(SKKN 2022) phương pháp giúp học sinh giải nhanh bài tập peptit protein

Tính chất hóa học: do có liên kết peptit nên các peptit có hai phản ứng quantrọng là phản ứng thủy phân và phản ứng màu với CuOH2.. * Phản ứng thủy phân hoàn toàn: Khi đun nóng peptit vớ

MỤC LỤC

1 Phần mở đầu 2

1.1 Lí do chọn đề tài 2

1.2 Phạm vi đề tài 2

2 Nội dung Sáng kiến kinh nghiệm 3

2.1 Cơ sở lý thuyết về peptit-protein 3

2.1.1 Peptit 3

2.1.2 Protein 3

2.2 Thực trạng của vấn đề 3

2.2.1 Bài tập định tính 3

2.2.2 Bài tập định lượng 5

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện 6

2.3.1 Phân dạng bài tập cơ bản 6

2.3.2 Phương pháp giải nhanh bài tập 6

a Bài tập định tính 7

b Bài tập định lượng 10

2.4 Kiểm nghiệm 18

3 Phần kết luận, kiến nghị 20

1 PHẦN MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài:

Bộ môn Hóa học cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức phổ thông, cơbản về khoa học tự nhiên Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giảinhanh các bài toán Hóa học là yêu cầu hàng đầu của người học Trong quá trìnhgiảng dạy và tham khảo nhiều tài liệu đặc biệt là trong đề thi đại học, cao đẳng, thiTốt nghiệp THPT tôi nhận thấy bài toán liên quan đến peptit-protein học sinhthường mất rất nhiều thời gian để giải và đôi khi khó có thể giải quyết được bài tậpphần kiến thức này vì phần kiến thức này trong sách giáo khoa đề cập ít học sinhcòn khá mơ hồ với khái niệm và công thức, đây là khó khăn lớn khi giải bài tậptrắc nghiệm Để đáp ứng yêu cầu chạy đua thời gian với hình thức thi trắcnghiệm hiện nay, giúp học sinh có thể giải quyết nhanh những bài tập phầnpeptit-protein tôi xin được đóng góp một phần nhỏ kinh nghiệm Tôi chọn đề tài:

“Phương pháp giúp học sinh giải nhanh bài tập peptit-protein”.

1.2 Phạm vi đề tài:

Trong khuôn khổ một đề tài sáng kiến kinh nghiệm tôi nghiên cứu các vấn

đề sau:

- Hệ thống lý thuyết cơ bản về peptit-protein

- Phân dạng bài tập cơ bản về peptit-protein

- Hướng dẫn cách áp dụng một số phương pháp giải bài tập có thể vận dụng

để giải nhanh bài tập trắc nghiệm về peptit-protein: phương pháp bảo toàn nguyên

tố, phương pháp bảo toàn khối lượng…

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lý thuyết về peptit-protein:

Phân tử peptit các gốc -amino axit liên kết peptit trật tự nhất định bắt đầu

từ -amino axit đầu N (-amino axit còn nhóm -NH2), kết thúc bằng đầu C (amino axit còn nhóm -COOH)

-b Danh pháp:

- Tên đầy đủ: Tên của peptit gọi bằng tên gốc axyl của -amino axit theotrật tự sắp xếp từ ‘đầu N’ sang phía ‘đuôi C’, riêng -amino axit ‘đuôi C’ được giữnguyên tên

VD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH glyxylalanin

- Tên gọi tắt có 3 chữ: Lấy ba chữ cái đầu trong tên gọi của -amino axitVD: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH Gly-Ala

c Đồng phân: Gọi số -amino axit trong phân tử peptit là n

- Nếu các -amino axit khác nhau thì có n! đồng phân

VD: số tripeptit tạo thành từ glyxin, alanin và valin là: 3! = 123 = 6

- Nếu có 2 -amino axit giống nhau thì số đồng phân là

n!

2VD: số tripeptit tạo thành từ glyxin, glyxin và valin là:

d Tính chất hóa học: do có liên kết peptit nên các peptit có hai phản ứng quan

trọng là phản ứng thủy phân và phản ứng màu với Cu(OH)2

* Phản ứng thủy phân hoàn toàn:

Khi đun nóng peptit với dung dịch kiềm hoặc dung dịch axit thì sản phẩmcuối cùng thu được là các -amino axit

* Phản ứng thủy phân không hoàn toàn: Nhờ vào xúc tác axit, bazơ và đặcbiệt là do các enzim đặc hiệu các peptit được thủy phân không hoàn toàn thànhnhững phân tử peptit nhỏ hơn

* Phản ứng màu biure: Những peptit có từ hai liên kết peptit trở lên có phảnứng với dung dịch Cu2+ trong môi trường kiềm tạo thành dung dịch phức có màutím hoặc tím đỏ

Ví dụ 1 (ĐH khối A - 2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi

thủy phân đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Hướng giải quyết: Viết công thức của các tripeptit

Ala-Phe; Phe-Ala; Ala-Phe; Ala-Phe-Gly; Ala-Phe; Phe-Ala

Gly-Vậy có 6 tripeptit Chọn đáp án A Với hướng giải quyết như thế này sẽ gặpkhó khăn khi viết đồng phân cho oligopeptit cao hơn

Ví dụ 2 (ĐH khối A-2011): Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sai?

A Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị -amino axit đượcgọi là liên kết peptit

B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các -amino axit

D Tất cả các protein đều tan trong nước thành dung dịch keo

Hướng giải quyết: Với bài tập định tính liên quan đến tính chất vật lí, khái

niệm, tính chất hóa học tổng hợp như thế này học sinh không biết cách xuất phát từđâu mà chỉ đi xét từng câu một, mất nhiều thời gian, đôi khi bị nhầm lẫn

A đúng vì khái niệm liên kết peptit

B đúng theo tính chất hóa học đặc trưng

C đúng vì khái niệm protein đơn giản

D sai vì protein không phải đều tan trong nước như: protein tạo tóc, móng…Chọn đáp án D

2.2.2 Bài tập định lượng:

Ví dụ 1: Xác định M gần đúng của 1 hemoglobin chứa 0,4% Fe biết mỗi phân tử

hemoglobin chỉ chứa 1 nguyên tử Fe

Chọn phương án C Phương pháp này giải lý luận dài không phù hợp với bàitoán trắc nghiệm

Ví dụ 2 (ĐH khối A-2011) Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala

(mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gamAla-Ala-Ala Giá trị của m là:

Ala-Ala-Ala-Ala  H O 2

   2Ala-Ala 0,1 0,2

3Ala-Ala-Ala-Ala  H O 2

   4Ala-Ala-Ala 0,15 0,2

Tổng số mol tetrapeptit ban đầu là: n = 0,08 + 0,1 + 0,15 = 0,33

- Bài tập về tính số đồng phân của các peptit

- Bài tập tìm công thức oligopeptit hoặc số oligopeptit tạo thành theo phảnứng thủy phân

- Bài tập nhận biết, mô tả hiện tượng có liên quan đến peptit-protein

* Bài tập định lượng :

- Bài tập đốt cháy oligopeptit

- Bài tập tìm số mắt xích, phân tử khối trong protein, peptit

- Bài tập thủy phân không hoàn toàn oligopeptit.

- Bài tập thủy phân hoàn toàn oligopeptit trong môi trường axit, bazơ

2.3.2 Phương pháp giải nhanh bài tập :

a Bài tập định tính:

* Phương pháp chung:

- Bài tập đồng phân: sử dụng công thức tính nhanh đồng phân

Nếu các -amino axit khác nhau thì có n! đồng phân

Nếu có 2 -amino axit giống nhau thì số đồng phân là

n!

2Nếu có i cặp -amino axit giống nhau thì số đồng phân là i

* Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1 (ĐH khối A - 2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi

thủy phân đều thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Hướng giải quyết: Đây là bài tập tìm số đồng phân tripeptit tạo thành từ 3

aminoaxit khác nhau  có n! = 3! = 6 đồng phân Chọn đáp án A

Ví dụ 2 (ĐH khối B - 2009): Số đipeptit tối đa có thể tạo thành từ một hỗn hợp

gồm alanin và glyxin là:

Hướng giải quyết: Do đề bài không yêu cầu đipeptit tạo thành từ 2 amino

axit khác nhau nên không áp dụng mình công thức: n! = 2! = 2 đồng phân mà cònthêm 2 đồng phân tạo thành do 2 amino axit giống nhau là: Ala-Ala và Gly-Gly

Do đó có tổng cộng 4 đồng phân Chọn đáp án B

Ví dụ 3 (CĐ - 2010): Nếu thủy phân không hoàn toàn pentapeptit

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thì thu được tối đa bao nhiêu đipeptit khác nhau?

A 1 B 4 C.2 D 3

Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch

nên các đipeptit có thể thu được là

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly  Gly-Ala và Gly-Ala

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly  Ala-Gly và Ala-Gly

Vậy có thể thu được 2 loại đipeptit khác nhau là Gly-Ala và Ala-Gly

Chọn đáp án D

Ví dụ 4: Brađikinin có tác dụng làm giảm huyết áp Đó là một nonapeptit có công

thức là: Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg Khi thuỷ phân không hoàn toànpeptit này có thể thu được bao nhiêu tripeptit nào có chứa phenylalanin (Phe)?

Hướng giải quyết: Do phản ứng thủy phân không làm thay đổi thứ tự mạch

nên các tripeptit có thể chứa gốc Phe có thể tách theo các cách:

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg  Phe-Ser-Pro

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg  Pro-Gly-Phe, Ser-Pro-Phe

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg  Gly-Phe-Ser, Pro-Phe-Arg

Vậy có 5 công thức tripeptit có chứa gốc Phe Chọn đáp án B

Ví dụ 5: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X mạch hở thu được alanin, glyxin và

glutamin theo tỉ lệ mol 2:1:1 Mặt khác thủy phân không hoàn toàn X thu được 3đipeptit là Ala-Gly; Gly-Ala và Ala-Glu Công thức cấu tạo của X là:

A Ala-Glu-Ala-Gly B Ala-Ala-Glu-Gly

C Ala-Gly-Ala-Glu D Glu-Ala-Gly-Ala

Hướng giải quyết: Do tỉ lệ mol thu được là 2:1:1 nên X có 2 gốc Ala, 1 gốc

Gly và 1 gốc Glu Thủy phân X thu được 3 đipeptit là Gly; Gly-Ala và Glu nên thứ tự sắp xếp là Ala-Gly-Ala-Glu Chọn đáp án C

Ala-Ví dụ 6 (ĐH khối A-2009): Thuốc thử để phân biệt Gly-Ala-Gly và Gly-Ala là:

A Dung dịch NaOH B Dung dịch NaCl

C Cu(OH)2 trong môi trường kiềm D Dung dịch HCl

Hướng giải quyết: Với bài toán nhận biết chủ yếu dùng phản ứng màu Để

phân biệt đipeptit và tripeptit thì dùng phản ứng màu biure vì đipeptit có 1 liên kết

peptit không có phản ứng này Thuốc thử là Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, chọnđáp án C.

Ví dụ 7 (ĐH khối A-2011): Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sai?

A Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị -amino axit đượcgọi là liên kết peptit

B Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các -amino axit

D Tất cả các protein đều tan trong nước thành dung dịch keo

Hướng giải quyết: Với bài tập này chủ yếu sẽ sai ở những phát biểu có từ

“tất cả” nên kiểm tra trước Theo tính tan của protein thì chỉ có protein hình cầumới tan trong nước thành dung dịch keo, protein hình sợi không tan trong nước

Do đó phát biểu sai là D

Ví dụ 8 (CĐ năm 2012): Phát biểu nào sau đây là sai?

A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit

C Protein đơn giản được tạo thành từ các gốc -amino axit

D Tất cả peptit đều có khả năng tham gia phản ứng thủy phân

Hướng giải quyết: Với bài tập này chủ yếu sẽ sai ở những phát biểu có từ

“tất cả” nên kiểm tra trước Nhưng với bài này peptit đều thủy phân là đúng, kiểmtra lại các phát biểu trên thì phát biểu B là sai vì phân tử đipeptit mạch hở chỉ có 1liên kết peptit Chọn đáp án B

* Bài tập vận dụng:

Bài 1: Mô tả hiện tượng nào dưới đây không chính xác?

A Đun nóng dung dịch lòng trắng trứng thấy hiện tượng đông tụ lại

B Trộn lẫn lòng trắng trứng, dung dịch NaOH và một ít CuSO4 thấy xuất hiện màu

đỏ gạch đặc trưng

C Nhỏ vài giọt axit nitric đặc vào dung dịch lòng trắng trứng thấy kết tủa màuvàng

D Đốt cháy 1 mẫu lòng trắng trứng thấy xuất hiện mùi khét như mùi tóc cháy

Bài 2: Hợp chất nào sau đây thuộc loại đipeptit?

A H2N-CH2CH2-CONH-CH2CH2COOH

B H2N-CH2CH2-CONH-CH2COOH

C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH

D H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH

Bài 3: Chọn phát biểu đúng về protit:

(1) Protit là hợp chất cao phân tử thiên nhiên có cấu trúc phức tạp

(2) Protit chỉ có trong cơ thể người và động vật

(3) Protit bền đối với nhiệt, đối với axit và kiềm

(4) Chỉ các protit có cấu trúc dạng hình cầu mới có khả năng tan trong nước tạodung dịch keo

A (1) (2) (4) B (2) (3) (4) C (1) (3) (4) D (1) (2) (3)

Bài 4: Phát biểu nào sau đây không đúng?

A Những hợp chất mạch hở hình thành bằng cách ngưng tụ hai -aminoaxit đượcgọi là peptit

B Phân tử có hai nhóm -CO-NH- gọi là đipeptit, ba nhóm thì gọi là tripeptit

C Các phân tử có từ 2 đến 50 đơn vị -aminoaxit cấu thành gọi là polipeptit

D Trong mỗi phân tử peptit, các aminoaxit được sắp xếp theo thứ tự xác định

Bài 5: Thuỷ phân pentapeptit X thu được các đipeptit là Ala-Gly; Glu-Gly và

tripeptit là Gly-Ala-Glu Vậy cấu trúc của peptit X là:

A Ala-Gly-Ala-Glu-Gly B Ala- Ala-Gly-Glu-Gly

C Ala- Ala-Glu-Gly- Gly D Glu-Gly-Ala-Gly-Ala

hú ý : cứ hình thành 1 liên kết peptit thì giữa 2 phân tử amino axit sẽ tách

bỏ 1 phân tử H2O Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit thì phân

tử khối của X được tính nhanh là:

MX = Tổng phân tử khối của n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)

Amino axit no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1NO2 (n2)

Ví dụ 1 (ĐH khối B - 2010): Đipeptit mạch hở X và tripeptit mạch hở Y đều được

tạo nên từ một aminoaxit (no, mạch hở, trong phân tử chứa một nhóm -NH2 và mộtnhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu được tổng khối lượng CO2 và

H2O bằng 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội từ

từ qua nước vôi trong dư, tạo ra m gam kết tủa Giá trị của m là

Hướng giải quyết:

* Gọi công thức amino axit tạo nên X, Y là: CnH2n+1NO2 (n2)

Tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là:

1,2mol 1,2mol

Khối lượng kết tủa là: m = 1,2.100 = 120 (g) Chọn đáp án A

Ví dụ 2: X và Y lần lượt là các tripeptit và tetrapeptit được tạo thành từ cùng một

amino axit no mạch hở, có 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2 Đốt cháy hoàn toàn0,1 mol Y thu được sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, trong đó tổng khối lượng của

CO2 và H2O là 47,8 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần bao nhiêu mol O2?

A 2,8 mol B 2,025 mol C 3,375 mol D 1,875 mol

Hướng giải quyết:

* Gọi công thức amino axit tạo nên X, Y là: CnH2n+1NO2 (n2)

0,1mol 0,4n mol (0,4n-0,1)mol

Tổng khối lượng CO2 và H2O thu được là:

M ' m(2) Tìm phân tử khối : 1 peptit M chứa M’ amino axit

100% x%

100.M x



* Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1 (CĐ-2009): Thủy phân 1250 gam protein X thu được 425 gam alanin Nếu

phân tử khối của X là 100.000đvC thì số mắt xích alanin trong X là :

1250g 425g

 n =

100.000 425

89 1250  382 mắt xích Chọn đáp án B

Ví dụ 2: Xác định M gần đúng của 1 hemoglobin chứa 0,4% Fe biết mỗi phân tử

hemoglobin chỉ chứa 1 nguyên tử Fe

Hướng giải quyết: Sử dụng sơ đồ

1 Hemoglobin M chứa 56đvC Fe (1 nguyên tử Fe)

- Sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố: xem amino axit là 1 nguyên tố

và bảo toàn số mol amino axit đó

- Sơ đồ thủy phân:

Oligopeptit  H O 2

   -amino axit + đipeptit + tripeptit + tetrapeptit

TH 1 : Oligopeptit tạo thành từ 1 loại -amino axit

(1) Tính tổng số mol -amino axit trong oligopeptit

n

 = na.a + 2nđipeptit + 3ntripeptit + 4ntetrapeptit +

(2) Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố

Nếu oligopeptit ban đầu đipeptit:  n= 2noligopeptit

Nếu oligopeptit ban đầu tripeptit:  n= 3noligopeptit

Nếu oligopeptit ban đầu tetrapeptit:  n=4noligopeptit

(3) Từ đó tìm moligopeptit

TH 2 : Oligopeptit tạo thành từ nhiều loại -amino axit

(1) Tính số mol từng sản phẩm thủy phân: -amino axit, đipeptit, tripeptit (2) Gọi số mol oligopeptit ban đầu là x Áp dụng định luật bảo toàn nguyên

tố cho từng loại gốc -amino axit, tìm x, tìm số mol các -amino axit, đipeptit,tripeptit còn lại

* Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1 (ĐH khối A-2011) Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala

(mạch hở) thu được hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gamAla-Ala-Ala Giá trị của m là:

Ví dụ 2: Thủy phân hết hỗn hợp gồm m gam tetrapeptit Ala-Gly-Ala-Gly (mạch

hở) thu được hỗn hợp gồm 21,7 gam Ala-Gly-Ala, 7,5 gam Ala và 14,6 gam Ala –Gly Giá trị của m là:

A 41,1 gam B 43,8 gam C 42,16 gam D 34,8 gam

Hướng giải quyết: Số mol sản phẩm thu được lần lượt là:

4x = 0,13 + 0,1 + 0,12  x = 0,15

Vậy: m = 0,15.(752+892-183) = 44,1 (g) Chọn đáp án A

Ví dụ 3: Thủy phân một lượng tetrapeptit X (mạch hở) chỉ thu được 14,6 gam

Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gamVal; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val và Ala Giá trị m là

Công thức của X là: Ala-gly-ala-val Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố chotừng gốc -amino axit ta có hệ phương trình:

* Bài tập thủy phân hoàn toàn oligopeptit trong môi trường axit, bazơ:

Phương pháp chung: đề thường giới hạn gốc amino axit chỉ chứa 1 nhóm –COOH

và 1 nhóm –NH2

- Thủy phân trong môi trường bazơ:

Peptit X + nNaOH → muối + H2O

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mpeptit + mkiềm pư = mmuối + mnước

Peptit X + (n+x)NaOH → muối + (1+x)H2O

- Thủy phân trong môi trường axit: