GV Trần Thanh Bình SĐT 0977111382 DẠNG 2 BÀI TOÁN ESTE CỦA PHENOL LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI 1 Dấu hiệu nhận biết este của phenol Este đơn chức tác dụng với NaOH tỉ lệ 1 2 Hỗn hợp este đơn chức tác[.]
Trang 1Lí THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1 Dấu hiệu nhận biết este của phenol
- Este đơn chức tỏc dụng với NaOH tỉ lệ 1 : 2
- Hỗn hợp este đơn chức tỏc dụng với NaOH mà cú nNaOH > nancol
- Hỗn hợp 2 este đơn chức tỏc dụng với NaOH
NaOH
hh
NaOH
hh
NaOH
hh
n
1 2 este của ancol n
n
2 2 este của phenol n
n
n
2 Phương phỏp
Xột với trường hợp hỗn hợp este đơn chức cú este của phenol:
- BTKL: meste + mNaOH = mmuối + mancol + mnước
- nNaOH = nancol + 2nH O 2
- Nếu muối sinh ra đem đốt chỏy với O2 ⇒ Na2CO3 2 3
BTNT(Na )
NaOH Na CO
2
2
bình Na tăng ancol H ancol ancol
n = 2n
m m m ( m n nếu ancol đơn chức)
❖ VÍ DỤ MINH HỌA
Cõu 1 (B.11): Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tỏc dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng
kết thỳc thỡ lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam Số đồng phõn cấu tạo của X thoả món cỏc tớnh chất trờn là
Hướng dẫn giải
nNaOH = 0,3 mol ⇒
NaOH
X
2
n 0,15 ⇒ X là este của phenol: RCOOC6H4R’
RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O
0,3 → 0,15 (mol)
BTKL: mX + 12 = 29,7 + 0,15.18 ⇒ mX = 20,4 gam ⇒ MX = 136: C8H8O2
C8H8O2: HCOOC 6H4CH3 (o-, m- , p-); CH3COOC6H5
Cõu 2 [MH2 - 2020] Hỗn hợp X gồm hai este cú cựng cụng thức phõn tử C8H8O2 và đều chứa vũng benzen Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH trong dung dịch, thu được m gam hỗn hợp hai muối Giỏ trị của m là
Cỏc dạng bài tập mức độ vận dụng (8 – 9 điểm) Chuyển giao file word Trang 1
DẠNG 2: BÀI TOÁN ESTE CỦA PHENOL
Trang 2Hướng dẫn giải
Vì
NaOH
X
n 0,25
⇒ X gồm
1este cña ancol :R COOR ' 1este cña phenol :R COOC H R ''
Vì sau phản ứng thu được 2 muối nên muối do este của ancol sinh ra phải trùng với muối của este của
phenol sinh ra ⇒ R1 ≡ R2 ⇒ Công thức thỏa mãn
2 6 5
6 4 3
este cña ancol :HCOOCH C H :x mol este cña phenol : HCOOC H CH :y mol
Ta có hệ:
X
NaOH
3 6 4
muèi HCOONa CH C H ONa
⇒ Chọn B.
Câu 3 (B.14): Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzen trong phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối của axit cacboxylic
có phân tử khối lớn hơn trong Z là
A 3,40 gam B 0,82 gam C 0,68 gam D 2,72 gam
Hướng dẫn
nhh este = 0,05 mol ⇒
NaOH
1este cña ancol :R COOR ' :x mol x y 0,05 x 0,04 mol
1,2
n 0,05 1este cña phenol : R COOC H R ' :y mol x 2y 0,06 y 0,01mol
o
1
0,06
2 6 4 6,8gam
4,7gam
R COONa
R COOR ' : 0,04 mol
R COOC H R ' : 0,01
R ' C H ONa
BTKL: 6,8 + 0,06.40 = 4,7 + 0,04.Mancol + 0,01.18 ⇒ Mancol = 108: C7H7OH: C6H5CH2OH
Este của ancol: HCOOCH2C6H5
Este của phenol: CH3COOC6H5 ⇒ CH3COONa: 0,01 mol ⇒ m = 0,82 gam
Câu 4 (202 – Q.17) Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung
dịch KOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở có tham gia phản ứng tráng bạc) và 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc) Khối lượng của 0,3 mol X là
A 29,4 gam B 31,0 gam C. 33,0 gam D 41,0 gam.
Hướng dẫn giải
nKOH = 0,5 mol ⇒
KOH
R COOR ' :x mol x y 0,3 x 0,1mol
n 0, 5
1,66
n 0,3 R COOC H R ' :y mol x 2y 0, 5 y 0,2 mol
o
1
0,5
2 6 4
m gam ?
53gam
R COOK
R COOR ' : 0,1mol
R COOC H R ' : 0, 2
R ' C H OK
Y no, đơn, hở có phản ứng tráng gương ⇒ Y là anđehit: CnH2nO: 0,1 mol
CnH2nO +
3n 1
2
O2 → nCO2 + nH2O
Trang 30,1 0,25 ⇒ 2 4
3n 1
2, 5 n 2 :C H O 2
BTKL: m + 0,5.56 = 53 + 44.0,1 + 18.0,2 ⇒ m = 33 gam
Câu 5 (203 – Q.17) Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl oxalat.
Thủy phân hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn hợp Y gồm các ancol Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị của m là
A
Hướng dẫn giải
2 0,4 mol
2 36,9gam
BTKL
Muèi :m (gam) Este cña ancol
Este cña phenol
H O
0, 4 0,2
2
m
Câu 6 (QG.18 - 203): Cho m gam hỗn hợp X gồm ba etse đều đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml
dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng và 34,4 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 3,584 lít khí CO2 (đktc) và 4,68 gam H2O Giá trị của m là:
Hướng dẫn giải
n 0,16 mol;n 0, 26 mol n 0,1moln n 0,15 mol
m ancol = m C + m H + m O = 4,04 gam BTKL m34, 4 4,04 18.0,15 0, 4.40 25,14 gam.
Câu 7 Đốt cháy hoàn toàn 14,28 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức, thu được 12,992 lít CO2 (đktc)
và 8,28 gam H2O Mặt khác, xà phòng hóa hoàn toàn 14,28 gam X cần vừa đủ 230 ml dung dịch NaOH 1M, thu được các sản phẩm hữu cơ gồm một ancol và hai muối Khối lượng của muối có phân tử khối lớn hơn là
A 13,6 gam B 3,9 gam C 2,52 gam D 4,38 gam
Hướng dẫn giải
2
2
2
NaOH
X
CO
X
X
3 6 4
BT(C )
NaOH
3 6 4
0,58 0,17.2
0,03 HCOONa (68)
CH C H ONa (130)
Câu 8 (Sở TN – L1 - 2020): Cho 0,075 mol hỗn hợp hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ với
dung dịch NaOH thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 0,18 mol CO2, 0,045 mol Na2CO3 Làm bay hơi hỗn hợp Z thu được m gam chất rắn Giá trị gần nhất của m là
Các dạng bài tập mức độ vận dụng (8 – 9 điểm) Chuyển giao file word Trang 3
Trang 4Hướng dẫn giải
BTNT (Na) ⇒
2 3
NaOH NaOH Na CO
este
1este cña phenol :x mol
n 0,075 1este cña ancol :y mol
Ta có:
este
NaOH
n x y 0,075 x 0,015mol
y 0,06 mol
BTNT (C) ⇒
C
este
n 0, 225
n 0,075
Có 1 este có số C < 3: C2H4O2
Theo đường chéo ta có:
2 4 2
X (C H O ) :2 n 3 0,6
3
muèi
6 5
6 5
C H ONa : 0,015 mol HCOOC H :0,15mol
Câu 9 (QG.18 - 201): Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol
và 20,5 gam hỗn hợp muối Cho toàn bộ X vào bình đựng kim loại Na dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
NaOH
m 136.0,15 20, 4 gam.
Chú ý: mb×nh Na t¨ng mancol mH 2 mancol nancol mancol mb×nh Na t¨ngnancol
Câu 10 Đốt cháy hoàn toàn 20,16 gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức cần dùng 1,16 mol O2, thu được CO2 và 11,52 gam H2O Mặt khác đun nóng 20,16 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng và 25,2 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn toàn
bộ Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,06 gam Phần trăm khối lượng của este có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp X là
Hướng dẫn giải
BTNT(O)
BTKL m 45,76 gam n 1,04 mol n 0,2 mol
TH1: X không chứa este của phenol
⇒ nancol = 0,2 mol ⇒ mancol = 5,06 + 0,2 = 5,26 gam ⇒ Mancol 26,3(v« lÝ)
TH2: X chứa este của phenol
Trang 5X X
2
X
RCOONa :0,2 este cña ancol :x mol
R ' C H ONa :y este cña phenol :y mol
BTKL :20,
2 5 ancol
3 7
C H OH : 0,6 mol
m 0,2(M 67) 0,1(M 115)25, 2 2M M 3 M M ' 1(H)
2 5
2 5
6 5
HCOOC H :0,06 mol
0,06.74
20,16 HCOOC H :0,1 mol
Câu 11 Đốt cháy hoàn toàn 12,82 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức cần dùng 0,775 mol O2, thu được CO2 và 5,94 gam H2O Mặt khác, đun nóng 12,82 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được một ancol Y duy nhất và 15,64 gam hỗn hợp muối Z Dẫn toàn bộ ancol Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 2,85 gam Phần trăm khối lượng muối của axit cacboxylic có khối lượng phân tử lớn hơn trong Z là
Hướng dẫn giải
BTNT(O)
BTKL m 31,68gam n 0, 72 mol n 0,11 mol
TH1: X không chứa este của phenol
⇒ nancol = 0,11 mol ⇒ mancol = 2,18 + 0,11 = 2,29 gam ⇒ Mancol 20,81(v« lÝ)
TH2: X chứa este của phenol
1
6 4
m 12,82 gam;n 0,11mol
15,64gam
R COONa :0,05 este cña ancol :x mol
este cña phenol :y mol
R ' C H ONa :y
X
BTKL :12,82 40(x 2y) 15,64 2,85 x 18y
1
2
R
CH C COONa
m 0,05(M 67) 0,06(M 67) 0,06(M 115) 15,64 5M 6M 6M 137
Các dạng bài tập mức độ vận dụng (8 – 9 điểm) Chuyển giao file word Trang 5
Trang 6Cõu 12 Hỗn hợp X gồm một este đơn chức và một este hai chức, trong phõn tử mỗi este đều chứa vũng benzen và chỉ chứa một loại nhúm chức Đun núng 0,1 mol X cần dựng tối đa 12,4 gam NaOH trong dung dịch, chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được một ancol Y duy nhất và hỗn hợp Z gồm cỏc muối Đốt chỏy hoàn toàn Z cần dựng 1,105 mol O2, thu được Na2CO3 và 1,31 mol hỗn hợp gồm CO2 và
H2O Dẫn toàn bộ Y qua bỡnh đựng Na dư thấy khối lượng bỡnh tăng 3,21 gam Số nguyờn tử hiđro trong este đơn chức là
A 10 B 8 C 14 D 12.
Hướng dẫn giải
NaOH NaOH
X
Y đơn chức
n
Este hai chức chứa 2 chức este của phenol :y mol x 4y 0,31 y 0,07 n
2
1
O
BTKL
Na CO :0,155mol
R COONa :0,03mol
1,31mol
1
2
R
6 5 2
R '
(COOC H )
Cõu 13 Cho hỗn hợp X gồm hai este cú cựng cụng thức phõn tử C9H8O2 và đều chứa vũng benzen Để phản ứng hết với 7,4 gam X cần tối đa 75 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y chứa m gam hai muối Dung dịch Y tỏc dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 16,2 gam Ag Biết cỏc phản ứng xảy ra hoàn toàn Giỏ trị của m là
Hướng dẫn giải
NaOH X
n
NaOH
6 5 CHO
6 4 X
1 chất tạo 2CHO
2
muối HCOONa CH CHC H ONa
❖ BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Cõu 14 (QG.18 - 204): Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức tỏc dụng tối đa với 350 ml
dung dịch NaOH 1M, thu được hỗn hợp Y gồm hai ancol cựng dóy đồng đẳng và 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt chỏy hoàn toàn Y, thu được 4,48 lớt khớ CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O Giỏ trị của m là
A
Hướng dẫn giải
BTKL
n 0, 2 mol;n 0,35mol n 0,15mol m m m m 5, 5gam
Trang 7BTKL
H O
0,35 0,15
n 0,1mol m 28,6 5,5 18.0,1 0,35.40 21, 9 gam
2
Câu 15 (Thanh Chương 1 – L2 - 2020): Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, là đồng phân cấu tạo và đều chứa vòng benzen Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 30,24 lít khí O2 (đktc), thu được 52,80 gam CO2 và 10,80 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH dư thì có tối đa 200ml dung dịch NaOH 1M phản ứng, thu được dung dịch T chứa 16,70 gam hỗn hợp ba muối Khối lượng muối của axit cacboxylic trong T là
Hướng dẫn giải
m 20, 4 gam; n 0,15 mol M 136 :C H O
2
este phenol H O BTKL NaOH
n 0, 2
3
2 6 5
HCOONa CH COONa
HCOOCH C H : 0,1mol
CH COOC H :0,05 mol
Câu 16 (Sở HN – L1 - 2020): Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, là đồng phân cấu tạo, đều chứa vòng
benzen Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu được 14,08 gam CO2 và 2,88 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch KOH dư, có tối đa 2,8 gam KOH đã phản ứng, thu được 7,1 gam ba muối và a gam ancol Giá trị của a là
Hướng dẫn giải
m 5, 44 gam; n 0,04 mol m 136 :C H O
2
este phenol H O BTKL KOH
n 0,05
Câu 17 (Sở TN – L2 - 2020): Thủy phân hoàn toàn 38,5 gam hỗn hợp X gồm các este đơn chức trong
dung dịch NaOH dư, đun nóng, thì có 0,6 mol NaOH đã tham gia phản ứng Kết thúc phản ứng thu được m gam hỗn hợp muối và a gam hỗn hợp Y gồm các ancol Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng 0,4 mol
O2, thu được 0,35 mol CO2 và 0,4 mol H2O Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
Ancol Y đơn chức BTNT(O)nY0,3mol; BTKL mY 9,8gam
2
BTKL
H O
0,6 0,3
n 0,15mol m 38, 5 0,6.40 9,8 0,15.18 50 gam
2
Câu 18 (Sở HN – L2 - 2020): Cho 26,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với
350 ml dung dịch NaOH 1M Sau khi phản ứng kết thúc, thu được ancol T và m gam hỗn hợp Y gồm hai muối Đốt cháy hoàn toàn T thu được 6,72 lít khí CO2(đktc) và 8,1 gam nước Giá trị của m là
A.
Hướng dẫn giải Các dạng bài tập mức độ vận dụng (8 – 9 điểm) Chuyển giao file word Trang 7
Trang 82 2
0,3
n 0,3mol;n 0, 45 mol n 0, 45 0,3 0,15 mol C 2 :C H OH
0,15
Vì este đơn chức mà nNaOH = 0,35 > nancol ⇒ X chứa este của phenol ⇒ H O 2
0,35 0,15
2
BTKL ta có: 26,8 + 0,35.40 = m X m NaOH m ancol m H O2
26,8 0,35.40 m 0,15.46 0,1.18 m 32,1gam.
Câu 19 (Sở HN – L3 – 2020): Cho 0,06 mol hỗn hợp hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ với
dung dịch KOH thu được hỗn hợp Z gồm các chất hữu cơ Đốt cháy hoàn toàn Z thu được H2O; 0,144 mol CO2 và 0,036 mol K2CO3 Làm bay hơi Z thu được m gam chất rắn Giá trị của m là
Hướng dẫn giải
2
este phenol H O
KOH
E esteancol ancol
n
6 5
3
muèi HCOOK C H OK
6 5
HCOOCH : 0,048 mol
HCOOC H :0,012 mol
Câu 20 Hỗn hợp X gồm hai este đều đơn chức, là đồng phân của nhau và đều chứa vòng benzen Đốt cháy 21,76 gam X bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 56,32 gam CO2 và 11,52 gam H2O Mặt khác, cho 21,76 gam X phản ứng tối đa với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được dung dịch Y chứa hai muối Khối lượng của muối có khối lượng phân tử lớn trong Y là
Hướng dẫn giải
BT (O)
21,76
0,16
KOH X
3 6 4
n
2 6 5
KOH
CH C H OK
HCOOCH C H :0,12 mol
1 este cña ancol :0,12 mol
Câu 21 (QG.18 - 202): Hỗn hợp E gồm bốn este đều có công thức C8H8O2 và có vòng
benzen.Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu được hỗn hợp X gồm các ancol và 18,78 gam hỗn hợp muối Cho hoàn toàn X vào bình đựng kim loại Na
dư, sau khi phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn trong bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị của V là
A.
Hướng dẫn giải
E
V 0,19l 190 ml.
Câu 22 Đốt cháy hoàn toàn 17,22 gam hỗn hợp X gồm ba este đều đơn chức, thu được 41,8 gam CO2
và 12,06 gam H2O Mặt khác đun nóng 17,22 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Y
Trang 9gồm hai ancol kế tiếp và 20,58 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn toàn bộ Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 3,71 gam Phần trăm khối lượng của este có khối lượng phân tử lớn nhất trong hỗn
hợp X gần nhất với giá trị nào sau đây?
Hướng dẫn giải
BTNT(O)
BTKL m 36,64gam n 1,145mol n 0,14 mol
TH1: X không chứa este của phenol
⇒ nancol = 0,14 mol ⇒ mancol = 3,71 + 0,14 = 3,85 gam ⇒ Mancol 27, 5(v« lÝ)
TH2: X chứa este của phenol
2
X
RCOONa :0,2 este cña ancol :x mol
R ' C H ONa :y este cña phenol :y mol
BTKL :
2 5 ancol
3 7
C H OH : 0,03 mol
m 0,14(M 67) 0,07(M 115)20, 58 2M M 45 M M ' 15(CH )
3 6 4 3
CH COOC H :0,03mol
0,07.150
20,16
CH COOC H CH :0,07 mol
HẾT
Các dạng bài tập mức độ vận dụng (8 – 9 điểm) Chuyển giao file word Trang 9