Xác định Cấu hình (R, S) Dựa trên không gian 3 chiều + Sắp xếp thứ tự ưu tiên (quy tắc CIP) + Hướng nhìn + Kết luận Xét hợp chất Xabcd (X là nguyên tử bất đối nối với các nhóm thế a, b, c, d có độ hơn cấp a > b > c > d Khi đó đặt mắt theo chiều từ X → d Xd a b c m¾t a, b, c, d quay cùng chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình R a, b, c, d quay ngược chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình S Quy tắc CIP Cặp electron tự do được quy ước có số thứ tự nguyên tử = 0 1 Bậc số nguyên tử (80) I > (35) Br > (17)Cl >.
Trang 1Xác định Cấu hình (R, S): Dựa trên không gian 3 chiều
+ Sắp xếp thứ tự ưu tiên (quy tắc CIP)
+ Hướng nhìn
+ Kết luận
Xét hợp chất: X abcd (X là nguyên tử bất đối nối với các nhóm thế
a, b, c, d có độ hơn cấp: a > b > c > d
Khi đó đặt mắt theo chiều từ X* → d
X d
a b c
m¾t
a, b, c, d quay cùng chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình R
a, b, c, d quay ngược chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình S
Trang 2Quy tắc CIP: Cặp electron tự do được quy ước có số thứ tự nguyên tử = 0
1 Bậc số nguyên tử:
(80) I > (35) Br > (17) Cl > (16) S > (15) P > Si > F > O > N > C > H >
2 Hai nguyên tử giống nhau:tiếp tục xét đến nguyên tử liên kết với nó
3 Nối đa được phân tích thành các nối đơn
C C phân tích thành
4 Đồng vị có khối lượng lớn được ưu tiên
Quy ước:
+ Cis ưu tiên hơn trans + Z > E
Trang 3Bài tập 1: xác định cấu hình R, S
1/
C Br
F
H
H3C
m¾ t
(1)
(2) (3)
(4)
(R)
S
O
Cl
H3C
(3) (4)
(S)
2/
Cl > O > CH3 >
S
O
Cl
H3C
(S)
IH2C CH2 Cl
F Br
H3C
H
CH2Br
CH2Cl F
Br
C CH
(1)
(2) (3)
(4)
(S)
H2C
CH3
H2C
CH3
4/
Trang 4(S)
C
OH
H
HOH2C
(1)
(3)
O O
(1)
(3)
(2)
C
H 2 N
H
CH 3
O
H
C
H2N
H
CH3
O
H
(4)
(1)
(3)
(2)
C
H2N
H
H3C
O H
6/
xác định thứ tự ưu tiên xác định cấu hình
Trang 5(4) (R)
(1)
(3)
(2)
CH=CH 2
C 2 H 5
H
CH 3
CH=CH2
C2H5
H
CH3
(4)
(1) (3)
(2)
CH=CH2
C2H5
H
H3C
7/
xác định thứ tự ưu tiên
xác định thứ tự ưu tiên
(4)
(R)
(1)
(3)
(2)
CH(CH3)2
H
CH 2 OH
CH 3
CH(CH3)2
H
CH 2 OH
CH 3
(4)
(1) (3)
(2)
CH(CH3)2
H
CH 2 OH
H 3 C
8/
Trang 6(R)
C
C2H5
(3)
(2)
Br
9/
(4)
(S)
C
NH2
(3)
(2)
Br
(4)
C
COO
-(1) (3)
(2)
H
(S)
10/
11/
(4)
(1) (3)
(2)
(S)
C
Br Cl
Trang 7Bài tập 2: Chuyển công thức fisher sang công thức phối cảnh
1/
H
CH2OH
H3C CH(CH3)2
H
CH2OH
H3C CH(CH3)2
H CH2OH
H3C
CH(CH3)2
Trên công thức fisher trục ngang nằm trên mặt phẳng giấy, trục dọc nằm sau mặt phẳng giấy Cách 2:
H
CH2OH
H3C CH(CH3)2
H
CH2OH
H3C CH(CH3)2
H
CH2OH
H3C CH(CH3)2
CH2OH
CH3 (H3C)2HC
(S)
(S)
Trang 8CH2OH
(S)
H
CH2OH
CH3 CH(CH3)2
Giữ nguyên 1 nhóm (CH2OH) , quay 3 nhóm còn lại theo chiều ngược kim đồng hồ (chiều sang trái)
Xét công thức Fischer: có nhóm thế có độ hơn cấp nhỏ nhất (thường là H) nằm ở trục
ngang, từ a→b→c theo kim đồng hồ là S , ngược kim đồng hồ là R
Vậy hợp chất trên Cacbon bất đối có cấu hình S
Trang 92/ CHO
H
(S)
CHO
H
Chuyển sang phối cảnh: CHO
H
(S)
OHC
H
CH 2 CH 3
H 3 C
Trang 10(3)
CH(CH3)2
H
HOOC CH2CH2CH3 (R)
CH(CH3)2 H
COOH
CH2CH2CH3
(2)
(1)
(3)
(R)
CH(CH 3 ) 2
H
COOH
CH 2 CH 2 CH 3
(2)
(1)
(3)
(R)
CH(CH 3 ) 2
H
HOOC CH 2 CH 2 CH 3
3/
Trang 11Bài tập 3: Chuyển công thức phối cảnh sang công thức fisher
CH2CH3
Br
H
H 3 C
a/
COO
-H
NH3+
H 3 C
b/
Br
Cl
CH3
C 2 H 5
c/
CH2CH3
Br
H
CH3
C2H5 (4)H
(1)
(3) (2)
Br
H3C C2H5
H
(4)
(1)
Br
H3C
C2H5
H
(4)
(1) (3)
(2)
(R)
Trang 12-H
NH3+
H3C
b/
(4) (3)
(2)
-H
NH3+
H3C S
Nhóm thế min (nhỏ nhất) nằm trên trục ngang thì C* có cấu hình ngược với cấu hình quay được
Br
Cl
CH3
C2H5
c/
(4)
(1)
Br
Cl
CH3
C2H5
(S)
Trang 13Bài tập 4: Xác định cấu hình tuyệt đối của các trung tâm bất đối
H
C2H5 CH3
OH
(4)
(1) (3)
(2)
(a)
(b)
(d)
R
R
Trang 14Bài tập 5: Xác định mối quan hệ lập thể của 2 phân tử sau
(4)
(1) (3)
(2)
(a)
(b) (c)
(d)
H
H3C OH
OH
C2H5 CH3
CH3
C2H5
H3C OH
R R
(1)
(2)
(3)
(4)
(c)
R
Nhóm thế nhỏ nhất nằm trên trục ngang nên cấu hình thu được ngược với cấu hình quay được
A và B hoàn toàn giống nhau vì 2 C* có cùng cấu hình
Trang 15(4) (1)
(3)
(2)
(a)
(b)
(c) (d)
CH 3
OH
H 3 C C 2 H 5
H
OH
S S
(1)
(2)
(3)
(4)
(d) (a)
(c)
R
Nhóm thế min
(d) nằm trên trục
ngang
Nhóm thế min (d) nằm trên trục ngang
Nhóm thế min
(4) nằm trên trục
ngang
C và D là đối quang của nhau
