Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.2: Alkadiene

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 5.2: Alkadiene cung cấp cho học viên những kiến thức về danh pháp alkadiene; đồng phân hình học của alkadiene; tổng hợp 1,3 butadiene; phản ứng của alkadiene liên hợp; phản ứng cộng hợp của diene không liên hợp, lập thể phản ứng Diels-Alder,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

Phản ứng mỗi lk đôi hoàn toàn tương tự alkene

DANH PHÁP

3

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

4

CẤU DẠNG

5

TỔNG HỢP 1,3-BUTADIENE

6

Trong công nghiệp: Đề hydro hóa nhiệt butane với xúc tác thích hợp

Trong phòng thí nghiệm: phản ứng tách loại rượu không

no hoặc alkyl halide không no

CẤU TRÚC

7

PHẢN ỨNG CỦA ALKADIENE LIÊN HỢP

8

1 Cộng halogen, cộng HX:

Tỷ lệ 1:1  hỗn hợp sản phẩm cộng 1,2- and 1,4

Sản phẩm động học Sản phẩm nhiệt động học

B.- pr.8-p.309

10

2

11

Phản ứng cộng hợp của diene không

liên hợp

13

Give the major product of each of the following reactions, and show the stereoisomers that would be obtained (equivalent amounts of reagents are used in each case):

14

3

3.17 Hoàn thành các phản ứng sau đây trong đó tác chất được sử

dụng theo tỷ lệ 1:1, chưa quan tâm đến các đồng phân lập thể hình thành trong phản ứng

16

Hoạt tính của dienophile tăng lên nếu có gắn với các nhóm hút điện tử , vd -C=O, -C≡ N

B – PR.13-P.318

19

 3.18

3.22 Xác định cấu trúc của các tác nhân diene và ái diene

được sử dụng trong phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels-Alder

để hình thành các chất sau đây?

21

Major product

 3.22

Lập thể phản ứng Diels-Alder

Nếu phản ứng Diels-Alder tạo ra 1 carbon bất đối xứng trong sản phẩm sẽ tạo ra hỗn hợp racemic

• Phản ứng cộng theo kiểu syn

• Các nhóm thế ở vị trí cis trong dienophile sẽ cis trong sản phẩm

• Các nhóm thế trans trong dienophile sẽ trans trong sản phẩm

Các nhóm thế trong diene cũng sẽ giữ cấu hình tương đối của chúng trong sản phẩm.

 3.23

Phản ứng cộng theo kiểu syn  phản ứng Diels-Alder chỉ xảy ra khi diene ở cấu dạng s-cis

react with a dienophile in a Diels–Alder reaction?

27

3.19

• List the following dienes in order of decreasing

reactivity in a Diels–Alder reaction:

28

3.20

3.23 Hoàn thành các phản ứng cộng hợp đóng vòng Diels-Alder

sau đây, xác định tất cả các đồng phân lập thể có thể hình thànhtrong phản ứng?

30