Những hợp chất chứa lưu huỳnh trong thực vật & khả năng phòng chống bệnh tật của chúng docx

• Ajoene cũng làm cản trở sự trao đổi chất của cholesterol trong gan nên nó có tác dụng làm giảm mức cholesterol huyết thanh... Hợp chất Diallyl Sulfide & giá trị ph

Những hợp chất chứa

lưu huỳnh trong thực vật

& khả năng phòng chống

bệnh tật của chúng

PGS.TS Dương Thanh Liêm

Bộ môn Dinh dưỡng Trường Đại học Nông Lâm

Tỏi với những hợp chất chứa lưu huỳnh – Garlicin

Amaryllidaceae Family:

Asparagales Order:

Phân loại khoa học

Một số hợp chất chứa lưu huỳnh Garlicin được phân lập từ cây tỏi

Một số hợp chất chứa lưu huỳnh trong tỏi

Những tác dụng chính của các hoạt chất sinh học - Garlicin trong tỏi

gây bệnh đường ruột, siêu

vi cảm cúm

phòng chống ung thư.

bệnh có liên quan đến tim – mạch, làm giảm cholesterol máu

Tác dụng làm giảm cholesterol máu của tỏi

Sự giảm – tăng cholesterol máu

so với người không ăn tỏi (theo các tác giả)

Sự giảm cholesterol tổng số, mg/dl

Ăn thuốc tỏi giả

Ăn thuốc tỏi thật

Sử dụng tỏi theo kinh nghiệm cổ truyền

• Theo ghi chép bằng tiếng phạn thì tỏi được sử dụng cách đây trên 5.000

• Trung Quốc sử dụng tỏi khoảng 3.000 năm

• Aristotle và Hippocrates đã nghiên cứu và đã viết rằng tỏi sử dụng như là thuốc chữa bệnh.

• Tỏi chống vi khuẩn và virus sử dụng cho các bệnh về phổi như: Ho, viêm phế quản, viêm phổi

• Tỏi đã được sử dụng cho đến ngày nay ở Trung Quốc như là thuốc kháng khuẩn, kháng virus, thuốc long đờm, và tật hay khạc nhổ

• Tỏi còn sử dụng trị bệnh cao huyết áp, phát lảnh, loét dạ dày, tiêu chảy do vi khuẩn, viêm xoang, bệnh do nhiễm

nấm men mốc và viêm tai giữa.

• Hoạt tính chống khuẩn của tỏi đã được công nhận bởi

Louis Pasteur in 1858.

Hợp chất chứa lưu huỳnh Allicin & giá trị phòng

chống bệnh tật của nó

Hoạt chất có giá trị dược liệu trong tỏi là những Thiosulfanates (những hợp

chất có chứa lưu huỳnh) hiện diện nhiều trong tỏi Khi nhai, nghiền tỏi tỏi thì chất men trong tỏi phân giải alliin thành allicin. Allicin Allicin là một một hợp

chất có chứa lưu huỳnh có hoạt tính mạnh nhất với những tác dụng sau:

1 Allicin có hoạt tính kháng khuẩn, ức chế sự sinh trưởng của vi khuẩn gram – và gram +, trong đó có vi khuẩn gây viêm loét dạ dầy như:

– Bacteria: Helicobacter pylori

2 Allicin gây trở ngại cho trao đổi chất cholesterol, làm giảm cholesterol máu

– Alliin phản ứng với enzyme allinase biến thành allicin

– Allicin ức chế enzyme vital (loại enzyme sản xuất cholesterol)

3 Allicin làm giảm thấp LDL lipoproteins (xấu) và tăng HDL lipoproteins (tốt)

4 Allicin kháng cục máu đong do nó ức chế sự tụ tập của huyết tiểu bản

5 Allicin bảo vệ niêm mạc mạch máu chống lại xơ vửa mạch máu do oxy hóa LDL lipoprotein làm đổ tháo cholesterol lắn đọng ở thành mạch

6 Allicin còn làm giảm lượng mỡ (triglyceride) máu, ước lượng khoảng 13%

7 Allicin làm giảm huyết áp do nó phòng chứng xơ vữa động mạch

8 Allicin cải thiện những bệnh thuộc về mạch ngoại vi như viêm tỉnh mạch

9 Allicin còn làm giảm nhẹ lượng đường huyết bởi nó làm tăng sự sản sinh

Hợp chất Ajoene trong tỏi & giá trị phòng chống bệnh tật của nó

• Ajoene kháng lại nấm gây bệnh cho cơ thể như

nấm Candida albicans

• Ajoene làm giảm sự kết dính huyết tiểu bản, do đó nó cũng có tác dụng chống sự hình thành huyết

khối.

• Ajoene cũng làm cản trở sự trao đổi chất của

cholesterol trong gan nên nó có tác dụng làm giảm mức cholesterol huyết thanh.

• Ajoene cũng có hoạt tính chống virus như: virus

HIV, virus cảm cúm.

Hợp chất Diallyl Sulfide & giá trị phòng chống bệnh tật của nó

• Diallyl sulfide có hoạt tính kháng ung thư

• Diallyl sulfide có thể làm tăng hàm lượng glutathione S-transferase, một loại men khử những tế bào ung thư khởi phát

(carcinogens).

• Diallyl sulfide cũng kháng virus và ức chế

herpes simplex, HIV, & cytomegalovirus

Những hoạt tính khác của tỏi

• Hoạt tính chống oxy hóa (Antioxidant activity).

• Gián tiếp hoạt hóa men nitric oxide synthase, duy trì chức năng màng trong, bảo vệ tốt niêm mạc.

• Cải thiện tính đàn hồi co giãn mạch máu & làm giảm bệnh về mạch máu tim - atherosclerotic heart

disease (ASHD) và huyết áp.

• Ức chế những prostaglandin gây viêm, như vậy tỏi có tác dụng chống viêm.

Liều lượng & qui định

• Chuẩn bị: Tép ỏi tươi hoặc sấy khô, viên capsule,

hoặc viên nén, hoặc dịch chiết, nước ép Thành

phẩm dạng thuốc viên capsule hay viên nén

• Viên capsule: 500-600mg / viên

-Liều sử dụng qui định là 5,000g allicin trong ngày.

• Dùng dưới dạng thực phẩm: 1 tép tỏi cho 1 ngày

• Toàn bộ thành phần tỏi tươi có tác dụng mạnh hơn

từng thành phần riêng lẻ của chúng Như vậy có

tác dụng hiệp đồng giữa các hợp chất có trong tỏi

• Mince a clove of garlic, let stand for 10-15 min.,

& mix with yogurt, applesauce, or honey

• Lipid lowering effect: 600-900mg, 4g fresh garlic,

or 10mg garlic oil gel caps, 2-3 per day

Độc tính, những cảnh báo & những

tác dụng phụ

• Không độc tính ở liều bình quân

• Có một số e ngại tiêu thụ tỏi trước phẩu thuật khó cầm máu do không đong Có một số nghiên cứu cho thấy do tỏi ức chế sự tụ tập huyết tiểu bản – Từ đó làm giảm cục máu đong gây chảy máu khó cầm

• Một số người dị ứng với tỏi hoặc allium do đó không thể dùng tỏi được

• Chứng ợ nóng (Heartburn) khó dùng tỏi

• Chứng buồn nôn (Nausea) dùng tỏi không thích hợp

• Đầy hơi, tiêu chảy, ói mửa, phù thủng, distress

• Nhiễu loạn đường tiêu hóa (GI disturbance)

• Những phản ứng dị ứng (Allergic reactions)

• Hơi thở có mùi hôi

• Đau đầu, mất ngủ, mệt mỏi, & chóng mặt hoa mắt

• Tỏi có thể kích thích da cục bộ khi tiếp xúc

• Kích thích cơn hen, nhịp tim ngắn

• Tỏi có thể không tốt cho người có chứng nhịp tim nhanh (increased heart rate)

Sự tương tác của tỏi với thuốc

• Làm giảm sự trao đổi chất của thuốc acetaminophen & một số thuốc khác được trao đổi bởi enzyme CYP 2E1.

• Garlic dùng lâu với sự kháng cục máu đong

(anticoagulants), NSAIDs, & prostacyclin có thể làm tăng

thời gian chảy máu – xuất huyết.

• Mức đường máu (Blood glucose level) có thể giảm về lâu dài khi người ta sử dụng những thuốc chống bệnh tiểu

đường (antidiabetic drugs).

• Dùng tỏi lâu dài với thuốc hoạt huyết từ cây bạch quả, thuốc chống cục máu đong, có thể làm cho xuất huyết khó cầm.

• Dùng tỏi lâu dài với glucomannan, thuốc chống cao đường huyết (antihyperglycemic drug), có thể làm giảm mức đường huyết một cách không bình thường.

Sử dụng tỏi như thế nào là tốt

•Ăn bao nhiêu tỏi là đủ? Người ta

khuyến cáo nên ăn 1-2 múi tỏi

trong 1 ngày là đủ để có tác dụng.

•Ăn tươi hay qua chế biến? nấu

nướng có ảnh hưởng đến hoạt

chất trong đó không?

•Allicin được giải phóng ra khi nhai,

nghiền tỏi Muốn tỏi có tác dụng

tốt cho sức khỏe không được nấu

lâu quá 10 phút.

Công nghệ sản xuất tỏi tây ở Úc

Link Video Clips

Các loại rau cải với những hoạt chất sinh học chứa

lưu huỳnh – Glycosinolate

& khả năng phòng chống bệnh

Các loại rau họ cải ( Brassica

vegetables) có hoạt chất chống ung thư

Sự phát triển giống cải bông xanh, cải

thiện chất lượng sức khỏe, chống bệnh tật

Sulforaphane được tạo ra từ glucosinolate hay còn gọi

là “glucoraphanin”, khi cải bông xanh bị vò nát

Glucosinolate trong họ cải

• Glucosinolates dễ dàng gây chết tế bào

theo qui luật sinh học một cách bình

thường, gây sự thoái biến phân rả tế bào có ý nghĩa quan trọng trong việc phòng và loại trừ những tế bào ung thư.

• 2 eligs, Michael A., M.D., Diet and Estrogen Status: The Cruciferous

Connection, Journal of Medicinal Food Vol I, Number 2, 1998, p 78.

Sulforaphane, I3C và DIM

Những hợp chất trong họ hoa cải có tác dụng chống ung thư bảo vệ cơ thể được lưu ý đặc biệt nhất gồm 3 hợp chất sau đây:

• Sulforaphane (isothiocyanate), và

• indole-3-carbinol (I3C), và dẫn xuất của nó

• diindolymethane (DIM)

I3C và ung thư vú

• indole-3- carbinol triệt phá ung thư bởi sự điều khiển gen sửa chữa DNA là BRCA1 thông qua

“estrogen receptor” (thụ thể est.)

• Hợp chất I3C làm tăng BRCA1 và nó hoạt

động như là ức chế “estrogen receptor alpha”, ức chế tín hiệu sinh trưởng tế bào ung thư.

• Đặc biệt quan trọng trên những phụ nữ trẻ.

Búp cải bông xanh

• Búp cải bông xanh non (3 ngày) có

chứa nhiều hơn từ 10 đến 100 lần hàm lượng glucoraphanin (là một loại

glucosinolate của sulforaphane) so với lúc bông cải trưởng thành.

• Búp cải bông xanh non có ảnh hưởng

nhiều hơn trong việc chửa bệnh so với lúc trưởng thành.

Isothiocyanate trong

cải bông xanh

Isothiocyanate trong

cải bông xanh

• Glucosinolate được tạo thành từ thực

vật, khi mà glucosinolate được tách ra bởi enzyme myrosinase

• Glucosinolate sản xuất ra các dẫn xuất

như: isothiocyanate, hydrogen sulfate, và glucose ( Zhang and Talalay, Cancer Res 54:1976S, 1994)

• Glucosinolate được tạo thành từ thực

vật, khi mà glucosinolate được tách ra bởi enzyme myrosinase

• Glucosinolate sản xuất ra các dẫn xuất

như: isothiocyanate, hydrogen sulfate, và glucose ( Zhang and Talalay, Cancer Res 54:1976S, 1994)

Sự biến đổi Indole 3-carbinol ở vị trí của quá trình hydro hóa estradiol (>2 và <16 OH) Chất này làm suy yếu sự sinh trưởng, phát triển tế bào ung thư và như vậy tế bào ung thư tự tiêu hủy (apoptosis).

(Telang, et al PSEBM 216: 246: 1997).

Glucosinolates: là tiền chất biến thành các chất có hoạt tính sinh học trong thực vật rau cải thuộc họ hoa chữ thập

er

Ka le

progoitrin glucoraphanin glucobrassicin sinigrin

er

Ka le

progoitrin glucoraphanin glucobrassicin sinigrin

er

Ka le

progoitrin glucoraphanin glucobrassicin sinigrin

er

Ka le

progoitrin glucoraphanin glucobrassicin sinigrin

S

C O

N O S O 3

-S C 6 H 1 1 O 5

ITC

Isothiocyanate Anticarcinogen

N O SO 3

-S C 6 H 11 O 5 S

C O

N O SO 3

-S C 6 H 11 O 5

S

N O

C S

Cải bông xanh có chứa chất chống ung thư

Nấu xúp cải bông xanh, thực đơn cho người bệnh ung thư Viên capsul giàu chất sulforaphane từ cải bông xanh

Sulforaphane từ cải bông xanh có tác dụng ngăn ngừa ung thư

Khả năng bảo vệ bộ gen của sulforaphane

(Nutrigenomics_Epigenetics & Sulforaphane)

Người ta người ta sản xuất ra giống cải bông xanh lai để nâng cao hàm lượng glucosinolate chống ung thư

Từ giống cải này có thể chiết xuất ra enzyme quinone reductase Loại cải này tăng gấp 10 lần hợp chất chống ung thư 4-

methylsulphinylbutyl glucosinolate

Cây cải lai giữa cải bông xanh với cải hoang dại Brassica oleracea (có số chromosome, n = 9) Từ trong tế bào giống cải lai này chiết xuất ra quinone reductase cao gấp 100 lần so với các giống cải ăn bình thường

Enzyme marker chống ung thư là quinone reductase

[NADP(H):quinone-acceptor oxidoreductase] trong tế bào murine hepatoma Hepa 1c1c7.

Chọn giống cải bông xanh nâng cao hàm lượng 4-methyl- sulphinylbutyl glucosinolate có tìm năng chống ung thư.

Carcinogenesis 1998 ;19(4):605-9

Faulkner K, Mithen R, Williamson G.

John Innes Centre, Norwich Research Park, UK.

Các dạng Sulforaphane: Sự

thủy phân glucoraphanin

Glucoraphanin (glucosinolate)

Sulforaphane

Myrosinase (Crushing)

Chất trung gian

Không ổn định

S

C O

N O SO 3 SH

-+ C 6 H 11 O 5

Sự thủy phân Glucoraphanin

Glucoraphanin

Myrosinase (Crushing)

Chất trung gian

Không ổn định

S

C O

N O SO 3

-SH

+ C 6 H 11 O 5

Giống súp lơ xanh có hàm lượng sulforaphane cao

Giống "siêu súp lơ xanh" sắp lai tạo xong trong vài ba năm tới có thể có

lượng chất chống ung thư sulforaphane nhiều gấp 3-4 lần so với loại bình thường, tiến sĩ Richard Mithen, Viện Thực phẩm Anh (IFR) cho biết

Tác dụng chống ung thư của sulforaphane chỉ phát huy tác dụng ở những người có gene tên là GSTM1 "Người thiếu GSTM1 dường như nhận

được rất ít lợi ích từ súp lơ xanh, do cơ thể sẽ không có khả năng giữ lại được sulforaphane và sẽ bài tiết hoàn toàn chỉ trong vài giờ", Mithen

khẳng định

Để giải quyết vấn đề này, cách tốt nhất là ăn thật nhiều súp lơ xanh, hoặc tiêu thụ loại đậm đặc sulforaphane Viện IFR quyết định tạo ra một giống siêu súp lơ có khả năng giữ lại sulforaphane trong cơ thể

Nhiều bằng chứng cho thấy tập hợp isothiocyanate, gồm cả sulforaphane, là những yếu tố chống ung thư mạnh nhất trong thực phẩm

Gene GSTM1 chỉ có mặt ở một số người, song điều đó không có nghĩa là những người thiếu sẽ bị thiệt thòi Mithen cho biết thực ra họ vẫn có thể hấp thu các chất chống ung thư từ các loại rau họ cải khác Do đó, tốt

nhất là nên ăn đa dạng nhiều loại, vừa để chống ung thư vừa bổ sung đa vitamin và khoáng chất

Hạt cải bông xanh loại bỏ béo

(1 kg) Chiết xuất bằng nước

Chiết xuất bằng dung môi

Refractive Index

UV 254 nm

Ảnh hưởng của nhiệt lên họat chất sulforaphane và sulforaphane Nitrile

trên giống cải Broccoli Florets

S

SO

Fe

S

S

OS

b-D-Glucose

Glucoraphanin Myrosinase

Lossen-Type Rearrangement

Yếu tố di truyền

giống cải Môi trường

Phenotype

Nồng độ hoạt chất chức năng

ổn định trong sản phẩm

Quá trình chế biến

Những hợp chất chứa lưu huỳnh

glucosinolate trong phòng chống

ung thư

Nguồn tài liệu: Patrizia Hrelia, Carmela Fimognari, Giorgio Cantelli Forti

ALMA MATER STUDIORUM - University of Bologna - Department of Pharmacology

Diễn biến quá trình sản sinh ung thư

DNA bị hư hại

Tế bào khởi động

Khối u ung thư

Sự biểu lộ hư hại

Sự kích thích Sự tiến triển

Tế bào bình thường

Hợp chất hóa học phòng chống ung thư đa mục tiêu

trong họ rau cải (Brassica vegetables)

Những tế bào ung thư

Yếu tố phòng thủ thực vật chống lại sự hình thành khối u ung thư

GIAI ĐOẠN I:

Tế bào khỏe mạnh

bị tấn công bởi

các gốc tự do

GIAI ĐOẠN II:

Tế bào tiền ung thư

bị tấn công bởi các yếu tố kích thích

Tế bào ung

thư phát triển thành khối u ung

T

U

M

O R

Chất chống oxy hóa

trong thực vật chặn

đứng, vô hiệu hóa các

gốc tự do, bảo vệ TB.

Các chất hóa học thực vật cản trở, làm chậm tiến trình phát triển tế bào tiền ung thư thành

Một số chất hóa học trong thực vật có thể đè bẹp, giết chết

tế bào ung thư.

Tiến trình phát triển ung thư và các yếu tố ngăn chặn phát triển ung thư

H2O

OSO3

-D-Glucose myrosinase

Những hợp chất chứa lưu huỳnh trong thực vật vừa có tác dụng chống oxy hóa vừa có thể giết chết tế bào ung thư

glucosinolate

isothiocyanate

c

Chất chống ung thư Sự thủy phân glucosinolates bởi enzyme myrosinase

N S

R

N S

R

CƠ CHẾ XÂM NHẬP TẾ BÀO CỦA ITC

(Isothiocyanate)

2 GSH suy giảm do xuất ra nhiều ITC-SG

MRP

Màng tế bào

Tế bào chất

R-amine (Ức chế hoạt động

tế bào).

1 Sự phân hủy, thoái hóa TB

1 ITC vào trong tế bào 3 ITC-Protein

thiocarbamoylation

Glutathione dạng khử

Có tác dụng chống oxy hóa