TỔNG QUAN VỀ CÁC CÂY THUỐC CHỨA ALCALOID TIỂU LUẬN MÔN HỌC TÀI NGUYÊN CÂY THUỐC

Qua đề tài này, em sẽ có thểhiểu sâu hơn về định nghĩa, tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học củaalcaloid với đầy đủ các cây, đồng thời cũng lập được danh lục một số cây thuốcchứa

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC PHENIKAA

TỔNG QUAN VỀ CÁC CÂY THUỐC

CHỨA ALCALOID TIỂU LUẬN MÔN HỌC TÀI NGUYÊN CÂY THUỐC

NGÔ THỊ HẢO NHÓM 2 LỚP K13D6A

HÀ NỘI 2021

MỤC LỤC

ĐẶT VẤN ĐỀ 3

I Tổng quan về alcaloid 4

1 Khái niệm về alcaloid 4

2 Phân loại 4

3 Phân bố trong thiên nhiên 4

4 Sự tạo thành alcaloid trong cây 6

5 Tính chất chung của alcaloid 6

5.1 Lý tính 6

5.2 Hóa tính 7

a, Phản ứng tạo tủa (gồm 2 loại) 7

b, Phản ứng tạo màu 8

6 Định tính alcaloid 8

6.1 Định tính trên tiêu bản thực vật 8

6.2 Định tính trong dược liệu và trong các chế phẩm 9

7 Định lượng alcaloid 9

7.1 Phương pháp cân 9

7.2 Phương pháp trung hòa 9

7.3 Phương pháp so màu 10

8 Tầm quan trọng của alcaloid trong dược liệu 11

II Danh lục cây thuốc chứa alcaloid 13

III Một số ảnh cây thuốc trong danh lục 36

1 Ảnh cây thuốc 36

2 Tiêu bản cây thuốc 37

IV Kết luận 38

TÀI LIỆU THAM KHẢO 39

ĐẶT VẤN ĐỀ

Từ lâu các nhà khoa học đã tìm thấy trong cây các hợp chất tự nhiên, những hợpchất này thường là những acid hoặc những chất trung tính Đến năm 1806, mộtdược sĩ tên là Driedrich Wilhelm Sertuner đã phân lập một chất từ nhựa câythuốc phiện có tính kiềm và gây ngủ mạnh, ông đã đặt tên là “Cinchonino”.Năm 1819, Wilhelm Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm lấy từ thực vật

ra thành một nhóm riêng và ông đề nghị gọi là alcaloid Từ đó người ta đưa rakhái niệm về alcaloid và có định nghĩa: Alcaloid là những hợp chất hữu cơ, cóchứa nitơ, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra

Với mong muốn có thể hiểu biết nhiều hơn về alcaloid cũng như các cây thuốcchứa alcaloid Do đó sau khi em học môn Tài nguyên cây thuốc thì em đã chọn

đề tài “Tổng quan về các cây thuốc chứa alcaloid” Qua đề tài này, em sẽ có thểhiểu sâu hơn về định nghĩa, tính chất vật lý cũng như tính chất hóa học củaalcaloid với đầy đủ các cây, đồng thời cũng lập được danh lục một số cây thuốcchứa alcaloid

I Tổng quan về alcaloid

1 Khái niệm về alcaloid

- Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa N

- Đa số có nhân dị vòng

- Có phản ứng kiềm

- Thường gặp trong thực vật và đôi khi có trong động vật

- Thường có dược lực tính mạnh và cho những phản ứng hóa họcvới một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid

3 Phân bố trong thiên nhiên

Alcaloid có phổ biến trong thực vật, ngày nay đã biết khoảng trên 6000 alcaloid

từ hơn 5000 loài, hầu hết ở thực vật bậc cao chiếm khoảng 15-20% tổng số cáccây, tập trung ở một số họ:

- Apocynaceae (họ Trúc đào) có gần 800 alcaloid

- Papaveraceae (họ Thuốc Phiện) gần 400 alcaloid

- Fabaceae (họ Đậu) 350 alcaloid

- Rutaceae (họ Cam) gần 300 alcaloid

- Liliaceae (họ Hành) gần 250 alcaloid

- Solanaceae (họ Cà) gần 200 alcaloid

- Amaryllidaceae (họ Thủy tiên) 178 alcaloid

- Menispermaceae (họ Tiết dê) 172 alcaloid

- Rubiaceae (họ Cà phê) 156 alcaloid

- Loganiaceae (họ Mã tiền) 150 alcaloid

- Buxaceae (họ Hoàng dương) 131 alcaloid

- Asteraceae (họ Cúc) 130 alcaloid

- Euphorbiaceae (họ Thầu dầu) 120 alcaloid

Ở động vật cũng đã tìm thấy alcaloid ngày càng tăng, alcaloid samandarin,samandaridin, samanin có trong tuyến da của loài kỳ nhông Salamandramaculosa và Salamandra altra Bufotenin, bufotenidin, dehydrobufotein lấy từnhựa cóc Batrachotoxin có trong tuyến da của loài ếch độc

Trong cây, alcaloid thường tập trung ở một số bộ phận nhất định như:

- Hạt: Mã tiền, Cà phê, Tỏi độc,…

- Quả: Ớt, Hồ tiêu, Thuốc phiện,…

Một họ thực vật thường có alcaloid tương tự nhau:

- Họ Cà: alcaloid nhân tropane

- Họ Thuốc phiện: alcaloid khung morphineTrong cây, alcaloid tồn tại ở dạng muối với acid hữu cơ

- Citrat, tactrat, oxalat, acetat,…

- Có thể gắn với các phân tử đường.

4 Sự tạo thành alcaloid trong cây

Alcaloid được tạo ra từ các acid amin Trong tự nhiên thường ở dạng muối vớicác acid hữu cơ, tan trong dịch tế bào, có thể kết hợp với đường tạo ra dạngglucoalcaloid Thường định vị trong một số bộ phận của cây, thường là một hỗnhợp nhiều alcaloid có cấu tạo tương tự (có nhân cơ bản chung) Trong cùng một

họ thường có cấu tạo gần giống nhau

5 Tính chất chung của alcaloid

5.1 Lý tính

- Thể chất: phần lớn alcaloid trong thiên nhiên công thức cấu tạogồm C, H, O, N, những alcaloi này thường ở thể rắn ở nhiệt độthường Một số alcloid thành phần cấu tạo không có oxy thường

- Dựa vào độ tan khác nhau của alcaloid base và muối alcaloidngười ta sử dụng dung môi thích hợp để chiết xuất và tinh chếalcaloid

- Năng suất quay cực: Phần lớn alcaloid có khả năng quay cực (vìtrong cấu trúc có cacbon không đối xứng), thường tả tuyền, một

số nhỏ hữu tuyền như cinchonin, quinidin, aconitin,pilocacpin…, một số không có tác dụng với ánh sáng phân cực

(vì không có cacbon không đối xứng) như piperin, papaverin,naxein… Một số alcaloid là hỗn hợp đồng phân tả tuyền và hữutuyền (raxemic) như atropin, atropamin, …Năng suất quay cực

là hằng số giúp ta kiểm tra độ tinh khiết của alcaloid Khi có haidạng D và L thì alcaloid dạng L có tác dụng sinh lý mạnh hơndạng D

5.2 Hóa tính

- Tất cả alcaloid đều có tính chất ít nhiều kiềm, có chất tác dụngnhư các chất kiềm mạnh, có khả năng làm xanh giấy quỳ nhưcicutin, nicotin Trái lại có chất tác dụng như những chất kiềmrất yếu, ví dụ: Cafein, Piperin,…

- Nói chung alcaloid đều là những kiềm yếu, nên có thể giảiphóng khỏi muối của nó bằng các kiềm mạng và trung bình nhưNaOH, KOH, NH4OH, MgO, cacbonat kiềm và bicacbonat Vìvậy phải căn cứ vào độ kiềm ấy mà lựa chọn các chị thị màuthích hợp trong khi định lường bằng phương pháp đo acid

- Phản ứng chung của alcaloid được chia làm 2 loại: phản ứng kếttủa và phản ứng màu

a, Phản ứng tạo tủa (gồm 2 loại)

Loại 1: gồm những thuốc thử với các alcaloid cho những kết tủa rất ít tan; phảnứng này rất nhạy, có thể phát hiện vết alcaloid trong khi tìm kiếm như các dungdịch clorua mercuric 1/20, dung dịch hydroalcolic của tain; các thuốc thử ioduakiềm như:

+ Iodoiodua (TT Bouchardat): tủa nâu

+ Mercuriiodua kali (TT Mayer – Valser): tủa trắng hay màu vàng nhạt

+ Iodobismuthit kali (TT Dragendoff): cho tủa vàng cam đến đỏ

+ Iodua kép K và Cd (TT Marme): tủa trắng đến vàng nhạt

Loại 2: Có thể gọi đó là những thuốc thử đặc hiệu cho vơi các alcaloid nhữngkết tủa ở dạng tinh thể và có thể dựa vào đó mà xác định alcaloid, ví dụ cácdung dịch clorua vàng 1/10; clorua 1/10; dung dịch nước bão hòa acid picric(TT Popoff), acid styphnic, acid picrolonic.

do đó để kết luận được chắc chắn người ta thường dùng phản ứng màu kết hợpvới phương pháp sắc ký lớp mỏng có alcaloid tinh khiết làm chất chuẩn so sánh

- Tiêu bản thứ hai đem ngâm vào rượu tactric, sau đó rửa sạch rượu tactric, đặtlên phiến kính rồi nhỏ một giọt thuốc thử Bouchardat, để một lúc đem quan

sát dưới kính hiên vi Nếu tế bào chứa alcaloid thì alcaloid đã hòa tan trongrượu và trên vi phẫu không quan sát thấy tủa nâu Trái lại, nếu vẫn thấy tủa thìphải nghĩ tới tủa protit.

6.2 Định tính trong dược liệu và trong các chế phẩm

Muốn định tính ta phải chiết alcaloid và loại những chất kèm theo gây trở ngạicho các phản ứng Sau đó làm phản ứng tạo tủa để xác định xem có alcaloid haykhông Muốn xác định xem đó là alcaloid gì thì phải làm phản ứng tạo màu đặchiệu, ngày nay thường kết hợp với phương pháp sắc ký nhất là sắc ký lớp mỏng

có alcaloid tinh khiết làm chất chuẩn so sánh

Thuốc thử phun hiện màu hay dùng nhất là thuốc thử Dragendorff (cho vết dacam, hoặc đỏ nâu Ngoài ra, có thể dùng các thuốc thử để phun hiện màu khácnhư iodo – iodid, iodoplatinat, antimon (III) clorid Tùy theo cấu tạo alcaloid cóthể dùng những thuốc thử phun hiện màu riêng

bé sẽ không có bước nhảy trên đường cong chuẩn độ nên không quan sát được

sự chuyển màu rõ rệt của chỉ thị

Khi định lượng, người ta phải chiết được alcaloid tinh khiết bằng một dung môithích hợp, đem bốc hơi dung môi, sấy cặn tới khối lượng không đổi rồi đem cân

7.2 Phương pháp trung hòa

Mặc dù alcaloid chiết xuất ra đã được tinh chế nhưng định lượng bằng phươngpháp cân thường có sai số thừa vì các tạp chất còn bị lôi cuốn theo lẫn với cặnalcaloid.

Do đó định lượng alcaloid bằng phương pháp trung hòa được dùng nhiều hơn,nhất là những alcaloid họ Cà

Muốn định lượng bằng phương pháp này thì alcaloid phải chiết ra ở dạng base.Sau khi đã có dịch chiết alcaloid base có thể tiến hành định lượng bằng cáchhoặc lắc alcaloid trong dung môi hữu cơ với lượng acid chuẩn độ dư, sau đóđịnh lượng acid thừa bằng kiềm tương ứng, hoặc làm bốc hơi dung môi hữu cơ,cặn alcaloid còn lại được định lượng trực tiếp hay gián tiếp bằng acid chuẩn độ

Định lượng trong môi trường khan:

Những alcaloid có tính base yếu thì chuẩn độ trong môi trường dung dịch nướckhông chính xác Tuy vậy, nếu hòa tan alcaloid vào trong dung môi không phải

là nước, thường dùng acid acetic khan (gọi là môi trường khan) thì người ta cóthể định lượng được những alcaloid có tính base rất yếu này Thường dùng acidpercloric 0,1N để định lượng và chỉ thị màu là tím tinh thể

Alcaloid + CH3COOH ↔ Alcaloid.H+ +

(CH3COO)-HClO4 + CH3COOH ↔ (CH3COOH2)+ +

- Dựa vào phản ứng tạo màu của alcaloid, dùng dung dịch có màu đó để địnhlượng.

Ví dụ: Alcaloid của Cựa khỏa mạch tạo màu xanh lơ vớip.dimetylaminobenzaldehyd ở môi trường H2SO4 đặc và có tác dụng của chấtoxy hoa (H2O2 hoặc FeCl3)

- Những alcaloid không thể tạo thành dung dịch có màu để định lượng trực tiếpngười ta cho alcaloid tác dụng với thuốc thử tạo tủa có màu, sau đó tách riêngtủa và hòa tan trong dung môi thích hợp sẽ được dung dịch có màu để địnhlượng

Ví dụ: Có thể định lượng alcaloid trong vỏ canhkina bằng cách cho tác dụng vớithuốc thử Reinecke để tạo ra tủa màu, lấy riêng tủa Reineckat alcaloid hòa tantrong aceton tạo ra dung dịch có màu để định lượng

- Biến đổi alcaloid thành một dẫn chất có màu

Ví dụ: biến đổi morphin thành nitrosomorphin có màu đỏ đậm trong môi trườngkiềm

8 Tầm quan trọng của alcaloid trong dược liệu

- Alcaloid nói chung là những chất có hoạt tính sinh học, có nhiều chất rất độc

- Nhiều alcaloid có tác dụng lên hệ thần kinh trung ương gây ức chế nhưmorphin, codein, scopolamin, reserpin hoặc gây kích thích như strychnin,cafein, lobelin

- Nhiều chất tác dụng lên hệ thần kinh giao cảm gây kích thích: Ephedrin,hordenin, làm liệt giao cảm, ergotamin, yohimbin hoặc kích thích phó giao cảm:pilocarpin, eserin; có chất gây liệt phó giao cảm: hyoscyamin, atropin; có chấtphong bế hạnh giao cảm: nicotin, spartein, coniin

- Trong số alcaloid có chất gây tê tại chỗ: cocain; có chất có tác dụng curarơ: tubocurarin, có chất làm giãn cơ trơn, chống co thắt: papaverin.

d Có alcaloid làm tăng huyết áp (ephedrin, hydrastin), có chất làm hạ huyết áptrên tim như ajmalin, quinidin và α-fagarin được dùng làm thuốc chữa loạn nhịptim

- Có alcaloid diệt ký sinh trùng: Quinin độc đối với ký sinh trùng sốt rét; emetin

và conexin độc đối với amip dùng để chữa lỵ Isopelletierin, arecolin dùng để trịsán

II Danh lục cây thuốc chứa alcaloid

thuốc

liệu tham khảo

1 Ba chạc Euodia lepta

(Spreng.) Merr

Lá, thân, rễ Chữa ghẻ, mụn nhọt, lở ngứa, chốc đầu

Chữa viêm họng, viêm amidan, ho, mắt

mờ, trẻ em sốt cao sinh kinh giật, phụ nữmới đẻ ít sữa, kém ăn, hoặc bị chứng nhiệtsinh khát Chữa phong thấp, đau gân nhứcxương, tê bại, bán thân bất toại, kinhnguyệt không đều

[1],[2]

2 Ba chẽ Dendrolobium

triangularre

(Retz.) Schinler

Lá, rễ cây Chữa lỵ trực khuẩn, hội chứng lỵ và ỉa

chảy ở người lớn và trẻ em Chữa rắn cắn

[1],[2]

3 Ba đậu Croton tiglium

L

Hạt, đôi khi lá

và rễ cũng đượcdùng

Chữa hàn tích đình trệ, bụng đầy trướng,đại tiện bí kết, ho nhiều đờm loãng, thủythũng

Chữa viêm phổi, đau dây thần kinh hông

Vỏ rễ Dùng làm thuốc xoa để chữa một số bệnh

ngoài da Điều trị bệnh tăng huyết áp, đặcbiệt đối với thể vừa và nhẹ

[1]

5 Ba gạc hoa

đỏ

Rauvolfia serpentina (L.)

Vỏ rễ Điều trị tăng huyết áp dưới dạng cao lỏng

hoặc viên alcaloid toàn phần

[1]

7 Ba gạc lá

vòng

Rauvolfia verticillata

(Lour.) Baill

Rễ Điều trj tăng huyết áp dưới dạng viên, hoặc

cao lỏng Làm thuốc diệt côn trùng

[1]

8 Ba gạc Phú Rauwolfia Vỏ rễ và rễ Điều trị thử nghiệm chống tăng huyết áp [1]

Vỏ thân, rễ, lá Chữa ăn uống không tiêu, nôn mửa, đầy

bụng tiêu chảy, gần như vị hậu phác Cònchữa sốt rét, giải độc do uống nhiều rượu

và chữa lưng đau mỏi do thấp

[1],[2]

10 Bách bộ Stemona

tuberosa Lour.

Rễ Chữa ho, chữa giun, diệt côn trùng, diệt

ruồi muỗi, bọ chó, rận Điều trị lao phổi

[1],[2]

11 Bán chi liên Scutellaria

barbata D Don

Toàn cây Chữa nhọt, viêm gan Dùng làm thuốc hạ

sốt, lợi tiểu, và điều trị khối u tân sinh, áp

xe phổi, lao phổi xơ, viêm ruột thừa, viêmgan, xơ gan cổ trướng

Chữa cao huyết áp, sốt rét rừng, giun, tiêuchảy, kiết lỵ, đau bụng, ngộ độc, đau tạichỗ, đau mắt, đau răng

[1]

13 Bát giác

phong

Alangium chinense (Lour.)

Hams

Rễ Chữa phong thấp, đau mỏi, tê liệt, đau lưng

do làm việc quá nhiều, vết thương do đánhđập Chữa tâm thần phân liệt

[1]

14 Bằng lăng

tía

Lagerstroemia calyculata Kurz

Vỏ cây Rửa đắp vết thương, vết bỏng chữa lỵ và

ghẻ lở Chữa vết thương phần mềm, chữahắc lào và eczema Chữa nấm ngoài da,điều trị bỏng

Chữa các bệnh về gan, vàng da, ăn uốngkém, đau bụng đi ngoài, đau nhức gânxương, thấp khớp

[1]

16 Bình bát Annoma

reticulata L.

Hạt, lá và rễ Chữa sốt, tiêu chảy, kiết lỵ, giun sán,

nhiễm khuẩn hô hấp, đau bụng, viêm lợi,đau răng

18 Bọ mẩy đỏ Clerodendrum

fortunatum

Rễ và toàn cây Trị cảm, sốt, sốt rét, ho, viêm họng, viêm

phế quản, lao phổi, đau dạ dày, đau thượng

vị, rối loạn kinh nguyệt, lậu

Trị mụn nhọt, viêm mủ da, bỏng, rắn, bọcạp cắn, chữa giun

[1],[2]

19 Bưởi bung Acronychia Lá, vỏ thân, quả, Chữa phong thấp, lưng gối mỏi đau, vết [1],

laurifolia Blume rễ thương phần mềm Chữa cảm sốt, ho, đau

bụng, mụn nhọt Chữa tiêu hóa kém, chốc

Rễ và toàn cây Thuốc chữa ho, hen, sốt, để lợi tiểu Chữa

đau răng, long đờm, gây trung tiên, giảmtrướng bụng

[1],[2]

21 Cà độc dược Datura mentel L Lá và hoa Thuốc chống co thắt cơ trơn, chữa hen

suyễn, viêm phế quản, viêm loét dạ dày,dùng làm thuốc tiền mê Chữa một sốtrường hợp bệnh parkinson, nhồi máu cơtim cấp tính và chậm nhịp tim

[1],[2]

22 Cam thảo

đất

Scoparia dulcis

L

Toàn cây Chữa sốt, say sắn, giải độc cơ thể Chữa

ho, viêm họng, ban sởi, kinh nguyệt quánhiều

[1]

23 Canh ki na Cinchona spp. Vỏ rễ, vỏ thân,

vỏ cành

Thuốc hạ sốt, chống sốt rét và thuốc bổđắng

[1],[2]

24 Cà phê Coffea arabica

L

Hạt, còn dùng lá Làm mất buồn ngủ, giúp tinh thần tỉnh táo,

giảm cảm giác mệt mỏi

[1]

25 Cát sâm Millettia

speciosa Champ.

Rễ củ Thuốc bổ mát, dùng trong trường hợp suy

nhược, viêm phế quản mạn tính, lao phổi,

ho khan, sốt, khát nước, nhức đầu, tiểu tiệnkhó khăn

[1]

26 Cau Areca catechu L Hạt Thuốc trị bệnh giun sán cho giá súc gia

cầm

[1],[2]

27 Câu đằng Uncaria spp. Đoạn thân Chữa kinh giật ở trẻ em, người lớn huyết

áp cao, đau đầu, chóng mặt, trúng phong

Lá và rễ Chữa đau bụng, chướng bụng, phù thũng,

kinh nguyệt không đều Chữa tiêu chảy,xích lỵ, tiểu tiện đau, sốt rét, cảm mạo, đauhọng, mụn nhọt, sưng tấy

[1],[2]

30 Chè Camellia

sinensis (L.) O.

Lá Dùng trong trường hợp tâm thần mệt mỏi,

ngủ nhiều, đau đầu, mắt mờ, sốt, khát

[1],[2]

Ktze nước, tiểu tiện không lợi, ngộ độc rượu.

31 Chè văng Jasmium

subtriplinerve

Blume

Cành lá Điều trị kinh nguyệt không đều, bế kinh

hoặc khi thấy kinh đau bụng, sau khi đẻ bịnhiễm khuẩn sốt cao, viêm hạch bạchhuyết, viêm tử cung và tuyến vú, áp xe vú,khí hư bạch đới Trị phong thấp do huyếtkém, đau nhức khớp xương, vàng da, ghẻ

lở, chốc đầu, các bệnh ngứa ngoài da, rắncắn

[1],[2]

32 Chỉ xác Citrus hystrix

DC

Quả non Chữa thần kinh dễ bị kích thích Đánh

trống ngực, bệnh thần kinh gây mất ngủ,trằn trọc ban đêm, động kinh, đau nửa đầu,

ăn uống không tiêu, đầy hơi