(SKKN HAY NHẤT) một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường THPT bình sơn

Đa số học sinh chuyên hoá hiện nay gặp rất nhiều khó khăntrong việc phân loại và tìm ra phương pháp giải phù nhất là đối với những bài toán nângcao vì vậy học sinh cần nắm được bản chất

SỞ GIÁO DỤC-ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT BÌNH SƠN

- -BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU , ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN

Tên sáng kiến : “Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi

hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình Sơn”.

Tác giả sáng kiến : ĐỖ THỊ THÚY

Mã sáng kiến: 19.55.03

Vĩnh Phúc năm 2021

BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN

1 Lời giới thiệu

Chúng ta đang bước vào giai đoạn quyết định của thời kì công nghiệp hoá – hiện đạihoá, cùng với sự phát triển như vũ bão của khoa học - kỹ thuật, sự bùng nổ của công nghệcao, trong xu thế toàn cầu hóa, việc chuẩn bị và đầu tư vào con người nhằm tạo ra nhữngcon người có đủ năng lực trình độ để nắm bắt khoa học kỹ thuật, đủ bản lĩnh để làm chủvận mệnh đất nước là vấn đề sống còn của quốc gia “Nâng cao dân trí - Đào tạo nhân lực

- Bồi dưỡng nhân tài” luôn là nhiệm vụ trung tâm của giáo dục - đào tạo Trong đó việcphát hiện và bồi dưỡng những học sinh có năng khiếu về các môn học ở bậc học phổthông chính là bước khởi đầu quan trọng để góp phần đào tạo các em thành những người

đi đầu trong các lĩnh vực của khoa học và đời sống Vì lẽ đó nên công tác bồi dưỡng họcsinh giỏi là nhiệm vụ tất yếu của mỗi nhà trường, mỗi giáo viên

Việc phát hiện và bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa nằm trong nhiệm vụ phát hiện, bồidưỡng nhân tài chung của giáo dục phổ thông và là nhiệm vụ quan trọng, thường xuyêncủa mỗi giáo viên dạy Hóa học Có làm tốt điều đó mới có thể đáp ứng được yêu cầu vềchất lượng của các trường chuyên ngày càng được nâng cao hơn, tiếp cận được vớichương trình dạy học quốc tế tốt hơn Và việc sử dụng bài tập Hoá học là một trong cácphương pháp dạy học quan trọng nhất để nâng cao chất lượng dạy học bộ môn Đối vớihọc sinh giải bài tập là một phương pháp học tập tích cực Chính vì vậy giáo viên cần tựbiên soạn tài liệu dùng để dạy chuyên cho học sinh

Với nhiệm vụ bồi dưỡng học sinh trong đội tuyển Hoá học 11, tôi nhận thấy học sinhcòn lúng túng khi giải một số bài tập hữu cơ trong đó các các bài tập ở phần hidrocacbon

Trong khi đó, bài tập về hidrocacbon hầu như có trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi

THPT Quốc Gia Vì vậy, tôi đã chọn đề tài “Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học

sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình Sơn”.

2 Tên sáng kiến:

“Một số dạng bài tập hữu cơ bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học lớp 11 ở trường THPT Bình Sơn”

Trong dạy học hóa học, bài tập hóa học là nguồn quan trọng để học sinh thu nhận kiếnthức, củng cố khắc sâu những lí thuyết đã học phát triển tư duy sáng tạo của học sinh,

nâng cao năng lực nhận thức Đa số học sinh chuyên hoá hiện nay gặp rất nhiều khó khăntrong việc phân loại và tìm ra phương pháp giải phù nhất là đối với những bài toán nângcao vì vậy học sinh cần nắm được bản chất hóa học và giải nhiều bài tập để có thể tự rútkinh nghiệm cho bản thân.

Tác dụng của bài tập hoá học

- Phát huy tính tích cực, sáng tạo của học sinh

- Giúp học sinh hiểu rõ và khắc sâu kiến thức

- Hệ thống hoá các kiến thức, cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu biết của học sinh về các vấn đề thực tiễn đời sống và sản xuất hoá học

- Rèn luyện được một số kỹ năng:các tính toán đại số, phán đoán, độ nhạy cảm bài toán,

- Rèn cho học sinh tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác khoa học,

Điều kiện để học sinh giải bài tập được tốt

- Nắm chắc lý thuyết: các định luật, quy tắc, các quá trình hoá học, tính chất lý hoáhọc của các chất,

- Nắm được các dạng bài tập cơ bản Nhanh chóng xác định bài tập cần giải thuộcdạng bài tập nào

- Nắm được một số phương pháp thích hợp với từng dạng bài tập

Một số phương pháp giải toán hóa học hữu cơ ở THPT

- Phương pháp bảo toàn:

+ Bảo toàn khối lượng

+ Bảo toàn nguyên tố

+ Bảo toàn số mol liên kết pi

- Phương pháp đại số

- Phương pháp trung bình

- Phương pháp ghép ẩn số.

- Phương pháp tăng giảm khối lượng

- Phương pháp đường chéo

- Phương pháp biện luận

Ý nghĩa tác dụng của việc sử dụng bài tập hóa học

Việc dạy học không thể thiếu bài tập Sử dụng bài tập để luyện tập là một biện pháphết sức quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học

Bài tập hóa học có ý nghĩa tác dụng to lớn về nhiều mặt :

 Ý nghĩa trí dục:

+ Làm chính xác hóa khái niệm hóa học, củng cố đào sâu và mở rộng kiến thứcmột cách sinh động, phong phú, hấp dẫn

+ Ôn tập hệ thống hóa kiến thức một cách tích cực nhất

+ Rèn luyện các kỹ năng hóa học như: cân bằng, tính toán theo phươngtrình hoá học,…

 Ý nghĩa phát triển: Phát triển ở học sinh ở năng lực tư duy logic, biện chứng, kháiquát, độc lập, thông minh và sáng tạo

 Ý nghĩa giáo dục: Rèn luyện đức tính kiên nhẫn, trung thực và lòng say mê khoahọc hóa học Bài tập thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện văn hóa lao động

B CƠ SỞ THỰC TIỄN

Trong những năm gần đây, việc dạy và bồi dưỡng học sinh giỏi gặp không ít khó khăn

Đa số học sinh chẳng mặn mà gì việc thi vào các đội tuyển bởi một suy nghĩ đơn giảnrằng: mình bỏ ra một quỹ thời gian không ít mà thành tích đạt chưa cao Còn như với quỹthời gian đó nếu dành cho việc học chính khóa để được học sinh giỏi hay học thi đạihọc, thì hiệu quả hơn nhiều Ngoài ra, còn một số nguyên nhân khác như:

- Mục tiêu của phụ huynh và học sinh chuyên là đỗ đại học có danh tiếng trong nướchoặc đầu tư vào việc đi du học.

- Tâm lý phụ huynh không muốn con em mình bị áp lực trong việc học thi vào độituyển

- Đầu tư nhiều thời gian cho một môn chuyên

- Nguồn tài liệu tham khảo để bồi dưỡng học sinh còn thiếu

- Thời gian bồi dưỡng đội tuyển ít

Xuất phát từ các cơ sở lí luận và thực tiễn trên, tôi nhận thấy rằng việc xây dựng hệthống bài tập cho học sinh sẽ gây hứng thú học tập từ đó nâng cao được chất lượng bồidưỡng cho học sinh Các nội dung ôn thi học sinh giỏi là rất nhiều ở đây tôi chỉ nêu mộtphần nhỏ là dạng bài tập về hidrocacbon

C.

NỘI DUNG C.1 LÍ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO

I TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA HIĐROCACBON

1 Phản ứng thế

a) Ankan a.1) Phản ứng clo hóa và brom hóa

Ví dụ:

metyl clorua (clometan)

metylen clorua (diclometan)

clorofom (triclometan)

cacbon tetraclorua (tetraclometan)

Cơ chế: Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc - dây truyền

+ Bước khơi mào:

+ Bước phát triển dây truyền:

+ Bước đứt dây truyền

Các chất đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng với clo và brom Brom tác dụng chậm hơn clo, Iot không phản ứng với ankan trong điều kiện bình thường, còn Flo phân hủy ankan thành C, HF,

Chú ý: Các phản ứng clo hóa và brom hóa đồng đẳng của metan thường sinh ra hỗn hợp các dẫn xuất monohalogen

Ví dụ:

Tỉ lệ % các sản phẩm đó phụ thuộc vào số lượng n, nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ; của nguyên tử H đó Giữa tỉ lệ % sản phẩm thế với n, và r, có mối quan

hệ sau đây:

Ví dụ:

a) Tính tỉ lệ các sản phẩm monoclo hóa (tại nhiệt độ phòng) và Inoi1obrom lóa (tại 1270C) isobutan Biết tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H trên cacbon bậcnhất, bậc hai và bậc ba trong phản ứng clo hóa là 1,0 : 3,8:5,0 và trong phản ứng brom hóa là 1: 82 : 1600

b) Dựa vào kết quả tính được ở câu (a), cho nhận xét về các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng các sản phẩm của phản ứng halogen hóa ankan

Giảia) Tỉ lệ sản phẩm:

b) Hàm lượng sản phẩm halogen hóa phụ thuộc ba yếu tố:

- Khả năng tham gia phản ứng thể của ankan: Phản ứng halogen hóa ưu tiên thể hidro trênnguyên tử cacbon bậc cao hơn

Khả năng phản ứng của halogen: Brom tham gia phản ứng yêu hơn so với clo, nhưng có khả năng chọn lọc vị trí thế cao hơn so với clo

- Số nguyên tử hidro trên cacbon cũng bậc: Khi số hidro trên các nguyên tử cacbon càng nhiều thì hàm lượng sản phẩm càng lớn

a.2) Phản ứng nitro hóa và sunfo hóaPhản ứng này cũng xảy ra theo cơ chế gốc, cho ta hợp chất nitro và clorua của axit ankansunfonic,

ankan nitroankan

b) Xicloankan: Tham gia phản ứng thể tương tự ankan

c) Anken: Dưới tác dụng của nhiệt độ cao, ánh sáng hoặc peoxit thì clo, brom có thể thể nguyên tử H ở vị trí β so với liên kết C = C Ví dụ:

e) Ankin: Axetilen và các ank-1-in có phản ứng thế H ở cacbon nối ba bằng Ag

ank - 1 - in (kết tủa màu vàng nhạt)

axetilen (kết tủa màu vàng nhạt)g) Benzen và ankylbenzen:

• Halogen hóa: Benzen tham gia phản ứng với clo, brom có mặt axit liuyt Flo và iot không phản ứng trực tiếp với benzen vì flo phản ứng quá mạnh nên lượng sản phẩm chínhrất ít, ngược lại iot quá thụ động nên phải dùng cách khác Ví dụ:

Với ankylbenzen thì ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.

• Nitro hóa:

• Ankyl hóa: Phương pháp đơn giản để điều chế ankylbenzen là cho benzen tácdụng với ankyl halogenua có mặt xúc tác AlCl3 Phương pháp này gọi là ankyl hóa theo Friden-Crap

•Quy tắc thế trên vòng benzen:

Khi trên vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm -OH, - NH2, - OCH3, ), phảnứng thế vào vòng benzen sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thể vào vị trí ortho hoặc para Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH,

- COOR, ), phản ứng thể vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên thể vào vị trí meta Riêng nhóm halgenua (F-, CI-, Br-,I-) làm cho khả năng phản ứng thế của vòng kém hơn so với benzen nhưng lại định hưởng cho nhóm thể mới vào vị trí ortho hoặc para

2 Phản ứng cộng a) Xicloankan

• Cộng H2: Xicloankan Vòng 3 hoặc 4 cạnh có phản ứng cộng mở vòng thành ankan Ví dụ:

• Cộng Br2 : Chỉ có xicloankan vòng 3 cạnh mới có phản ứng cộng mở vòng với dung dịch brom Ví dụ:

Chú ý: Các xicloankan đều không làm nhạt màu dung dịch KMnO4

b) Anken

CnH2n + H2 → CnH2n+2anken ankan

• Cộng halogen

•Cộng hiđro halogenua Hiđro halogenua có thể cộng vào anken tạo thành dẫn xuất halogen Ví dụ:

etyl bromua

Quy tắc Maccapnhicốp, Khi cộng một tác nhân bất dối HA (axit hoặc nước) vào liên kết đội (C = C) của anken thi sản phẩm chính được tạo thành do phần dương của tác nhân (H+) gắn vào C của nối đôi mang điện âm (cacbon có bậc thấp hơn) và phần mang điện

âm của tác nhân (X-) gắn vào cacbon của nội dối mang điện dương (cacbon có bậc cao hơn) Để hiểu rõ quy tắc Maccopnhicop ta khảo sát cơ chế của phản ứng trên cộng

Khả năng phản ứng cộng HX vào anken: HI> HBr > HCl > HF Chú ý:

- Trong trường hợp cộng HBr vào anken, nếu có mặt peoxit thì phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc và sinh ra sản phẩm trái với qui tắc Mascopchicop Ví dụ:

- Các phản ứng cộng H2SO4, H2O (chất xúc tác H+) cũng tuân theo cơ chế cộng Maccopnhicop Ví dụ:

- Muốn nhận được ancol mà OH đính vào cácbon bậc thấp hơn, trước tiên người ta thực hiện phản ứng cộng BH3 vào anken Tiếp theo oxi hóa triankyl boran bằng H2O trong dung dịch kiềm

(sản phẩm công - 1,2) (sản phẩm công - 1,4)

Ở - 80°C: 80% 20%

Ở 40°c: 20% 80%

Ở - 80°C: 80% 20%

Ở 40°c: 20% 80%

• Phản ứng cộng đóng vòng Đdinxxơ – Anđơ Đây là phản ứng cộng 1,4 của một liên kết bội (dienophin) vào đien liên hợp tạo ra hợp chất vòng 6 cạnh Ví dụ:

Chú ý:

+ Đien phải ở cấu dạng s-cis, dạng s-trans không phản ứng Ví dụ:

+ Các nhóm thể ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian khó phản ứng + Đien cố nhóm thể đẩy electron (không gây cản trở không gian) tăng khả năng phản ứng

+ Điệnophin có nhóm thể hút electron tăng khả năng phản ứng

• Phản ứng cộng đóng vong xiclopropan

d) Ankin

• Hiđro hóa xúc tác Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn (giai đoạn 1 tạo sản phẩm dạng cis)

Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất (anken) ngoài tỉ lệ 1:1 cần chú ý dùng chất xúctác thích hợp Chẳng hạn Pd/PbCO3 phản hoạt hóa bằng (CH3COO)2 Pb (xúc tác Lindlar), hoặc Pd/C tẩm quinolin hay piridin đều xúc tác cho phản ứng chỉ đến giai đoạn tạo ra anken có cấu hình cis Ví dụ:

•Cộng X2 (X = Cl, Br)Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn (giai đoạn 1 cộng trans) Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện ở nhiệt độ thấp

Ví dụ:

Nhận xét:

- Nói chung ankin làm mất màu nước brom chậm hơn anken

- Khối lượng của bình đựng dung dịch brom tăng lên là khối lượng của ankinhấp thụ

•Công HX (X = Cl, Br, I)

- Phản ứng xảy ra qua hai 2 giai đoạn và giai đoạn sau khó hơn giai đoạn trước

axetilen vinyl clorua 1,1-dicloetan

- Phản ứng cộng vào đồng đẳng axetilen tuân theo quy tắc Maccepnhicop:

• Cộng nước (hidrat hóa)

- Axetilen + H2O→Andehit axetic

vinylaxetat

• Phản ứng oligome hóaAnkin không dễ dàng trùng hợp thành polime như anken Khi có mặt chất xúc tác thích hợp chúng bị oligome hóa thành đime, trime, tetrame,

Ví dụ:

b) Ankadien

• Trùng hợp - 1,4 đề cho polime có tính đàn hồi cao (cao su)

polibutađien (thành phần chính của cao su buna)

• Khi có chất xúc tác, nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi Ví dụ:

• Nếu mạch cacbon dài, khi oxi hóa có thể bị bẻ gãy:

b) Anken

• Oxi hóa giữ nguyên mạch cacbon

Dung dịch KMnO4 lạnh oxi hóa anken thành điol với hai nhóm hiđroxi ở hai nguyên tử Ccạnh nhau nên được gọi là vininal điol hoặc glicol có cấu hình cis:

Ví dụ:

- Oxi hóa thành anken oxitEtilen oxit và propilen oxit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hóa anken tương ứng bởi oxi hóa không khí với xúc tác Ag ở 250 – 3000C

Chú ý:

• Oxi hóa cắt mạch + Phản ứng ozon phân

+ Phản ứng với dung dịch KMnO4 hay K2Cr2O7 trong môi trường H2SO4Nhóm RCH= bị oxi hóa thành axit cacboxylic R-COOH, nhóm H2C= bị oxi = hóa thành

CO2 và H2O, nhóm R2C= bị oxi hóa thành xeton R2C = O Nếu dùng dung dịch KMnO4trong H2SO4 nóng thì cả xeton cũng bị oxi hóa thành axi

- Khác với eilen và axetilen, benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4.

- Toluen và các đồng đẳng khi đun nóng với dung dịch KMnO4 (hoặc K2Cr2O7 sẽ bị oxi hóa ở mạch nhánh (nhóm ankyl) tạo ra muôi và axit hữu cơ Phản ứn này dùng để nhận biết toluen:

Nhận xét: Nếu nhóm ankyl ở vòng benzen dài hơn nhóm –CH3 thì phản ứng oxi hóa mạchnhánh vẫn ưu tiên xảy ra ở vị trí a đối với vòng

C6H5CH2-CH2R → C6H5COOK → C6H5COOH

,e) Stiren

Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4và bị oxi hóa ở nhọn vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên

Phản ứng trên dùng để nhận biết stiren

II ĐIỀU CHẾ HIĐROCACBON

d) Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon

• Hiđro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng:

• Đi từ ancol no, đơn chức:

e) Một số phương pháp khác

• Từ nhôm cachua

a) Đề hiđro hoá ankan tương ứng

b) Đề hiđrat hóa ancol tương ứng

c) Cộng H2 vào ankin

Sơ đồ chung:

d) Crackinh ankan

e) Loại HX ra khỏi dẫn xuất monohalogen của ankan tương ứng

g) Loại X2 ra khỏi dẫn xuất α;β- đihalogen của ankan tương ứng

4 Ankadien

4.1 Trong công nghiệp a) Điều chế buta-1,3- Đềhiđro hóa butan hoặc buten ở nhiệt độ cao (6000C) có mặt chất xúc tác (Cr2O3)

• Để hiđro hóa và hiđrat hóa ancol etylic nhờ xúc tác (ZnO hoặc MgO và Al2O3 )

c) Đi từ axetilen

• Tổng hợp Konbe

b) Điều chế isopren

• Để hidro hóa isopentan và isopenten (sản phẩm crackinh dầu mỏ)

• Đi từ axeton và axetilen

4.2 Trong phòng thí nghiệm a) Khử 1,3-điin

Để khử 1,3-điển một cách chọn lọc thành (Z, Z) - 1,3 - dien, người ta dùng chất xúc tác đặc biệt hoặc dùng tác nhân khí chọn lọc là dixiclohexyl boran

b) Đi từ hợp chất vinyl cơ kim

Phương pháp hiện đại để tổng hợp 1,3-dien là dựa trên phản ứng ghép của hợp chất vinyl

cơ kim dưới tác dụng xúc tác của phức chất các kim loại chuyển tiếp như Pd, Ni Ví dụ:

Phản ứng ghép loại này có tính đặc thù lập thể: cấu hình của dien được quy định bởi cấu hình của vinyl halogenua và vinyl cơ kim

Nhận xét: Ở những nơi công nghiệp dầu khí chưa phát triển người ta thường điều chế

C2H2 theo phương pháp trên

• Từ C và H2

• Từ muối axetilenua:

b) Điều chế đồng đẳng của axetin

• Để hiđro hóa ankan tương ứng

• Đi từ dẫn xuất đihalogen

• Đi từ dẫn xuất chứa Ag của ankin và dẫn xuất chứa halogen của ankan:

- Phương pháp tăng mạch cacbon:

- Phản ứng tương tự đối với dẫn xuất chửa Cu của ankin

• Ankin hóa ankinda

c) Đềhiđro hóa xicloankan hoặc metylxicloankan

d) Trime hóa axetilen

e) Ankyl hóa benzen để điều chế đồng đẳng của benzen

g) Cộng H vào mạch nhánh không no

h) Từ benzen và etilen để điều chế etylbenzen

C.2 PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: HOÀN THÀNH SƠ ĐỒ CHUYÊN HÓA

Phương pháp: Nắm vững tính chất hoá học, cơ chế phản ứng và phương pháp điều chế của các hiđrocacbon

Ví dụ 1: Cho biết sản phẩm tạo thành trong các phản ứng sau, nêu cơ chế phản ứng:

c) Giảia) b)

(5) C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6(6) 2C2H2 C4H4(7) C4H4 + H2 C4H6(8) 3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O 3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH

Các chất A, A1, A2, A3, A4, A5 là các hiđrocacbon khác nhau Xác định các chất trong sơ

đồ Hoàn thành các phản ứng hóa học, ghi rõ điều kiện nếu cóGiải:

A: CH4; A1: C2H2; A2: C2H4; A3: C4H10; A4: C4H4; A5: C4H6.Các phản ứng:

DẠNG 2: ĐIỀU CHẾ CÁC HIĐROCACBON

Phương pháp: Nắm vững tính chất hoá học và các phương pháp điều chế hidrocacbon

Ví dụ 1: Từ CH4, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác Hãy viết các phương trình hoá học điều chế :

a) Butan b) 2,3 - đimetylbutan c) Pent-2-in d) But-2-en e) But-1-en g) Buta-1,3-dien h) isopren i) But-1-in

Giảia)

b) 2,3-đimetylbutan c)

pent-2-ind)

but-1-en e)

Buta -1,3- đienh)

isopren i)

Hiện tượn

g Phương trình hóa học minh hoạ

(vòng 3 cạnh)

dung dịch

mất màu

Anken ankađien

ankin

dung dịch

mất màu

dung dịchKmnO4

mất màu

Ank-1-in và axetilen

dung dịch Kết

tủa màu vàng

Ankylbenzen dung dịch

KmnO4

Mất màu khi đun nóng

Stiren dung dịch

KmnO4

Mất màu

dung dịchBr2

Mất màu

Ví dụ 1: Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí riêng biệt đựng trong các lọ

mất nhãn sau:

a) Etan, etilen, axetilen b) Xiclopropan, propan

c) But-2-in, but-1-in d) But-2-en, but-1-en

Giảia) Dùng dung dịch AgNO3/NH3 làm thuốc thử nhận ra khỉ axetilen vì có kết tủa màu vàngxuất hiện

Hai khi còn lại cho tác dụng lần lượt với dung dịch brom Khí nào làm má màu dung dịch brom là etilen

Còn lại là etan không hiện tượng gì

b) Dùng dung dịch brom làm thuốc thử Nhận ra xiclopropan vì làm mất mà dung dịch brom.

Còn lại là propan

c) Dùng dung dịch AgNO3/NH3 làm thuốc thử nhận ra khi but-1-in vì có kết tủa màu vàngxuất hiện

Khí còn lại là but-2-in không hiện tượng gì

d) Dùng dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4 loãng làm thuốc thử Nếu có sủi bọt khí thoát ra là but-1-en

Chất còn lại là but-2-en không có khí thoát ra

Ví dụ 2: Chỉ dùng một thuốc thử hãy phân biệt các chất lỏng riêng biệt đựng trong các lọ

mất nhãn sau: benzen, toluen, stiren

GiảiDùng dung dịch KMnO4 làm thuốc thử Nhận ra:

• Siren: làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường

• Toluen: làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng

Còn lại là benzen không hiện tượng gì

Ví dụ 3: Trình bày phương pháp hoá học để tinh chế CH4 tinh khiết từ hỗn hợp khí gồm:

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra (nếu có)

GiảiDẫn toàn bộ hỗn hợp khí qua hệ thống bình mắc nối tiếp

• Bình 1: Đựng nước vôi trong dư, SO2 bị hấp thụ hết

• Bình 2: Chứa dung dịch brom dư thì C2H2 và C2H4 bị hấp thụ hết

Khí đi ra khỏi bình 2 gồm CH4 và H2O (hơi) qua bình 3 chứa dung dịch H2SO4 đặc thi H2O bị hấp thụ hết

Khí thoát ra khỏi bình 3 là CH4 tinh khiết

DẠNG 4: BÀI TẬP VẺ PHẢN ỨNG THẾ

Phương pháp:

(1) Ankan và xicloankan thế bởi Cl2 và Br2 trong điều kiện chiếu sáng

Phản ứng trên thường được dùng để xác định công thức cấu tạo dáng của ankan khibiết tổng số sản phẩm thể hoặc ngược lại Chú ý rằng khi công thức cấu tạo của ankan có tâm đối xứng thì dù clo hoặc brom vào cacbon nào, ta cũng chỉ thu được một sản phẩm thế mono duy nhất

Ví dụ:

Ví dụ 1: Khả năng phản ứng tương đối của các hiđro bậc I, II, III đổi với phản ứng clo

hóa là 1:3,8 : 5 tương ứng

a) Tính lượng tương đối của monoclobutan nhận được khi clo hóa butan

b) Tính phần trăm của các sản phẩm khác nhau

c) Tinh phần trăm các sản phẩm clo hóa một lần khi clo hóa 2-metylbutan

Giảia)

Có 6 nguyên tử H để hình thành 1 - clobutan (A) và 4 nguyên tử H để hình thành 2-clobutan (B) Tỉ lệ nguyên tử Lượng tương đó của sản phẩm là

b) Phần trăm (A) và (B) là

c)

Ta có lượng tương đối phần trăm các sản phẩm:

Ankan A (chất khí ở điều kiện thường) tác dụng với hơi brom đun nóng, thu được hỗn

hợp X chứa một số dẫn xuất brom, trong đó dẫn xuất chứa nhiều brom nhất có tỉ khối hơi

so với hiđro bằng 101 Xác định công thức phân tử của A và viết công thức cấu tạo các chất có trong X

Giải:

Đặt công thức phân tử của ankan A là : (n nguyên dương)