Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 1: Đồng phân hóa học cung cấp cho học viên những kiến thức về đồng phân cấu trúc, đồng phân lập thể, đồng phân hình học, quy tắc Cahn-Ingold-Prelog, đồng phân quang học,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

ĐỒNG PHÂN HÓA HỌC

CHƯƠNG I

GV: PHAN THỊ HOÀNG ANH

ĐỒNG PHÂN

Đồng phân

cấu trúc

Đồng phân lập thể

Đồng phân cấu dạng Đồng phân cấu hình

Đồng phân hình học

Đồng phân quang học

A ĐỒNG PHÂN CẤU TRÚC

B ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ (Stereoisomers)

• Cùng trật tự sắp xếp nguyên tử trong phân tử (CÙNG CẤU TRÚC),

Đồng phân quang học

II ĐỒNG PHÂN CẤU DẠNG (Conformational isomers)

• Các cấu dạng có thể chuyển hóa lẫn nhau (không phải là những chất khác nhau )

• Không thể tách những đồng phân cấu dạng riêng lẻ

• Một chất tồn tại chủ yếu ở những cấu dạng bền

Hình thành do sự quay các nhóm thế xung quanh lk đơn C-C

CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC LẬP THỂ

2 CẤU DẠNG CỦA ETHANE C2H6:

XEN KẼ ĐỐI XEN KẼ KỀ

3 CẤU DẠNG CỦA n-BUTHANE C4H10:

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (Cis- trans or geometric isomers)

Sự phân bố các nhóm thế cùng phía (cis) hoặc khác phía (trans) xung quanh liên kết đôi hoặc mặt phẳng vòng.

các nhóm thế không thể xoay tự do

xung quanh lk đôi

Đồng phân cis- và trans- là 2 chất khác nhau

DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

1 CIS – TRANS : HỆ a bC=C a c

2 E – Z: HỆ a bC=C cd

Quy tắc Cahn-Ingold-Prelog

• Quy tắc 1: Nguyên tử có số thứ tự lớn hơn thì hơn cấp

• Quy tắc 2: So sánh từ trong ra ngoài

Sắp xếp tính hơn cấp các nhóm thế sau:

a) C(CH 3 ) 3 , CH(CH 3 ) 2 và CH 2 CH 3 b) CH 2 CH 2 OH và CH(CH 3 ) 2

c) CH 2 OH và C(CH 3 ) 3

1

2

• Quy tắc 3: Lk đôi = 2 lk đơn, lk ba = 3 lk đơn

• Quy tắc 4: Đối với các đồng vị, khối lượng nguyên tử

sẽ quyết định tính hơn cấp

15

ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC (Optical isomers)

ÁNH SÁNG PHÂN CỰC

Đồng phân quang học là những đồng phân cấu hình có thể làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặc sang trái một góc a  chất hoạt động quang học

Chất không hoạt động quang học (a chiral compound)

không làm xoay mp ánh sáng phân cực

Chất hoạt động quang học (chiral compound) làm xoay mp

ánh sáng phân cực

TÍNH CHẤT KHÔNG TRÙNG VẬT ẢNH (chirality)

Vật thể có tính chiral

(chiral object)

Vật thể khôngcó tính chiral (achiral object)

• Phân tử có tính chiral  vật và ảnh là 2 chất khác

nhau

Chiral molecule

achiral molecule (vật ≡ ảnh)

Hầu hết các phân tử có tính chiral khi có chứa ít nhất một C bất đối xứng  C liên kết với 4 nhóm

thế khác nhau

2 phân tử khác nhau là vật và ảnh của nhau qua

gương được gọi là những enantiomer

• Phân tử chỉ chứa 1 C bất đối xứng sẽ có tính chiral -> có thể tồn tại ở một trong 2 dạng đồng phân quang

• Các enatiomer có cùng tính chất vật lý

• Các enantiomer là những chất hoạt động quang học và khác nhau ở khả năng làm xoay mặt phẳng ánh sáng phân cực và cách thức chúng phản ứng với những phân tử chiral khác.

B.-pr.4-p.186 4

M1.

28

BIỂU DIỄN ĐP QUANG HỌC

• NÉT ĐẬM, NÉT RỜI

 CHIẾU FISCHER

XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH TUYỆT ĐỐI (R,S)

Nhóm thế nhỏ nhất (4) hướng ra xa người quan sát

Nhóm thế nhỏ nhất trên đường thẳng đứng 

từ 1 sang 2 cùng chiều kđh  R, ngược chiều kđh  S

Nhóm thế nhỏ nhất trên đường nằm ngang 

từ 1 sang 2 cùng chiều kđh  S, ngược chiều kđh  R

QUY ƯỚC

HỖN HỢP RACEMIC

Hỗn hợp gồm 2 enantiomer với tỉ lệ

50% (R-) + 50% (S-)  không hoạt động quang học

HỢP CHẤT CÓ 2 TRUNG TÂM BẤT ĐỐI

(2R,3R)-dihydroxybutanoic acid.

Chuyển sang công thức chiếu Fischer

Rotate 180o

 Một hợp chất có n C bất đối xứng có thể có tối đa 2 n

đồng phân quang học

3-bromo-2-butanol có 4 đồng phân quang học là 2 cặp

đối quang

8 ĐỒNG PHÂN MESO

• Chứa nhiều hơn 1 trung tâm bất đối, và có mp đối xứng trong phân tử  Không hoạt động quang học

Hợp chất có cấu trúc đối xứng dạng C a b x-C a b x  3 đồng phân lập thể : 1 meso + 1 cặp đối quang

enantiomers

Đồng phân quang học không đối quang (diastereomers)

phải là vật và ảnh của nhau trong gương (không đối quang)

diastereomers

a) 1,2 – dichlorocyclobutane

b) 1,3 - dichlorocyclobutane

BÀI TẬP CHƯƠNG 1:

1.1, 1.2, 1.5, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.18, 1.19, 1.20