Chuong 1 cau tao cua hop chat huu co

Liên kết dị cực hay ion Liên kết cộng hóa trị thuần túy và phân cực Liên kết cho nhận liên kết phối trí Liên kết hydro cầu hydro 2.. Sự hình thành liên kết trong phân tử CH4  Bốn đ

HÓA HỌC HỮU CƠ

Ch1 CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

1 CẤU TẠO NGUYÊN TỬ

Mỗi orbital có thể chỉ chứa một điện tử (độc thân) hay hai điện tử có spin đối song

Hình dáng và hướng của các orbital này thay đổi theo các số lượng tử phụ l và số lượng tử từ m

 Hai kiểu orbital thường gặp: orbital s (hình cầu) và orbital p (hình hai quả cầu tiếp tuyến với nhau)

Liên kết dị cực hay ion

Liên kết cộng hóa trị (thuần túy và phân cực)

Liên kết cho nhận (liên kết phối trí)

Liên kết hydro (cầu hydro)

2 CÁC KIỂU LIÊN KẾT HÓA HỌC

Carbon ở trạng thái cơ bản

Cacbon ở trạng thái kích thích C*

 1s22s12p3

 Cacbon có 4 điện tử độc thân tạo liên kết

 Cacbon luôn có hóa trị 4

 Nhận xét sự hình thành liên kết trong phân tử CH4

↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Sự hình thành liên kết trong phân tử CH4

 Bốn điện tử của carbon kích thích có năng lượng khác nhau do đó các liên kết của cacbon phải khác nhau

 Thực tế phân tử metan có 4 liên kết C -H hoàn

toàn giống nhau  Trạng thái lai hóa

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Cacbon ở trạng thái lai hóa

 Lai hóa: là sự tổ hợp của của các obitan ban đầu tạo thành những obitan mới

 Obitan mới có dạng khác với obitan ban đầu

 Obitan mới có khả năng xen phủ cao hơn obitan ban đầu, có hình dạng giống nhau

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Cacbon ở trạng thái lai hóa: sp 3

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Cacbon ở trạng thái lai hóa: sp 2

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Cacbon ở trạng thái lai hóa: sp

3 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON

Sự xen phủ theo trục orbital tạo liên kết σ

Sự xen phủ bên xảy ra sẽ tạo thành liên kết π

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Sự tạo thành liên kết trong CH 4

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Mô hình tính toán lượng tử và các mô hình phân

tử CH 4

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Sự tạo thành liên kết trong C 2 H 6

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Mô hình tính toán lượng tử và các mô hình phân

tử C 2 H 6

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Sự tạo thành liên kết trong C 2 H 4

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Sự tạo thành lk trong CH 2 =C=CH 2

4 SỰ TẠO THÀNH LIÊN KẾT

Sự tạo thành liên kết trong C 2 H 2

 Sự phân cực của liên kết

 Khi phân tử có dạng A-A đồng nhất thì phân tử không có sự phân cực H– H, Cl – Cl

 Khi hai nguyên tử liên kết với nhau không đồng nhất (phân tử có dạng A - B) như H - Cl, CH3 - Cl cặp điện tử liên kết sẽ lệch về phía nguyên tử

có độ âm điện lớn hơn

 Để chỉ sự phân cực của liên kết σ người ta dùng mũi tên thẳng (→)

 Sự phân cực của liên kết π người ta dùng mũi tên cong

5 TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π

 Độ tan

 Các hợp chất hữu cơ có liên kết cộng hóa trị (là những liên kết có độ phân cực không lớn) rất ít hoặc không tan trong nứớc, trái lại tan nhiều trong các dung môi hữu cơ Dung dịch các chất hữu cơ thường là không dẫn điện

 Các chất có liên kết ion dễ tan trong nước và không hoặc ít tan trong dung môi hữu cơ, dung dịch của chúng dẫn điện

5 TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π

 Độ dài liên kết

 Độ dài LKCHT giữa carbon và một nguyên tử khác trong cùng một phân nhóm của hệ thống tuần hoàn tăng theo số thứ tự của nguyên tử

C-F < C-Cl < C-Br < C-I

 Độ dài LKCHT giữa carbon và một nguyên tử khác trong cùng một chu kỳ giảm khi số thứ tự tăng

C-C > C-N > C-O > C-F

5 TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π

5 TÍNH CHẤT CỦA LIÊN KẾT σ, π

 Liên kết hydro liên phân tử

 Liên kết hydro nội phân tử

6 LIÊN KẾT HYDRO

 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

 Liên kết hydro liên phân tử làm tăng nhiệt độ nóng chảy t°c và tăng nhiệt độ sôi tos nhưng liên kết hydro nội phân tử không có ảnh hưởng này

 p-nitrophhenol có toc: 144, tos: 241

 o-nitrophhenol có toc: 44, tos: 114

Ví dụ:

 Alcol methanol, ethanol rất dễ tan trong nước

 p-nitrophenol tan được trong nước,còn nitrophenol không tan trong nước

o-6 LIÊN KẾT HYDRO

 Độ bền của phân tử

 Sự tạo thành liên kết hydro nội phân tử, đặc biệt khi liên kết đó có khả năng tạo vòng, làm cho đồng phân đó trở nên bền vững hơn

 Ví dụ: Khi 1,2 -dicloethan dạng anti bền vững hơn dạng syn thì ở ethylenglycol dạng syn lại bền hơn dạng anti Vì syn-ethylenglycol có khả năng tạo liên kết hydro nội phân tử