Tổng hợp xác định cấu trúc Olympiad hóa học

50 chuyên đề Olympiad Hóa học 6 Tổng hợp hữu cơ Xác định cấu trúc Hợp chất thiên nhiên Polymer Lời mở đầu Các bạn độc giả thân mến Trên tay bạn là bộ sách 50 CHUYÊN ĐỀ OLYMPIAD HÓA HỌC là tuyển tập. olympiad hóa học

50 chuyên đề Olympiad Hóa học

Tổng hợp hữu cơ

Xác định cấu trúc

Hợp chất thiên nhiên &

Polymer

6

Lời mở đầu

Các bạn độc giả thân mến Trên tay bạn là bộ sách 50 CHUYÊN ĐỀ OLYMPIAD HÓA HỌC - là tuyển tập các câu hỏi trong đề thi Olympiad quốc tế và nhiều quốc gia trên thế giới trong những năm gần đây, được phân chia chi tiết thành 50 chuyên đề nhỏ

Từ cách đây 15 năm, các [cựu] quản trị viên box Hóa học OlympiaVN (nay là Tạp chí KEM & website sachhoahoc.xyz) đã bắt đầu biên soạn các tài liệu tương tự, được lưu hành nội bộ - gọi là các Compilation Tuy nhiên, 3 bộ Compilation trước đây bị giới hạn về mặt nội dung (chủ yếu là đề thi HSGQG Việt Nam và IChO, cùng với đề thi Olympiad của khoảng 3, 4 nước), cũng như nhân lực và thời gian có hạn nên sự phân chia các chuyên mục chưa thực sự chi tiết, chỉ chia thành 7 phần lớn chứ chưa chia nhỏ thành các mảng chuyên đề sâu hơn Chính vì vậy, trong năm 2018-2019, chúng tôi quyết định biên soạn lại bộ sách này, với cập nhật thêm đề thi từ rất nhiều quốc gia trên thế giới (đặc biệt là những nước có truyền thống về Olympiad Hóa học như Trung Quốc, Nga và các nước Soviet

cũ, các quốc gia khu vực Baltic, ) và quan trọng hơn là phân chia nội dung chi tiết hơn, với 6 lĩnh vực, 50 chuyên đề - cố gắng bám sát khung chương trình IChO trong khả năng có thể Hi vọng rằng, với tuyển tập này, lời đáp cho câu hỏi: "Có những gì trong đề thi Olympiad Hóa học?" mà rất nhiều độc giả, đặc biệt là những bạn học sinh THPT, vốn thường thắc mắc - sẽ phần nào sáng tỏ

Lưu ý rằng tuyển tập này chọn lọc những câu hỏi từ các đề thi Olympiad, do đó bạn sẽ cần phải có một nền tảng kiến thức tương đối vững chắc về Hóa học phổ thông chuyên sâu để trước khi bắt đầu với hành trình chinh phục kiến thức này Ngoài ra, do tổng hợp từ nhiều nguồn tài liệu nên tuyển tập chưa có được sự thống nhất về mặt danh pháp, mong bạn bỏ qua cho sự bất tiện này

Chúc bạn tìm thấy những niềm vui trong học tập.

Mục lục

Chuyên đề 43: Hoàn thành chuỗi phản ứng 10

Bài 1 10

Bài 2 11

Bài 3 12

Bài 4 14

Bài 5 15

Bài 6 16

Bài 7 18

Bài 8 20

Chuyên đề 44: Tổng hợp hữu cơ từ tác nhân cho trước 21

Bài 1 21

Bài 2 23

Bài 3 24

Bài 4 25

Bài 5 26

Bài 6 29

Bài 7 30

Bài 8 31

Bài 9 32

Bài 10 33

Bài 11 34

Bài 12 35

Bài 13 37

Bài 14 38

Bài 15 39

Bài 16 40

Bài 17 41

Bài 18 42

Bài 19 43

Bài 20 44

Bài 21 45

Bài 22 47

Bài 24 51

Bài 25 53

Bài 26 55

Chuyên đề 45: Biện luận xác định hợp chất hữu cơ 58

Bài 1 58

Bài 2 59

Bài 3 60

Bài 4 61

Bài 5 62

Bài 6 64

Bài 8 67

Bài 9 68

Bài 10 75

Bài 11 76

Bài 12 78

Bài 13 79

Bài 14 80

Bài 15 82

Bài 16 84

Bài 17 85

Bài 18 86

Bài 19 87

Bài 20 88

Bài 21 90

Bài 22 91

Bài 23 93

Bài 24 94

Bài 25 96

Bài 26 97

Bài 27 101

Bài 28 102

Bài 29 104

Bài 30 106

Bài 31 108

Bài 32 110

Bài 33 115

Bài 34 118

Bài 35 122

Bài 36 125

Bài 37 127

Bài 38 128

Bài 39 129

Bài 40 132

Bài 41 135

Bài 42 137

Bài 43 139

Bài 44 140

Bải 45 142

Bài 46 145

Bài 47 148

Bài 48 152

Bài 49 154

Bài 50 156

Bài 51 158

Bài 52 159

Bài 53 162

Bài 54 163

Bài 55 164

Bài 56 165

Bài 57 166

Bài 58 171

Chuyên đề 46: Chuỗi chuyển hóa chưa biết chất đầu 173

Bài 1 173

Bài 2 174

Bài 3 178

Bài 4 182

Bài 5 185

Bài 6 186

Bài 7 189

Bài 8 192

Bài 9 197

Bài 10 199

Bài 11 201

Bài 12 202

Bài 13 204

Bài 14 208

Bài 15 212

Bài 16 214

Bài 17 217

Bài 18 220

Bài 19 222

Bài 20 224

Bài 21 228

Bài 22 231

Bài 23 236

Bài 24 240

Bài 24 244

Bài 25 247

Bài 26 249

Bài 27 251

Bài 28 253

Bài 29 255

Bài 30 258

Bài 31 260

Bài 32 263

Bài 33 265

Bài 34 268

Bài 35 270

Bài 36 272

Bài 37 274

Bài 38 277

Bài 39 281

Bài 40 284

Bài 41 287

Bài 42 290

Bài 43 294

Bài 44 300

Bài 45 301

Bài 46 302

Chuyên đề 47: Carbohydrate 306

Bài 1 306

Bài 2 307

Bài 3 308

Bài 4 310

Bài 5 311

Bài 6 314

Bài 7 315

Bài 8 316

Bài 9 317

Bài 10 319

Bài 11 321

Bài 12 322

Bài 13 325

Bài 14 327

Bài 15 329

Bài 16 330

Bài 17 332

Bài 18 333

Bài 19 334

Bài 20 336

Bài 21 337

Bài 22 343

Bài 23 347

Bài 24 350

Bài 25 352

Bài 26 353

Bài 27 355

Bài 28 357

Bài 29 359

Bài 30 363

Bài 31 366

Bài 32 368

Bài 33 369

Bài 34 371

Bài 35 373

Bài 36 375

Bài 37 377

Bài 38 380

Bài 39 382

Bài 40 385

Bài 41 388

Bài 42 391

Bài 44 395

Bài 45 396

Chuyên đề 48: Amino acid - peptide 397

Bài 1 397

Bài 2 398

Bài 3 399

Bài 4 400

Bài 5 402

Bài 6 404

Bài 7 405

Bài 8 406

Bài 9 407

Bài 10 408

Bài 11 411

Bài 12 415

Bài 13 416

Bài 13 417

Bài 14 419

Bài 15 421

Bài 16 424

Bài 17 428

Bài 18 433

Bài 19 436

Bài 20 438

Bài 21 443

Bài 22 448

Chuyên đề 49: Hóa sinh 450

Bài 1 450

Bài 2 454

Bài 3 456

Bài 4 459

Bài 5 466

Bài 6 468

Bài 7 473

Bài 8 475

Bài 9 479

Bài 10 483

Bài 11 487

Bài 12 489

Bài 13 492

Bài 14 499

Bài 15 502

Bài 16 507

Bài 17 511

Bài 18 518

Bài 19 521

Chuyên đề 50: Polymer 524

Bài 1 524

Bài 2 533

Bài 3 536

Bài 4 537

Bài 5 539

Bài 6 542

Bài 7 544

Bài 8 546

Bài 9 548

Bài 10 551

Bài 11 554

Bài 12 558

Bài 13 561

Bài 14 567

Bài 15 570

Bài 16 573

Bài 17 576

Bài 18 579

Chuyên đề 43: Hoàn thành chuỗi phản ứng

Bài 1

Viết các tác nhân, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) và viết công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ F, G, H, I, J để hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau:

Bài 2

Tổng hợp các polymer loại polyacetylene có tính dẫn truyền với hệ liên hợp electron pi lớn cho phép các vật liệu polymer trở thành các “kim loại tổng hợp” hoặc “mảnh nhựa electron” Tính dẫn truyền của polyacetylene pha tạp với hơi iod tương tự như kim loại đồng, và do đó nó được ứng dụng rộng rãi trong các vật liệu quang dẫn, vật liệu quang học phi tuyến tính, tế bào quang điện và các lĩnh vực khác Tuy nhiên polyacetylenee có đặc tính là rất khó tan trong các dung môi hữu cơ, cũng như không tan chảy khi đốt nóng, không bền trong không khí, do đó làm giới hạn các ứng dụng của chúng Những nghiên cứu về chuyển hoá cấu trúc phân tử của polyacetylelene hiện nay đang trở thành một vấn đề quan trọng trong lĩnh vực này.

Dưới đây là con đường tổng hợp một vật liệu polyacethylene trong các đơn vị tinh thể lỏng Hãy hoàn thành các tác chất cần thiết còn thiếu trong dãy chuyển hoá.

Bài 3

Dưới đây là sơ đồ tổng hợp một hợp chất có hoạt tính sinh học Xác định các tác nhân và điều kiện theo đó tổng hợp này có thể được tiến hành Các chuyển hóa diễn ra qua nhiều giai đoạn đã được đánh số Việc xử lí với nước (khi cần thiết) không tính là một giai đoạn riêng biệt

Bài 4

Viết các tác nhân phản ứng, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) và vẽ cấu trúc

của các hợp chất hữu cơ A, B để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:

O O

O Me

Me

Me H

H

O

HO

+

Bài 5

Viết các tác nhân phản ứng và điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) để hoàn thành sơ đồ

tổng hợp Jasmon (một chất thơm có trong tinh dầu hoa nhài) sau đây:

O

CH2CH2CHO O

CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 O

CH 2 CH 2 CH

1 ?

2 ?

OH

CH2CH=CHCH2CH3 O

CH2C

CH 2 CH=CHCH 2 CH 3

CH 2 CH=CHCH 2 CH 3 O

?

CH 2 CH=CHCH 2 CH 3

Bài 6

Tổng hợp các hợp chất tự nhiên luôn là thách thức thú vị đối với các nhà hóa học hữu cơ Sơ đồ dưới đây là quá trình tổng hợp một phần terpeinoid eudesmane:

1) Vẽ cấu dạng bền nhất của N.

2) Xác định các tác nhân E, K và cấu trúc trung gian H.

3) Hãy vẽ cấu trúc các trung gian trong quá trình chuyển M thành N.

4) Xác định A.

5) Hãy đề nghị cơ chế tạo thành C với lập thể đầy đủ.

A + H

O

1)5mol% N

Ph Ph OMe

2)LiOH,i-PrOH

O

吡 吡 /CH 2 Cl2/r.t.

I2

O I

1)E,PhMe,-70℃~0℃

2)PCC/吡 吡 吡 ,r.t.

B

I

O

F

Pd(OAc)2,Ph3P,Et3N

K

Me O Me

M

1)Pd/C,H2 2)Na,EtOH

Me

N

H

Bài 7

Pallescensin A (C15H22O) được phân lập từ loài bọt biển, là một hợp chất hữu cơ có trong tự nhiên Smith và Menshaw đề nghị một phương pháp để tổng hợp chất này theo sơ đồ sau đây:

1) Hoàn thành các giai đoạn (A) - (D), cho biết các tác chất và điều kiện cần thiết để tiến hành các

phản ứng đó.

2) Vẽ hình chiếu phối cảnh (cấu trúc 3 chiều) của hợp chất 2 và 4, xác định cấu hình tại các tâm

bất đối (nếu có).

3) Hợp chất 7 có chứa nguyên tử carbon bất đối nào không? Hãy vẽ hợp chất 7 dưới cấu dạng ghế

và đánh dấu (*) vào các nguyên tử carbon bất đối.

4) Phổ IR của Pallescensin A cho thấy không có mũi hấp phụ rộng Hãy vẽ hình chiếu phối cảnh

của Pallescensin A và đề nghị cơ chế phản ứng để giải thích sự tạo thành Pallescensin A từ hợp chất 7.

Bài 8

Xác định cấu trúc các trung gian chưa biết trong chuỗi sau đây: