Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 3: Tổng quan về cơ chế phản ứng cung cấp cho học viên những kiến thức về phân loại cơ chế phản ứng hữu cơ, phản ứng gốc tự do, phản ứng phân cực, điện tích hình thức (formal charge), một số quy tắc khi viết cơ chế phản ứng,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

I PHÂN LOẠI CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ

Dựa trên sự thay đổi cấu trúc chất phản ứng

• Phản ứng thế (Substitution reactions - S)

• Phản ứng tách loại (Elimination reactions - E)

• Phản ứng cộng (A)

2

Dựa trên cách liên kết bị bẻ gãy hoặc hình thành

3

Phản ứng bẻ gãy liên kết  đồng ly, dị ly

Đồng ly  cặp e lk chia đều cho mỗi bên  gốc tự do 

xảy ra trong các phản ứng theo cơ chế gốc

Dị ly  cặp e lk đi về một phía  cation và anion  xảy ra trong các phản ứng phân cực

Đồng hợp  lk mới được tạo ra do mỗi bên đóng góp 1

e  xảy ra trong các phản ứng gốc tự do

Phản ứng hình thành liên kết  đồng hợp, dị hợp

Dị hợp  lk mới được tạo ra do một bên đóng góp vào

 xảy ra trong các phản ứng phân cực

Cặp e không lk của B cho vào orbital trống của A tạo lk giữa A và B

5

Phản ứng phân cực

• Phản ứng xảy ra giữa những trung tâm dư điện tử (Nu: Nucleophile) với những trung tâm thiếu điện tử (E –Electrophile)

-7

Nu: (Nucleophile – tác nhân ái nhân)

• Nu: có khả năng cho cặp e vào các trung tâm thiếu điệntử

• Nu: có thể mang điện âm hoặc trung hòa thường chứa ít nhất 1 cặp e không liên kết

8

E (Electrophile – tác nhân ái điện tử)

9

• E chứa trung tâm thiếu điện tử có thể nhận cặp e từ Nu:

• E thường chứa nguyên tử mang điện tích dương hoặcmang một phần điện tích dương có chứa orbital trống

có thể nhận thêm e.

• Trong các phản ứng phân cực, cặp e chuyển từ

Nu: sang E tạo lk giữa Nu và E

Trong một số trường hợp Nu: có thể cho cặp e của lk

p hoặc lk s vào E

12

Điện tích hình thức (formal charge)

• Điện tích hình thức là điện tích được xác định trên cácnguyên tử trong công thức Lewis

• Điện tích hình thức giúp theo dõi sự biến động e hóa trịxung quanh mỗi nguyên tử, nhưng nó có thể khôngtương đồng với điện tích thực

14 O: FC = 6 – (1 e bonding +

6e non bonding) = -1

CH 4

NH 4

15

C : FC = 4 – 4e bonding = 0 H: FC = 1 – 1e bonding = 0

N: FC = 5 – 4e bonding = +1

NH 3 -BH 3

Common bonding patterns in organic

compounds and ions

16

D.1.13 Determine formal charge in following structures

17

• L 1.6

18

Một số quy tắc khi viết cơ chế phản ứng

1 Mũi tên cong chỉ sự di chuyển cặp e từ Nu: sang E

19

2 Điện tích của hệ được bảo toàn sau mỗi phản ứng

20

M1

3 Các nguyên tố chu kỳ 2 luôn phải bảo đảm quy tắc octet

- Nguyên tố chu kỳ 2 (C, N, O, F) không được có quá 8 e(cấu hình octet) ngoài cùng

- Hydro không được có quá 2 e

- Nếu một cặp e di chuyển tới một nguyên tử đã đạt octet

sẽ có cặp e đồng thời phải rời đi để đảm bảo cấu hìnhoctet

22

M1

Thế ái nhân (Nuclephilic substitution SN)

• Phản ứng đặc trưng của các hợp chất alkyl halogen

(chương 7)

25

Thế ái điện tử (Electrophilic substitution SE)

• Phản ứng đặc trưng của hợp chất thơm (chương 6)

26

Thế gốc tự do (Radical substitution SR)

• Phản ứng đặc trưng của alkane (chương 4)

29

Cộng ái điện tử (Electrophilic addition AE)

• Phản ứng đặc trưng của các hydrocarbon không no mạch

hở - alkene, alkyne, alkadiene (chương 5)

30

Cộng ái nhân (Nucleophilic addition AN)

• Phản ứng đặc trưng của hợp chất carbonyl (chương 9)

33

Phản ứng tách loại (Elimination reactions - E)

• Phản ứng đặc trưng của alkyl halide hình thành alkene (chương 7)

35