HIỆU ỨNG CẢM ỨNG Xét phân tử propan... HIỆU ỨNG CẢM ỨNG Hệ quả: phân tử bị phân cực.. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG phân cực liên kết O-H độ phân cực liên kết O-H... HIỆU ỨNG LIÊN HỢP Đặc điểm của
Trang 1Ch2 HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TRONG HÓA HỮU CƠ
Trang 2MỞ ĐẦU
bố điện tử trong phân tử
định khả năng phản ứng cũng như hướng của phản
ứng
hóa hữu cơ có ý nghĩa quan trong trong việc dự đoán
và giải thích các tính chất của các hợp chất hữu cơ
không gian
Trang 3HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Xét phân tử propan
Trang 4HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Khi thay H (trong nhóm CH 3 ) bằng Cl; ta được
phân tử CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl
điện tích dương Tương tự như vậy, các liên kết
Trang 5HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Hệ quả: phân tử bị phân cực
(xích ma) như trên được gọi là hiệu ứng cảm ứng
Trang 8HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Đặc điểm
Trang 9HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Trang 10HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
phân cực liên kết O-H
độ phân cực liên kết O-H
Trang 11HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Ví dụ 2: Sắp xếp các base NH 3 ; CH 3 NH 2 ;
(CH 3 ) 2 NH; C 6 H 5 NH 2 theo chiều giảm dần, giải
thích:
Trang 12HIỆU ỨNG CẢM ỨNG
Trang 13P, N, F, Cl, Br, I), liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon có liên kết bội:
R - O - CH
Trang 14HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Đặc điểm của hệ liên hợp
Trang 15HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Đặc điểm của hệ liên hợp
túy
mặt phẳng
được giải tỏa đồng đều trên toàn bộ phân tử
cực
Trang 18HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Hiệu ứng liên hợp
tích âm, phía còn lại mang một phần điện tích dương
liên hợp
Trang 22HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Hiệu ứng liên hợp –C
vòng có nhóm hút electron, thì phản ứng xảy ra khó
khăn hơn
Trang 23HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Hiệu ứng liên hợp –C
Trang 24HIỆU ỨNG LIÊN HỢP
Hiệu ứng liên hợp
Trang 25HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
Hiệu ứng siêu liên hợp dương +H
C-H ở vị trí α so với liên kết đôi hoặc carbocation (Carbon mang điện dương)
Hiệu ứng siêu liên hợp âm –H
Trang 26HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
Ví dụ
CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 𝒏𝒉𝒊ệ𝒕 độ Cl-CH 2 -CH=CH 2
Trang 27HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
Ví dụ
Trang 28HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP
electron theo hiệu ứng +I
electron theo hiệu ứng +I
hóa thấp hơn chiếm nhiều hơn sản phẩm từ I sẽ
là sp chính
Trang 29HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN
Hiệu ứng không gian loại 1 (S 1 )
khoảng không gian cản trở không cho một nhóm chức nào đó phản ứng
Trang 30HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN
Hiệu ứng không gian loại 2 (S 2 )
Không tham gia phản ứng