Tài liệu Chương VII : Benzen và ANKYNBENZEN doc

đều có vòng benzen... Cách đánh nào đúng?. Vì sao ?Nếu có nhiều nhánh: Đánh số sao cho tổng chỉ số là nhỏ nhất.?. 2 3 4 b danh pháp th ờng Cách đánh số vòng theo danh pháp th òng R o o m

Benzen vµ ankynbenzen

BENZEN

đều có vòng benzen

? Cách đánh nào đúng? Vì sao ?

Nếu có nhiều nhánh: Đánh số sao cho

tổng chỉ số là nhỏ nhất

1,3-đimetylbenzen Hay m-đimetylbenzen m-metylToluen

m-xilen

1,4-đimetylbenzen Hay p-đimetylbenzen p-metylToluen

p-xilen

? Gọi tên 2đồng phân còn lạicủa o-xilen bằng tên quốc tế và tên th ờng?

2 3

4

b) danh pháp th ờng

Cách đánh số vòng theo danh pháp th òng R

o o

m m

p

o: ortho m: meta p: para

? Benzen có cấu tạo nh thế nào?

Benzen cấu tạo vòng-lục giác đều gồm

3 liên kết đơn xen kẻ 3liên kết đôi

Cấu tạo

AL2O3, Cr2O3, 450 o c

b) Công thức theo thuyết hiên đại

Phản ứng đặc tr ng của hợp chất no và hợp chất

không no là gì?

Hợp chất no Phản ứng đặc tr ng là

phản ứng thếHợp chất không no Phản ứng đặc tr ng là

phản ứng cộng Benzen là hợp chất

dài liên kết các liên kết trong

vòng là nh nhau Benzen thể hiên là hợp chất

C«ng thøc kecule cã nhiÒu h¹n chÕ kh«ng gi¶i

thÝch ® îc tÝnh no cña benzen

Benzen cã cÊu t¹o vßng 6 c¹nh ,c¶ ph©n tö n»m trªn mét mÆt ph¼ng, 6 obitan cña 6 nguyªn tö cacbon xen phñ lÈn nhau t¹o liªn kÕt pi ë kh¾p vßng

III TÝnh chÊt ho¸ häc

TÝnh chÊt ho¸ häc

Br - Br +

CH3

Br

HBr +

CH3

HBr +

? ViÕt ph ¬ng tr×nh ph¶n øng cña toluen

víi Brom khan xóc t¸c bét Fe?

Chó ý? Toluen ph¶n øng víi Br2 khi chiÕu ¸nh s¸ng

khuÕch t¸n nh thÕ nµo ? ViÕt ph ¬ng tr×nh ph¶n

b) Phản ứng nitro hoá (Tác dụng HNO3 ,xt H2SO4 )

Axit H2SO4 đóng vai trò là chất xúc tác Nitrobenzen

2 O

Sản phẩm nitro hoá của benzencó thể tiếp tục

tham gia phản ứng nitro hoá cho sản phẩm

? Toluen cũng tham gia phản ứng nitro

hoá một cách dễ dàng hơn tạo ra 2 đồng

Tính chât hoá học

Tại sao Toluen tham gia phản ứng thế

Brom hoặc thế Nitrô thì cho sản phẩm

thế vào vị trí o hoặc p nh ng sản phẩm

nitrôhoá của benzen khi tham gia phản

ứng nitrô hoá tiếp lại cho sản phẩm thế ở

vị trí m?

3) Quy luật thế

Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế R R

Nếu R là nhóm thế loại 1:

-ankyl, -NH2 , -OH … thi phan ứng thế ở vòng benzen

xãy ra nhanh hơn và u tiên thế vào vị trí o hoặc p

Nếu R là nhóm thế loại 2 :

-NO2,- CHO,- COOH … Khả nă ng tham gia thế vòng

benzen giảm và u tiên thế ở vị trí m

dễ dáng hơn ankan t ơng ứng

ViÕt ph ¬ng tr×nh ph¶n øng thÕ cña c¸c hîp chÊt sau víi Brom khan (xóc t¸c: bét Fe) ?

o

HBr +

TÝnh ch©t ho¸ häc

Cl

¸nh s¸ng mÆt trêi

3

TÝnh ch©t ho¸ häc

1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan

3) Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng cháy

? Viết ph ơng trình phản ứng cháy của benzen

và phản ứng chung của dãy đồng đẵng ?

C6H6 + O2 CO2 H2O

CnH2n-6 + O2 CO2 H2 O

+ +

b) Phản ứng oxi hoá bằng KMnO 4

Benzenkhông bị oxi hoá bởi KMnO4 / H2SO4 nh ng toluen

và các đồng đẵng khác thì bị oxi hoá bởi KMnO4 / H2SO4 tạo thành axit hữu cơ

+

+ Tính chât hoá học

CH3

Cl Cl

Cl Cl

H 2

Ni

RClAlCl3, 450

o

K M n O 4

H 2 SO 4

V) øng dông

-Lµ nguyªn liÖu trong c«ng nghiÖp ho¸ häc

- Tæng hîp phÈm nhuém d îc phÈm - Thuèc trõ s©u , chÊt dÎo - Lµm dung m«i h÷u c¬