A
A SƠ làm mất màu nước Brom
C H;S làm mất màu nước Brom
D C3He lam mat mau nuéc Brom
Cau 57: Dap an D Lién két ba khéng giống như liên kết đôi, chúng không thể tạo đồng phân hình học
Ta có Mv=71,5 va trong Y chtra HCI + chat A
Goi nHCI = nA=x mol
Ta co mm = 71,5=> A=106,5 và A có công thức R-CI => R=71
x (CsHi1)
LOVEBOOK.VNI 203
Trang 20Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
CH=C-C=CH Cau 68: Dap an A But-1-in có liên kết ba đầu mạch nên tạo kết tủa với AgNOz/NH: còn but-2-in thì không
Câu 69: Đáp án D Hidrocacbon gồm C và H, ta có C + Oz———>CỚ, như vậy lượng ©› cần để đốt cháy C bằng lượng CO: sinh ra mà ta còn phải đốt cháy H nữa, vậy lượng O› cần dùng để đốt hidrocacbon luôn lớn hơn lượng CƠ: mà nó sinh ra
Câu 70: ĐápánD
Các hợp chất có liên kết bội đều làm mã
như thuốc tim -
Câu 71: Đáp án D Chất thỏa yêu cầu bài toán là: toluen, etylbenzen, phenol, anilin, crezol + Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết 7r) đẩy electron
như: Các nhóm ankyl ( -CH+, -C›H, v v ) , hoặc các nhóm như: -
OH (hidroxy), -NH›, -N(CH›): thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ
đàng hơn so với benzen và thế vào vị trí o, p trên vòng benzen
là sản phẩm chính
Trang 21Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
Câu 72: Đáp án Á Cau 73: Dap an D
CsH(benzen) + CoHs —2"—> CeéHs-CH2CHs
Cau 74: Dap an A
CH2=C(CHs)-CH2-CHs; CH3-CH(CHs)-CH=CH?;
CH:-C(CH:)=CH-CH:;
CH2=C(CH3)-CH=CH2; CH:-C(CH:)=C=CH:›; CHa-CH(CH:)-CH=CH¡; CH2=C(CHs)-C = CH
Cau 75: Dap an C
1 Ankin tac dung v6i AgNOs/NHs tao két tua vang, sai vì chỉ có những
chất nào có liên kết ba đầu mạch mới tạo kết tủa với AgNOz/NH:
2 Axetilen tác dụng với nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm
chính là anđehit, đúng, đây là một trong những phương pháp để điều
Vậy các ý 1,4 đúng
Câu 77: Đáp án A
CaHio———>CHa——>C2Ha——>CH:=CHCl]——>PVC CzHio—®%%% ›CH¿ + C2Hs
2CH:¿———%€ Lam lanh nhanh — CH=CH+3Ha CH=CH + HCl——>CH2=CHCl1
nCH2=CHC]—P22-> (-CH2CH(Cl)-)n
Cau 78: Dap an B Đầu tiên ta phải nhớ là X, Y chỉ có 2C theo đáp án
X tác dụng với Cl: thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất C›H;Cl
Vậy X chỉ có thể là CH;=CHz
Hidrocacbon Y tác dụng với Cl› thu được hai sản phẩm hữu cơ có cùng
công thức C›H4C1: Vậy 2 chất đó là CICH›-CH;C]1 và CH:-CH(CI)CI
Suy ra Y là CzHs Câu 79: Đáp án A
Dễ thấy B chính là A khi thay thế 2 nguyên tử H bằng 2 nguyên tử Ag Vậy A phải có 2 liên kết ba đầu mạch
Câu 80: Đáp án B
CH,-CH, -CH, -CH, -CH,Cl CH,-CH,-CH,-CH, -CH, + Cl, “54 CH, -CH, -CH, -CH(Cl)-CH, +HCI
CH,-CH, -CH(Cl)-CH,-CH,
LOVEBOOK.VN | 205
Trang 22Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Câu 3: Cho các chất sau: etylbromua, benzylclorua, ancol etylic, brombenzen, vinyclorua, axeton,
metylacrylat, o-crezol, phenylamoni clorua, alanin, anilin, axit oxalic Có bao nhiêu chất tác dụng được với dung địch NaOH loãng nóng:
Câu 5: Để nhận biết các chất etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất:
A Nước BrzvàNaOH PB Nước Br: và Cu(OH)» €C.KMnOx và Cu(OH) =D NaOH va Cu(OH)2
Câu 6: Cho dãy chuyển hóa sau: CH,CH,CH(OH)CH, —"”: _— 1
Biết E, F là sản phẩm chính, các chất phản ứng với nhau theo tỉ lệ 1:1 về số mol Công thức cấu tạo của E
và F lần lượt là cặp chất trong dãy nào sau đây?
A CHsCH2CH=CH2, CHsCH2CHBrCH2Br B CHs3CH=CHCH3, CHsCHBrCHBrCHs
C CHsCH=CHCHs:, CHsCH2CBr2CHs D CHsCH2CH=CF2, CH2BrCH2zCH=CHa
Câu 7: Chất nào sau đây không tác dụng với dung dịch NaOH loãng nóng:
A vinyl clorua B Benzyl clorua C Etyl axetat D phenol
Câu 8: Ancol etylic (CzHzOH) tác dụng được với tất cả các chất nào trong các dãy sau
A Na, HBr, CuO B Na, HBr, Fe C CuO, KOH, HBr D Na, HBr, NaOH
Câu 9: Céng thirc phan tir CaHi0O c6 sd đồng phân
A 2 đồng phân thuộc chức ete B 3 đồng phân thuộc chức ancol (ancol)
C 2 đồng phân ancol (ancol) bậc 1 D tất cả đều đúng
Câu 10: Chất nào sau đây khi tác dụng với Ha (N¡, t9) tạo ra ancol etylic?
Câu 11: Dun ancol có công thức CE CHORD: -CH:-CH: với Hz5Ox đặc ở 170C, thu được sản phẩm chính
có công thức cấu tạo như sau
Câu 12: Cho các phát biểu sau:
1 Phenol có tính axit mạnh hơn CzH:OH vì nhân benzen hút e của nhóm -OH, trong khi nhóm -C2Hs
là nhóm đẩy e vào nhóm -OH
2 Phenol có tính axit mạnh hơn CzH:OH và được minh hoạ bằng phản ứng của phenol tác dụng với dung dịch NaOH còn CzH:OH thì không phản ứng
3 Tính axit của phenol yếu hơn HzCOƠx, vì khi sục khí CO› vào dung dich CsHsONa ta sẽ thu được
206 | LOVEBOOK.VN
Trang 23Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
Cau 14: Phenol phan tng được với bao nhiêu chất trong số các chất sau: NaOH, HCI, Brz, (CH:CO}:O, CH:COOH, Na, NaHCO, CH:COCT:
Cau 15: Cho cac phat biéu sau:
(1) Phenol tan it trong nuéc nhung tan nhiéu trong dung dich HCl
(2) Phenyl clorua tác dụng được với dung dịch NaOH đặc, nóng ở nhiệt độ cao, áp suất cao
(3) Anlyl clorua là một dẫn xuất halogen tác dụng được với nước đun sôi
(4) Phenol tham gia phan teng thé brom va thé nitro dé hon benzen
Có bao nhiêu phát biểu sai:
Câu 16: Đề hiđrat hóa 2-metylbutan-2-ol thu được sản phẩm chính là anken nào sau đây?
A 2-metyl but-2-en B 2-metyl but-1-en C 3-metyl but-1-en D Pent-1-en
Câu 17: X là dẫn xuất clo của etan Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với
Na vừa tác dụng với Cu(OH), ở nhiệt độ thường Vậy X la
A 1, 2-điclo etan B 1, 1- diclo etan C 1,1, 2, 2-tetraclo tan D 1, 1, 1-triclo etan
Câu 18: Cho sơ đồ sau: X (C,H,Br, ) + NaOH(t°) —>anđehit Y và NaBr; Y+ [O] —>axit ađipic Vậy công thức phân tử của X là
Câu 19: Để phân biệt ancol bậc I và ancol bậc II người ta lần lượt dung hóa chất sau
Câu 20: Ancol bậc hai X có công thức phân tử C.H,O Đun X với H,SO „ đặc ở 170°C chỉ tạo ra một anken duy nhất, tên X
A 2,3-dimetyl butanol-2 B 2,3-dimetyl butanol-1 C 2-metyl pentanol-3 D 3,3 -đimetyl butanol-2
Câu 21: Trong các đồng phân chứa vòng benzen có công thirc C,H,O sé déng phan phan tng được với
cả Na và NaOH là:
Câu 22: Cho các phát biểu sau:
(a) Phenol là chất rắn, có thể tan tốt trong nước ở 70°C
(b) Tính axit của phenol mạnh hơn nước là đo ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm - OH
(c) Sục khí CO, dư vào dung dịch natri phenolat thấy dung dich van duc
(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dé bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen do ảnh hưởng của nhóm - OH tới vòng benzen
(e) C,H,OH và C,H,CH,OH là đồng đẳng của nhau (C,H, — là gốc pheny])
Số phát biểu đúng là:
Câu 23: Có hai sơ đồ phản ứng: X — 7> CzHa(OH);; Y —“2“_y CH:=CHCH:OH
Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện X và Y lần lượt là
Câu 24: Phản ứng hóa học không xảy ra là (trong đó CsHs- là gốc phenyl)
C CzHs-CH›¿-Cl + NaOH (loãng) —“—> D C;Hs-CI + NaOH (loãng)—*—>
Câu 25: Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm -OH?
A Propan-1, 2-điol B Glixerol C Ancol benzylic D Ancol etylic
LOVEBOOK.VN | 207
Trang 24Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
loại nguyên tử nào thì chỉ số
của nó bằng 0, không cần tính
đến Chẳng hạn CH,Br thì
x=5, y=1Lu=1, z=t=0
Sau khi tính được độ bất bão
hòa, tùy theo yêu cầu bài toán,
Để xác định số đồng phân của một công thức cho trước, đầu tiên chúng
ta xác định độ bất bão hòa của chất đó:
(mỗi mũi tên là một vị trí trống có thể tạo thành)
Ta thấy có 8 gốc ankyl có thể tạo ra Vậy đáp án là 8
Cau 2: Dap an A Các ancol cé céng thtrc C,H,,O bi oxi hda thanh andehit la:
#
Sod
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol
Ancol bậc I bị oxi hóa thành andehit (bậc của ancol là bậc của nguyên
tử C mang nhóm -OH])
Ví dụ: CH,CH,OH' ›CH,CHO
Tác nhân oxi hóa thường dùng là CuO Do vậy phản ứng có thể viết:
CH,CH,OH+CuO—*—> CH CHO + Cu +H,O
Ancol bac HĨ bị oxi hóa thành xeton
Ví dụ: CH,CH(OH)CH, + CuO——>CH,COCH, +Cu + H,O
Ancol bậc HI rất khó bị oxi hóa Nó chỉ bị oxi hóa trong điều kiện hết
sức khắc nghiệt (mà không hề bị oxi hóa bởi CưO), và thường làm gãy đứt mạch C Vì thế trong các điều kiện oxi hóa thông thường, ta coi ancol bậc II không phản ứng |
Ở câu hỏi trên, ta thấy yêu cầu đề bài tương đương với việc xác định
số ancol bậc I có công thức C HO, hay C,H,OH Ta tách thành C,H, - và -OH Gốc C,H, - lại có 2 đồng phân mà vị trí trống ở C
bac I, nén dap án là 2 Khi làm bài, chỉ cần viết 2 công thức như trên là
đủ để có đáp án, mà không cần viết thêm nhóm -OH hay phản ứng
oxi hóa
Câu 3: Đáp án C Các phương trình phản ứng xảy ra:
Etylbromua: CH, —CH, — Br +NaOH—*—>CH, — CH, -OH + NaBr
Benzylclorua: C,H, —CH,Cl+ NaOH—*>C,H,CH,OH + NaCl
Ancol etylic C,H,OH „ không phản ứng
Brombenzen C.H,Br , không phản ứng
Trang 25
Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12
Ancol phan ứng với axit
cacboxylic tạo ra este và nước
Chẳng hạn:
C,H,OH +CH,COOH =
CH,COOC,H, +H,0
Nhưng khi cho ancol tác dụng
với axit vô cơ (thường là các
halogenic như HCI, HBr), sản
phẩm thu được không gọi là este
Có một số trường hợp tạo este
không nhờ phản ứng este hóa
CH,CH(NH, )COOH + NaOH -> CH,CH(NH, )COONa + H,O
Anilin: C,H, -NH,, khong phan tng
Axit oxalic: HOOC —- COOH + 2NaOH — NaOOC - COONa +2H,O Cau 4: Dap an B
Cac phan ứng xảy ra như sau:
Ta thấy có phenol nên nghĩ tới Br,, vi phenol phản ứng với dung dịch
4 chất mà ta cần nhận biết là:
brom tạo kết tủa trắng
Ngoài ra, propenol làm mất màu dung dịch brom
Còn lại etanol và etilenglicol, ta thấy gồm 1 rượu đơn chức và 1 rượu
đa chức có 2 nhóm -OH kề nhau Do đó ta sử dụng Cu(OH)
Trình tự nhận biết như sau:
+ Cho brom vào 4 mẫu thử, mẫu thử tạo kết tủa trắng là phenol và mẫu thử làm mất màu dung dịch brom mà không xuất hiện kết tủa là
Cu (OH), tao dung dich mau xanh lam dam la etylenglicol:
2C,H,O, +Cu(OH), > (C,H,O, ), Cu+2H,O
Cau 6: Dap an B
LOVEBOOK.VNI 209
Trang 26Phan Ill Trac nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Cau 8: Dap an A Cac phan tng xay ra:
C,H,OH + Na > C,H,ONa + 2H, C,H,OH + HBr > C,H,Br+H,O
Câu hỏi này khai thác đơn thuần tính chất hóa học đơn thuần của ancol nên không khó, tuy nhiên cần phải ghi nhớ:
C,H,ONa + H,O > NaOH + C,H,OH (*) Phản ứng này xảy ra mạnh, nhưng ít bạn để ý tới Để nhớ được phản ứng này, các bạn có thể liên tưởng đi kèm với phản ứng của ancol với
kim loại kiềm:
C,H,OH + Na > C,H,ONa + 2H, Câu 9: Đáp án C
42+2~—10 _
—
Do đó đây là hợp chất no, mạch hở
Mặt khác, C.,H,,O có 1 nguyên tử O nên nó là ancol no hoặc ete no
+ Ancol: C.H,OH có 4 đồng phân (do gốc C,H, —- có 4 đồng phân):
Phan ung xay ra: CH,CH=0+H, —“*>CH,CH,OH
Chất CH, =CHCHO (tên gọi là acrylanđehit hoặc andehit acrylic) cũng có phản ứng với H, nhưng tạo thành ancol propylc
Trang 27kiện thường, ít tan trong nước
lạnh nhưng tan nhiều trong
nước nóng và etanol
Ở phản ứng (®) ta có hiện tượng
quan sát được là xuất hiện kết
tủa trắng Nguyên nhân là do
CƠ: hay HaCO: đẩy phenol ra
khỏi muối của nó (axit mạnh
hơn đẩy axit yếu hơn) tạo
phẩm chính, sản phẩm phụ được tạo ra khi nhóm -OHl được tách cùng
với nguyên tử H của nguyên tử C số 1
Phản ứng xảy ra như sau:
Phenol có tính axit yếu (nhưng mạnh hơn ancol), nó còn được gọi là axit phenic có phản ứng với dung dịch NaOH:
C,H,OH+ NaOH ->C,H,ONa+H,O Tuy nhiên, tính axit của phenol chưa đủ mạnh để làm quỳ tím hóa đỏ
và phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic:
CO, + C,H,ONa + H,O > C,H,OH Ỷ +NaHCO, (*)
Cau 13: Dap an B Cho các chất trên phản ứng với dung dịch NaOH ở điều kiện thích
hợp, ta được:
(1) CH,COOCH,CH,Cl + 2NaOH
—+CH,COONa + C,H, (OH), + NaCl
Đây đơn thuần là phản ứng thủy phân este, tạo ra muối CH,COONa
và ancol CICH,CH.OH, tuy nhiên còn thiếu một đặc điểm nữa là —C]
liên kết với gốc hidrocacbon no, vì vậy nó cũng bị thủy phân (thuộc
nhóm 3), tạo ra etilenglicol, viết gộp lại được phản ứng (1) Có 2 muối tao thanh la CH,COONa va NaCl
(2) CIH, NCH, COOH + 2NaOH — H,NCH,COONa + NaCl+2H,O
Phản ứng axit - bazo, chú ý rằng CIH,NCH,COOH có 2 thành phần
phản ứng với dung dịch NaOH là -COOH và-NH,CI (muối của bazo yếu)
(3) C,H,Cl + 2NaOH ase —P >C,H,ONa + NaCl+H,O
Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen loại 1 Sản phẩm tạo ra 1a phenol nhưng trong môi trường NaOH nó có phản ứng với NaOH tạo muối phenolat
(4) HCOOC,H, + 2NaOH —> HCOONa +C,H,ONa+H,O Tương tự phan tng (3), C,H,OH tao thanh có phan ứng với NaOH (5) CSH,;COOCH, + NaOH > C,H,COONa + CH,OH
(6) HO-C,H,CH,OH + NaOH + NaO-C,H,CH,OH + H,O Chỉ có nhóm —OH gan trực tiếp với vòng thơm mới có khả năng phản ứng với NaOH
(7) CH,COOCH = CH, + NaOH + CH,COONa + CH,CHO Vậy các phản ứng tạo ra 2 muối là (1), (2), (3) và (4)
Cau 14: Dap an C
LOVEBOOK.VN I 211
Trang 28Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ
CH:OH có tính axit rất yếu,
yếu hơn cả axit cacboric:
C,H,OH + CH,COCI > CH,COOC,H, +HCl
(Phản ứng giữa phenol và clorua axit) Câu 15: Đáp án A
(1) Phenol là một chất rắn ở điều kiện thường, ít tan trong nước lạnh,
tan nhiều trong nước nóng và ancol
Cho phenol vào dung dịch HCI không có phản ứng xảy ra, thậm chí
còn ức chế độ phân li của phenol nên độ tan giảm Độ tan của phenol
tăng (chính xác là phenol tan tốt hơn) trong dung dịch NaOH, vì tạo ra
(2) Phenyl clorua C,H,Cl tác dụng với NaOH đặc ở nhiệt độ và áp suất cao:
C,H,Cl+ 2NaOH «se —2>C,H,ONa + NaCl +H,O
(3) Anlyl clorua CH, =CHCI xảy ra phản ứng thủy phân ngay trong nước nóng:
CH, =CHCI+H,O——>CH, =CHCH,OH+HCI
(4) Phenol là vòng benzen có thêm nhóm —OH nên phản ứng thế xảy
ra dé dang hơn benzen, định hướng thế vào vị tri o-, p-
Y vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với Cu(OH), ở nhiệt độ thường
nên Y là ancol 2 chức với 2 nhóm -ƠH kề nhau (thực tế gợi ý quan trọng là Cu(OH),, từ đây ta nghĩ đến ngay ancol đa chức, mà ancol thì có phản ứng với Na)
Trang 29Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12
Cần chú ý rằng, tạo ra 1 anken
duy nhất nghĩa là quá trình
tách nước chỉ tạo ra một anken,
anken đó không có đồng phân
hình học (vì có đồng phân hình
học sẽ được tính là 2 chất)
More than a book
Khi thủy phân dẫn xuất halogen, các -X (X là halogen) sẽ được thay thế bởi nhóm —-ƠOH
Vì vậy, để Y là ancol có 2 nhóm —ƠH kề nhau thì X (chất ban đầu) cần
Y.3HOOC ~[CH, ], - COOH (axit adipic)
Do đó Y có công thức là HOC-[CH, | - CHO
Ma andehit Y được tạo ra từ sự thủy phân dẫn xuất halogen trong môi
trường nước nên ta cần nghĩ tới sự chuyển vị của ancol có nhóm —OH
gắn vào nguyên tử C bậc I thuộc liên kết đôi C =C hoặc chất có 2 nhóm
-OH cùng gắn vào nguyên tử C bậc I bị phân hủy thành chức anđehit
+ Ancol có nhóm -OH gắn với C bậc II nằm cạch một nguyên tử C bậc
IV (vì C bậc IV không liên kết với nguyên tử H nào nên bản thân nó không có khả năng tách H cùng với nhóm —OH của C bên cạnh để tạo thành nước)
Tuy nhiên các ancol thuộc trường hợp này không phải lúc nào cũng thỏa mãn
Ví dụ: CH,CH,C(CH, )OHCC(CH, ),
SES» CH, CH = C(CH, )~ C(CH, ), +H,O
San phẩm tạo thành trong phương trình trên có đồng phân hình học
+ Ancol bậc II hoặc bậc HI mà có những thành phần xung quanh
nguyên tử C chứa nhóm -ƠH giống nhau
Vi du: CH,CHOHCH,, (CH, ), COH,
Cách phần trường hợp chỉ giúp ta nhìn nhận, thu hẹp phạm vi, các bạn cần viết công thức của sản phẩm để kiểm tra
Câu 21: Đáp án B
LOVEBOOK.VNI 213
Trang 30Phan II Trac nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
(a) Phenol bắt đầu tan vô hạn trong nước ở nhiệt độ 66°C nên phenol
có thể tan tốt trong nước ở 70°C (b) Do gốc phenyl là gốc hút electron nên ảnh hưởng của nó lên nhóm
—OH là liên kết giữa O và H trở lên phân cực hơn Do đó tính axit của
Những hợp chất on oh shần | (9) CO,+C,H,ONa+H,O-›NaHCO, +C,H,OH 4
phân tử hơn kém nhau một hay (d) Nhóm —OH 1a nhoém day electron nên ảnh hưởng của nó làm cho
nhiều nhóm CHa nhưng có tính
chất hóa học tương tự nhau là
những chất đồng đẳng
phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen
(e) C,H,OH và C,H,CH,OH không phải là đồng đẳng của nhau
ậy C,H,OH và C,H,CH,OH thõa mãn điều kiện hơn kém nhau một nhóm CH,, tuy nhiên hai chất này không thỏa mãn điều kiện có tính
chất hóa học tương tự nhau Điều này là hiển nhiên đúng vì C,H,OH
là phenol con C,H,CH,OH là ancol
Vậy C,H,OH và C,H,CH,OH không phải là đồng đẳng của nhau
Câu 23: Đáp án A
*X céng H, tao ancol C,H, (OH), Do đó các đồng phân cấu tạo thỏa
mãn điều kiện của X là: HO—CH, - CHO và OHC-CHO
*Y tách nước được CH, =CHCH,OH nên các đồng phân cấu tạo thỏa
mãn điều kiện của Y là:
OH —-CH,CH,CH, -OH va CH,CHOHCH,OH
Cau 24: Dap an D
A C,H,Cl+ NaOH (loang )—*>C,H,OH + NaCl
B CH, =CHCH,C1+H,O—*>CH, =CHCH,OH+HCl
C C,H,CH,Cl + NaOH (loang)—*->C,H,CH,OH + NaCl
D C.H,CL chỉ bị thủy phân trong dung dịch NaOH đặc kèm điều kiện
nhiệt độ và áp suất cao
Câu 25: Đáp án B Công thức của các ancol:
A Propan — 1, 2 - diol: CH,CHOHCH,OH
B Glixerol: OH —-CH, - CHOH —- CH,OH
C Ancol benzylic: C,H,CH,OH
D Ancol etylic: CH,CH,OH
214 |LOVEBOOK.VN
Trang 31Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
0 đà IGBONVLIG alm any D1) Ga
Câu 1: Anđêhit axetic không điều chế trực tiếp từ chất nào sau đây bằng 1 phản ứng:
Câu: 2: Chất nào sau đây không thể điều chế được ancol etylic bằng một phản ứng trực tiếp
A Etyl bromua và anđêhit axetic B glucozo va etyl axetat
Câu 3: Để phân biệt ba mẫu hóa chất: phenol, axit acrylic, axit axetic có thể dùng
Câu 4: Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới day dé phan biét dugc etanal (andehit axetic), propan-2-on (axeton) va pent-1-in (pentin-1)?
Câu 5: Chat nao sau đây dùng để điều chế phenol và axeton trong công nghiệp:
Câu 6: Dãy các chất được xếp theo chiều tăng dần tính axit là:
A,HCI, C:H:OH, CH›:COOH, CsH:OH, HCOOH
B C2HsOH, CeHsOH, CH3COOH, HCOOH, HCl
C CeHsOH, C2HsOH, HCOOH, CH3COOH, HCl
D, C2HsOH, CoeHs0, HCl, CHsCOOH, HCOOH
Câu 7: Dãy các chất được xếp theo chiều tăng đần tính axit là:
A CHsCOOH, CH2Cl-COOH, CCls-COOH, CHChk-COOH, HCOOH
B HCOOH, CHsCOOH, CCls-COOH, CHClz-COOH, CH2Cl- COOH
C CHsCOOH, HCOOH, CH2Cl- COOH, CHCh-COOH, CCl-COOH
D CCls-COOH, CHChk-COOH, CH2Cl-COOH, CHsCOOH, HCOOH
Câu 8: Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Tất cả các anđehit no, đơn chức mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức ancol và chức xeton
B Tất cả các xeton no, đơn chức mạch hở đều có các đồng phân thuộc chức xeton và ancol
C Tất cả các ancol đơn chức, mạch hở có một lien kết đôi đều có các chức anđehit và chức xeton
D Tất cả các ancol đơn chức, mạch vòng no đều có các đồng phân thuộc chức anđehit và chức xeton Câu 9: Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các chất C:H:OH, CzH:OH, HCOOH và CH3COOH tang dan theo thứ tự nào?
A, @HsOH < CsHsOH < HCOOH < CH3sCOOH
B CHsCOOH < HCOOH < CsHsOH < C2HsOH
C, C2AHsOH < CeHsOH < CHsCOOH < HCOOH
D CsH:OH < CzH:OH < CH:COOH < HCOOH
Câu 10: công thức chung của các dạng axit cacboxylic:
(1) Axit đơn chức RCOOH
(2) Axit 2 chức R(COOH)›
(3) Axit đa chức no CaHa+z(COOH)„
(4) Axit đơn chức có một liên kết 7t ở gốc hidrocacbon CnHa.:iCOOH
(5) Axit đơn chức no CnHan+zÓ2 (n > 1)
Những công thức chung của axit cacboxylic nào viết đúng?
LOVEBOOK.VNI 215
Trang 32Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Câu 11: Phát biểu nào sau đây đúng khi nói về axit fomic và axit axetic?
A Hai axit trén déu tac dung voi Mg, NazCOs, CuO, dung dịch AgNOz/NH:
B Tính axit của axit fomic mạnh hơn axit axetic Axit fomic tác dụng với Cu(OH)z/NaOH tạo ra Cu2O,
còn axit axetic không có phản ứng này
C Hai axit trên đều được điều chế trực tiếp từ CH, qua một phản ứng
D Nhiệt độ sôi của axit fomic cao hơn nhiệt độ sôi axit axetic
Câu 12: Anđehit fomic (HCHO) phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A Hz, CH:OH, AgzO/dung dịch NH¡
B Hz, Ag:O/dung dich NH, C2H:OH
C CHsCOOH, Cu(OH):/OH;, CcHsOH
D CHsCOOH, Ho, AgzO/dung dich NH
Câu 13: Cho hai phản ứng hoá học sau
Các phan ứng trên chứng minh tính chất nào sau đây của anđehit?
C Vừa có tính oxi hoá, vừa có tính khử D Chỉ tác dụng được với Hà và Ò›
Câu 14: Trong các mệnh đề sau đây, mệnh đề nào sai?
A Anđehit là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H
B Anđehit là hợp chất trung gian giữa ancol (ancol) bậc 1 và axit cacboxylic tương ứng
C Andehit no, đơn chức, mạch hở (trừ HCHO) khi tráng bac thi ti 16 mandenit: nag = 1 : 2
D Ôxi hoá ancol (ancol) đơn chức sản phẩm thu được là anđehit đơn chức
Câu 15: X là một anđehit Đốt cháy m gam X thu được số mol CO: bằng số mol HO X là
A Anđehit không no, đa chức mạch hở B Anđehit no, đa chức, mạch hở
C Anđehit không no, đơn chức, mạch hở | D Anđehit no, đơn chức, mạch hở
Cau 16: Cho các phản ứng hóa hoc sau:
() CH:CH(CH3» —- mo, > (ID CH:CHzOH + CuO ——>
(ID CHz=£CH: + Oœ ——#*——> (IV) CH+C =C-CH: + HO —#”z—›
(vn CH:CHCl› + NaOH —!—> (VIII) CH:COOCH=CH: +KOH——>
Có bao nhiêu phản ứng ở trên có thể tạo ra andehit? |
Câu 17: Cho các chat sau: CsHio ,CH30H, CoHsOH, CH3COOC@2Hs, CHs, C2Hs, C2HsCHO, HCHO Số các
chất trong dãy điều chế trực tiếp được axit axêtic bằng một phản ứng là:
Câu 18: Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm -OH của các chất: rượu etylic, axit axetic, axit propionic, axit phenic, axit picric được sắp xếp theo thứ ty tang dan
A rượu etylic, axit axetic, axit propionic, axit phenic,axit piCric
B rượu etylic, axit axetic, axit propionic, axit picric, axit phenic
C rượu etylic, axit pherdc, , axit propionic, axit axetic, axit piCriC
D rượu etylic, axit phenic, axit picric, axit propionic, axit axetic
Câu 19: X là một anđehit mạch hở, một thể tích hơi của X kết hợp được với tối đa 3 thể tích H,, sinh ra
ancol Y Y tác dụng với Na dư được thể tích H, đúng bằng thể tích hơi của X ban đầu (các thể tích và hơi
đo ở cùng điều kiện) X có công thức tổng quát là:
216 |LOVEBOOK.VN
Trang 33Công phá lí thuyết hóa 10 — 11 — 12 More than a book
Câu 22: Trường hợp nào sau đây không tạo ra CH:CHO?
A, Oxi hóa CH:COOH
B Oxi hóa không hoàn toàn CzHzOH bằng CuO dun nóng
C Cho CH=CH cong H20 (0, xúc tác Hg5Ox H5O¿)
D Thủy phân CH:COOCH=CH: bằng dung dịch KOH đun nóng
Câu 23: Axit nào sau đây là axit béo?
A Axit axetic(CHsCOOH)
B Axit glutamic (CsHs-(COOH)2-NHz2)
C Axit stearic (Ci7H3sCOOH)
D Axit adipic (HOOC- [CH2]s~-COORH)
Câu 24: Dung địch axit acrylic (CH;=CH-COOH) không phản ứng được với chất nào sau đây?
Cau 25: Andehit axetic thé hién tinh oxi hóa trong phản ứng nao sau day?
A CH:CHO + Hạ —*“—› CH:CH:OH
B 2CHaCHO +5O¿ ——> 4CO¿ + 4HzO
C CHsCHO + Br + HaO — CH:COOH + 2HBr
D CH:CHO + 2AgNG: + 3NH: + HzO —*—> CH:COONH¿ + 2NH¿NO: + 2Ag
LOVEBOOK.VN | 217
Trang 34Phần HI Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
“GEE Is ankin duy nhat khi
cộng nước cho ra andehit (theo
nghĩ được cách điều chế nào)
Tuy nhiên, một điều kiện bắt
buộc là phải nhớ chắc chắn các
phản ứng đã biết
Phản ứng số (3) là phản ứng lên
men rượu, dùng để sản xuất
rượu theo cách thủ công (nấu
C,H,Br + NAOH—*° >C,H,OH + NaCl
Sau đó, oxi hóa ancol bằng CuO để thu được anđehit
Câu 2: Đáp án D Các phản ứng điều chế:
Etyl brommua: CH,CH, Br + NaOH—““-—›CH,CH,OH+ NaBr (1) Andehit axetic: CH,CHO +H, —“>CH,CH,OH (2)
Glucozo: C,H,,0, "+> 2C,H,OH + 2CO, (3) Etyl axetat: CH,COOC,H, + NaOH — CH,COONa + C,H,OH (4)
Etilen: CH, =CH, + H,O—*>CH,CH,OH (5)
Cau 3: Dap an A Cho Br, vào ống đựng 3 mẫu thử:
+ Ống nào phản ứng tạo kết tủa trắng là phenol:
Chú ý: Tính chất hóa học của phenol:
Phenol là những chất có nhóm —OH gắn trực tiếp với vòng thơm
Ngoài ra, phenol còn là tên gọi của hợp chat C,H,OH
Do ảnh hưởng của vòng C.H, - tới nhóm -OH nên Phenol có tính axit yếu:
+ Tác dụng với kim loại kiềm:
2C H,OH+2Na ->2C,H,ONa+H, (1)
(Phenol không tác dụng với các kim loại khác như AI, Fe, do
tính axit rất yếu, yếu hơn cả axit H,CO, )
Trang 35
halogen là gốc đẩy electron còn
với các axit cacboxylic thì các
Tính axit của C,H,OH yếu
hon cua C,H,OH (vi C,H, —
đẩy electron, C,H,—- hút
electron)
Tinh axit cua CH,COOH yéu
hon cua HCOOH (vì CHÍ -
day electron manh hon H-
nén tinh axit yéu hon)
More than a book
C,H,ONa + H,O+CO, + C,H,OH + NaHCo, (2) (Axit manh hon tác dụng với muối của axit yếu hơn tạo thành axit yếu hơn và muối của axit mạnh hơn)
+ Tác dụng với dung dịch kiềm:
C,H,OH + NaOH — C,H,ONa + H,O Ngoài ra do anh hưởng của nhóm —OH lên vòng thơm nên phenol tham gia phản ứng thế brom dễ dàng hơn benzen:
+ 3 Bry ——> + 3HBr (3)
Br
Tính chất và phương trình phản ứng số (2), (3) thường được khai
thác trong các bài tập nhận biết, tính toán
Câu 4: Đáp án B Etanal cho phản ứng tráng bạc:
CH,CHO+2AgNO, +3NH, + H,O-›CH,COONH, +2Ag+2NH,NO,
Propan — 2 - ol không phản ứng
Pent — 1 — in tạo kết tủa:
CH =C-CH, + AgNO, + NH, > AgC = CCH, + +NH,NO,
Cau 5: Dap an A Cumen dùng điều chế trực tiếp phenol và axeton theo phản ứng:
C,H,CHÍCH,) —>-®“—›C,H,OH+CH,COCH,
Công thức của các chất còn lại:
+ Toluen: C,H,CH, + Stiren: C,H,CH = CH,
+ Naphtalen: CO Cau 6: Dap an B
Cách so sánh tính axit của các hợp chất hữu cơ:
[Nhận xét: Tính axit của ancol, phenol < axit cacboxylic < axit vô cơ
lớn hơn H (đơn giản là O hút electron mạnh hơn H), hút electron của
H làm H tích điện dương: R ~Õ~ H, do đó liên kết -O—H có sự phân
cực
Nếu như gốc R hút electron, nó càng hỗ trợ cho O, càng làm cho liên kết giữa O và H phân cực mạnh, tức là tính axit càng mạnh Ngược lại, nếu gốc R đẩy electron sẽ làm cho hợp chất giảm tính axit
+ Với axit cacboxylic, ta cũng có nhận xét tương tự R—CO—O-H Tổng kết lại, ta có:
LOVEBOOK.VN | 219
Trang 36Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
gốc đó càng đẩy electron mạnh
Câu 7: Đáp án C
Áp dụng các quy luật của câu 6, ta có:
Tính axit của CH,COOH yếu hơn HCOOH
Các halogen, cụ thể là CI— hút electron mạnh nên các gốc CH,CI-,
CHCI, - và CCI, - đều là các gốc hút electron Khả năng hút electron tăng theo thir ty CH,Cl- < CHCI,—< CCl, —
Do đó tính axit tăng dần theo thirty:
CH,CICOOH < CHC1,COOH < CCI,.COOH
Mat khac H- day electron, CH,Cl— hut electron nén tính axit của
HCOOH yếu hơn của CH,CICOOH
Vậy, ta có thứ tự tăng dần tính axit như sau:
CH,COOH < HCOOH < CH,CICOOH < CHCL,COOH < CCI,COOH Cau 8: Dap an A
Trước hết, ta cân nhắc lại:
|| Ancol la chat co nhóm -OH gắn vào nguyên t tử €C: no (tức là cần
ị it nhat 1 nguyén tử oO val nguyén te C no) oe Tạ in |
| Andehit là chất có nhóm -CHO (cần ít nhất 1 nguyên tử 10 va a1
+ Không có nguyên tử C no khi chuyển sang cấu tạo ancol (Ví dụ
CH,CHO khi viết sang cấu tạo ancol ta được CHỊ, =CHOH
không bền)
+ Không có đủ 3 nguyên tử C như HCHO hay CH,CHO (xeton
có số nguyên tử C ít nhất là 3)
- Các xeton no, đơn chức, mạch hở chứa ít nhất 3 nguyên tử C, 1
nguyên tử oxi nên luôn có đồng phân ancol (ancol có nối đôi C=C và nhóm -OH đính vào nguyên tử C còn lại) Ví dụ với xeton nhỏ nhất
là CH,COCH, có đồng phân ancol là CH, =CHCH,OH
- Các ancol đơn chức, mạch hở có 1 nối đôi, ví dụ CH, =CHCH,OH luôn có đồng phân anđehit cũng như xeton (vì ancol không no cần ít nhất 3 nguyên tử C)
Trang 37giam tinh axit Mach C cang dai
thì mức độ đẩy electron cang
More than a book
Tương tự với các ancol đơn chức, no, mạch vòng vì vòng tương đương với 1 liên kết ø
Câu 9: Đáp án C + C,H, — la gdc day electron trong khi gốc C,H, — là gốc hút electron,
do d6 C,H,OH có tính axit yếu hơn C.H,OH
+ CHỊ - là gốc đẩy electron mạnh hơn H- nên CH COOH có tính axit yeu hon HCOOH
+ Ancol, phenol nói chung có tính axit yếu hơn axit cacboxylic nén ta
có thứ tự tăng dần tính axit như sau:
C.H,OH<C,H,OH < CH COOH < HCOOH Mức độ linh động của nguyên tử H cũng tăng đần theo thứ tự trên
Ta có tính axit tăng đần theo thứ tự sau:
OH
Cau 10: Dap an D Axit cacboxylic là những chất trong phân tử có chứa nhóm cacboxyl
—~COOH
Do đó axit đơn chức có dạng RCOOH, trong đó R là H hoặc gốc hidrocacbon
Axit hai chức là R(COOH), , trong đó có thể không cần gốc R (HOOC
- COOH) hoặc R là gốc hidrocacbon có hóa trị II
Khi viết đưới dạng công thức phân tử:
+ Axit no đơn chức mạch hở có dạng C H, O, và axit no đa chức có dang C.H,,, (COOH), Nguyên nhân là có x nhóm —COƠHI thì cần
có x vị trí trống chưa liên kết trên gốc hidrocacbon Đi từ ankan
C.H;„,;„ để có 1 vị trí trống cần loại đi 1 nguyễn tử H (ví dụ từ CHỊ,
được gốc CHỊ: -), cứ như vậy để có x vị trí trống cần loại đi x nguyên
tử H, tức là ta thu được gốc hidrocacbon C H,
+ Tương tự, nếu axit đơn chức có 1 liên kết z ở gốc hidrocacbon Đi từ anken (C.H,„ - có 1 liên kết x trong phân tử), cần có 1 vị trí trống để liên kết với 1 nhóm —COOH nén can loại đi 1 nguyên tử H thu được gốc C.H, ¡ - Do đó công thức tổng quát của axit đơn chức có 1 liên
kết 2 ở gốc hidrocacbon là C_H,.,COOH
Câu 11: Đáp án B
+ Axit fomic (HCOOH) và axit axetic đều tác dụng với Mg, Na,CO,
và CuO, nhưng chỉ có HCOOH tác dụng được với dung dịch
AgNO, /NH,
2HCOOH+Mg ->(HCOO) Mg+H, 2CH,COOH+Mg ->(CH,COO) Mg+H,
LOVEBOOK.VNI 221
Trang 38
Phần 11I Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ
PPE có 3 dạng là nhựa novolac,
nhựa rezol và nhựa rezit
+ Nhựa novolac: Đun nóng hỗn
hop fomandehit va phenol lay
dư với xúc tác axit được nhựa
novolac (mạch không phân
nhánh)
+ Nhựa rezol: Đun nóng hỗn
hop phenol va fomandehit theo
tỉ lệ mol 1 : 1,2 có xúc tác là
kiềm ta thu được nhựa rezol
(mạch không phân nhánh)
+ Nhựa rezit Khi đun nóng
nhựa rezol ở nhiệt độ 150°C thu
được nhựa có cấu trúc mạng
Nha sach Lovebook
2HCOOH + Na,CO, — 2HCOONa + CO, +H,O 2CH,COOH + Na,CO, — 2CH,COONa + CO, +H,O
2HCOOH + CuO -> (HCOO), Cu+H,O 2CH,COOH + CuO - (CH,COO), Cu+H,O HCOOH + 2AgNO, +4NH, +H,O-(NH,), CO, +2NH,NO, +2Ag
+ Như đã đề cập ở những câu hỏi trước, tính axit của HCOOH là mạnh
nhất trong dãy đồng đẳng Ngoài ra, vì HCOOH có nhóm -CHO nên
có khả năng tác dụng với dung dich AgNO, / NH,, Cu(OH), /OH
HCHO+H, —*-—›CH,OH
Là 1 anđehit, hiển nhiên HCHO có phản ứng tráng gương:
HCHO + 2Ag,0—“#" >CO, +4Ag +H,O
Andehit có khả năng trùng ngưng với phenol tao poli (phenol
Từ phản ứng (1), C trong nhóm —-CHO giảm số oxi hóa từ +1 xuống
-1 nên anđehit là chất có tính oxi hóa (“o nhận” — nhan electron làm
giảm điện tích)
Trang 39
Cc
Xemrvmrrer eeu et”
éng pha li thuyét héa 10 — 11 - 12
CHEM"? }
Khi oxi hóa không hoàn toàn
ancol, tùy theo bậc của ancol
mà tạo thành sản phẩm khác
nhau:
— Ancol bac I bi oxi hóa không
hoàn toàn thu được anđehit
— Ancol bậc II bi oxi hóa không
hoàn toàn thu được xeton
~ Ancol bac III rất khó xảy ra
phản ứng (không có phản ứng
voi CuO nhw ancol bac I va II)
Ta không nói ancol bậc HH
không bị oxi hóa, bởi nó vẫn bị
oxi hóa trong những điều kiện
khắc nghiệt (KMnO,, †°, )
More than a book
Trong phản ứng (2), CC trong nhóm —CHIO tăng số oxi hóa từ +1 lên +3 nên andehit là chất khử (“khử cho” — cho bét electron lam tăng điện
tích)
Vậy anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử
Cau 14; Dap an D + Theo dinh nghia, andehit la hop chat htru cơ trong phân tử có chứa nhóm -CHO (nhóm chức andehit) liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H
Cần chú ý nguyên tử C có thể của gốc hidrocacbon hoặc nhóm —CHO,
hoặc nhóm -CHO có thể liên kết trực tiếp với nhóm -COOH tạo thành hợp chất hữu cơ tạp chức
Ví dụ: OHC—CHO, HOOC —- CHO
+ Khi oxi hóa ancol bậc I thu được andehit, tiếp túc oxi hóa andehit sé
thu được axit cacboxylic tương ứng
Ví dụ:
CH,CH,OH+CuO—“—>CH,CHO+Cu+H,O CH,CHO+ 20, —M— ›CH,COOH
Do đó, có thể nói anđehit là hợp chất trung gian giữa ancol bậc Ï và axit
cacboxylic tương ứng
+ Các andehit đơn chức thông thường, kể cả HCOOH, muối và este của nó đều tham gia phản ứng tráng gương với AgNO, theo tỉ lệ 1 : 2:
RCHO + 2AgNO, +3NH, +H,O— RCOONH, +2Ag+2NH,NO,
Riéng HCHO, khi xay ra phản ứng tráng gương với AgNO, theo tỉ lệ
||Chú ý: Liên hệ giữa độ bất bão hòa và số mol CO,, H,O:
cia sử, đốt cháy hợp chất hữu cơ X thu được CO, và H,O Gọi
Trang 40Phần III Trắc nghiệm lí thuyết hữu cơ Nhà sách Lovebook
Đây là phản ứng đặc biệt dùng để điều chế axetanđdehit từ hidrocacbon
(V) CH,CHOHCH, + to, —"_+CH,COCH, +H,O
2
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc IT tạo thành xeton (tương
tự oxi hóa bởi CuO)
(VI) CH = CH + H,O 20s Bes Se 5 CH,CHO (VII) CH,CHCL, + 2NaOH—*—>CH,CHO + 2NaCl+H,O (VIII) CH,COOCH = CH, +KOH—*+CH,COOK + CH,CHO
Tóm lại, có phản ứng (T), (II), (VI), (VID) va (VII) tao ra andehit
Cau 17: Dap an A Các chất và phương trình điều chế là:
C,H, + So, —*_>2CH,COOH+H,O
2 CH,OH+CO—* >›CH,COOH C,H,OH+O,—# CH,COOH+H,O
CH,COOC,H, +H,O Cau 18: Dap an C
+ -Axit picric JÀ 2, 4, 6- -trinitro OREO oy ee
+ Tính ‹ axit it phu thuộc vào mức độ day hay hút electron cua 2 Bốc
+ Axity picric có3 nhóm -NO, hút electron manh lam tăng ee
hút electron | của vòng benzen nên có tính, axit mạnh nhất
3 liên kết x Mà Y tác dụng với Na dư tạo ra thể tích H, bằng thể tích
X ban đầu nên Y là ancol 2 chức (vì mỗi mol nhóm -OH tác dụng với
Na tạo ra 12 mol H, )
Y là ancol 2 chức nên X là anđehit 2 chức Mặt khác trong mỗi nhóm
-CHO đã có 1 nối đôi nên mạch hidrocacbon của X có một nối đôi
nữa (—C,H,, „—) Vậy công thức của X là C.H,.,(CHO),