Ngåy nay, so cåc hop chåt di vưng dtrqc t6ng hop vi nghién cuiu dä vtrgt quå xa so cåc hgp chåt khOng vưng vå vưng cacbon.. nurc té hing nam s6 cong trinh vé c,'ic hop chåt di vưng dä ch
Trang 1PGS.TSKH NGUYEN MINH THAO
di vöhg
(Düng cho Sinh vién vå Nghién cüu Sinh ngänh Höa hoc)
C6H4COO
NHÄ XUAT BAN GIÅO DUC
Trang 2PGS TSKH NGUYÉN MINH THAO
HôA HOC
cÂc HOP CHÂT Di vòNG
(Dùng cho Sinh viên và Nghiên cÜu Sinh ngành Hôa hQC)
NHÀ XUÂT BRN GlÂo DUC
Trang 3MO DRU
Cing vOi su phåt tric$n cia hOa hoc hüu co n6i Chung, tir lau hoc c,'ic hyp chåt di vong di duoc nghién ctru vå ting dung trong nhiéu nginh khoa hoc ki thuOt, cüng nhtr trong dbi s6ng Nhu•ng chi trong khổng väi chuc nåm tro loi day no m6i duqc phåt trién mot cåch manh mé vå dur€yc nghién ctiu mot cåch he th6ng, dåy dil vå chi tiét tren co so tri thüc khoa hoc hien dai Ngåy nay, so cåc hop chåt di vưng dtrqc t6ng hop vi nghién cuiu dä vtrgt quå xa so cåc hgp chåt khOng vưng vå vưng cacbon nurc té hing nam s6 cong trinh vé c,'ic hop chåt di vưng dä chiém hon nira tang so cåc cong trinh vé h6a hüu co nưi Chung dtrqc cong b6 trong cåc t,pp chi chinh thüc tren thé gi&i Chinh vi våy mä "Håa hec cåc hop chit di vưng" dä tro thånh mét mon hec quan trpng, khOng thé thiéu duoc d6i v6i cic nhå h6a hpc hüu co, doc bi€t d6i vdi nhüng ngtrưi lim viec trong cac Iinh vuc t6ng hosp hüu co, hưa durqc, sån xuåt phåm nhuém, h6a thvc vot, hưa Sinh vå nghién cuiu cåc hop chåt co 1104t tinh Sinh hoc.
Dé giüp cho nghien cüu sinh, Sinh vién thuéc chuyén ngånh hưa hoc hitu co, cüng nhtr tat cå nhLTng ai quan tam co tåi lieu hec top, nghién cim vå tham khåo, Ching tOi bién S04n vå cho xuåt bån cuưn giåo trinh "Hưa hec cåc hop chat di vưng" nåy Trong quå trinh bién soqn chüng tưi dä tham khåo chuong trinh vå giåo trinh cia nhiéu ntrdc vå nhiéu tic giå, cd gang dua cic thånh tuu rn&i V'å nhüng hiéu biét mưi våo giåo trinh nhåm dåm båo tinh khoa hpc, hi#n dai vå sit vOi muc tiéu dåo tqo hién nay Tuy nhién, trong Iån xuåt bån dåu chåc chin khưng trånh durqc cic thiéu sot Tic giå mong nhån duec nhiéu f' kién nh4n xét, phé binh vä d6ng g6p cia c,'ic bign d6ng nghiép vå bgn doc nưi Chung dé lån xuåt bån sau hộn thi#n hon.
TÅc GIÅ
Trang 4MUC LUC
Mb däu
Chuo-ng mot DAI CÜONG VÉ cÅc HOP CHÄT D! vÖNG
I Dinh nghia, cåch goi ten vå dånh s6
1.1 Dinh nghia
I 2 Cich goi ten
1.3 dånh s6
1.4 Cich gei ten vå dånh s6 cåc he da di vöng ngtrng ty phüc t4P
Il Phån 104i cåc hgp chät di vöng
Ill Phuong phåp Chung tdng hep cåc hgp chät di vöng
3.1 Cåc phån üng céng hgp vöng
3.2 Phtrcng phåp d6ng phan h6a cåc lien két h6a tri
3.3 Phuong phåp ngmg t! enamin
Chuang hai NHÖM D! VÖNG 5 CANH 1 D! Tö
I Ciu too vå doc tinh thorn
Il Cåc phuong phåp tdng hqp
2 l Diéu ché trong cong nghi#p
2.2 T6ng hep Paal- Knorr
2.3 Tdng hgp furan theo Feist-Benari vi tdng hgp pirol theo Hantzch
2.4 T6ng hep vöng pirol theo Knorr
2.5 Tdng hgp thiophen theo Hinsberg
2.6 T6ng hgp tü este cüa axit axetilen dicacboxylic
111 Tinh chät
3.1 Phån ling thé electrophin
3.2 Phån ling thé nucleophimvi thé g6c
3.3 Phån kim 104i h6a
3.4 Cåc phån ling rnö vöng vå céng hgp
IV Gi6i thi@u mét våi 104i hgp chät rieng bi@t
4.1 Mét s6 dån suät cüa furan, Pirol, vå Thiophen
4.2 Mét våi di vöng no 5 conh mét di t6 turcmg Ling
4.3 Cåc di vöng 5 C4nh mét di t6 trong thien nhién
Chuang ba HÉ NGUNG TV cÜA cÅc 1)! vöNG THOM 5 CAMI 1 D! T6
I Mét vii nét vé cäu t40
Il Cåc phucmg phåp t6ng hgp Benzofuran, indol vä benzothiophen
2 I T6ng hgp indol theo Fischer
2.2 Tdng hqp indol theo Madelung
2.3 Tdng hqp indol theo Reisert
224
Trang
2
4 4
5 7 8 9
13 13
16 17 21 21
23 23 25 25
26
27 28 29 29 36 39
40
42
42 44
45
48 48
50
50
52 52
Trang 52.4 Tdng hqp indol theo Nhenhixescu
2.5 Tdng hqp indol theo Bisler
2.6 T6ng hqp benzofuran và bcnmthiophcn
Ill Tinh chît
3.1 Phin
3.2 Phin the nucleophin (SN) và the goc (SR)
3.3 Phàn üng kim Io.i 116a
IV Gi61 thieu mot sé chSi rièng biet coa indol
4.1 Mot so dAn suat coa indol
4.2 so hop chit thièn nhiën chta vòng indol co h0ktt tinh sinh hçc
V Dibenzofuran cacbazol và Dibenzothiophen
5.1 CSC phurong phSp t6ng hçrp
5.2 Tinh chat
Chro•ng cÂc D! vÒNG 5 CANH CHÜA 2 HAY NHIÉU D! TO (CAC AZOL)
l Vài nét vé të0
II CSC phtrong phép t6ng hçrp
2 I Tdng hgp I.2-azol
2.2 Tdng hgp 1.3-azol
2.3 Tdng hçyp benzimidazol và benzoxazol
2.4 Tdng hqp cic triazol
2.5 T6ng hgp 13.4-oxadiazoI và 1.3.4-thiadiazoI
2.6 Tdng hqp tetrazol
111 Tinh chat
3.1 Tinh chît cùa 1.2- và 1,3-azol
3.2 Tinh chft cùa cic triazol
3.3 Tinh chat cùa cic oxadiazol và thiadiazol
3.4 Tinh chat coa tetrazol
IV Cic mu6i bam nito bac b6n cùa 1,2-và I ,3-azoI
V Gi6i thieu mot s6 104i dhn xuat cùa 1,2-và 1,3-azol
VI Cic hqp chft chta vòng azol trong thiën nhiën và durqc tng d\jng trong thgc the
ChttŒng num PIRIDIN vÀ DRN XUÂT
l Vài nét vé cfu të0 và khà nang phàn ting
Il Cic phtrang phüp t6ng hqp
2 I Ngtmg tu d6ng vòng axetilen v6i NH3 hay HCN
2.2 D6ng vòng Iwp chft I ,5-dicacbonyI v6i amoniuc
2.3, Tdng hqp tir etylaxetoaxetat, amoniac và andehit (Tdng hqp Hnntzch)
2.4 Tdng hqp tir hqp chtft P.dicacbonyl và p.enamincacbonyl hay nitrin
53 54 55
56
57
61
62
68
69
69 70 73 74 76 78
82 S3
ss ss
90
91
92
94 95
Trang 62.5 T6ng hgp tu oxazol vi dienophin
2.6 N'l#t s6 Phuong phåp khåc
111 Tinh chät
3 I Tinh bazo vä cåc phän Ling tren di tö nito
3.2 Cäc phän Ling thé electrophin tren nguyen cacbon vöng piridin (SE)
3.3 Phän Ling thé nucleophin (SN)
3.4 Phän Ling the gSc (SR)
3.5 hin oxi h6a
3.6 Phän ling khü hOa
IV Gi&i thieu mot so Io.i dån xuåi cia pindin
4 I CSC ankylpiridin
42 Hidmxiptndin
4.3 Aminopiridin
4.4 Dån xuåt halogen cia piridin
4.5 Cäc axit pindin cacboxylic vä då xuåt
4 6 C.åc N-oxit pindin
V, CÄC hop chåt thién nhién chLha vöng piridin vä cic hgp chåt cia piridin c6 ling dgng trong thvc t'
Chucng såu HÉ vöNG NGUNG TV KIÉU BENZO cÜA PIRIDIN : QUINOLIN,
ISOQUINOLIN ACRIDIN
I VÄi nét Vé cåu cia quinolin vä isoquinolin
II CGc phuro•ng phåp töng hgp quinolin vä isoquinolin
2.1 Töng hgp quinolin theo Scraup
2.2 Töng hep quinolin theo Friedlender vä Pfitzinger
23 Tong hgp quinolin theo Combes
2.4 T6ng hgp quinolin theo Conrad-Limpach vä Knorr
2.5 T6ng hgp Isoquinolin theo BischIer-NapieraIski
2.6 T6ng hgp Isoquinolin theo Picter-Spengler
2.7 Tdng hop Isoquinolin theo Pomerants-Frich
III Tinh chåt cüa Quinolin vä Isoquinolin
3.1 Våi nét Vé tinh chåt ph6
3.2 Tinh chåt
3.3 Phän Ling rh' electrophin (SE)
3.4 Phän Ling thé nucleophin (SN)
3.5 Phän Ling oxi h6a
3.6 Phän Ling khü h6a
IV Gi6i thiCu mot våi dån xuåt cia Quinolin Isoquinolin
V Acridin
VI Cäc hyp chKt 'hien nhiCn vu cåc chåt co hopt tinh Sinh hoc vöng quinolin, Isoquinolin vi accidin
226
110 110
111
III
115
120
124
125
126 127 127 128 129 130
131
132 134
136 136
137
137 139
141 141 141
142 143
144 146 146 147 149
Trang 7Chitvng båy DIAZIN TRIAZIN TETRAZIN vÅ cÅc DJ vöNG CliÜA NIIIÉU Nrro
I Diazin
GiOi thiCu so ltrec
I 2 Cäc phuonp phåp tsns•
I 3 Tinh chåt cala
Phän Ling cac nhöm trong
I.S dtann trong ihien nhuen vi ho.t tinh stnh hoc
I O ihenann
Il, Tmazcn
2 1, Trjazin döi
2.2 Tnazan khönk,• döi x&ng
Tetrann
IV Runn vä Pteridin
138
168
170
172 173 174
i 77 179
Chuong Kim cÅc D! VÖNG 6 CANII CliCr,x Dl Tö OXI IIOÅC LUU IIUYNII
l Bran vä Piron
Il Cumarjn Cromon via Xanton
2 l, Cäc phuong Phip töng hep
7.2 Tinh chåt Cumarin vä Cromon
2.3 Xanlon
III CSC d/ vong 6 cgnh chLha I d/ tö luu huynh
IV Dioxan vi Ditman
V, Oxazan vu thiazin
SI „ 1.4-Oxann
52
5.3 Dibenzoxann
5.4 Phenothiazun
Tai li€u tharn khåo
196
210
218 219