readily prepared from more reactive acyl derivatives (acid chlorides and anhydrides)

Carbonsäureester 2.1 Vorkommen 2.2 Struktur und Nomenklatur 2.3 Physikalische Eigenschaften 2.4 Darstellung 2.5 Verseifung 2.6 CH-acide Ester 2.7 Verwendung 3... Einleitung Stoffgru

Experimentalvortrag von

Alexander Achenbach

WS 07/08

Ester

Gliederung

1 Einleitung

2 Carbonsäureester

2.1 Vorkommen

2.2 Struktur und Nomenklatur 2.3 Physikalische Eigenschaften 2.4 Darstellung

2.5 Verseifung 2.6 CH-acide Ester 2.7 Verwendung

3 Ester anorganischer Säuren

4 Schulrelevanz

1 Einleitung

 Stoffgruppe organischer Verbindungen

 Entstehung durch Reaktion von

Sauerstoffsäuren mit Alkoholen

 Es gibt Ester organischer und

anorganischer Säuren

 Ester sind Derivate dieser Säuren

1 Einleitung

 Organische Ester sind Carbonsäure-Derivate

 Ersatz der Hydroxylgruppe (-OH) durch eine

Alkoxygruppe (-OR)

 Ester anorganischer Säuren leiten sich analog her

1 Einleitung

2.1 Vorkommen

Vorkommen in der Natur:

oder ungesättigter MonocarbonsäurenGlycerin ist dreiwertige Alkoholkomponente

2.1 Vorkommen

Riechstoffe:Ester in vielen ätherischen Ölen enthalten

Verantwortlich für zahlreiche Düfte von Früchten und Blüten

Meist Ester niederer Alkohole und Carbonsäuren

 flüchtig

Pyrola uniflora (Einblütiges Wintergrün) enthält Salicylsäuremethylester

8

2.2 Struktur und Nomenklatur

Struktur:

 Moleküle enthalten Carbonsäure-Teil und

Alkohol-Teil

 Carbonsäureester besitzen die funktionelle Gruppe

-COOR (Als Substituent: Alkoxycarbonyl)

2.2 Struktur und Nomenklatur

Namen der Carbonsäureester hängen von den

2.2 Struktur und Nomenklatur

Systematische Nomenklatur nach IUPAC:

Ester sind nach IUPAC also Alkanoate

Beispiel:

2.2 Struktur und Nomenklatur

Alternative Nomenklatur (gebräuchlich):

2 Carbonsäureester

Beispiel:

2.2 Struktur und Nomenklatur

 Ein cyclischer Ester wird Lacton genannt:

 Entstehung durch intermolekulare Veresterung

 Systematisch: Oxa-2-cyclo alkanon:

2.3 Physikalische Eigenschaften

Polarität:

Die funktionelle Gruppe der Ester

enthält eine Carbonylgruppe:

Carbonylsauerstoff ist größtenteils für Polarität

verantwortlich

Polarität = schwach

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D2 Löslichkeit von Styropor

Styropor (Polystyrol) löst sich gut in

Essigsäureetylester:

Prinzip: Gleiche Polarität

„Similia similibus solvuntur“

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V1 Wasserlöslichkeit von

Essigsäureethylester

 Geringe Wasserlöslichkeit von

Essigsäureethylester

 Wechselwirkung des Carbonylsauerstoffs mit

dem Wasserstoff im Wasser

 Mit wachsendem Alkylrest sinkt

V1 Wasserlöslichkeit von

Essigsäureethylester

Aussalzen:

 Ionen des Salzes werden solvatisiert

 Solvatation benötigt Wassermoleküle

 Diese stehen dann zur Solvatation

anderer Moleküle nicht mehr zur

Verfügung

2 Carbonsäureester

2.4 Darstellung

 Carbonsäuren und Alkohole reagieren

langsam miteinander

 Mineralsäure als Katalysator

 Erhitzen Emil FischerHermann

V2 Darstellung von Essigsäureethylester

2 Carbonsäureester

2.5 Verseifung

 Unter „Verseifung“ versteht man zunächst

die basische Hydrolyse eines Esters

 Der Begriff „Verseifung“ kommt aus der

Nutzung dieses Reaktionstyps zur

Herstellung von Seife aus Fett

Andere Variante:

Erhitzen von Estern mit Überschuss von Wasser in Gegenwart von

26

V3 Alkalische Verseifung

Esterhydrolyse durch Umsetzung mit starker

Base:

 Über tetraedrische Zwischenstufe

 Letzter Schritt ist irreversibel

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V4 Quantitative Hydrolyse von

n des eingesetzten Esters berechnet werden

2 Carbonsäureester

2.6 CH-acide Ester

 Ester verfügen über eine schwache Acidität

des

α –Wasserstoffatoms

 Besonders CH-acide Ester verdanken ihre

Eigenschaft der Mesomeriestabilisierung

des gebildeten Anions durch

elektronenziehende CO-Gruppen in β

-Stellung.

32

V5 Keto-Enol-Tautomerie

Definition: Tautomerie

„Das Vorhandensein zweier im Gleichgewicht

stehender Molekülformen,

die sich nur durch die Stellung eines Protons

(mit der entsprechenden Verschiebung der

Bindungen) unterscheiden,

wird als Tautomerie bezeichnet.“

V5 Keto-Enol-Tautomerie

 Das mesomeriestabilisierte Enolat-Anion steht

im Gleichgewicht mit der tautomeren

Enol-Form

 Acetessigsäureethylester ist ein

β-Keto-Carbonsäureester

2 Carbonsäureester

- Fischkonserven (PHB-Ester)

 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet

 Hemmt Prostaglandinsynthese im Körper

2.7 Verwendung

Kunststoffe: - PET

Polyethylenterephtal at

(Verpackungen)

- Phtalsäureester

- Fettsäureester

- Citronensäureester (Weichmacher für

40

V6 Darstellung eines Polyesters

Vorgehensweise:

V6 Darstellung eines Polyesters

Es findet eine Polykondensation statt:

3 Ester anorganischer Säuren

3 Ester anorganischer Säuren

Entstehung durch formale oder tatsächliche Kondensationsreaktion zwischen Säure und

Ester der ortho-Phosphorsäure:

 Natürlich vorkommend: Als Phosphorsäurediester sind in

Schwefelsäureester

Ester der Schwefelsäure:

3 Ester anorganischer Säuren

 Natürlich vorkommend: Carrageen (E 407) aus Rotalgen (Geliermittel: z.B in Babynahrung)

Ester der Salpetersäure:

Salpetersäureester von Polyalkoholen

sind Explosivstoffe

Nitroglycerin:

(Propan-1,2,3-trioltrinitrat)Darstellung durch Veresterung der drei OH-Gruppen des

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V7 Flammenfärbung mit Borsäuretrimethylester

Trimethylborat entsteht durch Veresterung von ortho-Borsäure mit Methanol:

 Schwefelsäure katalysiert die Reaktion und

V7 Flammenfärbung mit Borsäuretrimethylester

3 Ester anorganischer Säuren

Trimethylborat verbrennt als borhaltige Verbindung mit grüner Flamme:

Keine C-C-BindungenKein Ruß, welcher glüht

Keine Überdeckung der Flammenfärbung

+3 -2 0 +3 -2 +4 -2 +1

-2

4 Schulrelevanz

Gymnasialer Bildungsgang (G8) Hessen:

11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate

11G.2: Naturstoffe: Fette (Eigenschaften und

Ende

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit