Bài 30 Ankađien I Định nghĩa và phân loại 1 Định nghĩa Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử Thí dụ Công thức chung của các ankađien là CnH2n – 2 (n ≥ 3) 2 Phân loại[.]
Trang 1Bài 30: Ankađien
I Định nghĩa và phân loại
1 Định nghĩa
- Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử
Thí dụ:
- Công thức chung của các ankađien là CnH2n – 2 (n ≥ 3)
2 Phân loại
- Dựa vào vị trí liên kết đôi, chia ankađien thành ba loại:
+ Hai liên kết đôi cạnh nhau: – C = C = C –
Thí dụ: propađien (anlen): CH2 = C = CH2
+ Ankađien liên hợp (ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn):
– C = C – C = C –
Thí dụ: buta-1,3-đien (đivinyl): CH2 = CH – CH = CH2
+ Có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên:
Thí dụ: penta-1,4-đien: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
- Quan trọng nhất là các ankađien liên hợp Hai chất có nhiều ứng dụng trong thực tế là: buta-1,3-đien (CH2 = CH – CH = CH2)và isopren CH2 = C(CH3) – CH = CH2
II Tính chất hóa học
- Các ankađien có thể tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác niken), halogen và hidro halogenua
1 Phản ứng cộng
a) Với hiđro
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 o
Ni t
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
b) Với brom
+ Cộng 1,2:
(sp chính)
+ Cộng 1,4:
(sp chính)
+ Cộng đồng thời vào 2 nối đôi:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2 → CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br
c) Với hiđro halogenua
Trang 2+ Cộng 1,2:
+ Cộng 1,4:
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr 40 Co CH3 – CH = CH – CH2Br (sp chính)
2 Phản ứng trùng hợp
- Khí có mặt của Na hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:
n CH2 = CH – CH = CH2
o
t , p xt
(– CH2 – CH = CH – CH2 –)n
3 Phản ứng oxi hoá
a) Oxi hoá hoàn toàn
Thí dụ:
2C4H6 + 11O2
o t
8CO2 + 6H2O
b) Oxi hoá không hoàn toàn
Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4
III Điều chế
1 Điều chế butađien: từ butan hoặc butilen
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
o
t , xt
CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2
2 Điều chế isopren: bằng cách tách hidro của isopentan
IV: Ứng dụng
Nhờ phản ứng trùng hợp, từ butađien hoặc từ isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su