Bài giảng hóa hữu cơ chương 1 các loại tác nhân phản ứng

Bài giảng hóa hữu cơ chương 1 các loại tác nhân phản ứng, khái niệm về tác nhân phản ứng, các kiểu gẫy liên kết hóa học trong quá trình phản ứng. Phản ứng hóa học của các hợp chất hữu cơ được căn cứ vào sự biến đổi các liên kết trong phân tử ở mức độ phá vỡ liên kết cũ và hình thành liên kết mới,...

Trang 1

KHÁI NIỆM VỀ TÁC NHÂN PHẢN ỨNG

1 Các kiểu gẫy liên kết hoá học trong

quá trình phản ứng

2 Các loại tác nhân phản ứng

Trang 2

KHÁI NIỆM VỀ TÁC NHÂN PHẢN ỨNG

1 Các kiểu gẫy liên kết hoá học trong

quá trình phản ứng

Phản ứng hoá học của các hợp chất hữu cơ (còn gọi

là phản ứng hữu cơ, organic reaction) được căn cứ vào sự biến đổi các liên kết trong phân tử ở mức độ phá vỡ liên kết cũ và hình thành liên kết mới dưới tác dụng của các điều kiện và tác nhân phản ứng

Trong quá trình phản ứng thì liên kết cũ (A-B) bị bẻ gãy

và hình thành liên kết mới (A-C).

Xét phản ứng: A - B + C = A - C + B'

Trang 3

1 Các kiểu gãy liên kết hoá học trong quá trình phản ứng

Việc bẻ gẫy liên kết hoá học có thể diễn ra theo hai cách:

Gốc tự do là tiểu phân trung gian, thường không bền và cóthời gian sống ngắn

Trang 4

1 Các kiểu gãy liên kết hoá học trong quá trình phản ứng

Việc bẻ gẫy liên kết hoá học có thể diễn ra theo hai cách:

Phân cắt đồng ly: gãy liên kết A-B tạo thành hai gốc tự do A , B

Phân cắt dị ly: gãy liên kết A-B tạo thành ion âm và ion dương.

Sự đứt liên kết theo kiểu dị ly thường là đứt liên kết cộng hóa trị không đối xứng

Trang 5

Ví dụ: Cl , Br , R …

Tác nhân gốc tự do tấn công vào vị trí có chỉ số hoá trị tự do cao nhất

Trang 6

Nếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (2) thì để hình thànhliên kết mới C phải là tác nhân dư electron (Tác nhânnucleophil - tác nhân ái hạt nhân)

Xét phản ứng: A - B + C = A - C + B'

Tác nhân nucleophil (Nu-) là nguyên tử hay

nhóm nguyên tử mang điện tích âm (anion) hoặc mang cặp electron không chia.

(2)

Tác nhân nucleophyl tấn công vào nơi tập trung điện tích (+) lớn nhất trong phân tử

Trang 7

Tác nhân nucleophil (Nu - ) là nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang điện tích

âm hoặc mang cặp electron không chia.

Ví dụ:

(2)

Trang 8

Nếu liên kết A-B gãy theo kiểu dị ly (3) thì để hình thànhliên kết mới C phải là tác nhân thiếu electron (Tác nhânelectrophil - tác nhân ái điện tử)

Trang 10

- Tác nhân nucleophil (Nu-)

- Tác nhân electrophil (E)

Trang 11

KHÁI NIỆM VỀ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

1 Phân loại phản ứng hữu cơ

2 Cơ chế phản ứng hữu cơ

Trang 12

Phân loại theo 3 cách:

1.Theo đặc điểm biến đổi liên kết ;

2 Theo số phân tử tham gia vào giai đoạn quyết

định tốc độ phản ứng;

3 Theo hướng phản ứng.

Trang 13

❖ Theo đặc điểm biến đổi liên kết:

- Nếu gãy đồng ly: phản ứng đồng ly hay phản ứng gốc tự do

- Nếu gãy dị ly: phản ứng dị ly hay phản ứng ion

❖ Theo số phân tử tham gia vào giai đoạn quyết định tốc

độ phản ứng:

- Nếu có một phân tử tham gia: phản ứng đơn phân tử

- Nếu có hai phân tử tham gia: phản ứng lưỡng phân tử

- Nếu có nhiều phân tử tham gia: phản ứng đa phân tử

Trang 14

❖ Phân loại phản ứng theo hướng của phản ứng

Trang 15

Trang 16

Tùy theo loại tác nhân thế mà chia thành:

+ Phản ứng thế electrophil (ký hiệu SE)

T¸c nh©n electrophil

X++

Y++

+ Phản ứng thế nucleophil (ký hiệu SN)

T¸c nh©n nucleophil

X+

-Y−+

R X (hoÆc Y : ) R Y (hoÆc X : )

+ Phản ứng thế gốc tự do (ký hiệu SR)

T¸c nh©n gèc tù do

Trang 17

- Phản ứng cộng (ký hiệu A; Addition): là phản ứng trong đó hai hay nhiều phân tử kết hợp với nhau thành phân tử mới

1,2-Dicloetan Etylen

Trang 18

Phản ứng tách loại (ký hiệu E; Elimination): là

phản ứng trong đó hai nguyên tử hay nhóm

nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử để tạo thành liên kết bội.

Trang 19

- Phản ứng chuyển vị (Rearrangement): là phản

ứng trong đó có sự chuyển chỗ của một nguyên

tử hay nhóm nguyên tử nào đó trong phân tử.

Ví dụ: Phản ứng chuyển vị n-pentan thành iso-pentan

Trang 20

- Phản ứng oxy hóa-khử (Oxidation-Reduction

reaction) là phản ứng hữu cơ trong đó có sự thay đổi số oxy hóa ở phân tử hợp chất hữu cơ

- Phản ứng oxy hóa toluene:

Cách tính số oxy hóa cho mỗi nguyên tử cũng tuân theo quy tắc như đối với các hợp chất vô cơ.

Trang 21

Phương trình phản ứng chỉ cho biết trạng thái đầu và cuối của hệ, nhưng không cho biết quá trình phản ứng hoá học xảy ra như thế nào, nói cách khác phản ứng hoá học xảy ra theo cơ chế nào?

Ví dụ phản ứng: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl

Cơ chế phản ứng là con đường chi tiết

mà hệ chất đầu đi qua để tạo ra sản phẩm

Cơ chế phản ứng cho biết quá trình bẻ gãy liên kết cũ, tạo thành liên kết mới và toàn bộ trạng thái của hệ được hình thành như thế nào trong quá trình phản ứng Trong đó giai đoạn có tốc độ chậm quan trọng nhất - sẽ quyết định tốc

độ và cơ chế phản ứng

Trang 22

Cơ chế phản ứng cho biết quá trình bẻ gãy liên kết cũ, tạo thành liên kết mới và toàn

bộ trạng thái của hệ được hình thành như thế nào trong quá trình phản ứng

Có 2 loại cơ chế phản ứng:

1) Cơ chế xảy ra do sự gãy liên kết theo kiểu dị ly của

phân tử tham gia phản ứng

R X: Y− (hoÆc Y :) R Y:

Trang 23

Cơ chế phản ứng cho biết quá trình bẻ gãy liên kết cũ, tạo thành liên kết mới và toàn

bộ trạng thái của hệ được hình thành như thế nào trong quá trình phản ứng

1) Cơ chế xảy ra do sự gãy liên kết theo kiểu dị ly của

phân tử tham gia phản ứng

Ví dụ:

Trang 24

2) Cơ chế xảy ra do sự gãy liên kết theo kiểu đồng ly

của phân tử tham gia phản ứng

Trang 25

Để dễ xác định cơ chế và tùy theo loại bản chất của

tác nhân tấn công ở giai đoạn quyết định của phản

ứng mà chia thành:

+ Phản ứng thế electrophil (ký hiệu SE)

X++

Y++

+ Phản ứng thế nucleophil (ký hiệu SN)

X+

-Y−+

R X (hoÆc Y : ) R Y (hoÆc X : )

+ Phản ứng thế gốc tự do (ký hiệu SR)

Trang 26

+ Phản ứng cộng electrophil (ký hiệu AE): tác nhânelectrophil tấn công trước.

+ Phản ứng cộng nucleophil (ký hiệu AN) tác nhânnucleophil tấn công trước

- SN1 phản ứng thế nucleophil đơn phân tử

- SN2 phản ứng thế nucleophil lưỡng phân tử

- E1 phản ứng tách đơn phân tử

- E2 phản ứng tách lưỡng phân tử

Trang 27

Nội dung cần nhớ

1 Phân loại phản ứng theo 3 cách:

•Theo đặc điểm biến đổi liên kết ;

•Theo số phân tử tham gia vào giai đoạn

Định dạng
Số trang	27
Dung lượng	837,4 KB