Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.3: Alkynes

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.3: Alkynes cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp của alkynes, tổng hợp acetylene, tổng hợp alkyne, cấu trúc của alkyne, hydro hóa alkyne, ozone hóa alkyne, cộng halogen, cộng H2O thông qua disiamylborane,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

1

GV : PHAN THỊ HOÀNG ANH

CHƯƠNG 5

DANH PHÁP

Hợp chất chứa đồng thời lk đôi và lk ba:

- Mạch chính là mạch dài nhất chứa cả 2 nhóm chức

- Tên mạch chính chứa cả đuôi –en và yne, cùng với chỉ số vị trí lk đôi và lk ba trên mạch chính, en viết trước

- Đánh số mạch chính theo hướng để vị trí lk không no (không phân biệt lk đôi hay lk ba) là nhỏ nhất

Nếu đánh số ở cả 2 hướng đều cho cùng vị trí nhóm không no, chọn hướng đánh để vị trí lk đôi là nhỏ hơn

Tổng hợp acetylene

• Từ CaC2

Tách loại dihalide

Tổng hợp alkyne

7

sp sp

CẤU TRÚC

1 Tính acid của alkyne đầu mạch

Ứng dụng: tổng hợp alkyne từ acetylene

 Tổng hợp alkyne đầu mạch

 Tổng hợp alkyne giữa mạch

Phản ứng hiệu quả nhất với alkyl halide bậc 1

Alkyl halide bậc 2, bậc 3 dễ xảy phản ứng tách loại

Cơ chế : S N 2

Lindlar catalyst is prepared by precipitating palladium on calcium carbonate and treating it with lead(II) acetate and quinoline.

2 Hydro hóa alkyne

12

 Xúc tác Lindlar  cis - alkene

 Na or Li/NH3(lỏng)  trans - alkene

3 Cộng halogen

4 Cộng HX

Nếu dư HX  geminal dihalide

Sản phẩm Markonikov

Cộng HBr có mặt peroxide  cộng trái - Markonikov

5 Cộng H 2 O xúc tác H +

• Acetylene  acetaldehyde

Sp Markovnikov

• Other alkynes  ketone

6 Cộng H 2 O thông qua disiamylborane

Trái Markovnikov

Theo Markovnikov

Cộng H2O trái Markonikov

Disiamylborane: Di Secondary iso amyl borane

18

 Starting with acetylene, how could the following

compounds be synthesized?

19

3

7 Ozone hóa alkyne

Alkyne đầu mạch  CO2