báo cáo thực hành hóa dược 1 bài 2 tổng hợp sulfacetamid

Nêu cách tiến hành nêu rõ dụng cụ dùng để thực hiện, các kinh nghiệm rút ra, hình ảnh kết quả thử nghiệm, giải thích kết quả thử nghiệm.. Phương trình và các hiện tượng xảy ra của các ph

TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐÔNG Á Ngày 27 tháng 3 năm 2022

KHOA DƯỢC

BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA DƯỢC 1 Bài 2: TỔNG HỢP SULFACETAMID

Họ và tên: 1 Ngô Văn Thanh

2 Tán Thị Minh Thư

3 Hồ Thị Thanh Tiền

4 Trương Thanh Tiệp

Lớp : PH19A1B

Nhóm: Chiều

Tiểu nhóm: 11

Ngày thực tập: 25/3/2022

Báo cáo chia làm các phần:

1 Nêu cách tiến hành (nêu rõ dụng cụ dùng để thực hiện), các kinh nghiệm rút ra,

hình ảnh kết quả thử nghiệm, giải thích kết quả thử nghiệm (đối với bài tổng hợp hoặc kiểm nghiệm có nhiều bước: có hình ảnh của bước thực hiện và giải thích liên quan)

2 Các bài định lượng, tổng hợp: tính toán kết quả và hiệu suất thu được.

3 Trả lời các câu hỏi của giáo trình và câu hỏi trên lớp của giảng viên.

2

1) Tiến hành thí nghiệm

1.1 Phương trình và các hiện tượng xảy ra của các phản ứng hóa học:

- Hiện tượng: dd và có kết tủa màu trắng

- Giải thích: vì sulfanilamide bị acetyl hóa bởi anhydride acetic, tạo ra diacetylsulfanilamide làm cho dd và có kết tủa màu trắng

- Hiện tượng: kết tủa đã được hòa tan hòa toàn

- Giải thích: vì bị thủy phân bởi NaOH và xúc tác bởi nhiệt độ Nhóm acetyl trên amino N tương đối nhạy cảm với phản ứng thủy phân do đó thủy

phân cắt được acetyl ở N làm cho kết tủa tan hết và cho ra sulfacetamid.

1.2 Hình ảnh và kết quả cho mỗi bước thực hiện

- Hình ảnh giá trị cân ban đầu của sulfanilamid

- Hình ảnh dung dịch khi cho phản ứng sulfalamid với anhydric acetic và dd ZnCl2 trong môi trường acid acetic băng

Kết luận:

+ Anhydric acetic là tác nhân acetyl hóa

+ ZnCl2, aicd acetic băng vai trò là 1 chất xúc tác, 1 môi trường cho quá trình quản ứng diễn ra thuận lợi hơn

+ Sau phi phản ứng: sulfanilamid có tính lưỡng tính chuyển thành N,N’-diacetylsulfanilamid có tính acid do 2 góc tự do -NH2 (bậc 1) của sulfanilamid bị acetyl hóa thành N bậc 2

- Khi làm nguội cho nước cất vào vào hỗn hợp trên và lọc lấy tủa dưới áp suất giảm:

Kết luận:

+ ZnCl2 tan, andydric acetic dư tan thành acid acetic

+ Lọc chỉ thu được tủa dẫn chất sulfamid

- Hình ảnh khi thêm dd NaOH 20% vào tủa thu được, khuấy cho tan hết Rồi đun cách thủy ở 45oC trong 60’

Kết luận: hồn hợp sulfamid bị thủy phân thu được dung dịch có thể chứa các chất sau

+ Diacetyl sulfanilamid (không tan trong acid)

+ Sulfacetamid (lưỡng tính)

+ Sulfanilamid dư (lưỡng tính)

- Khi trung hòa dung dịch bằng HCl 10% đến pH 3-4 Không có kết tủa

- Tiếp tục thêm HCl 10% đến pH 1-2 Không có kết tủa

Kết luận:

+ Điều này chứng tỏ rằng trong dung dịch sau khi đun cách không có chứa Diacetylsulfanilamid

- Trung hòa dịch lọc bằng NaOH 10% đến pH 5

Kết luận: Kiềm hóa cho sulfacetamid kết tủa ở pH 5

- Ngâm vào nước đá 10’ cho sulfacetamid kết tủa hoàn toàn

- Lọc dưới áp suất giảm Thu được sản phẩm cho vào đĩa thủy tinh có nắp.

- Sấy khô ở 60oC Ghi nhận được số liệu sulfacetamid thu được.

2) Hiệu suất phản ứng:

Sulfanilamid + 2(CH3CO)O DiacetylsulfanilamidSulfacetamid

4,99

9∗1,0 8

M = 214,2

0,029 mol 0,095 mol

Khối lượng Sulfacetamid lý thuyết = 172,24,99 * 214,2 = 6,21

g Hiệu suất phản ứng %: H = 3,99

6,21 * 100 = 64,25%

3) Trả lời các câu hỏi:

7

3.1 Các sản phẩm có thể tạo thành trong giai đoạn acetyl hoá

Sản phẩm phụ sẽ tấn công vào nhóm NH2(1)

3.2 Ảnh hưởng của pH:

- Sau phản ứng, hỗn hợp ở pH kiềm các sản phẩm đều tan trong kiềm cần dùng HCl 10% để trung hoà sản phẩm và chuyển đổi môi trường dần về pH acid để trung hoà sản phẩm (2) không tan trong môi trường acid bị tủa và

để yên 3 phút để tủa hoàn toàn tạp

8

- Sau 3 phút chuyển pH về 1-2 để sản phẩm (1) tan hết trong hỗn hợp và tách hoàn toàn sản phẩm (2)

- Lọc lấy dịch bỏ tủa để loại tạp, dịch lọc được trung hoà bằng NaOH 10% đến pH 5 là khoảng pH mà Sulfacetamid kết tủa Việc thay đổi pH chính xác

sẽ cho sản phẩm tinh khiết hơn quá trình đạt hiệu suất cao hơn

3.3 Có thể kiểm tra phản ứng đã xảy ra hoàn toàn hay chưa bằng cách nào? Kiểm tra phản ứng thủy phân bằng cách thực hiện phản ứng hóa học: thêm HCl 10% đến pH 1-2:

+ Nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn sẽ có sản phẩm:

- Diacetyl sulfanilamid: không tan trong acid, tạo tủa trong pH 1-2

- Sulfacetamid: lưỡng tính, tan, không tạo tủa

- Sulfanilamid dư: lưỡng tính, tan, không tạo tủa

+ Nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn sẽ có sản

phẩm: - Sulfacetamid: lưỡng tính, tan, không tạo tủa

- Sulfanilamid dư: lưỡng tính, tan, không tạo tủa

3.4 Kể vài biệt dược có chứa sulfacetamide:

Mekoblue, Sulfacol, Sulfarin, Bluesun 8ml, Cophalen,…

9