(SKKN mới NHẤT) SKKN phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit

+ Một peptit mạch hở: số liên kết peptit = n -1 với n: số gốc α - amino axit + Công thức cấu tạo của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc amino axit the

Trang 1

Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit

BÁO CÁO KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU, ỨNG DỤNG SÁNG KIẾN

1 LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Trong bộ môn Hóa học thì Peptit là một chuyên đề khó, đề thi liên tục xuất hiện các câu

hỏi về peptit rất hay, đặc biệt mấy năm trở lại đây, bài tập peptit thuộc mức độ vận dụng cao trong

đề thi THPT Quốc gia, thậm chí ở mức điểm 9, 10 Kiến thức về peptit trong sách giáo khoa lớp

12 còn ít, đọc xong ta rất khó tổng hợp được kiến thức và vận dụng để giải bài tập Sách thamkhảo đã tương đối nhiều, tuy nhiên một bài toán cũng được khai thác dưới rất nhiều cách giải khácnhau, nếu không hiểu bản chất thì các em rất khó để giải quyết được trong khi bài tập về peptit lạirất đa dạng và phong phú

Khi gặp các bài toán về peptit, tôi nhận thấy học sinh gặp lúng túng trong việc tìm raphương pháp giải phù hợp Với mong muốn khắc phục khó khăn của học sinh và bản thân tôi

muốn giảng dạy có hệ thống bài tập về peptit, tôi làm đề tài “Phân dạng và phương pháp giải bài

tập peptit” để hệ thống hóa các dạng bài tập về peptit từ dễ đến khó và đưa ra phương pháp giải

một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được những lúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các

kỳ thi

2 Tên sáng kiến:

“Phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit”

3 Tác giả sáng kiến:

- Họ và tên: Đào Thị Liên

- Địa chỉ tác giả sáng kiến: Trường THPT Tam Đảo

- Số điện thoại: 0985476698

- Email: daothilien.gvtamdao@vinhphuc.edu.vn

4 Chủ đầu tư tạo ra sáng kiến: Đào Thị Liên

5 Lĩnh vực áp dụng sáng kiến: Môn Hóa học 12, phần peptit chương amin – aminoaxit -

protein

6 Ngày sáng kiến được áp dụng lần đầu: Ngày 10/10/2017

7 Mô tả bản chất của sáng kiến:

7.1.1 Thực trạng của vấn đề nghiên cứu

Trong quá trình giảng dạy về peptit tôi thấy học sinh thường hay mắc phải một số khókhăn sau:

- Khi nhắc tới peptit là học sinh rất sợ khi gặp phải loại toán này

- Học sinh chưa xác định rõ được các dạng bài tập về peptit, chưa có phương pháp giải bài tập vềpeptit phù hợp

- Học sinh viết không chính xác phương trình phản ứng nên thường hiểu sai bản chất trong quátrình giải bài tập Đặc biệt là phản ứng thủy phân peptit

Trang 2

- Học sinh thường lúng túng trong việc chọn phương pháp giải cho bài toán thủy phân peptit, đặcbiệt là đối với bài toán thủy phân không hoàn toàn

- Học sinh không biết gọi công thức hoặc gọi công thức của peptit cồng kềnh, phức tạp, dẫn đếnviệc mất thời gian trong quá trình làm bài tập

- Xác định tỷ lệ mol giữa peptit và H2O hoặc NaOH hay với sản phẩm sinh ra trong phản ứng thủyphân còn chưa chính xác

- Chưa thành thạo một số công thức tính nhanh như tính khối lượng phân tử, số mol… của peptit

CƠ SỞ LÝ THUYẾT VỀ PEPTIT

* Xét các peptit tạo từ các aminoaxit no, mạch hở chứa 1 nhóm COOH và 1 nhóm NH 2

I.1 Khái niệm về liên kết peptit, nhóm peptit

- Liên kết peptit: Liên kết của nhóm - CO- với nhóm -NH- giữa 2 phân tử α-amino axit

NH CH

R1

C O

N H

CH

R2

C O

lieâ n keá t peptit

- Nhóm peptit: Nhóm giữa 2 đơn vị -amino axit

 Phân biệt: Nhóm peptit và nhóm amit

Khác nhau + Tạo ra bởi 2 đơn vị

α-aminoaxit+ Polime tạo thành tương ứng làpolipeptit

+Tạo ra bởi 2 đơn vị aminoaxit khác aminoaxit

α-+ Polime tạo thành tương ứng làpoliamit

I.2 Khái niệm về peptit

- Peptit là loại hợp chất hữu cơ chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau bởi các liên

kết peptit

- Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit)

- Phân loại:

Trang 3

+ Oligopeptit: Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4,… gốc α-amino axit được gọi là đi, tri,

tetrapeptit

+ Polipeptit: trên 10 gốc α-amino axit hợp thành được gọi là polipeptit.

I.3 Cấu tạo, đồng phân, danh pháp

a) CTTQ: Peptit cùng tạo từ 1 aminoaxit no, 1NH2 và 1COOH: CaH2a+1NO2

- Đipeptit: H[HN-CnH2n-CO]2OH hay 2*( CaH2a+1NO2) – 1H2O = C2aH4aN2O3 CbH2bN2O3

- Tripeptit: H[HN-CnH2n-CO]3OH hay 3*( CaH2a+1NO2) – 2H2O = C3aH6a - 1N3O4

đầu C+ Cơng thức cấu tạo của các peptit cĩ thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α-amino axit theo trật tự của chúng

Ví dụ: Hai đipeptit từ alanin và glyxin là:

Ala-Gly và Gly-Ala.

c) Đồng phân: Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc α-amino axit liên kết với nhau

theo một trật tự nghiêm ngặt => Việc thay đổi trật tự đĩ sẽ dẫn tới các peptit đồng phân:

+ Số peptit tạo ra từ x α-aminoaxit chứa tất cả các gốc α-aminoaxit đĩ là x!

+ Số đi, tri,…n peptit tối đa từ x α-aminoaxit là xn

Ví dụ: Số tripeptit tạo từ Ala, Gly, Val chứa đủ 3 α-aminoaxit là 3! = 6

Số tripeptit tối đa tạo từ Ala, Gly là 23 = 8

d) Danh pháp: ghép tên gốc axit của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, đổi “in” = “yl”, rồi kết

thúc bằng tên của amino axit đầu C (giữ nguyên tên)

Ví dụ: H2NCH2CO-NHCH(CH3)COOH: GlyxylAlanin hay GlyAla

Trang 4

VD: H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O 2 H2NCH2COOH

H2NCH(CH3)CO-NHCH2CO-NHCH(CH3)COOH + 2H2O 2H2NCH(CH3)COOH + CH2-COOH

 Trong môi trường axit:

1 Đipeptit X2 + H2O + 2HCl Muối

1 Tripeptit X3 + 2H2O + 3HCl Muối

TQ: X n + nHCl + (n-1)H 2 O → muối

(Nếu trong peptit có Lys thì tăng hệ số cho HCl lên 1 đơn vị)

 Trong môi trường kiềm: Xn + nNaOH → muối + 1 H2O

1 Đipeptit X2 + 2NaOH 2 Muối + 1H2O

1 Tripeptit X3 + 3NaOH 3 Muối + 1 H2O

Đipeptit: C2aH4aN2O3 hay CnH2nN2O3

CnH2nO3N2 + O 2 nCO2 + nH2O + N2

* Nhận thấy nCO2 = nH2O; npeptit = nN2

Tripeptit: C3aH6a - 1N3O4 hay CnH2n-1N3O4

CnH2n-1O4N3 + O 2 nCO2 + (n – ½)H2O + 3/2N2

* npeptit = nCO2 + nH2O + nN2

Tetrapeptit: C4aH6a - 2N4O5 hay CnH2n-2N4O5

CnH2n-2N4O5 + O2 nCO2 + (n – 1)H2O + 2N2

* npeptit = nCO2 - nH2O

……

CaxH2ax +2-xNxOx+1 + O2 ax CO2 + (ax +1 – x/2)H2O + x/2N2

Trang 5

II PHÂN DẠNG BÀI TẬP

1 DẠNG 1: CÂU HỎI LÝ THUYẾT

1.1 Dạng 1.1: Bài tập liên quan đến khái niệm

1.1.1 Phương pháp giải

Yêu cầu HS nhớ được:

 Khái niệm, danh pháp, mối quan hệ giữa loại peptit và số liên kết peptit và cấu tạo peptit cũng

như tính chất vật lí, tính chất hóa học và cách nhận biết α-aminoaxit:

+ Peptit là loại hợp chất hữu cơ chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau bởi các liên

kết peptit.

+ Một peptit (mạch hở): số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit)

+ Công thức cấu tạo của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc amino axit theo trật tự của chúng

α-+Danh pháp: ghép tên gốc axit của các α-amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của amino axit đầu C

+ Phản ứng thủy phân

+ Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH) 2 hợp chất màu tím

1.1.2 Bài tập mẫu

a Mức độ biết

Câu 1: Tên gọi của peptit: HOOC-CH2-NH-CO-CH(CH3)NH2 là:

A Val-Ala B Ala-Val C Ala-Gly D Gly-Ala.

Giải: Đáp án D đúng

Câu 2: Tripeptit là hợp chất

A mà mỗi phân tử có 3 liên kết peptit

B có liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit giống nhau.

C có liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc amino axit khác nhau

D có 2 liên kết peptit mà phân tử có 3 gốc α-amino axit.

Giải: Số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) => Chọn đáp án D

Trang 6

Câu 4: Nhận xét nào sau đây sai?

A Polipeptit kém bền trong môi trường axit và bazơ.

B Liên kết peptit là liên kết của nhóm -CO- với nhóm -NH- giữa 2 đơn vị α-aminoaxit.

C Cho Cu(OH)2 trong môi trường kiềm vào dung dịch protein sẽ xuất hiện màu tím đặc trưng.

D Các dung dịch glyxin, alanin, lysin đều không làm đổi màu quỳ tím.

Giải: Lysin làm quỳ tím chuyển sang màu xanh => Chọn đáp án D

Câu 5: Phát biểu nào sau đây đúng?

A Các amino axit ở điều kiện thường đều là chất rắn dạng tinh thể.

B Liên kết giữa nhóm -CO- và nhóm -NH- giữa các đơn vị amino axit gọi là liên kết peptit.

C Các peptit đều có phản ứng màu biure.

D Trong phân tử hexapeptit có 6 liên kết peptit.

Giải: Theo Tính chất vật lý => Chọn đáp án A

Câu 6: Khi thủy phân tripeptit X:

H2N–CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH sẽ tạo ra các aminoaxit là:

A H2NCH2COOH và CH3CH(NH2)COOH

B H2NCH2CH(CH3)COOH và H2NCH2COOH.

C H2NCH(CH3)COOH và H2NCH(NH2)COOH.

Giải: Ala-Gly-Gly + 2 H 2 O 1 Ala + 2Gly => Chọn đáp án A

Câu 7: Để phân biệt chất A (Gly-Ala -Gly) với chất B (Gly-Ala) người ta sử dụng hóa chất nào

sau đây

Giải: Peptit (trừ đipeptit) + Cu(OH)2 hợp chất màu tím

Gly-Ala –Gly có tính chất này còn Gly-Ala thì không => Chọn đáp án B

Câu 8: Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure.

B H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là một đipeptit.

C Muối phenylamoni clorua không tan trong nước.

D Số liên kết peptit trong phân tử peptit mạch hở có n gốc α-amino axit là n-1.

Giải: số liên kết peptit = n -1 (với n: số gốc α - amino axit) => Chọn đáp án D

Câu 9: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?

A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2

Trang 7

B Liên kết của nhóm -CO- với nhóm -NH- giữa hai đơn vị α-amino axit được gọi là liên kết

peptit

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α -amino axit

D Tất cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.

Giải: Protein dạng sợi không tan trong nước => Chọn đáp án D

Câu 10: Phát biểu nào sau đây là sai?

A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2/OH -

B Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit.

C Protein đơn giản được tạo thành từ các gốc α-amino axit.

D Tất cả peptit đều có khả năng tham gia phản ứng thủy phân.

Giải: Đipeptit mạch hở có 1 liên kết peptit => Chọn đáp án B

1.1.3 Bài tập tự giải dạng 1.1.

Câu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A Peptit mạch hở phân tử chứa hai liên kết peptit -CO-NH- được gọi là đipeptit.

B Các peptit đều là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.

C Peptit mạch hở phân tử chứa hai gốc α-amino axit được gọi là đipeptit.

D Các peptit mà phân tử chứa từ 11 đến 50 gốc α-amino axit được gọi là polipeptit.

Câu 2: Câu nào sau đây là đúng: Tripeptit (mạch hở) là hợp chất

A mà phân tử có 3 liên kết peptit.

B mà phân tử có 3 gốc α-amino axit giống nhau.

C mà phân tử có 3 gốc α-amino axit giống nhau liên kết với nhau bởi 2 liên kết peptit.

D mà phân tử có 3 gốc α-amino axit liên kết với nhau bởi 2 liên kết peptit.

Câu 3: Tripeptit X có công thức H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH Tên gọi của Xlà?

A Glyxylalanylglyxyl B Glyxylalanylglyxin

C Alanylglyxylglyxin D Glyxinalaninglyxin

Câu 4: Có 4 dung dịch không màu: glucozơ, glixerol, hồ tinh bột, lòng trắng trứng Hóa chất nào

dưới đây có thể phân biệt cả 4 dung dịch trên ?

A dung dịch HNO3 đặc, t o B dung dịch AgNO3/NH3

C dung dịch I2 D. dung dịch CuSO4, dung dịch NaOH

Câu 5: Trong các phát biểu sau, phát biểu nào đúng?

A Khi cho quỳ tím vào dung dịch muối natri của glyxin sẽ xuất hiện màu xanh

B Có 3 α-amino axit có thể tạo tối đa 6 tripeptit

C Mọi peptit đều có phản ứng tạo màu biure

D Liên kết giữa nhóm NH với CO được gọi là liên kết peptit

Trang 8

Câu 6: Phát biểu đúng là:

A Anilin là một bazơ, khi cho quì tím vào dung dịch phenylamoni clorua quì tím chuyển màu đỏ.

B Khi cho Cu(OH)2 vào peptit thấy xuất hiện phức màu xanh đậm.

C Có 3 α-aminoaxit khác nhau chỉ chứa một chức amino và một chức cacboxyl có thể tạo tối đa 6

tripeptit

D Trong một phân tử tripeptit có 2 liên kết peptit và tác dụng vừa đủ với 2 phân tử NaOH.

Câu 7: Hãy chọn nhận xét đúng:

A Các amino axit ở điều kiện thường là những chất rắn ở dạng tinh thể.

B Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa các đơn vị amino axit được gọi là liên kết peptit.

C Các đisaccarit đều có phản ứng tráng gương.

D Các dung dịch peptit đều có phản ứng màu biure.

Câu 8: Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là đúng ?

A Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α-amino axit.

B Tất cả các peptit và protein đều có phản ứng màu biure với Cu(OH)2.

C Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị amino axit được gọi là liên kết peptit.

D Oligopeptit là các peptit có từ 2 đến 10 liên kết peptit.

Câu 9: Chọn phát biểu đúng

A Đipeptit mạch hở là peptit chứa hai liên kết peptit.

B Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure.

C Khi thuỷ phân hoàn toàn peptit thu được α-aminoaxit.

D Hemoglobin của máu thuộc loại protein dạng sợi.

Câu 10: Phát biểu nào sau đây không đúng?

A Ala–Gly và Gly–Ala là hai đipeptit khác nhau.

B Trong môi trường kiềm, protein tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím đặc trưng.

C Hầu hết các enzim đều có bản chất là protein.

D Các protein ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng tạo thành dung dịch keo.

Câu 11: Cho peptit:

Tên gọi của peptit trên là:

A Val – Gly – Ala B Ala – Gly – Val

1.1.4 Bài tập trong đề thi ĐH-CĐ-THPTQG dạng 1.1

Câu 1 (A-2009): Thuốc thử được dùng để phân biệt Gly-Ala-Gly với Gly-Ala là

A

Trang 9

Câu 2 (A-2010): Phát biểu đúng là:

A

Khi thủy phân đến cùng các protein đơn giản sẽ cho hỗn hợp các -amino axit.

B Khi cho dung dịch lòng trắng trứng vào Cu(OH)2 thấy xuất hiện phức màu xanh đậm

C Enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân xenlulozơ thành mantozơ.

D Axit nucleic là polieste của axit photphoric và glucozơ

Câu 3 (CĐ-2011): Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Amino axit là hợp chất có tính lưỡng tính

B Trong môi trường kiềm, đipeptit mạch hở tác dụng được với Cu(OH)2 cho hợp chất màu tím.

C Trong một phân tử tetrapeptit mạch hở có 4 liên kết peptit.

D Các hợp chất peptit kém bền trong môi trường bazơ nhưng bền trong môi trường axit

Câu 4 (A-2011): Khi nói về peptit và protein, phát biểu nào sau đây là sai?

A Protein có phản ứng màu biure với Cu(OH)2.

B Liên kết của nhóm -CO- với nhóm -NH- giữa hai đơn vị α-amino axit được gọi là liên kết

peptit

C Thủy phân hoàn toàn protein đơn giản thu được các α –amino axit.

D

Tất cả các protein đều tan trong nước tạo thành dung dịch keo.

Câu 5 (CĐ-2012): Phát biểu nào sau đây là sai?

A Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure với Cu(OH)2.

B

Trong phân tử đipeptit mạch hở có hai liên kết peptit.

C Protein đơn giản được tạo thành từ các gốc -amino axit.

D Tất cả các peptit đều có khả năng tham gia phản ứng thủy phân.

Câu 6 (A-2012): Phát biểu nào sau đây là đúng?

A Muối phenylamoni clorua không tan trong nước.

B Tất cả các peptit đều có phản ứng màu biure.

C H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là một đipeptit.

D Ở điều kiện thường, metylamin và đimetylamin là những chất khí có mùi khai

Câu 7 (B-2012): Cho dãy các chất sau: toluen, phenyl fomat, fructozơ, glyxinvalin (Gly-Val),

etylen glicol, triolein Số chất bị thủy phân trong môi trường axit là:

Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng.

B Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím.

C Anilin tác dụng với nước Brom tạo thành kết tủa trắng.

Trang 10

D Dung dịch glyxin không làm đổi màu quỳ tím.

Câu 10 (THPTQG 2019 – Mã 204): Phát biểu nào sau đây đúng?

A Glyxin là hợp chất có tính lưỡng tính.

B Phân tử Gly-Ala-Val có 6 nguyên tử oxi.

C Valin tác dụng với dung dịch Br2 tạo kết tủa.

D Đimetyl amin có công thức CH3CH2NH2.

A Phân tử lysin có một nguyên tử nitơ

B Anilin là chất lỏng tan nhiều trong nước.

C Phân tử Gly-Ala-Ala có ba nguyên tử oxi

D Dung dịch protein có phản ứng màu biure.

A Alanin là hợp chất có tính lưỡng tính B Gly-Ala có phản ứng màu biure.

C Tripeptit mạch hở có ba liên kết peptit D Đimetylamin là amin bậc ba.

1.2 Dạng 1.2: Xác định số đồng phân peptit

1.2.1 Phương pháp giải

Khi thay đổi thứ tự liên kết giữa các mắt xích trong peptit ta được peptit mới

- Với 1 số chuỗi peptit mạch hở có số mắt xích ít ta có thể viết các đồng phân đó ra

- Sử dụng 1 số công thức giải nhanh:

+ Số chuỗi peptit mạch hở có n mắt xích hình thành từ x phân tử α-aminoaxit khác nhau là x n

+ Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n! + Nếu phân tử peptit chứa n mắt xich, có i cặp gốc α-amino axit giống nhau thì số đồng phân chỉ còn n!/ 2 i

1.2.2 Bài tập mẫu

a Mức độ hiểu

Ví dụ 1: Tính số tripeptit mạch hở hình thành từ 2 amino axit A, B?

Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: x n = 2 3 = 8

(Cụ thể: A-A-A; B-B-B; B-A-A; A-B-A; A-A-B; B-B-A; B-A-B; A-B-B)

Ví dụ 2: Tính số tripeptit mạch hở hình thành từ 3 amino axit A, B, C mà khi thủy phân một

tripeptit mạch hở bất kì đều thu được 3 amino axit trên?

Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: n! = 3! = 6

(Cụ thể: A-B-C; A-C-B; B-A-C; B-C-A; C-B-A; C-A-B)

Ví dụ 3: Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều thu được 3

aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Trang 11

A 6 B 9 C 4 D 3

Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: 3!=6

Ví dụ 4: Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ hỗn hợp gồm Gly và Ala là:

Giải: Số đipeptit thỏa mãn là: x n = 2 2 = 4

b Mức độ vận dụng

Ví dụ 5: Tính số tripeptit mạch hở hình thành từ 2 amino axit A, B mà khi thủy phân một tripeptit

mạch hở bất kì đều thu được 3 amino axit trong đó chứa amino axit A và 2 amino axit B?

Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: 3!/21 = 3

Ví dụ 6: Thủy phân hoàn toàn một tripeptit (mạch hở) thu được hỗn hợp gồm alanin và glyxin

theo tỷ lệ mol là 2 : 1 Số tripeptit thỏa mãn là

A 1 B 3 C 2 D 4.

Giải: Số tripeptit thỏa mãn là: 3!/2=3

Ví dụ 7: Thủy phân hoàn toàn 1 tetrapeptit X mạch hở thu được 2 mol Gly, 1mol Ala, 1 mol Val.

Số đồng phân cấu tạo của peptit X là:

Giải:

Vì 2 Gly giống nhau nên số đồng phân là 4!/ 21 = 12

Ví dụ 8: Thủy phân hoàn toàn 1 tetrapeptit X mạch hở thu được Gly, Ala, Val Số đồng phân cấu

tạo của peptit X là:

Giải:

- Trường hợp 1: X chứa (2 Gly, 1 Ala, 1 Val): Số đồng phân là = 12

Như vậy, tổng số đồng phân là 36 => chọn B

Trang 12

Câu 3: Cho một đipeptit Y có công thức phân tử C6H12N2O3 Số đồng phân peptit của Y (chỉ chứagốc α-amino axit) mạch hở là:

1.2.4 Bài tập trong đề thi ĐH- CĐ-THPTQG dạng 1.2

Câu 1(B-2009): Số đipeptit tối đa có thể tạo ra từ một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là

Câu 2(A-2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều

thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Ta có: Chuỗi Z-Y và E-Z

Chuỗi E-Z-Y kết hợp với chuỗi Y-F

Sau đó kết hợp với chuỗi X-E

Vậy chuỗi pentapeptit A là X-E-Z-Y-F

 Lưu ý: Với dạng câu hỏi này, chú ý xem xét các peptit thu được có trùng nhau không

1.3.2 Bài tập ví dụ

a Mức độ nhận biết

Trang 13

Ví dụ 1: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala-Gly có thể thu được

tối đa bao nhiêu đipeptit?

Giải:

Gly-Ala-Gly-Ala-Gly

Phân cắt các liên kết peptit ở các vị trí trên thu được 2 đipeptit khác nhau (Gly-Ala và Ala-Gly)

Ví dụ 2: Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Val-Gly-Val-Ala có thể thu được

tối đa bao nhiêu tripeptit?

b Mức độ hiểu

Ví dụ 3: Thuỷ phân không hoàn toàn pentapeptit X, thu được tripeptit là Ala-Glu-Gly và các

đipeptit là Val-Ala, Glu-Gly và Gly-Ala Vậy công thức cấu tạo của X là:

Giải: Thuỷ phân không hoàn toàn:

(X) Ala-Glu-Gly + Val-Ala + Glu-Gly + Gly-Ala

Ta có:

c Mức độ vận dụng

Ví dụ 4: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X mạch hở thu được 1 mol glyxin (Gly), 2 mol

alanin (Ala), 2 mol valin (Val) Mặt khác, nếu thuỷ phân không hoàn toàn X thấy thu được sảnphẩm có chứa Ala-Gly và Gly-Val Số công thức cấu tạo phù hợp của X là:

Trang 14

Giải:

-Thuỷ phân hoàn toàn: (X) 1 Gly + 2 Ala + 2 Val

-Thuỷ phân không hoàn toàn: (X) Ala- Gly + Gly- Ala

Như vậy ta có 6 cách sắp xếp như sau:

Val-Gly-Val; Val-Gly-Val; Gly-Val-Val, Gly-Val- Val, Gly-Val-Val-Ala, Val-Ala-Gly-Val-Ala

Ala-1.3.3 Bài tập tự giải dạng 1.3

Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 1 mol A thì thu được các α- amino axit là: 3 mol glyxin, 1 mol

alanin, 1 mol valin Thủy phân không hoàn toàn A, ngoài thu được các aminoaxit thì còn thu được

2 đipeptit: Ala-Gly; Gly-Ala và 1 tripeptit Gly-Gly-Val Công thức nào sau đây là của pentapeptitA?

C

Câu 2: Thủy phân từng phần một pentapeptit thu được các đipeptit và tripeptit sau: X-T, Z-Y,

T-Z, Y-E và T-Z-Y (X, Y, T-Z, T, E là kí hiệu các gốc α-amino axit).Trình tự các amino axit trên là:

A X-T-Z-Y-E B X-Y-Z-T-E C X-Z-T-Y-E D X-E-Z-Y-T

Câu 3: Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit A thì thu được 3 mol glyxin; 1 mol alanin và 1mol

valin Khi thuỷ phân không hoàn toàn A thì trong hỗn hợp sản phẩm thấy có các đipeptit Ala-Gly;Gly-Ala và tripeptit Gly-Gly-Val Amino axit đầu N, amino axit đầu C ở pentapeptit A lần lượt là:

A

Gly, Val B Ala, Val C Gly, Gly D Ala, Gly

Câu 4: Thuỷ phân không hoàn toàn tetrapeptit (X), ngoài các α-amino axit còn thu được các

đipetit: Gly-Ala; Phe-Val; Ala-Phe Cấu tạo nào sau đây là đúng của X ?

A Val-Phe-Gly-Ala B Ala-Val-Phe-Gly

C Gly-Ala-Val-Phe D Gly-Ala-Phe-Val

Câu 5: Khi thuỷ phân 1 peptit, chỉ thu được các đipeptit Glu-His ; Asp-Glu ; Phe-Val và Val-Asp.

Cấu tạo peptit đem thuỷ phân là

A His-Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Glu B Asp-Glu-Phe-Val-Asp-Phe-Val-Asp.

C Phe-Val-Asp-Glu-His D Glu-Phe-Val-Asp-Glu-His-Asp-Val-Asp.

Câu 6: Thuỷ phân hoàn toàn polipeptit sau thu được bao nhiêu amino axit?

Trang 15

A 2 B 3 C 4 D 5

Câu 7: Thủy phân hợp chất:

thu được các aminoaxit

A H2N-CH2-COOH; H2N-CH(CH2-COOH)-CO-NH2 và H2N-CH(CH2-C6H5)-COOH

B H2N-CH2-COOH; HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH và C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH.

C H2N-CH2-COOH; H2N-CH2-CH(NH2)-COOH và C6H5-CH(NH2)-COOH.

D H2N-CH2-COOH; HOOC-CH(NH2)-COOH và C6H5-CH(NH2)-COOH.

Câu 8: Thuỷ phân hợp chất :

H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH2–COOH sẽthu được bao nhiêu loại amino axit?

Câu 10: Bradikinin có tác dụng làm giảm huyết áp, đó là một nanopeptit có công thức là: Arg –

Pro – Pro – Gly–Phe–Ser–Pro–Phe–Arg Khi thủy phân không hoàn toàn peptit này có thể thuđược bao nhiêu tripeptit mà thành phần có chứa phenyl alanin (phe)

Câu 12: Arg, Pro và Ser có trong thành phần cấu tạo của nonapeptit brađikinin Thủy phân

brađikinin sinh ra Pro-Pro-Gly, Ser-Pro-Phe, Gly-Phe-Ser, Pro-Phe-Arg, Arg-Pro-Pro, Phe, Phe-Ser-Pro Cho biết trình tự các amino axit trong phân tử brađikinin ?

Pro-Gly-A Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

B Ser-Pro-Phe-Arg-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe

C Pro-Phe-Arg-Gly-Phe-Ser-Arg-Pro-Pro

D Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-Arg-Pro

Câu 13: Thủy phân octapeptit mạch hở X: Gly-Phe-Tyr-Lys-Gly-Phe-Tyr-Ala thì thu được tối đa

bao nhiêu tripeptit có chứa Gly ?

Trang 16

A 4 B 3 C 5 D 6.

Câu 14: Thủy phân hoàn toàn 1 mol Pentapeptit(X) thu được 3 mol Gly; 1 mol Ala; 1 mol Phe.

Khi thủy phân không hoàn toàn (X) thu được hỗn hợp gồm Ala-Gly; Gly-Ala và không thấy tạo raPhe-Gly Xác định công thức cấu tạo của Pentapeptit?

A Gly-Ala-Gly-Phe-Gly B Gly-Gly-Ala-Phe-Gly

C Gly-Gly-Ala-Gly-Phe D Gly-Ala-Gly-Gly-Phe

1.3.4 Các bài tập trong đề thi ĐH-CĐ-THPTQG dạng 1.3

Câu 1 (CĐ-2010): Thủy phân không hoàn toàn pentapeptit mạch hở: Gly-Ala-Gly-Ala- Gly có

thể thu được tối đa bao nhiêu đipeptit?

A

Câu 2 (A-2010): Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khác loại mà khi thủy phân hoàn toàn đều

thu được 3 aminoaxit: glyxin, alanin và phenylalanin?

Câu 3 (B-2010): Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol

alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thuđược đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly Chất X

có công thức là

Câu 4 (B-2011)Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 2 mol glyxin (Gly), 1 mol

alanin (Ala), 1 mol valin (Val) và 1 mol Phenylalanin (Phe) Thuỷ phân không hoàn toàn X thuđược đipeptit Val-Phe và tripeptit Gly-Ala-Val nhưng không thu được đipeptit Gly-Gly Chất X

Câu 6 (Mã 201-2017): Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X chỉ thu được 3 mol Gly và 1

mol Ala Số liên kết peptit trong phân tử X là

Câu 7 (Mã 201-2017): Thủy phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X, thu được 3 mol Gly, 1 mol Ala

và 1 mol Val Nếu thủy phân không hoàn toàn X thì thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó có Gly, Gly-Ala, Gly-Gly-Ala nhưng không có Val-Gly Amino axit đầu N và amino axit đầu C củapeptit X lần lượt là

Trang 17

Câu 8 (Mã 202-2017): Thuỷ phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X mạch hở, thu được 3 mol

glyxin, 1 mol alanin và 1 mol valin Mặt khác, thuỷ phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợpsản phẩm trong đó có Ala-Gly, Gly-Ala, Gly-Gly-Val Cấu tạo của X là

Câu 9 (Mã 201-2018): Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 1 mol

Ala và 1 mol Val Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit và các peptit (trong đó có Ala-Gly và Gly-Val) Số công thức cấu tạo phù hợp với tính chất của X là

Câu 10 (Mã 202-2018): Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly, 2

mol Ala và 1 mol Val Mặt khác, thủy phân không hoàn toàn X, thu được hỗn hợp các amino axit

và các peptit (trong đó có Gly-Ala-Val) Số công thức cấu tạo phù hợp với tính chất của X là

HOOC-CH 2 -CH 2 -CH(NH 2 )-COOH 147 Axit glutamic Glu

 Phản ứng thủy phân hoàn toàn (H + là xúc tác):

X n + (n-1) H 2 O n (α - amino axit)

 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng (ĐL BTKL), tỉ lệ mol

m peptit + m nước = m aa; n peptit = n aa - n nước

Trang 18

Ví dụ 2: Peptit nào có khối lượng phân tử là 358 đvC ?

Ví dụ 3: Cho peptit X chỉ do n gốc glyxin tạo nên có khối lượng phân tử là 303 đvC Peptit X

thuộc loại nào?

A tripeptit B đipeptit C tetrapeptit D pentapeptit.

Ví dụ 5: Cho một peptit (X) được tạo nên bởi n gốc glyxin và m gốc alanin có khối lượng phân tử

là 274 đvC Peptit (X) thuộc loại?

Giải: n.Gly + m.Ala → (X) + (n + m - 1) H2O

A 2 gốc Gly và 1 gốc Ala B 1 gốc Gly và 2 gốc Ala

C 2 gốc Gly và 2 gốc Ala D 2 gốc Gly và 3 gốc Ala

Giải: n.Gly + m.Ala → (X) + (n + m -1) H2O

+Áp dụng ĐL BTKL ta có: 75.n + 89.m = 203 + (n + m-1)18

=> 57.n + 71.m =185 Chỉ có cặp n = 2, m = 1 thỏa mãn

Vậy trong (X) có 2 gốc Gly và 1 gốc Ala (X) thuộc loại tripeptit

Trang 19

Ví dụ 7: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin và m gốc alanin có khối lượng phân tử

là 345 đvC Peptit (X) thuộc loại ?

Chỉ có cặp n = 2, m = 3 thỏa mãn Vậy X là pentapeptit

Ví dụ 8: Khi thủy phân hoàn toàn 20,3 gam một oligopeptit (X) thu được 8,9 gam alanin và 15

gam glyxin (X) là ?

Giải: nAlanin= 0,1 (mol) ; nGlyxin = 0,2 (mol)

+ Áp dụng ĐL BTKL ta có: nnước =(malanin + malanin - mX) :18 =

Câu 2: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng phân tử là 303 đvC.

Peptit (X) thuộc loại ?

Câu 3: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc alanin có khối lượng phân tử là 160 đvC Peptit

(X) thuộc loại ?

Câu 4: Cho một peptit (X) được tạo nên bởi n gốc glyxin có khối lượng phân tử là 189 đvC.

Peptit (X) thuộc loại ?

Câu 5: Cho một peptit (X) được tạo nên bởi n gốc alanin có khối lượng phân tử là 302 đvC Peptit

Câu 6: Cho một peptit (X) được tạo nên bởi n gốc valin có khối lượng phân tử là 315 đvC Peptit

Trang 20

Câu 7: Khối lượng phân tử của glyxylalanylglixin( Gly-Ala-Gly) là ?

Câu 8: Cho một (X) peptit được tạo nên bởi n gốc alanin và m gốc glyxin có khối lượng phân tử

là 217 đvC Trong peptit (X) có ?

A 2 gốc glyxin và 1 gốc alanin B 1 gốc glyxin và 2 gốc alanin.

C 2 gốc glyxin và 2 gốc alanin D 1 gốc glyxin và 3 gốc alanin.

Câu 9: Cho 13,2 gam peptit (X) do n gốc glyxin tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi trường

axit loãng thu được 15 gam glyxin (là aminoaxit duy nhất) (X) thuộc loại ?

Câu 10: Cho 30,3 gam peptit (X) do n gốc glyxin tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi

trường axit loãng thu được 37,5 gam glyxin (là aminoaxit duy nhất) Số gốc Gly có trong (X) là ?

Câu 11: Cho 9,24 gam peptit (X) do m gốc alanin tạo thành, thủy phân hoàn toàn trong môi

trường axit loãng thu được 10,68 gam alanin (là aminoaxit duy nhất) Số gốc Ala có trong (X) là ?

Câu 12: Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam một peptit X thu được 22,25 gam alanin và 56,25 gam

glyxin X là

2.4 Bài tập trong đề thi ĐH- CĐ- THPTQG dạng 2: không

3 DẠNG 3: BÀI TẬP VỀ THỦY PHÂN KHÔNG HOÀN TOÀN PEPTIT

3.1 Phương pháp giải

 Tính khối lượng mol phân tử peptit:

Ví dụ: M (Gly-Ala-Ala) = (75 + 89.2) - 2.18 = 217 g/mol

Có thể giải toán theo 1 hoặc nhiều cách Tuy nhiên ở đây chúng ta chủ yếu:

Áp dụng bảo toàn số mol mắt xích mỗi peptit

 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng (ĐL BTKL)

m peptit + m axit phản ứng + m nước = m muối

m peptit + m kiềm phản ứng = m muối + m nước

n peptit = n aa - n nước

Trang 21

3.2 Bài tập mẫu

Mức độ vận dụng

Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit tạo từ Ala thu 0,18 mol tripeptit, 0,16 mol

đipeptit và 1,04 mol Ala Tính m?

Giải: Bảo toàn gốc Ala ta có:

=> Khối lượng của Peptit là: 0,475.(89.4- 3.18) = 143,45(gam)

Ví dụ 2: Thủy phân 101,17 gam một tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu được hỗn hợp gồm

42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là:

Giải: nAla= 42,72: 89 = 0,48 mol; nAla-Ala-Ala = 27,72 : 231 = 0,12 mol

n Ala-Ala-Ala-Ala = 101,17 : 302 = 0,335 mol

+ Đặt nAla-Ala = a (mol)

Áp dụng bảo toàn số mol gốc Ala:

4 0,335 = 1 0,48 + 2 a + 3 0,12 => a = 0,25 mol => m = 160 0,25 = 40 (gam)

Ví dụ 3: Thủy phân m gam một tetrapeptit mạch hở Ala-Ala-Ala-Ala thu được hỗn hợp gồm

28,48 gam Ala; 32 gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Tính m?

Giải: Mtetrapeptit = 302 g/mol; MAla-Ala = 160 g/mol; MAla-Ala-Ala = 231g/mol

nAla = 0,32 mol; nAla-Ala = 0,2 mol; nAla-Ala-Ala = 0,12 mol;

Áp dụng bảo toàn số mol gốc Ala:

nAla-Ala-Ala-Ala = (nAla + 2 nAla-Ala + 3 nAla-Ala-Ala ) : 4 = 0,27 (mol)

=> mtetrapeptit = 0,27 302 = 81,54 (g)

Ví dụ 4: Thủy phân một lượng tetrapeptit X mạch hở chỉ thu được 14,6 gam Ala- Gly; 7,3 gam

Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val

và Ala Giá trị của m là:

Giải: + Số mol các sản phẩm:

n Ala- Gly = 0,1 mol; nGly-Ala= 0,05 mol; n Gly-Ala-Val = 0,025 mol;

nGly = 0,025 mol; nVal = 0,075 mol

+ Đặt nAla-Val = a mol; nAla= b mol

+ Từ hỗn hợp sản phẩm, áp dụng dạng 2 ta dễ dàng ghép mạch peptit ban đầu là: Ala-Gly-Ala-Val(x mol)

Áp dụng bảo toàn số mol mắt xích mỗi peptit

- Bảo toàn gốc Gly, ta có:

Trang 22

Ví dụ 5: (Đề thi thử chuyên ĐH Vinh lần 4 – 2012) Tripeptit M và Tetrapeptit Q được tạo ra từ

một aminoaxit X mạch hở (phân tử chỉ chứa 1 nhóm -NH2) Phần trăm khối lượng Nitơ trong Xbằng 18,667% Thủy phân không hoàn toàn m(g) hỗn hợp M, Q (có tỉ lệ số mol 1:1) thu được0,945(g) M; 4,62(g) đipeptit và 3,75 (g) X Giá trị của m?

m gam X thì thu được 28,35 gam tripeptit; 79,2 gam đipeptit và 101,25 gam A Giá trị của m là:

A 184,5 gam B 258,3 gam C 405,9 gam D 202,95 gam

Giải: +Từ % khối lượng oxi trong A ta có:

42,67 = => MA = 75 => A: Glyxin

=> Tetrapeptit là H[NHCH2CO]4OH với M= 75.4 – 3.18 = 246g/mol

+ Tính số mol: Tripeptit là : 28,35: 189 = 0,15(mol)

Đipeptit là : 79,2 : 132 = 0,6 (mol) Glyxin: 101,25 : 75 = 1,35(mol)

+ Áp dụng bảo toàn số mol gốc Gly: Đặt nX = a (mol)

a.4 =0,15 3 + 0,6.2 + 1,35.1=> a= 0,75 (mol) => m= 0,75 246 = 184,5 (gam)

Trang 23

Ví dụ 7: (Đề thi thử chuyên Nguyễn Huệ -HN-lần 2 -2011): X là một tetrapeptit cấu tạo từ một

amino axit (A) no, mạch hở có 1 nhóm –COOH; 1 nhóm –NH2 Trong A có %mN = 15,73% Thủyphân m gam X trong môi trường axit thu được 41,58 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và 92,56gam A Giá trị của m là:

Giải:

+ Đặt X là H2N-R-COOH Vì %mN = 15,73% nên suy ra R = 28

 X là H2N-C2H4-COOH: Alanin

+ Gọi x là số mol X Theo giả thiết ta có sơ đồ:

Ala – Ala – Ala – Ala: x mol

+ Vì số mắt xích Ala được bảo toàn nên:

4x = 1,04 + 0,16.2 + 0,18.3  x = 0,475 mol

 m = 0,475(4.89 – 3.18) = 143,45 gam

Ví dụ 8: (HSG Thái Bình - 2013): Thực hiện tổng hợp tetrapeptit từ 3,0 mol glyxin; 4,0 mol

alanin và 6,0 mol valin Biết phản ứng xảy ra hoàn toàn Khối lượng tetrapeptit thu được là

A 1510,5 g B 1120,5 g C 1049,5 g D 1107,5 g.

Giải :

+ Tổng khối lượng hỗn hợp ban đầu = 117.6 + 4.89 + 3.75 = 1283 gam

+ Ta có : 4 mol α-aminoaxit → 1 mol tetrapeptit + 3 mol H2O

 số mol H2O = 3.(3 + 4 + 6)/4 = 9,75 mol

+ Áp dụng ĐLBTKL ta có : mtetrapeptit = 1283 – 9,75.18 = 1107,5 gam

3.3 Bài tập tự giải dạng 3

Câu 1: Thủy phân m gam tetrapeptit Gly-Gly thu được hỗn hợp gồm 21,7 gam

Ala-Gly-Ala, 14,6 gam Ala–Gly và 7,5 gam Gly Giá trị của m là

A 42,16 gam B 43,8 gam C 41,1 gam D 34,8 gam.

Câu 2: Thủy phân m gam pentapeptit A tạo bởi phân tử amino axit (glyxin) thu được 0,3 gam

Glyxin; 0,792 gam đipeptit Gly; 1,701 gam tripeptit Gly; 0,738 gam tetrapeptit Gly-Gly-Gly và 0,303 gam A Giá trị của m là:

Gly-A 4,545 gam 3,636 gam C 3,843 gam D 3,672 gam B

Câu 3: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp oligopeptit gồm Ala-Val-Ala-Gly-Ala và Val-Gly-Gly

thu được x gam Ala; 37,5 gam Gly và 35,1 gam Val Giá trị của m, x lần lượt là

Trang 24

Câu 4: Khi thuỷ phân m gam tetrapeptit Ala-Gly-Val-Gly (H+ xúc tác) thu được 0,5 mol Ala-Gly,0,3 mol Gly-Val, 0,4 mol Ala, còn lại là Gly và Val với tổng khối lượng là a gam Giá trị của a là

A 177,3 gam B 142,5 gam C 145,2 gam D 137,7gam.

Câu 5: Thủy phân một lượng pentapeptit mạch hở X chỉ thu được 3,045 gam Ala-Gly-Gly; 3,48

gam Gly-Val; 7,5 gam Gly; 2,34 gam Val; x mol Val-Ala và y mol Ala Tỉ lệ x : y là

Câu 6: Thủy phân hết 1 lượng pentapeptit X trong môi trường axit thu được 32,88 gam Ala–Gly–

Ala–Gly; 10,85 gam Ala–Gly–Ala; 16,24 gam Ala–Gly–Gly; 26,28 gam Ala–Gly; 8,9 gam Alanincòn lại là Gly–Gly và Glyxin Tỉ lệ số mol Gly–Gly:Gly là 10:1 Tổng khối lượng Gly–Gly vàGlyxin trong hỗn hợp sản phẩm là

A

27,9 gam B 28,8 gam C 29,7 gam D 13,95 gam.

Câu 7: A là một hexapeptit mạch hở tạo thành từ một α-amino axit X no, mạch hở (phân tử chứa

1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH) Biết rằng phần trăm khối lượng của oxi trong X là 42,667%.Thủy phân m gam A thu được hỗn hợp gồm 90,9 gam pentapeptit; 147,6 gam tetrapeptit; 37,8gam tripeptit; 39,6 gam đipeptit và 45 gam X Giá trị của m là:

A

342 gam B 409,5 gam C 360,9 gam D 427,5 gam.

Câu 8: Thủy phân hoàn toàn tetrapeptit X chỉ thu được aminoaxit Y (no, mạch hở, phân tử chứa 1

nhóm NH2 và 1 nhóm COOH) Trong Y nguyên tố N chiếm 18,67% theo khối lượng Khi thủyphân không hoàn toàn 25,83 gam X thu được 11,34 gam tripeptit; m gam đipeptit và 10,5 gam Y.Giá trị của m là:

Câu 9: X là 1 pentapeptit cấu tạo từ 1 amino axit no mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –

NH2 (A), A có tổng phần trăm khối lượng oxi và nitơ là 51,685% Khi thủy phân hết m gam Xtrong môi trường axit thu được 30,2 gam tetrapeptit; 30,03 gam tripeptit; 25,6 gam đipeptit và88,11 gam A m có giá trị là

3.4 Bài tập trong đề thi ĐH, CĐ, THPTQG dạng 3

Câu 1 (A-2011): Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu được hỗn hợp

gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala và 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị của m là

Câu 2 (A-2013): Cho X là hexapeptit, Ala-Gly-Ala-Val-Gly-Val và Y là tetrapeptit

Gly-Ala-Gly-Glu Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm X và Y thu được 4 amino axit, trong đó có 30 gamglyxin và 28,48 gam alanin Giá trị của m là

Trang 25

4 DẠNG 4: BÀI TẬP THỦY PHÂN HOÀN TOÀN PEPTIT TRONG MÔI TRƯỜNG AXIT, KIỀM

4.1 Phương pháp giải

 Phản ứng thủy phân hoàn toàn:

+ Trong môi trường axit: X n + n HCl + (n -1) H 2 O → n muối (nếu H + dư)

+ Trong môi trường kiềm: X n + n NaOH → muối + 1 H 2 O

 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng (ĐL BTKL), tỉ lệ mol

m peptit + m axit phản ứng + m nước = m muối

m peptit + m kiềm phản ứng = m muối + m nước

n peptit = n aa - n nước

4.2 Bài tập ví dụ

Mức độ vận dụng

Ví dụ 1: Tripeptit X có công thức sau : Gly-Ala-Ala Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400

ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu được khi cô cạn dung dịch sau phản ứng là

+ Áp dụng ĐL BTKL: m peptit + m kiềm phản ứng = m muối + m nước

=> mrắn = 217.0,1 + 0,4.40 - 0,1.18 = 35,9 (g)

Ví dụ 2: Lấy 21,7 gam một đipeptit X mạch hở chứa đồng thời Lysin và Alanin cho tác dụng vừa

đủ với dung dịch HCl 0,5M, đun nóng Thể tích dung dịch HCl tham gia phản ứng là

Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ,

thu được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan Giá trị của m là:

Giải: + Ta có: Gly-Ala + 2KOH→ muối + 1H2O

+ Gọi nGly-Ala = a mol, ta có: 146a + 56 2a = 2,4 + 18.a => a = 0,01 mol

Trang 26

Vậy m = 146 0,01 = 1,46 (g)

Ví dụ 5: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lượng dung dịch HCl vừa

đủ, sau phản ứng thu được dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là

Giải: nGly-Ala-Gly = 24,36: (75.2 + 89 - 18.2) = 0,12 mol

+ Ta có: Gly-Ala-Gly + 3HCl + 2H2O → muối

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mmuối = 24,36 + 3.0,12.36,5 + 2.0,12 18 = 41,82 (g)

Ví dụ 6: Đun nóng 32,9 gam một peptit mạch hở X với 200 gam dung dịch NaOH 10% (vừa đủ).

Sau phản ứng thu được dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu được 52 gam muối khan Biết rằng

X tạo thành từ các α-amino axit mà phân tử chứa 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH Số liên kếtpeptit trong X là

Giải: mNaOH = 20 gam;

+Gọi số gốc amino axit trong X là n: X + n NaOH → muối + H2O

0,5 mol mol

+Ta có: mX + mNaOH = mmuối + mnước

=> = 32,9 + 20– 52 = 0,9 gam → = 0,05 mol

=> 0,05.n = 0,5 → n = 10

Vậy trong trường hợp này số liên kết peptit trong X là 9 liên kết

Ví dụ 7: Thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X (mạch hở, được tạo bởi các  - amino axit có

1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng dung dịch HCl vừa đủ thu được dung dịch Y Cô cạn dungdịch Y thu được chất rắn có khối lượng lớn hơn khối lượng của X là 52,7 gam Số liên kết peptittrong X là

Vậy số liên kết peptit trong X là 9

Ví dụ 8: Khi thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X mạch hở (X tạo bởi các amino axit có 1 nhóm

-NH2 và 1 nhóm -COOH) bằng lượng dung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dungdịch thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng X là 78,2 g Số liên kết peptit trong X là:

Trang 27

Giải: + Gọi số mắt xích amino axit trong X là n

X + n NaOH→ muối + 1H2O

mchất rắn tăng = mNaOH - = 78,2

40.0,2n – 18.0,1 = 78,2 => n=10 => 9 liên kết peptit trong X

Ví dụ 9: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở

Y với 600ml dung dịch NaOH 1M vừa đủ Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thuđược 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH trongphân tử Giá trị của m là:

Giải: nNaOH = 0,6 mol

+ Ta có: nNaOH = 4.a + 3.2a = 10 a = 0,6 mol => a = 0,06 mol

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:

mX + mY + mNaOH phản ứng = m muối + mnước

<=> m + 40.0,6 = 72,48 + 3 0,06 18 => m = 51,72 (gam)

Ví dụ 10: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu được 159,74 gam

hỗn hợp X gồm các amino axit (các amino axit chỉ chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2) Chotoàn bộ X tác dụng với dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn dung dịch thì nhận được m (gam) muốikhan Tính khối lượng nước phản ứng và giá trị của m lần lượt bằng?

Giải:

+ Đặt công thức chung cho hỗn hợp A là H[NHRCO]4OH hoặc (X)4

+ Ta có: (X)4 + 3H2O 4X (trong đó X = -HNRCO-)

+ Từ phản ứng nX = H2O =

+ Phản ứng của X tác dụng với HCl: X + HCl X-HCl

Áp dụng ĐL BTKL: m muối = mX + mHCl = 159,74 + 36,5 = 203,78(g)

Ví dụ 11: A là tetrapeptit mạch hở khi thủy phân hoàn toàn chỉ tạo các amino axit chứa một nhóm

NH2 và một nhóm -COOH trong phân tử Chia một lượng A làm 2 phần bằng nhau:

- Phần 1 cho tác dụng với dung dịch HCl vừa đủ rồi cô cạn được 50,5 gam muối khan

Trang 28

- Phần 2 cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ rồi cô cạn được 44,7 gam muối khan

Nếu thủy phân hoàn toàn 20 gam tetrapeptit A trên bằng lượng vừa đủ dung dịch hỗn hợp gồmNaOH 3M và KOH 1M rồi cô cạn được bao nhiêu gam hỗn hợp muối khan?

Giải: + Đặt số mol tetrapeptit là a mol ở mỗi phần

+ Các phản ứng: A + 4HCl + 3H2O muối

A + 4NaOH muối + H2O

Bảo toàn khối lượng ta có: aMA + 36,5.4a + 18.3a = 50,5;

aMA +40.4a -18a = 44,7

=> a = 0,1; aMA = 30,5

+ Đặt công thức chung của NaOH và KOH là => = 27

+ Bảo toàn khối lượng : 30,5 + 0,4(27 + 17) = mmuối + 18.0,1=> mmuối = 46,3 gam

+ Thủy phân 20 g A: mmuối = =30,36 (g)

Ví dụ 12 (Thi HSG VP 2012): Khi thủy phân không hoàn toàn một peptit A có khối lượng phân

tử 293 thu được 2 peptit B và C Mẫu 0,472 gam peptit B phản ứng vừa đủ với 18 ml dung dịchHCl 0,222 M khi đun nóng và mẫu 0,666 gam peptit C phản ứng vừa đủ với 14,7 ml dung dịchNaOH 1,6% (khối lượng riêng là 1,022 g/ml) khi đun nóng Xác định công thức cấu tạo và gọi tên

A, biết rằng khi thủy phân hoàn toàn A thu được hỗn hợp 3 amino axit là glyxin, alanin và phenylalanin

Giải:

+ Ta thấy: MGly + MAla + MPhe – 2 = 293 đvC = MA

 A là tripeptit tạo nên bởi 3 aminoaxit trên; B và C đều là đipeptit

+ Khi B phản ứng với HCl ta có: B + 2HCl + H2O → sản phẩm

Vì số mol HCl = 0,004 mol  số mol B = 0,002 mol

 MB = 236 đvC = MAla + MPhe – 18  B tạo bởi Ala và Phe (*)

+ Khi C phản ứng với NaOH ta có: C + 2NaOH → sản phẩm

Vì số mol NaOH = 0,006 mol  số mol C = 0,003 mol

 MC = 222 đvC = MGly + MPhe – 18  C tạo bởi Gly và Phe (**)

Từ (*) và (**) suy ra A là: Ala – Phe – Gly hoặc Gly – Phe – Ala

Trang 29

4.3 Bài tập tự giải dạng 4

Câu 1: Thủy phân hoàn toàn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) bằng dung dịch KOH vừa đủ, thu

được dung dịch X Cô cạn toàn bộ dung dịch X thu được 2,4 gam muối khan Giá trị của m là

A 1,22 B 1,46 C 1,36 D 1,64

Câu 2: Thủy phân hoàn toàn 32,55 g tripeptit mạch hở Ala-Gly-Ala bằng dung dịch NaOH vừa

đủ, sau phản ứng thu được dung dịch X Cô cạn X thu được m gam muối khan Giá trị m là:

A

Câu 3: Tripeptit X có công thức sau:

H2N–CH2–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH

Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong 400 ml dung dịch NaOH 1M Khối lượng chất rắn thu đượckhi cô cạn dung dịch sau phản ứng là:

Câu 4: Thủy phân hoàn toàn 16 gam đipeptit X có công thức phân tử là C6H12O3N2 trong NaOHthu được hai muối của 2 aminoaxit Tính khối lượng muối thu được?

Câu 5: Peptit X mạch hở được cấu tạo bởi một amino axit trong phân tử chỉ chứa 1 nhóm

-COOH và 1 nhóm -NH2 Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol X trong dung dịch NaOH (được lấy dư20% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn có khối lượngnhiều hơn X là 75 g Số liên kết peptit trong phân tử X là

A

Câu 6: Thủy phân hoàn toàn 60 gam hỗn hợp X gồm ba đipeptit thu được 63,6 gam hỗn hợp Y

gồm các amino axit (các amino axit chỉ có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl trongphân tử) Nếu thủy phân 60 gam hỗn hợp X thủy phân trong dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩnthận dung dịch, thì lượng muối khan thu được là

A

Câu 7: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol một peptit X được cấu tạo bởi glyxin và alanin bằng dung

dịch NaOH rồi cô cạn thu được 57,6 gam chất rắn Biết số mol NaOH đã dùng gấp đôi so vớilượng cần thiết và khối lượng chất rắn thu được sau phản ứng tăng hơn so với ban đầu là 30,2gam Số công thức cấu tạo của X trong trường hợp này là:

Câu 8 (Đề thi thử tỉnh Nghệ An-2018) : Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu được

hỗn hợp sản phẩm trong đó có chứa các đipeptit Gly-Gly và Ala-Ala Để thủy phân hoàn toàn 1mol Y cần 4 mol NaOH, thu được muối và nước Số công thức cấu tạo phù hợp với Y là

Câu 9: Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y

với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịch thu

Định dạng
Số trang	58
Dung lượng	2,05 MB

(SKKN mới NHẤT) SKKN phân dạng và phương pháp giải bài tập peptit

Mức độ vận dụng cao

14,865 gam B 14,775 gam C 14,665 gam D 14,885 gam