Slide 1 TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY GV NGUYỄN HỮU NAM Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê[.]
Trang 1TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH
CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT
HỌC HÔM NAY
GV: NGUYỄN HỮU NAM
Trang 2Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷
L I Ê N K Ế T H I Đ R O
E T A N O L
Z A I X E P
O X I H Ó A
L Ê N M E N
H I Đ R O X Y L
L E H P O N
1
2
3
4
5
6
P H E N O L
Trang 3Hoàn thành dãy chuyển hóa sau, ghi rõ điều kiện phản
ứng nếu có:
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH C2H4 C2H5Cl C2H5OH
C2h5ona
CH3CHO
C2H5OC2H5
(6) (7)
(8) Đáp án:
(1) (C6H10O5)n + nH2 O H+ nC6 H12O6
(2) C6H12O6 Lên men 2C2H5OH + 2CO2
2 H4 + H2O
H2SO4đ, 170 , 170 0 C (4) C2H4 + HC l c2h5c l
(5) c2h5c l + NaOH t0 C2H5OH + N aCl
(6) 2c2h5oh + 2N a 2C
2 h5ona + H2 (7) 2c2H5oh + C uO t0 CH3CHO + C u + H2O
(8) C2h5oh H2 so4 đ, 140 0 C C
2 h5oc2h5 + h2o (1)
Trang 4Bài 55
PHENOL
Trang 5NỘI DUNG:
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, TC VẬT LÍ
II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1 Tính axit
2 PƯ thế ở vòng thơm
3 Aûnh hưởng qua lại giữa các nhóm thế III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Trang 6I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
1 nh ngh a Định nghĩa ĩa
- Phenol
- Phenol là HCHC trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C 6 H 5 –OH
Phenol
CH 2 OH OH
Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic)
Trang 72 Phân loại : Dựa theo số nhóm –OH số nhóm –OH
Ch a nhi u nhóm ứa nhiều nhóm ều nhóm –OH.
Ch a 1 nhóm - OH ứa nhiều nhóm
• *Poliphenol
o-crezol
I nh ngh a – Phân lo i – Tính ch t v t lí Định nghĩa ĩa ại – Tính chất vật lí ất vật lí ật lí
OH
CH 3
OH
CH 3
.m-crezol
OH
CH 3
.p-crezol
OH
OH
catechol
OH
OH
Hidro quinon
OH HO
OH
OH
Piragalol
Trang 83 Tính chất vật lí Chất rắn, khơng
màu dễ chảy rữa
và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong khơng khí
Tan ít trong nước
lạnh
Độc, dễ gây
bỏng
Cĩ LK hidro liên PT
t 0 nc = 43 0 C
t 0 s = 182 0 C
I nh ngh a – Phân lo i – Tính ch t v t lí Định nghĩa ĩa ại – Tính chất vật lí ất vật lí ật lí
Trang 92.Tính axit:
dd Phenol
MÈu Na
dd Natriphenolat Play
a Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K, )
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2
natri phenolat
Trang 10b Ph¶n øng víi dung dÞch kiÒm NaOH, KOH
dd Phenol
dd NaOH
dd Natriphenolat Play
C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O
II TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C 2 H 5 OH + NaOH
Trang 113 Ph n ng th vòng ản ứng thế ở vòng ứa nhiều nhóm ế ở vòng ở vòng
3 Ph n ng th vòng ản ứng thế ở vòng ứa nhiều nhóm ế ở vòng ở vòng
th m ơm
OH
+ 3 Br 2
OH
Br
Br
Br
+ 3 HBr
H
2, 4, 6 – tribromphenol (k t t a tr ng) ế ở vòng ủa trắng) ắng)
2, 4, 6 – tribromphenol (k t t a tr ng) ế ở vòng ủa trắng) ắng)
* Phản ứng này dùng để
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol nhận biết phenol.
II TÍNH CH T H ẤT H ĨA H C H C ỌC ỌC
C 6 H 2 Br 3 OH
Trang 12M r ng: ở vòng ộng:
M r ng: ở vòng ộng:
OH
+ 3 HO-NO 2
OH
NO 2
NO 2
NO 2
+ 3 H 2 O
H
2, 4, 6 – trinitrophenol (k t t a vàng) 2, 4, 6 – trinitrophenol (k t t a vàng) ế ở vòng ủa trắng) ế ở vòng ủa trắng)
(Axit picric)
C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH
Trang 13b Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhĩm OH
Gốc phenyl hút e làm LK O - H bị phân cực
H linh động hơn H của ancol
→ phenol cĩ tính axit (nhưng vẫn yếu hơn
H 2 CO 3 )
C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (đục)
1 nh h Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm ngtử trong phân tử phenol ưở vòng ng qua l i gi a các nhóm ngt trong phân t phenol ại – Tính chất vật lí ữa các nhóm ngtử trong phân tử phenol ử trong phân tử phenol ử trong phân tử phenol
II TÍNH CH T H ẤT H
II TÍNH CH T H ẤT H ĨA HỌC
O
H
C 2 H 5 OH + NaOH
C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O
Trang 14
a Ảnh hưởng nhĩm OH của lên gốc phenyl
Nhĩm OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,
4, 6
PỨ thế vào vị trí o, p
1 nh h Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm ngtử trong phân tử phenol ưở vòng ng qua l i gi a các nhóm ngt trong phân t phenol ại – Tính chất vật lí ữa các nhóm ngtử trong phân tử phenol ử trong phân tử phenol ử trong phân tử phenol
II TÍNH CH T H ẤT H
II TÍNH CH T H ẤT H ĨA H C H C ỌC ỌC
O
H
+ Br 2 (dd)
Br Br
Br
Trang 15III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 i u ch Đ ều nhóm ế ở vòng
1 O 2 (kk)
2 H 2 SO 4
phenol axeton
OH
H 2 C CHCH 3
a OXH cumen (isopropylbenzen):PP dùng trong CN hiện nay
CH 3
H 3 C
O
+
Trang 16III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 i u ch Đ ều nhóm ế ở vòng
b Halogen hĩa benzen (PP cũ)
Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện than cốc
+ Br 2
Br
+ HBr
Fe, t 0
Br
ONa
ONa
+ HCl
OH
+ NaCl
Trang 17170 - 230 O C
Hidro cacbon
th m ơm
phenol
ddNaOH
Hidro cacbon
th m ơm chi t ế ở vòng
Natri phenolat
phenol
Nh a ựa
than đá
III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 i u ch Đ ều nhóm ế ở vòng
Trang 18D ược c
ph m ẩm
Ph m ẩm nhu m ộng:
Ch t ất vật lí
d o ẻo
Ch t di t n m ất vật lí ệt nấm ất vật lí
m c ốc
Ch t di t c nh 2, 4 - ất vật lí ệt nấm ỏ như 2, 4 - ư
D
2 ng d ng : Ứng dụng : ụng :
III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
OH
NO 2
O 2 N
NO 2
Thuốc nổ
O Cl
Trang 19Củng cố bài
O
H
■ LK O-H phân c c h n ựa ơm nguyên t H ử trong phân tử phenol
linh đ ng h n ộng: ơm tính axít phenol >ancol
■ M t ật lí độ e trong vòng benzen v trí ở vòng ịnh nghĩa (o,p) t ng lên ăng lên Phenol d th h n ễ thế hơn ế ở vòng ơm
benzen, u tiên thế vào v trí o-, p- ư ịnh nghĩa
1 O 2 (kk)
2 H 2 SO 4
phenol axeton
H 2 C CHCH 3
Cách điều chế
Trang 20• Nhận biết các chất lỏng sau:
Bezen, phenol, ancol etylic, glixerol.
- Hướng dẫn :
trắng)
xanh thẫm
- Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được ancol
etylic do có khí thoát ra.