Bài 55. Phenol - Hóa học 11 Nâng cao - Nguyễn Văn Đoàn - Thư viện Bài giảng điện tử

Họ và tên Nguyễn Hồng Hà Họ và tên Nguyễn Hồng Hà Lớp Hóa 4A Tên bài dạy Phenol Bài 55 PHENOL Ảnh hưởng qua lại trong phân tử và tính chất hóa học của Phenol như thế nào? Điều chế và ứng dụng của Phen[.]

Họ và tên: Nguyễn Hồng Hà

Lớp: Hóa 4A

Tên bài dạy : Phenol

Bài 55: PHENOL

Bài 55: PHENOL

Ảnh hưởng qua lại trong phân tử và tính chất hóa học của Phenol như thế nào?

Điều chế và ứng dụng của Phenol.

I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

1 Định nghĩa:

CH3

Hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH ) gắn

trực tiếp vào vòng Benzen Phenol

H H

C H

H

H

OH

Ancol benzylic

Hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH )

gắn vào mạch nhánh của vòng thơm

Ancol thơm

2 Phân loại:

Monophenol.

Poliphenol.

Mô hình phân tử Phenol

OH

3 Tính chất vật lý:

 Chất rắn không màu.

 Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66 0 C Tan tốt trong etanol, ete và axeton…

 Dễ bị chảy rữa và thẫm màu khi bảo quản.

 Có liên kết hidro liên phân tử.

 Rất độc, gây bỏng nặng.

II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1 Tính axit:

- Tác dụng với Na:

1

C H O H + Na C H O Na + H

2

- Tác dụng với NaOH:

C H O H + NaOH    C H O Na + H O

Natri phenolat

Phenol là 1 axit yếu

Không làm đổi màu quỳ tím.

Bị axit Cacbonic đẩy ra khỏi phenolat.

C H ONa + H O + CO    C H OH + NaHCO

H 2 O

C 6 H 5 OH

C 6 H 5 OH NaOH

CO 2

2 Phản ứng thế ở vòng thơm:

2

+ 3Br    + 3HBr

Br

Br Br

Phản ứng thế vào nhân thơm Phenol dễ hơn ở Benzen.

3 Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử Phenol:

- Vòng Benzen ảnh hưởng đến nhóm –OH:

C H O H + NaOH    C H O Na + H O

C H OH + NaOH   

- Nhóm -OH ảnh hưởng đến vòng Benzen:

2

+ 3Br    + 3HBr

Br

Br Br

2

+ Br (dd)   

O H Liên kết O-H phân cực hơn  H linh động

hơn

Phản ứng thế dễ dàng ở vị trí o- và

p-Liên kết C-O bền vững  không bị thế bởi gốc axit như ancol mạch hở

Ảnh hưởng qua lại trong phân tử Phenol

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:

1 Điều chế:

+

2 4

CH =CHCH 1.O (kk)

2 Ứng dụng:

Sản xuất poliphenolfomandehit( dùng làm chất dẻo, chất kết

dính).

Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ…

Củng cố

 Thế nào là phenol, rượu thơm?

 Ảnh hưởng qua lại trong phân tử Phenol?

Bài tập về nhà

Bài 2, 3, 4, 5, 6 SGK trang 233