aldehyd ceton - Hóa học - Nguyễn Văn Liên - Thư viện Bài giảng điện tử

Slide 1 ALDEHYD – CETON MỤC TIÊU Trình bày được cấu tạo, danh pháp quốc tế của aldehyd và ceton Nêu được tính chất vật lý, hóa học của aldehyd và ceton Nêu được ứng dụng của một số chất aldehyd và ceton điển hình 1 Cấu tạo Aldehyd và ceton là những hợp chất hữu cơ mà thành phần phân tử chứa nhóm carbonyl >C = O liên kết với gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H 2 Danh pháp 2 1 Danh pháp aldehyd 2 1 1 Danh pháp thông thường Gọi theo tên thông thường của acid tương ứng bằng cách thay chữ acid bằng chữ[.]

ALDEHYD – CETON

aldehyd và ceton.

Nêu được ứng dụng của một số chất aldehyd và ceton điển hình

1 Cấu tạo

Aldehyd và ceton là những hợp chất hữu cơ

mà thành phần phân tử chứa nhóm carbonyl

>C = O liên kết với gốc hydrocarbon hoặc nguyên tử H

2 Danh pháp

• 2.1 Danh pháp aldehyd

• 2.1.1 Danh pháp thông thường

• Gọi theo tên thông thường của acid tương ứng bằng cách thay chữ acid bằng chữ

aldehyd hoặc đổi tận cùng “ic” trong acid bằng vần aldehyd

• 2.1.2 Danh pháp quốc tế (IUPAC)

• Chọn mạch carbon dài nhất có chứa nhóm chức – CHO làm mạch chính Gọi tên của hydrocarbon tương ứng với mạch chính

(tính cả nguyên tử C có trong nhóm chức)

và thêm tận cùng vần “al” Đánh số 1 từ

carbon của nhóm chức aldehyd.

(1) H-CHO methanal

(2) CH 3 -CHO ethanal

(6) CH 2 =C-CH 2 -CHO

CH 3 3-methyl but-3-en-1-al

• 2.2 Danh pháp ceton

• 2.2.1 Danh pháp thông thường

• Gọi tên hai gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nhóm carbonyl + “ceton”

• Ceton thơm thường có tiếp vị ngữ

phenon:

• 2.2.2 Danh pháp quốc tế (IUPAC)

• Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm carbonyl, người ta đánh số 1 cho

nguyên tử C đầu mạch gần nhóm carbonyl nhất.

• Tên ceton: Tên hydrocarbon tương ứng

(tính cả nguyên tử C có trong nhóm chức) + “on”

(4) C 6 H 5 -CO-C 6 H 5 Benzophenon

3 Phương pháp điều chế

3.1 Nguồn gốc thiên nhiên

• Trong thiên nhiên dẫn chất của aldehyd thơm có trong quả, hạt thực vật

 C 6 H 5 CH=CH-CHO (cinamaldehyd) có trong tinh dầu vỏ quế, dùng làm hương liệu.

• Vanilin

(4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd): có trong quả vani dưới dạng glucosid

Amygdalin có trong nhân của hạt hạnh nhân

đắng, đào, mơ cũng có tên là

laetrile, nitriloside hay vitamin B17

Ceton thơm có trong thành phần của củ

nghệ Điều trị chứng viêm đau dạ dày, tá tràng, giúp các vết loét nhanh liền sẹo.

3.2 Các phương pháp tổng hợp

4 Tính chất vật lý

• - Aldehyd và ceton là những chất lỏng

hoặc rắn, trừ aldehyd formic là chất khí.

• - Aldehyd formic, aldehyd acetic, aceton tan vô hạn trong nước Các ceton đầu dãy trộn lẫn với nước.

• - Aldehyd và ceton có nhiệt độ sôi thấp

hơn so với alcol và acid tương ứng (do

không có khả năng tạo liên kết hydro), các aldehyd có nhiệt độ sôi thấp hơn một ít so với các ceton tương ứng.

• Ví dụ: CH3–CO–CH3 sôi ở 560C

• CH3–CH2–CHO sôi ở 490C

• - Các aldehyd thấp có mùi khó chịu, các

aldehyd cao có mùi dễ chịu như mùi hoa.

• Ví dụ: nonanal (9C) có mùi hoa hồng,

• - Các ceton đầu dãy có mùi đặc trưng, các đồng đẳng trung bình có mùi dễ chịu.

SP 2 C - O

R - CH - C O

H H

5.1 Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl

(Cộng với tác nhân phân cực)

Y Z  : H OH, H OR, H CN, H SO3Na, BrMg R, .

5.1.1 Cộng nước tạo gem-diol

OMgX R"

R C R'

(H) R"

5.1.4 Cộng hợp alcol

 

H O C  2H5CH

OH

OC2H5

CH3(78%)

 

H O C  2H5CH

5.1.5 Cộng hợp acid Fucxinosulfurơ

(thuốc thử Schiff)

• Các aldehyd (và một số ceton đầu dãy)

cộng hợp với thuốc thử Schiff cho màu đỏ hoặc hồng tím

Aldehyd cộng hợp với thuốc thử Schiff

• Viết phương trình phản ứng sau.

C6H5CH O

OH Anđol hoá

-H +/- H2OCroton hoá

CH3CCH3

O

Benzanđehit axeton

 

C6H5CH O

OH Anđol hoá

-C6H5CCH2CCH3

OH O

H +/- H2OCroton hoá

5.3 Phản ứng oxy hóa

1 +

H H

Phản ứng với thuốc thử Tollens:

•

-• AgNO3 + NH4OH AgOH + NH4NO3

• AgOH + 2 NH3 [Ag(NH3)2]OH

• R-C=O + 2 [Ag(NH3)2]OH

Hiện tượng Phản ứng tráng bạc

• - Phản ứng với thuốc thử Fehling:

• R-CHO + 2Cu(OH)2 R-COOH + H2O + 2CuOH ↓ (vàng)

 Khả năng bị oxi hóa của Ceton (so với aldehyd): ?

- không tác dụng với thuốc thử Tollens ,thuốc thử

Fehling ,

- Với KMnO4, HNO3, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3, … Ceton bị cắt mạch ở 2 bên nhóm C=O tạo thành hỗn hợp acid.

- Với CH3CO3H, … thu được este.

5.4 Phản ứng khử hóa

5.4.1 Khử thành alcol

Aldehid cho alcol 1 o

CH3CH=CHCHO + H2/Ni → CH3CH2CH2CH2OH Ceton cho alcol 2 o

CH3 C C3H7

O

+ H 2 CH3 CH C3H7

OH

5.4.2 Khử thành hydrocarbon

• Với ceton có H ở cả hai vị trí C, phản

ứng thế ưu tiên xảy ra ở nguyên tử carbon

có nhiều hydro hơn

5.5.2 Phản ứng của nhân thơm

• Nhóm carbonyl làm giảm hoạt tính của

nhân thơm Phản ứng xảy ra ở vị trí meta

6 Các chất điển hình

 HCHO có trong không khí (0,03ppm)

HCHO độc, gây ung thư Sự nhiễm formaldehyde đối với sức khỏe diễn ra liên tục và có tính tích lũy Dung dịch 37-40% gọi là formon (formalin) dùng làm chất tẩy uế, sát trùng, ngâm tiêu bản

49

Test phát hiện formon

6 Các chất điển hình

• Aceton CH3COCH3

• Aceton được dùng để pha loãng nhựa

polieste, được sử dụng trong các chất tẩy rửa, dụng cụ làm sạch

• Aceton thường được dùng để lột da bằng hóa chất Các bác sĩ da liễu dùng aceton