Câu-hỏi-trắc-nghiệm-hiđrocacbon-thơm-có-đáp-án

phenyl và benzyl.. vinyl và anlyl.. anlyl và Vinyl.. benzyl và phenyl... o-bromtoluen và m-bromtoluen.. o-bromtoluen và p-bromtoluen.. p-bromtoluen và m-bromtoluen.. Câu 26: Trong s các

CHUYÊN 4 : HI ROCACBON TH M

A H TH NG CÂU H I C NG C KI N TH C

Câu 1 :

a Hiđrocacbon th m (aren) là gì? Cho ví d

b Ankylbenzen là gì? Cho bi t công th c chung c a dãy ankylbenzen Vi t công th c phân tt cho ankylbenzen có 10 nguyên t C

Câu 2:

a Trình bày cách vi t đ ng phân c u t o ankylbenzen và l y ví d minh h a

b Vi t công th c c u t o các hiđrocacbon th m và d n xu t hiđrocacbon th m có công th c phân t : C8H10, C6H4Cl2,

C7H7Cl, C6H3(NO2)3

Câu 3:

a Trình bày cách g i tên ankylbenzen theo danh pháp qu c t và l y ví d minh h a

b Cho các ch t sau :

CH3

CH3

CH3

CH CH3 C

H3

CH3

C

H3

C

H3 Hãy g i tên t ng ch t theo danh pháp qu c t và danh pháp th ng (n u có)

c Vi t công th c c u t o c a các ch t có tên nh sau : 1-etyl-4-isopropylbenzen, 2,4,6-trinitrobenzen, o-xilen, 1,2,4-trimetylbenzen, m-clo-nitrobenzen, vinylbenzen, phenylaxetilen, p-crezol

Câu 3 : Cho b ng s li u sau:

Aren Công th c c u

t o Công th c phân t tnc,

0

C ts, 0C D, g/cm3

Etylbenzen C6H5CH2CH3 C8H10 - 95,0 136 0,867

o-Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 - 25,2 144 0,880

m-Xilen 1,3-(CH3)2C6H4 C8H10 - 47,9 139 0,864

p-Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861

n-propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C9H12 - 99,5 159 0,862

isopropylbenzen (CH3)2CHC6H5 C9H12 - 96,0 152 0,862

i n t ho c c m t vào ch tr ng :

- Các ankylbenzen trên đ u tr ng thái …(1)… (do nhi t đ nóng ch y c a chúng nh h n …(2) …, nh ng nhi t đ sôi đ u l n h n …(3)…)

- Các ankylbenzen trong b ng trên đ u (4) nh ng tan t t trong (5)

Câu 4 : Cho công th c c u t o c a benzen nh sau:

Hãy đi n t ho c c m t vào ch tr ng :

- Phân t benzen có d ng hình …(1) …, các nguyên t trong phân t benzen…(2) Các liên k t …(3) …

không đ nh x mà …(4) …trên toàn b vòng t o nên h liên k t …(5)… nên benzen là h p ch t h u c m ch vòng

khá b n

- Benzen có tính ch t đ c tr ng là …(6)…, …(7) … v i các axit, baz và các ch t oxi hoá thông th ng, d tham gia …(8) h n là …(9)…

Câu 5:

a Nêu qui t c th trên vòng benzen, l y ví d minh ho

b Cách vi t ph n ng oxi hoá không hoàn toàn khi đun nóng hiđrocacbon th m đ n vòng v i dung d ch KMnO4, l y

ví d minh ho

Câu 6:

a Ankylbenzen và d n xu t c a benzen có tính ch t hóa h c đ c tr ng là gì? Ph n ng nào đ c tr ng?

b Vi t ph ng trình hóa h c (n u có) và g i tên s n ph m c a ph n ng ng v i các tr ng h p sau :

b 1 Benzen tác d ng l n l t v i clo (có b t Fe xúc tác, đun nóng, t l mol 1: 1), HNO3 (có H2SO4 đ c, t0, t l mol 1:1), H2d (Ni, t0

), KMnO4 (t0)

b 2 Toluen tác d ng l n l t v i clo (có b t Fe xúc tác, đun nóng, t l mol 1: 1), clo (askt, t l mol 1: 1), HNO3 (có

H2SO4 đ c, t0, t l mol 1:1), HNO3 (có H2SO4đ c, t0, t l mol 1:3), H2 d (Ni, t0

), KMnO4 (t0), đun nóng v i dung

d ch KMnO4/H2SO4

b 3 Nitrobenzen tác d ng l n l t v i clo (có b t Fe xúc tác, đun nóng, t l mol 1: 1) , HNO3 (có H2SO4đ c, t0, t l mol 1:2), H2 d (Ni, t0

)

Câu 7: Cho công th c c u t o c a stiren sau

CH CH2

Hãy nh n đ nh đúng ( ) ho c sai (S) cho các phát bi u sau:

(1) Stiren còn có tên IUPAC là vinylbenzen

฀ (2) Stiren không làm m t màu dung d ch brom ฀

(3) Stiren không làm m t màu dung d ch KMnO4 đi u ki n

th ng, ch làm m t màu khi đun nóng

฀

(4) Polistiren (PS) là ch t d o đ c t o thành t ph n ng oxi

hoá stiren

฀

(6) Stiren ph n ng t i đa v i H2 theo t l mol (1:1) t o s n

ph m là hiđrocacbn th m

฀

Câu 8: t cháy ankylbenzen d ng t ng quát Tìm m i liên h gi a s mol CO2, H2O và s mol ankylbenzen tham gia ph n ng







o

t

3n 3

2

H NG D N TR L I

Câu 1 :

a Hiđrocacbon th m là nh ng hiđrocacbon mà phân t có ch a m t hay nhi u vòng benzen Ví d nh :

CH3 C CH2

b Khi thay th các nguyên t hiđro trong phân t benzen b ng các nhóm ankyl ta đ c ankylbenzen

Công th c chung cho dãy đ ng đ ng c a benzen (= 4, g m m t vòng và ba liên k t ) là CnH2n-6(n≥ 6) Ankylbenzen có 10 nguyên t C có công th c là C10H14

X

Y

X

Y

X

Y

C1, C2

C1, C6

C1, C3

C1, C4

ortho

meta

para

1

2

3

4

5

6

C1, C5

X 1 2

3 4 5 6

6 v trí gi ng nhau

C2 gi ng C 6

C 3 gi ng C 5

D a trên tính đ i x ng c a vòng benzen, ta có cách vi t đ ng phân c u t o ankylbenzen nh sau:

B c 1: Chia tr ng h p theo s l ng nhánh trên nhân benzen

B c 2: Trong t ng tr ng h p b c 1 xét d n 2 lo i đ ng phân v m ch cacbon c a nhánh và đ ng phân

v v trí t ng đ i nhóm th trên vòng benzen

Ví d : Vi t đ ng phân ankylbenzen có CTPT là C9H12

C

H2 CH2 CH3

C9H12

1 nhánh

C6H5-C3H7 đ ng phân m ch C

CH CH3 C

H3

2 nhánh CH

3 -C6H5-C2H5

C

H2 CH3

CH3

C

H2 CH3

CH3

C

H2 CH3

CH3

đ ng phân v trí t ng đ i trên vòng benzen

3 nhánh C

6 H3-(CH3)3 đ ng phân v trí t ng đ i

trên vòng benzen

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 C

H3

b

C 8 H 10

C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

C 7 H 7 Cl

Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

C 6 H 4 Cl 2

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

C 6 H 3 (NO 2 ) 3

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

O2N

Câu 3:

a

Danh pháp qu c t c a ankylbenzen và d n xu t ankylbenzen :

Vị trí Tên mạch nhánh Benzen

Các b c g i tên ankylbenzen m ch nhánh theo danh pháp qu c t :

B c 1 : Ch n vịng benzen làm m ch chính

B c 2 : ánh s th t (1, 2, 3, ) trên vịng benzen sao cho t ng các s ch v trí nh nh t

B c 3 :

G i v trí (2, 3, ) m ch nhánh + Tên m ch nhánh (metyl, etyl, ) + Benzen

N u ch cĩ hai nhĩm th thì cĩ th dùng các ti n t ortho-, meta- và para- (ho c vi t t t o-, m-, p-) thay cho 1,2-; 1,3- và 1,4-

N u ankylbenzen cĩ hai hay nhi u nhĩm ankyl khác nhau thì tên chúng đ c nêu theo th t b ng ch cái

Ví d :

CH3

CH3 1

2

C

H2 CH2 CH2 CH3

CH3 C

H2 CH3

3

4 5

6

1,2- imeylbenzen 4-Butyl-1etyl-2-metylbenzen

o - imetylbenzen

b

Cơng th c c u t o Danh pháp qu c t Danh pháp th ng

CH3

CH CH3 C

H3

C

CH3

o-đimetylbenzen

o-Xilen

CH3

CH CH3 C

H3

1-Metyl-4-isopropylbenzen p-Isopropyltoluen

p-Ximen

CH3

C

H3

1,3,5-trimetylbenzen Mesitylen

c

1-etyl-4-isopropylbenzen

CH CH3 C

H3

C

H2 CH3

CH3

CH3

CH3 2,4,6-trinitrobenzen

NO2

NO2

O2N m-clonitrobenzen

NO2 Cl

p-crezol

CH3

OH

Câu 3 :

(1) : l ng

(2) : 250C

(3) : 250C

(4) : không tan trong n c

(5) : các dung môi h u c

Câu 4 :

(1) l c giác đ u

(2) đ ng ph ng

(3) 

(4) di chuy n

(5)  b n v ng

(6) tính th m

(7) không tác d ng

(8) ph n ng th

(9) ph n ng c ng

Câu 5:

a Qui t c th trên vòng benzen:

Khi vòng benzen có s n nhóm th no ( ankyl, -OH, -NH2, -OCH3, …) thì ph n ng th vào nhân benzen s

d dàng h n và u tiên th vào v trí ortho ho c para Ví d :

OH

(1)

OH Br

Br Br

2,4,6-tribromphenol Phenol

Khi vòng benzen có s n nhóm th không no ( -NO2, -COOH, -SO3H, -COOH, …) thì ph n ng th vào nhân benzen s khó kh n h n và u tiên th vào v trí meta

COOH

(2)

COOH Br Br

Br

2,4,6-tribrombenzoic Axit benzoic

Fe, t0

Riêng nhóm halogenua (-F, -Cl, -Br, -I) làm kh n ng ph n ng th c a vòng kém h n so v i benzen nh ng

l i đ nh h ng nhóm th m i vào v trí ortho ho c para

Ví d :

Br

+ HNO3

+ H2O

(3)

Br

NO2

1-Brom-2-nitrobenzen

Brombenzen

H2SO4

đ c, t 0

+ H2O

Br

NO2

1-Brom-4-nitrobenzen

b Cách vi t ph n ng oxi hoá không hoàn toàn khi đun nóng hiđrocacbon th m đ n vòng v i dung d ch KMnO4:

Khác v i etilen và axetilen, benzen không ph n ng v i dung d ch KMnO4

Các ankylbenzen và hiđrocacbon th m đ n vòng khi đun nóng v i dung d ch KMnO4(ho c K2Cr2O7) s b oxi hoá m ch nhánh t i Ct o ra mu i c a axit h u c Ví d :

CH3

+ 2KMnO4

COOK

+ KOH+ 2MnO2 + H2O

t0 (1)

CH3

+ 4KMnO4

COOK

COOK

+ 2KOH+ 4MnO2 + 2H2O

t0 (2)

p-Xilen Kali benzenđicacboxylat

CH CH3

C

H3

+ 6KMnO4

COOK

t0 (3)

+ KOH+ 6MnO2 + 3H2O+ 2K2CO3

CH CH2

+ 10KMnO4 3

COOK

+ 3K2CO3+ KOH+ 10MnO2+ 4H2O 3

t0 (4)

Câu 6:

a Tính ch t hoá h c c a ankylbenzen đ c quy t đ nh v i đ c đi m c u t o c a ankylbenzen và d n xu t c a benzen:

Tính th m: nhân benzen quy t đ nh tính ch t hoá h c đ c tr ng là tính th m c a h p ch t: d tham gia

ph n ng th , khó tham gia ph n ng c ng và khá b n v i ch t oxi hoá  ph n ng hoá h c đ c tr ng là ph n ng

th : th halogen (b t Fe, t0) và th nitro (+HNO3/H2SO4đ c, t0

)

Tính ch t nhóm R: nhánh R quy t đ nh đ n m t s tính ch t c a các ankylbenzen và d n xu t nh : ph n

ng oxi hoá không hoàn toàn t i C

và quy t đ nh v trí th vào nhân benzen

S đ hoá tính ch t c a ankylbenzen và d n xu t c a benzen nh sau:

R

1

2

3

4

5

6

Tính ch t

nhóm R

+ KMnO4

t0

Oxi hoá không hoàn toàn t i Ca c a g c hiđrocacbon

(làm m t màu n c brom)

Tính ch t

vòng th m

Ph n ng th

Th v trí 2, 4 ho c 6 khi R là nhóm th no

(-OH, -NH2, -CnH2n+1, ) d h n so v i benzen

Ph n ng c ng

Th v trí 3 ho c 5 khi R là nhóm th không no

(-NO2, -COOH, , ) khó h n so v i benzen

Th v trí 2, 4 ho c 6 khi R là nhóm halogen

(-Cl, -Br, ) khó h n so v i benzen

T ng t benzen, c ng vào 3 liên k t p c a vòng

b

b 1 Benzen tác d ng l n l t v i clo (có b t Fe xúc tác, đun nóng, t l mol 1: 1), HNO3 (có H2SO4 đ c, t0, t l mol 1:1), H2d (Ni, t0

), KMnO4 (t0)

- Phân tích c u t o:

Tính ch t nhóm R R là H : nhân benzen b n v i ch t oxi hoá -> Không tác d ng KMnO4

Tính ch t

vòng th m

Ph n ng th

Ph n ng c ng

6 v trí đ u nh nhau

T ng t benzen, c ng vào 3 liên k t p c a vòng

- Ph n ng :

+ Cl2 Fe, t

0

Cl

+ HCl clobenzen (1)

+ HNO3H2 SO4 đ c,

t 0

NO2

+ H2O

nitrobenzen (2)

+ 3H2 Ni, t

0

xiclohexan (3)

b 2

- Phân tích c u t o:

CH3

1

2

3

4

5

6

Tính ch t

nhóm CH3 Oxi hoá không hoàn toàn t i C

a (tác d ng v i dung d ch KMnO 4 , t0)

Th g c no (tác d ng Cl2/askt)

Tính ch t

vòng th m

Ph n ng th Th v trí 2, 4 ho c 6 do - CH3 là nhóm th no

Ph n ng c ng T ng t benzen, c ng vào 3 liên k t p c a vòng quy t đ nh v trí th trên vòng benzen

- Ph n ng :

CH3

+ Cl2 Fe, t

0

CH3 Cl

+ HCl o-clotoluen (1)

CH3

Cl

+ HCl

p-clotoluen

CH3

+ Cl2 askt

CH2Cl

+ HCl (2)

benzyl clorua

+ HNO3H2 SO4 đ c,

t0

+ H2O

(3)

CH3

NO2

o-nitrotoluen

CH3

NO2

p-nitrotoluen

+ H2O

CH3

+ 3HNO3 H2 SO4 đ c,

(4)

CH3

NO2

NO2

O2N

2,4,6-trinitrotoluen / Thu c n TNT

CH3

+ 3H2 Ni, t

0

CH3

metylxiclohexan (5)

CH3

+ 2KMnO4

t 0

COOK

+ KOH+ 2MnO2+ H2O kali benzoat

(6)

CH3

+ 6KMnO4+ 9H2SO4 t

0

COOH

+ 3K2SO4 + 6MnSO4+ 14H2O

(7)

b 3

- Phân tích c u t o:

NO2

1

2

3

4

5

6

Tính ch t

vòng th m

Ph n ng th Th v trí 3 ho c 6 do - NO2 là nhóm th không no

Ph n ng c ng T ng t benzen, c ng vào 3 liên k t p c a vòng quy t đ nh v trí th trên vòng benzen

- Ph n ng :

NO2

+ Cl2 Fe, t

0

NO2

Cl

+ HCl (1)

1-clo-3-nitrobenzen

NO2

+ 2HNO3H2 SO4 đ c,

t0

NO2

NO2

O2N

+ 2H2O (2)

1,3,5-trinitrobenzen / TNB

+ 3H2 Ni, t

0

NO2

(3)

nitroxiclohexan

Câu 7:

(1) úng do nhóm -CH=CH2 là vinyl  tên IUPAC là vinylbenzen

(2) Sai do -CH=CH2có liên k t  kém b n  tính không no  tham gia ph n ng c ng Br2làm m t màu dung d ch brom

C6H5-CH=CH2+ Br2 (dd)  C6H5-CHBr-CH2Br

(3) Sai do

- Nhóm -CH=CH2 có liên k t  kém b n  tính không no  tham gia ph n ng oxi hoá dung d ch KMnO4

đi u ki n th ng

CH CH2

+ 2KMnO4 + 4H2O 3

CHOH CH2OH

+ 2KOH+ 2MnO2 3

- Nhánh -CH=CH2 là g c hiđrocacbon liên k t v i vòng benzen  tính oxi hoá t i C  tham gia ph n ng oxi hoá dung d ch KMnO4 đi u ki n cao

CH CH2

+ 10KMnO4

3

COOK + 3K2CO3+ KOH+ 10MnO2+ 4H2O 3

t0

(4) Polistiren là s n ph m c a ph n ng trùng h p stiren

CH CH2

n

CH CH2

t0,p,xt

n

(5) Stiren là hiđrocacbon th m

(6) Stiren có 4 liên k t  (1 nhánh + 3 vòng)  ph n ng H2t l mol t i đa là 1: 4 t o hiđrocacbon no

C CH2

Ni, t 0

CH2CH3

Etylxiclohexan

2

Câu 8: t cháy ankylbenzen d ng t ng quát Tìm m i liên h gi a s mol CO2, H2O và s mol ankylbenzen tham

gia ph n ng







o

t

3n 3

2

B H TH NG CÂU H I TR C NGHI M

1 M c đ nh n bi t

Câu 1: Benzen có r t nhi u ng d ng th c t , là m t hoá ch t quan tr ng trong hoá h c, tuy nhiên khi benzen đi vào

c th , nhân th m b oxi hoá theo nh ng c ch ph c t p t o h p ch t có th gây ung th Vì v y, ngày nay ng i ta

C C6H5CH=CH2 D CH3-C6H4-CH3

Câu 2: Công th c chung c a ankylbenzen là:

A CnH2n+1C6H5 B CnH2n+6v i n ≥ 6

C CxHyv i x ≥ 6 D CnH2n-6 v i n ≥ 6

Câu 3: Ankylbenzen là hiđrocacbon có ch a :

A vòng benzen B g c ankyl và vòng benzen

C g c ankyl và 1 benzen D g c ankyl và 1 vòng benzen

Câu 4: G c C6H5-CH2- và g c C6H5- có tên g i là:

A phenyl và benzyl B vinyl và anlyl

C anlyl và Vinyl D benzyl và phenyl

Câu 5: i u nào sau đâu không đúng khí nói v 2 v trí trên 1 vòng benzen ?

A v trí 1, 2 g i là ortho B v trí 1,4 g i là para

C v trí 1,3 g i là meta D v trí 1,5 g i là ortho

Câu 6: Khi trên vòng benzen có s n nhóm th -X, thì nhóm th hai s u tiên th vào v trí o- và p- V y -X là

nh ng nhóm th nào ?

A -CnH2n+1, -OH, -NH2. B -OCH3, -NH2, -NO2

C -CH3, -NH2, -COOH D -NO2, -COOH, -SO3H

Câu 7: Xét m t s nhóm th trên vòng benzen: CH3-, -COOH, -OCH3, -NH2, -COCH3, -COOC2H5, -NO2, Cl và

-SO3H Trong s này có bao nhiêu nhóm đ nh h ng trên nhân th m vào v trí meta?

Câu 8: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu đ c d n xu t clo A V y A là:

A C6H5Cl B p-C6H4Cl2 C C6H6Cl6. D m-C6H4Cl2

Câu 9: Tính ch t nào không ph i c a benzen

A Tác d ng v i Br2 (to, Fe)

B Tác d ng v i HNO3 (đ) /H2SO4(đ)

D Tác d ng v i Cl2 (as)

2 M c đ thông hi u

Câu 10: Cho các công th c :

(1)

H

(2) (3)

C u t o nào là c a benzen ?

A (1) và (2) B (1) và (3) C (2) và (3) D (1) ; (2) và (3)

Câu 11: Xét các ch t : (a) toluen; (b) o-xilen; (c) etylbenzen; (d) m-đimetylbenzen; (e) stiren ng đ ng c a benzen là:

C (a), (b), (c), (d) D (a), (b), (c), (e)

Câu 12: Ch t CH3C6H4C2H5 có tên g i là:

A etylmetylbenzen B metyletylbenzen

C p-etylmetylbenzen D p-metyletylbenzen

Câu 13: (CH3)2CHC6H5 có tên g i là:

A propylbenzen B n-propylbenzen

Câu 14: iso-propylbenzen còn g i là:

A.Toluen B Stiren C Cumen D Xilen

Câu 15: Chât c u t o nh sau có tên g i là gì ?

CH3

CH3

A o-xilen B m-xilen C p-xilen D 1,5-đimetylbenzen

Câu 16: Ch t X có công th c c u t o :

CH CH2 C

H3

Tên g i nào sau đây không ph i c a X?

A 3-metyl-1-vinylbenzen B p-metylphenyleten

C p-vinyltoluen D benzyleten

Câu 17: Ch t nào sau đây không th ch a vòng benzen ?

A C8H10 B C6H8. C C8H8 D C9H12

Câu 18: Ch t nào sau đây có th ch a vòng benzen ?

A C10H16 B C9H14BrCl C C8H6Cl2. D C7H12

Câu 19: ng v i công th c phân t C7H8có s đ ng phân th m là:

A 1 B 2 C 3 D 4

Câu 20: S đ ng phân hiđrocacbon th m ng v i công th c phân t C8H10 là :

Câu 21: S hiđrocacbon th m có cùng công th c phân t C9H12 là:

Câu 22: S đ ng phân d n xu t aren có công th c phân t C7H7Cl là:

Câu 23: S n ph m ch y u trong h n h p thu đ c khi cho toluen ph n ng v i brom theo t l s mol 1:1 (có m t b t

s t) là :

A o-bromtoluen và m-bromtoluen

B benzyl bromua

C o-bromtoluen và p-bromtoluen

D p-bromtoluen và m-bromtoluen

Câu 24: So v i benzen, toluen + dung d ch HNO3(đ)/H2SO4 (đ):

B Khó h n, t o ra o – nitro toluen và p – nitro toluen

C D h n, t o ra o – nitro toluen và m – nitro toluen

D D h n, t o ra m – nitro toluen và p – nitro toluen

Câu 25: Ti n hành thí nghi m cho nitro benzen tác d ng v i HNO3 (đ)/H2SO4 (đ), nóng ta th y:

A Không có ph n ng x y ra

B Ph n ng d h n benzen, u tiên v trí meta

D Ph n ng khó h n benzen, u tiên v trí ortho

Câu 26: Trong s các ch t: clobenzen, toluen, nitrobenzen, aniline, phenol, axit benzoic, benzanđehit, p-xilen, cumen, p-crezol S ch t tham gia ph n ng th nhân th m d h n so v i benzen là:

Câu 27: Tr ng h p nào d i đây đã vi t đúng s n ph m chính?

+ 2Br2

Fe, t 0

Br

Br

+ HBr

A.

1:2

+ 2HNO3

H2SO4

NO2

NO2

B.

1:2

+ H2O

+ 2H2SO4

SO3H

SO3H

C.

1:2

+ H2O

+ 2Cl2

Fe, t0

Cl

Cl

D.

1:2

+ HCl

Câu 28: 1 mol Toluen + 1 mol Cl2 as A + HCl A là:

C o-ClC6H4CH3 D m-ClC6H4CH3

Câu 29: 1 mol nitrobenzen + 1 mol HNO3 đ H SO d 2 4

t

B + H2O B là:

A m-đinitrobenzen. B o-đinitrobenzen

C p-đinitrobenzen D B và C đ u đúng

Câu 30: Benzen  A  o-brom-nitrobenzen Công th c c a A là: