Bai_1_Este_a2aab61d4d

Tin este 1 CHÀO MỪNG CÁC EM ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN Lê Thanh Hiền NĂM HỌC 2018 2019 ESTE I Khái niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic 1 Cấu tạo phân tử 2 Cách gọi tên[.]

CHÀO MỪNG CÁC EM ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY

GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN:

Lê Thanh Hiền

ESTE

I- Khái niệm về este và dẫn xuất khác của

axit cacboxylic:

1 Cấu tạo phân tử

2 Cách gọi tên este

3 Tính chất vật lí

1.CẤU TẠO PHÂN TỬ

• Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (-

CO OH ) của axit cacboxylic bằng nhóm

OR thì được este.

• Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR' ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol).

• Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm R có thể là H, R' phải khác H

Lưu ý: Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau

2.CÁCH GỌI TÊN ESTE

Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at").

Ví dụ:

HCOOC 2 H 5 : etyl fomat

CH 3 -COO-CH = CH 2 : vinyl axetat

CH 2 = CH-COO-CH 3 : metyl acrylat

Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon

Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt:

CH 2 =CH- : vinyl CH 2 =CH-CH 2 - : anlyl

C 6 H 5 - : phenyl C 6 H 5 -CH 2 - : benzyl

3.Tính chất vật lý của Este

 Nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử Cacbon do giữa các phân

tử este không có liên kết hiđro

 Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.

 Một số este có mùi thơm đặc trưng như:

isoamyl axetat (CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 ): mùi chuối chín

etyl butirat (CH 3 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 ): mùi dứa

etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo

benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài

Ví dụ 2:

Câu 4: Sắp xếp theo đúng thứ tự nhiệt độ sôi của các chất: Ancol etylic, Axit

axetic, etylaxetat

A Ancol etylic < Axit axetic < Etylaxetat

B Ancol etylic <Etylaxetat < Axit axetic

C Etylaxetat < Ancol etylic < Axit axetic

D Etylaxetat < Axit axetic < Ancol etylic

Câu 5: Nhiệt độ sôi của C2 H 5 OH, CH 3 CHO, CH 3 COOH, CH 3 COOCH 3 giảm dần theo thứ tự

A CH3 COOH > C 2 H 5 OH > CH 3 COOCH 3 > CH 3 CHO.

B CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO.

C C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3.

D C2 H 5 OH > CH 3 CHO > CH 3 COOCH 3 > CH 3 COOH.

II- Tính chất hóa học của Este

1 Phản ứng ở nhóm chức

2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

3 Phản ứng cháy

1 Phản ứng ở nhóm chức

a) Phản ứng thủy phân

- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng

thuận nghịch) Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc

Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng

một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hoá:

R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH

Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH

•Este X + NaOH → 2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC-R

•Este X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH-R'

•Este X + NaOH → 1 muối + 1 xeton

Suy ra X là este- axit có công thức là R’’

RCOO-C(R’)=CH-* Một số phản ứng thủy phân

tạo sản phẩm khác

Thủy phân este X trong môi trường kiềm, thu được natri axetat

và ancol etylic Công thức của X là

A C2H3COOC2H5

B CH3COOCH3

C C2H5COOCH3

D CH3COOC2H5

a)Phản ứng cộng vào gốc không no

Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,Br2,Cl2, giống như hiđrocacbon không no.

* Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương:

HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O  NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3

2 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

- Este no, đơn chức, mạch hở:

Ví dụ 3:

Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc Xác định CTPT, CTCT X  

Giải:1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi

1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức

=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2

Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4

=>CTPT của X: C4H6O2

X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc

TH1: X là este của axit fomic:

=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2

TH2: X thủy phân ra andehit:

=> X có CTCT: CH3COOCH=CH2

=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề

bài.HCOOCH=CH-CH 3;  HCOOC(CH 3 )=CH 2;  CH 3 COOCH=CH 2

III Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

a Điều chế este của ancol

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm điều kiện

thường.

Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH CH ⇌ 3COOCH3+H2O

b Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân

tử axit mất 1 phân tử H2O)

(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)

(RCO) 2 O + C 6 H 5 OH → RCOOC 6 H 5 + RCOOH

Ví dụ:

(CH 3 CO) 2 O + C 6 H 5 OH → CH 3 COOC 6 H 5 + CH 3 COOH

c Điều chế este có gốc vinyl

(CH2=CH-)

Ví dụ:

CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat)

Ví dụ 4:

Câu 7:Đun nóng 6 gam axit axetic với 6 gam ancol etylic có

H2SO4 đặc làm xúc tác Khối lượng este tạo thành khi

hiệu suất phản ứng 80% là:

Giải: số mol axit là:0,1 mol 

số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol

H = 80%

Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol

=> khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g

Ví dụ 5:

Câu 8: Ứng dụng của este trongcuộc sống cũng như trong

công nghiệp là:

A Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo

B Dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm.

C Dùng làm dung môi

D Tất cả đều đúng

Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu,

ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ Cho biết nguyên nhân gây nên hiện tượng ôi mỡ Nêu biện pháp ngăn ngừa quá trình ôi mỡ Hướng dẫn: Quá trình ôi mỡ là do lipit tác dụng với oxi trong không khí hình thành các peroxit hoặc hidropeoxit, các chất này dưới tác dụng của vi khuẩn và hơi nước trong không khí phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu và cả axit

cacboxylic nữa