TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC THỰC PHẨM BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN HỌC THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ BÀI 1 KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH VÀ XÁC ĐỊNH ĐIỂM NÓNG CHẢY ĐIỂM CHỮ KÝ GVHD Ngày thí nghiệm Lớp Nhóm Tên MSSV Tên MSSV MSSV Tên MSSV Tên MSSV Tên MSSV I CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm) 1 Mục tiêu bài thí nghiệm a) Kỹ thuật thăng hoa b) Kỹ thuật kết tinh Hầu hết các hợp chất hữu.
Trang 1TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN HỌC: THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
I CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1 Mục tiêu bài thí nghiệm
a) Kỹ thuật thăng hoa
b) Kỹ thuật kết tinh
Hầu hết các hợp chất hữu cơ khi mới điều chế đề không tinh khiết Chúng lẫn cácchất chưa phản ứng hết, sản phẩm phụ và tạp chất
1
ĐIỂM
CHỮ KÝ GVHD
Trang 2Vì thế chúng ta phải kết chúng lại tinh lại nhằm:
Loại bỏ tạp chất, tạo ra tinh thể ở dạng tinh sạch nhất
Thu được tinh thể ít sai lệch nhất
Tìm hiểu được cách chọn lựa dung môi, nguyên tắc tách tạp chất, cách loại chất màu, cách khơi mào tinh thể trong kỹ thuật kết tinh và các kỹ thuật hỗ trợ
c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy
Xác định được nhiệt độ nóng chảy của một chất
Hiểu được cách thực hiện phương pháp xác địn điểm nóng chảy
Đánh giá được sự tinh khiết của chất thông qua nhiệt độ nóng chảy
2 Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến hành thí nghiệm; các thông số hóa lý của các hóa chất sử dụng trong bài thí nghiệm)
a) Kỹ thuật thăng hoa
b) Kỹ thuật kết tinh
Các dụng cụ và hóa chất sử dụng trong bài thí nghiệm:
Bình ∆ / Erlenmeyer flask 125-mL 3 cái
Trang 3 Pipette Pasteur 1 cái
Phễu đuôi cụt và giấy lọc xếp rẽ quạt 1 cái
Phễu lọc Büchner và giấy lọc 1 cái
Bếp điện hoặc máy khuấy từ gia nhiệt 1 cái
Bình lọc chân không kèm adapter 1 cái
Naphthalene Ethanol Acetone Hexane
Nước cất Than hoạt tính
c) Kỹ thuật xác định điểm chảy
3
Cho 2 g naphtalen vào erlen 125 ml Thêm 10 mlethanol và 2 viên đá bọt vào erlen trên rồi đun đến khi
hỗn hợp sôi
Lọc ngay bằng phễu thủy tinh, thu dịch lọc bằng erlen
125 ml Nếu có tinh thể kết tinh trên thành phễu thì đunthêm ethanol nóng để hòa tan tinh thể và tráng rửaphễu Sau khi lọc xong đun nóng dung dịch để
Để dung dịch nguội từ từ Khi dung dịch nguội hẳn,ngâm cốc vào chậu thủy tinh có sẵn nước đá trongkhoảng 15 phút cho kết tinh hoàn toàn Ngâm chai
ethanol trong nước đá
Lọc thu tinh thể bằng phễu buchner ở áp suất thấp Rửatinh thể bằng ethanol lạnh Lấy tinh thể ra để vào hộp
petri và hong khô
Cân và tính hiệu suất
Đo nhiệt độ nóng chảy
So sánh nhiệt độ nóng chảythực nghiệm và lý thuyết
Khi chất rắn trong ống vi quản bắt đầu chảy, đọc nhiệt độ bắt đầu
nóng chảy Khi chất rắn chảy hoàn toàn, ghi nhiệt độ này Hai giá
trị nhiệt độ này gọi là khoảng giới hạn nhiệt độ nóng chảy
Đun nóng từ từ nhánh ốngthiele Tốc độ gia nhiệtkhoảng 2oC /phút
Cột chặt ống vi quản vào nhiệt kếbằng cọng thun Phần ống vi quảnchứa mẫu ngang với bầu nhiệt kế
Làm khô, nghiền mịn rồi cho mẫuvào ống vi quản với độ cao lượng
Lắp đặt dụng cụ đo nhiệt
độ nóng chảy như hình
vẽ
Trang 4II KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
1 Mô tả hiện tượng thăng hoa
2 Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất quá trình thăng hoa 3 Mô tả hiện tượng kết tinh
4 Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm và hiệu suất quá trình kết tinh
5 Mô tả hiện tượng nóng chảy
6 Khoảng nhiệt độ nóng chảy của các chất
III CÂU HỎI
1 Quá trình thăng hoa là gì ? Quá trình kết tinh là gì? Quá trình nóng chảy là gì?
Quá trình thăng hoa là kỹ thuật tinh chế chất rắn chuyển trạng thái trực tiếp thành thể hơi mà không ua thể lỏng Yêu cầu hợp chất cần tinh chế phải có
áp suất tương đối cao trong khi tạp chất có áp suất hơi rất thấp
Quá trình kết tinh là một kỹ thuật thường được dùng để tinh chế bằng cách tách chất rắn ra khỏi hỗ hợp
Quá trình nóng chảy là một quá trình vật lý đặc trưng với quá trình chuyển đổi của một chất chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng Nóng chảy xảy ra khi nội năng của chất rắn tăng lên, thường là do nhiệt hoặc áp suất đẩy nhiệt độ của chất rắn đến nhiệt độ nóng chảy
Trang 52 Chất A có lẫn tạp chất B B tan tốt trong ethanol ở nhiệt độ phòng, A tan tốttrong ethanol ở nhiệt độ 70oC Dùng kỹ thuật nào để loại B? Giải thích lý dochọn kỹ thuật đó?
Ta có thể dùng kỹ thuật kết tinh để loại B Khi sử dụng kỹ thuật kết tinh, hòa tancác chất trong ethanol sau đó làm lạnh từ từ, tinh thể của chất A sẽ kết tủa vàđược tách ra khỏi dung dịch trong khi chất B tan tốt ở nhiệt độ thường nên sẽkhông kết tinh mà được loại bỏ khi lọc dung môi
3 Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ?
Đối với quá trình hòa tan chất có sự thu nhiệt, việc tăng nhiệt độ sẽ thúc đẩyquá trình hòa tan, làm tăng độ hòa tan của chất Ngược lại khi chất hòa tan tỏanhiệt việc tăng nhiệt độ sẽ làm giảm độ tan của chất
4 Hãy đề xuất một kỹ thuật để thu được muối ăn NaCl từ nước biển
Ta có thể sử dụng kỹ thuật thăng hoa để thu được muối ăn NaCl từ nước biểnbằng cách đun nóng nước biển, nước biển sẽ bay hơi và làm lạnh hơi để thuđược chất rắn là muối ăn NaCl
5 Hãy nêu vài ứng dụng của việc xác định nhiệt độ nóng chảy?
Ứng dụng việc xác định nhiệt độ nóng chảy dùng để xác định độ tinh khiết củamột chất từ đó trong công nghiệp được ứng dụng để đúc các chi tiết máy, luyệnkim,
6 Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém tinh khiết?
Do các chất hữu cơ tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy cố định Nên có thể biết một chất có tinh khiết hay không dựa vào nhiệt độ nóng chảy của nó Những chất cực kỳ tinh khiết có khoảng từ 0.1 đến 0.3°C
7 Yếu tố nào dưới đây ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu?
Lượng mẫu quá ít
Lượng mẫu quá nhiều
Nhồi mẫu vào vi quản không tốt
Gia nhiệt quá nhanh
Tất cả các yếu tố trên đều ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy của mẫu Khi đó,khả năng tiếp xúc nhiệt của mẫu bị thay đổi nên ảnh hưởng đến nhiệt độ nóngchảy
8 Sinh viên A tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy một chất rắn màu trắng chưa biếtthu được kết quả nhiệt độ nóng chảy từ 119-121 oC Sinh viên A đã đo nhiệt độ
5
Trang 6nóng chảy của benzoic acid trước đây và quan sát thấy nhiệt độ nóng chảy củatinh thể benzoic acid là 122 oC Sinh viên A có thể kết luận chất rắn màu trắngtrên là benzoic acid được không? Giải thích?
9 Hai chất A và B có cùng điểm nóng chảy Bằng cách nào có thể biết chúng làmột hay không nếu không dùng các phương pháp phổ nghiệm Giải thích chitiết
10 Một hợp chất nóng chảy ở 134oC nghi ngờ là aspirin (mp 135oC) hoặc ure (mp
133oC) Giải thích cách xác định chất đó mà không dùng các phương pháp phổnghiệm
11 Một hợp chất có nhiệt độ nóng chảy là 230oC Khi chất này nóng chảy và đóngrắn, nhiệt độ nóng chảy được xác định lại là 131oC Hãy cho lời giải thích hợp
lý cho sự khác biệt này
12 Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hòa tan tạo dung dịch của quátrình kết tinh (Đọc tài liệu tiếng Anh, trang 683, “Comments on this procedurefor dissolving the solid”)
13 Tại sao carbon dioxide rắn được gọi là đá khô ? Nó có khác nước đá viên về sựthay đổi trạng thái?
14 Dưới điều kiện nào có thể thu được carbon dioxide lỏng ?
15 Một chất rắn có áp suất hơi 800 mm Hg ở điểm nóng chảy 80oC Hãy mô tả sựthay đổi trạng thái của chất khi nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phòng đến 80oC trongkhi áp suất khí quyển vẫn duy trì ở 760 mm Hg
16 Một chất rắn có áp suất hơi 100 mm Hg ở điểm nóng chảy 100oC Giả sử ápsuất khí quyển là 760 mm Hg, hãy mô tả sự thay đổi trạng thái của chất rắn nàykhi tăng nhiệt độ từ nhiệt độ phòng lên đến điểm nóng chảy của nó
17 Một chất có áp suất hơi 50 mm Hg ở nhiệt độ nóng chảy 100oC Hãy mô tả thínghiệm thăng hoa chất này
18 Điều gì có thể xảy ra nếu dung dịch bão hòa nóng được lọc chân không qua
phễu Hirsch? (Gợi ý: Hỗn hợp sẽ lạnh sẽ lạnh khi nó tiếp xúc phễu Hirsch).
19 Một chất mà bạn vừa điều chế được mô tả trong tài liệu tham khảo có màu vàngnhạt khi hòa tan chất này trong dung môi nóng để tinh chế bằng phương phápkết tinh, thu được dung dịch có màu vàng Có nên loại màu chất này bằng thanhoạt tính trước khi làm lạnh dung dịch không ? Giải thích
20 Sau khi hòa tan sản phẩm thô vào 1.5 mL dung môi nóng, thu được dung dịch
có màu nâu đậm Theo tài liệu tham khảo chất tinh khiết không màu, do đó cầnthiết phải loại màu bằng than hoạt tính Có nên dùng than hoạt tính để loại màudung dịch không? Giải thích
Trang 721 Dưới đây là dữ liệu về sự thay đổi độ tan trong nước của một chất hữu cơ Atheo nhiệt độ.
d Giả sử việc làm lạnh ở câu (c) được tiếp tục đến 0°C Có bao nhiêu gram chất
A tách khỏi dung dịch? Giải thích
22 Khi thực hiện quá trình kết tinh, hòa tan trong dung môi nóng thu được dungdịch sáng màu, do đó không cần loại màu Và dung dịch cũng không có tạp chấtkhông tan, vậy có nên thực hiện bước lọc trước khi làm lạnh không ? Tại sao?
23 Một chất rắn A có độ tan trong nước là 10 mg/mL ở 25oC và 100 mg/mL ở
100oC Cần tinh chế một mẫu có chứa 100 mg chất A và một tạp chất B Dựavào hướng dẫn ở Section 11.2 để trả lời các câu hỏi sau:
a Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cáchtinh chế chất A nếu chất B hoàn toàn không tan trong nước, cần mô tả chi tiếtvới thể tích dung môi cần dùng
b Giả sử 2 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tả cáchtinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A Quy trình kếttinh như thế nào để tinh chế chất A? (Giả sử độ tan của cả A và B đều không bịảnh hưởng bởi sự hiện diện của các chất khác)
c Giả sử 25 mg tạp chất B lẫn trong hỗn hợp với 100 mg chất A, hãy mô tảcách tinh chế chất A nếu chất B có cùng độ tan trong nước như chất A Mỗi lầndùng lượng tối thiểu nước để hòa tan chất rắn Quy trình kết tinh như thế nào để
7
Trang 8tinh chế chất A? Cần thực hiện bao nhiêu lần kết tinh để thu được chất A tinhkhiết Sẽ thu hồi được bao nhiêu gram chất A khi hoàn thành quá trình kết tinh.
24 Xem xét sự kết tinh sulfanilamide từ 95% ethyl alcohol Nếu sulfanilamide lẫn tạpchất được hòa tan trong lượng tối thiểu 95% ethyl alcohol ở 40°C thay vì ở 78°C(nhiệt độ sôi của ethyl alcohol), đều này ảnh hưởng như thế nào đến phần trăm thu hồisulfanilamide tinh khiết ? Giải thích
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN: THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
IV CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM
(Sinh viên phải hoàn thành trước khi trước khi vào PTN làm thí nghiệm)
1) Mục tiêu bài thí nghiệm
- Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật chiết và thay đổi sự hòa tan bằng phản ứng acid-base
ĐIỂM
CHỮ KÝ GVHD
Trang 9- Áp dụng được kỹ thuật chiết để tách các hợp chất có tính chất acid-base khác nhau ra khỏi hỗ hợp
- Áp dụng được kỹ thuật đi nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ tinh sạch của hợp chất chiết tách được
2) Qui trình tiến hành thí nghiệm
(Sinh viên trình bày bằng hình vẽ hoặc sơ đồ mô tả lại các bước tiến hành thí nghiệm)
- Dụng cụ cần thiết
Erlenmeyer flasks 125 mL 3 cái
Sodium hydroxide (NaOH) 10%
Sodium bicarbonate (NaHCO3) 5%
Calcium Chloride (anhydrous)
Giấy pH
- Qui trình tiến hành chuẩn bị mẫu
- Qui trình tiến hành chiết tách aspirin
- Qui trình tiến hành chiết tách naphthalene
V KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM
9
Thêm 25 ml dung dịch
sodium bicarbonate
(NaHCO3) 5% vào phễu
chiết Phản ứng với aspirin
sẽ tạo muối tan trong nước
Tráng bình vài lần vớilượng nhỏ ethyl ether và
đổ vào phễu chiết
Tráng bình vài lần vớilượng nhỏ ethyl ether và
đổ vào phễu chiết
Thêm 50 mL diethyl ether,hòa tan mẫu bằng cách lắc
đều
Chuyển tất cả vàoErlen 125 mL
Cân khoảng 1 gram
mỗi chất: aspirin,
naphthalene
Mở nút phễu chiết để thoát hơi
hướng về nơi không người Đóng
nút phễu chiết, lắc phễu chiết vài
lần Làm tương tự cho đến khi
Để khô ngoài không
Làm nguội dung dịchnước đến nhiệt độphòng Khuấy đều, liêntục và thêm từ từ dungdịch HCl 6M đến khiđạt pH 1-2 kiểm trabằng giấy pH Aspirin
sẽ kết tủa pH giảm thấp
Thu lượng dung dịch chiếtlần hai nhập vào lần một.Đặt 125 ml chứa dịch nướcvào bể nước ấm 60 oC) vàđun nóng nhẹ Ether còn sótlại trong nước sẽ bay hơi
Thu lượng dung dịchchiết lần hai nhập vào
lần một
Thêm 20 ml dung dịchNaHCO3 5% vào dung dịchethyl ether và lặp lại quy
Thêm calcium chloride(CaCl2 khan, khoảng1/10 thể tích dung dịchethyl ether) vàoErlenmeyer flask chứa
ether
Tráng rửa phễu với 10 mlethyl vài lần và nhập chung
vào ErlenChuyển lớp ether cònlại vào Erlen
Trang 101 Mô tả hiện tượng
PTHH tạo bọt khí trong phễu chiết:
Phương trình phản ứng giữa aspirin và HCl 6M
b) Thu hồi napthalene
Sau khi làm bay hơi diethyl ether ( ở 400C) làm nguôi thì ta thấy kết tinh củanapthalene
2 Phương trình phản ứng
Phương trình phản ứng giữa aspirin và NaHCO3 Tạo bọt khí trong phễu chiết:
Trang 11Phương trình phản ứng giữa aspirin và HCl 6M Aspirin được kết tủa tách khỏi lớp nước bằng cách cho phản ứng với dung dịch HCl
VI CÂU HỎI
24 Vì sao có hiện tượng tách lớp khi cho dung dịch NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether? Vai trò của NaHCO3? Thành phần phần pha nước sau khi cho NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether?
- Vì dung dịch NaHCO3 là dung dịch phân cực mạnh do có mặt của ion kim loại mạnh Na+ Còn dung dịch diethyl ether là dung dịch có tính phân cực yếu hoặc không phân cực Mà dung dịch phân cực và dung dịch không phân cực chúng không thể hòa tan vào nhau => hiện tượng tách lớp khi cho dung dịch NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether
Figure 1 Cấu trúc phân tử của Diethyl Ether
- Vai trò của NaHCO3 là tạo ra muối giữa aspirin và Na+(sodium acetyl salicylate)
có khả năng tan được trong nước => Thuận lơi cho qúa trình tách aspirin ở các bước sau
- Thành phần phần pha nước sau khi cho NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether gồm
11
Trang 12+ Sodium acetyl salicylate
+ NaHCO3 (có thể dư)
25 Vai trò của HCl? Vì sao thu được Aspirin trong pha nước?
Vai trò của HCl là tạo kết tủa với aspirin Cũng chính vì vậy khi cho từ từ HCl vàodung dịch chiết( có sẵn aspirin trong dung dịch) sẽ tách được aspirin từ pha nướcPTHH:
26 Vai trò của NaOH? Có thể thay NaOH bằng NaHCO3 được không? Giải thích?
Vì sao khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether chứa Naphtalene
và β-Naphtol thì có hiện tượng tách lớp? Thành phần pha nước và pha diethylether?
- Vai trò của NaOH: β-naphthol sẽ phản ứng để tạo muối tan trong nước Khôngthể thay NaOH bằng NaHCO3 vì β-naphthol thuộc nhóm chức ancol có tínhchất phản ứng với base
PTPƯ:
- Khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether chứa Naphtalene và Naphtol thì có hiện tượng tách lớp vì dung dịch NaOH là dung dịch phân cựcmạnh do có mặt của ion kim loại mạnh Na+ Còn dung dịch diethyl ether làdung dịch có tính phân cực yếu hoặc không phân cực Mà dung dịch phân cực
β-và dung dịch không phân cực chúng không thể hòa tan β-vào nhau => hiện tượngtách lớp khi cho dung dịch NaOH vào dung dịch diethyl ether
- Thành phần pha nước và pha diethyl ether: alkoxide
Trang 1327 Mục đích của việc lắc phễu chiết vài lần?
Mục đích của việc lắc điều phễu chiếc vài lần Nhầm để các chất không tan đượctrong diethyl ether (có aspirin, naphthalene) có cơ hội tham gia phản ứng với cácchất trong dung dịch diethyl ether
28 Sau khi thêm dung dịch NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether, tiến hành lắc,thấy có sủi bọt khí, đó là khí gì?
Sau khi thêm dung dịch NaHCO3 vào dung dịch diethyl ether, tiến hành lắc,thấy có sủi bọt khí, đó là khí CO2
PTHH:
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC-THỰC PHẨM
BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN: THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
