Lý thuyết bài mở đầu hợp chất hữu cơ đầy đủ

Microsoft Word Document3 Bài mở đầu HCHC I Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ 1 Khái niệm Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của C trừ oxit của C, muối cacbua, muối cacbonat, muối xianua Hoá học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ 2 Phân loại hợp chất hữu cơ Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon a Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro Hidrocacbon mạch hở + Hidrocacbon.

2 Phân loại hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ được chia thành hidrcacbon và dẫn xuất hidrcacbon

a/ Hidrcacbon là loại hợp chất hữu cơ đơn giản nhất, trong thành phần

phân tử chỉ chứa hai nguyên tố là cacbon và hidro

- Hidrocacbon mạch hở:

+ Hidrocacbon no: Ankan CH4

+ Hidrocacbon không no có một nối đôi: Anken C2H4

+ Hidrcacbon không no có hai nối đôi: Ankadien

- Hidrocacbon mạch vòng:

+ Hidrocacbon no: xicloankan

+ Hidrocacbon mạch vòng: Aren

b/ Dẫn xuất của hidrocacbon là những hợp chất mà trong phân tử ngoài

C, H ra còn có một số hay nhiều nguyên tố khác như O, N, S, halogen

- Dẫn xuất halogen: R – X ( R là gốc hidrocacbon)

- Liên kết chủ yếu trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị

- Các hợp chất hữu cơ thường dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền nhiệt

- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường chậm, không hoàn toàn, xảy

ra theo nhiều hướng thường phải đun nóng và có xúc tác

4/ Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu cơ

- Chưng cất: để tách các chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều

- Chiết: để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau

- Kết tinh lại: để tách các chất rắn có độ tan khác nhau theo nhiệt độ

II Phân tích nguyên tố

Để xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ người ta phải xác định :

- Thành phần định tính nguyên tố

- Thành phần định lượng nguyên tố

- Xác định khối lượng phân tử

1 Phân tích định tính nguyên tố

- Phân tích định tính nguyên tố để xác định thành phần các nguyên tố hóa học chứa trong một chất

- Muốn xác định thành phần các nguyên tố , người ta chuyển các nguyên

tồ trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản rồi nhận ra các sản phẩm đó

a Xác định cacbon và hidro

- Nhận biết Cacbon: Đốt cháy hợp chất hữu cơ:

C −+O2→ CO2 −+Ca(OH)2→ CaCO3

- Nhận biết Hidro: Đốt cháy hợp chất hữu cơ:

2H −+O2→ H2O −+CuSO4 khan→ CuSO4.5H2O ( màu xanh lam)

- Hoặc có thể dùng chất hút nước mạnh như : H2SO4 đđ, CaCl2 khan, P2O5

HCl + AgNO3 → AgCl↓ + HNO3

2 Phân tích định lượng các nguyên tố:

- Phân tích định lượng các nguyên tố xác định khối lượng của mỗi nguyên

tố hóa học chứa trong hợp chất hữu cơ

- Muốn định lượng nguyên tố, người ta chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các hợp chất vô cơ đơn giản, định lượng chúng, từ đó suy ra khối lượng từng nguyên tố có trong một chất

a Định lượng cacbon và hidro

VD: Đốt cháy chất hữu cơ A thu được CO2 và H2O và N2

mC (A) = mC(CO2) = nCO2.12

Bài 2 CTPT HCHC

I Công thức đơn giản nhất

1 Công thức đơn giản nhất (CTĐGN)

- Cho biết số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử

Cho biết tỉ lệ đơn giản nhất giữa số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử

Ví dụ: CTĐGN của etilen (CH2)n, của glucozo (CH2O)n (với n là số nguyên dương, chưa xác định)

Sau đó biến đổi thành tỷ lệ tối giản

II Thiết lập công thức phân tử

1 Xác định khối lượng mol phân tử

- Đối với chất khí và chất lỏng dễ hóa hơi, người ta xác định khối lượng mol phân tử dựa vào tỉ khối của chúng (ở thể khí) so với chất khí đã biết theo công thức:

MA = MB.dA/B; MA = 29.DA/kk

- Đối với chất rắn và chất lỏng khó hóa hơi, người ta đo độ tăng nhiệt

độ sôi của dung dịch so với dung môi và tính được khối lượng mol phân

tử của chất tan không bay hơi, không chất điện li

2 Thiết lập công thức phân tử (CTPT)

Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong một phần tử hợp chất

Ví dụ: CTPT của etilen C2H4, glucozo C6H12O6, benzen C6H6 Liên hệ với CTĐGN ở trên, hệ số n đối với etilen: n = 2, với glucozo n = 6

Để xác định giá trị n ta dựa vào khối lượng mol phân tử M

c Tính trực tiếp theo khối lượng sản phẩm cháy

Bài 3: Cấu trúc phân tử HCHC

I Thuyết cấu tạo hóa học

1 Nội dung thuyết cấu tạo hóa học

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác

Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau:

H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na

H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4 Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon

Ví dụ:

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất,

số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)

Ví dụ:

- Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 là chất khí dễ cháy, CCl4 là chất lỏng không cháy; CH3Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl3 là chất lỏng có tác dụng gây mê

- Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả

về tính chất hóa học

2 Đồng đẳng đồng phân

a Đồng đẳng

- Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2

- Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung

b Đồng phân

- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau

- Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans)

II Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

1 Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT, gồm liên kết σ và liên kết π

- Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết bội)

- Do 3 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử

- Gồm 1σ bền và 2 π kém bền

* Các liên kết đôi và ba gọi là liên kết bội

- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp3 (lai hóa tứ diện đều) Góc lai 109’28”

- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp2 (lai hóa đều) Góc lai hóa 120º Ví dụ: Phân tử C2H4

- Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết 3, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp (lai hóa đường thẳng) Góc lai hóa 180º Ví dụ: Phân

tử C2H2

2 Các loại công thức cấu tạo

Cho biết trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử Khi viết CTCT phải nhất thiết đảm bảo đúng hóa trị của các nguyên tố Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn

- Công thức khai triển: Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên

kết giữa các nguyên tử

- Công thức CT thu gọn:

* Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên

tử C được viết thành 1 nhóm

* Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C và với nhóm

chức (mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc là 1 cacbon, không biếu thị số nguyên tử H liên kết với cacbon)

Ví dụ: Viết công thức cấu tạo của axit axetic

CTCT thu gọn nhất

bảng hệ thống

III Đồng phân cấu tạo

1 Khái niệm đồng phân cấu tạo

Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C4H10O nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học

Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo

2 Phân loại đồng phân cấu tạo

Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức

IV Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ

1 Công thức phối cảnh

Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể

Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy

Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy)

Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy)

1 Khái niệm về đồng phân lập thể

- Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân:

- Kết luận:

- Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như sau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)

2 Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể

3 Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học

- Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ

tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân

bố trong không gian của chúng Cấu tạo hóa học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo

- Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học

- Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân

bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử Cấu trúc hóa học

thường được biểu diễn bởi công thức lập thể

Bài 4: Pư HC

I Phân loại phản ứng hữu cơ

1 Phản ứng thế

- Là phản ứng hóa học trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử này bị thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác

* Lưu ý: Khi cho một anken bất đối xứng tác dụng với một hợp chất

bất đối xứng thì phàn điện tích dương sẽ tấn công vào cacbon có nhiều hidro, còn phần điện tích âm sẽ tấn công vào cacbon chứa ít hidro hơn, gọi là sản phẩm chính, ngược với quy tắc này là sản phẩm phụ

- Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho hai nguyên tử liên kết tạo ra các tiểu phân mang electron độc thân gọi là gốc tự do

- Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon gọi là gốc cacbon

- Cacbocation là cation mà điện tích dương ở nguyên tử cacbon

- Cacbocation thường được hình thành do tác dụng của dung môi phân cực

3 Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation

- Gốc cacbo tự do (kí hiệu là R), cacbocation (kí hiệu là R+) đều rất không bền, thời gian tồn tại rất ngắn, khả năng phản ứng cao

- Chúng được sinh ra trong hỗn hợp phản ứng và chuyển hóa ngay thành các phân tử bền hơn, nên được gọi là các tiểu phân trung gian

- Quan hệ giữa tiểu phân trung gian với chất đầu và sản phẩm phản