BUỔI 2 đại CƯƠNG hóa hữu cơ

BUỔI 2: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ Hóa Học Hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.. Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác trừ một số ít hợ

BUỔI 2: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

Hóa Học Hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

Hợp chất hữu cơ là những hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác trừ một số

ít hợp chất đơn giản không chứa hidro như các oxit của cacbon, các muối cacbonat, xianua, các cacbua và cacbonyl kim loại

Ankan: CnH2n+2

Anken: CnH2n

Ankin: CnH2n-2

Ankadien: CnH2n-2

Dẫn xuất halogen (R–F, R–Cl, R–Br, R–I) - PVC được tạo ra từ CH2 = CH – Cl

Ancol (R – OH)

Phenol (Tính axit yếu) C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O

Ete (R1 – O – R2)

Anđehit (R – CHO) và xeton ( R1 – CO – R2)

Amin (R – NH2, R1 – NH – R2, R3N) (CH3)2NH ; (CH3)3N

Nitro (R – NO2)

Axit carboxylic (R – COOH)

CH3COOH + C2H5OH (to, H2SO4 đặc)  CH3COOC2H5 + H2O

Este (RCOOR’)

c) Đồng phân nhóm chức: Cùng một công thức C4H8O nhưng có 4 chất khác nhau

là ete, ancol, xeton, anđehit; nghĩa là có 4 nhóm chức khác nhau

Đặt Công thức hidrocacbon: CxHyOz

Độ bất bão hòa k = 2 2

2

x y

VD1 (Trích đề thi chuyên ĐHSP): Viết công thức cấu tạo các công thức hữu cơ

mạch hở có công thức C2HyOz (Z ≠ 0) Số nhóm chức < = Số C C2H4(OH)2

 Z = 1

C2HyO => y = 6 => C2H6O : C2H5OH, CH3 – O – CH3

C2H4O: CH3CHO

C2H6O2: C2H4(OH)2, CH3 – O – CH2 – OH

C2H4O2 (k = 1): CH3COOH , HCOOCH3, HO – CH2 – CHO

C2H2O2 (k = 2): (CHO)2

C2H6O3 (k = 0): HO – CH2 – O – CH2 – OH

C2H4O3 (k = 1): HO – CH2 – COOH, HCOO – CH2 – OH

C2H2O3 (k = 2): (CHO)(COOH)

C2H2O4 (k = 2): (COOH)2

Thí nghiệm định tính C, H

VD2 (Trích đề thi chuyên PBC): A là hiđrocacbon mạch hở, thể khí ở điều kiện

thường Khi đốt cháy hoàn toàn A bằng khí oxi (vừa đủ) thấy thể tích khí và hơi của các sản phẩm bằng tổng thể tích các khí tham gia phản ứng (thể tích các khí và hơi đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của A

A:CxHy CxHy + (x+0,25y)O2 => xCO2 + 0,5yH2O

1 (x+0,25y) x 0,5y

1 + (x+0,25y) = x + 0,5y => y = 4

 A: CxH4 Vì A ở thể khí => Số C < = 4 => A: CH4, C2H4, C3H4, C4H4 C3H4 (k = 2): CH2 = C = CH2 ; HC≡ C – CH3

C4H4 (k = 3): HC≡ C – CH = CH2, CH2 = C = C = CH2

VD3 (Trích đề thi chuyên TP.HCM): Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol một

hiđrocacbon mạch hở X thu được 896 ml khí CO2 (đktc) và 0,54 gam H2O Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo có thể có của X

nCO2 = 0,04 = nC ; nH2O = 0,03 => nH = 0,06

Số C = 0,04/0,01 = 4; Số H = 0,06/0,01 = 6 => X: C4H6 (k = 2)

CTCT: CH2 = CH – CH = CH2 (buta – 1,3 – dien), CH2 = C = CH – CH3,

HC≡ C – CH2 – CH3, CH3 - C≡C – CH3

II PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ

VD4 (Trích đề thi HSG): Tiến hành thí nghiệm điều chế và thử tính chất của

hiđrocacbon X theo sơ đồ và các bước sau đây:

Bước 1: Mở khoá phễu cho H2O chảy từ từ xuống bình cầu đựng CaC2

Bước 2: Dẫn X vào bình 1 đựng dung dịch Br2 Bước 3: Dẫn X vào bình 2 đựng dung dịch AgNO3

trong NH3 Bước 4: Đốt cháy X

Nêu hiện tượng, viết các phương trình phản ứng hóa học đã xảy ra, gọi tên các phản ứng xảy ra ở bước 2, 3

và 4

CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2

C2H2 + 2Br2 => C2H2Br4

C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3 => Ag2C2 + 2NH4NO3

C2H2 + O2 => 2CO2 + H2O

=> n ankin = nCO2 – nH2O

VD5 (Trích đề thi chuyên Hóa Đồng Nai): A là một hiđrocacbon no, mạch hở

Khi đốt cháy hoàn toàn một lượng A với lượng oxi vừa đủ thì thấy tổng số mol các chất trước phản ứng và sau phản ứng bằng nhau

a) Xác định công thức phân tử của A CnH2n+2

CT: CxHy CxHy + (x+0,25y)O2 => xCO2 + 0,5yH2O

1 + (x+0,25y) = x + 0,5y => y = 4 => CH4

b) Viết các phương trình hóa học (ghi rõ điều kiện) thực hiện dãy chuyển hóa sau:

Cho biết: các chất trên đều là hợp chất hữu cơ, mỗi mũi tên ứng với một phương trình hóa học Phân tử Z chỉ chứa có 1 nguyên tử Cl, R là một nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp chất dẻo (PE, PVC, poli metyl metacrylat)

(A)2CH4 (1400 độ C, Làm lạnh nhanh) → C2H2 (B) + 3H2

C2H2 + H2 (Pd/PbCO3) => C2H4 (X)

C2H2 + 3H2 (Ni, to) => C2H6 (Y)

C2H4 + HCl => C2H5Cl (Z)

C2H6 + Cl2 (as) => C2H5Cl + HCl

C2H5Cl + NaOH => C2H5OH + NaCl (T)

C2H5OH (H2SO4, 180 độ) => C2H4 (X) + H2O

nCH2 = CH2 (to, xt, p) => -(-CH2 – CH2 -)-n (PE)

VD6 (Trích đề thi chuyên Hóa TP.HCM): Có 4 chất hữu cơ có công thức phân tử

là: C2H2, C2H4, C2H6O, C2H4O2 được kí hiệu ngẫu nhiên A, B, C, D Biết rằng:

- Chỉ có A tác dụng với kim loại Na giải phóng khí H2 và A được tạo ra trực tiếp từ glucozo bằng phản ứng lên men

- B, D đều có phản ứng với H2 (Ni, t) cho cùng sản phẩm và B tạo được trực tiếp chất dẻo PE (poly etilen)

- C tác dụng với dung dịch NaOH trong điều kiện thích hợp

Xác định công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của A, B, C, D

C6H12O6 => 2C2H5OH (A) + 2CO2

2C2H5OH + 2Na => 2C2H5ONa + H2

B: C2H4 ; D: C2H2

C: CH3COOH hoặc HCOOCH3

VD7 (Trích đề thi chuyên Hóa Phú Yên): Đốt cháy hoàn toàn m gam chất hữu cơ

A cần dùng vừa đủ 15,4 lít (đktc) không khí, thu được hỗn hợp khí và hơi B chỉ gồm

CO2, H2O và N2 Dẫn hỗn hợp B vào bình chứa dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 10 gam kết tủa Sau thí nghiệm, khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 2,45 gam so với khối lượng nước vôi trong ban đầu và thấy thoát ra 12,88 lít khí (đktc) Biết phân

tử khối của A nhỏ hơn 150 đvC và không khí chứa 20% O2 và 80% N2 về thể tích a) Xác định công thức phân tử chất A

b) Xác định công thức cấu tạo thu gọn các chất: A, X, Y, Z và T, biết chúng thỏa mãn sơ đồ phản ứng sau:

VD8 (Trích đề thi chuyên KHTN):

VD9 (Trích đề thi HSG Tỉnh Vĩnh Phúc): Xác định các chất hữu cơ A, D, Y, E,

G, H, I và viết các phương trình phản ứng (ghi rõ điều kiện của phản ứng, nếu có) trong dãy biến hóa sau:

A: C4H10 D: CH3COONa Y: C2H2 E: C2H4 I: C2H3Cl

G: C4H4 (HC≡ C – CH = CH2) H: CH2 = CH – CH = CH

VD10 (Trích đề thi Chuyên Quốc học Huế): Hãy xác định các chất A, B, D, E, F,

G, H, X, Y trong sơ đồ dưới đây và viết các phương trình hóa học xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có, mỗi mũi tên là 1 phản ứng)

Biết rằng:

ợp chất vô cơ; A, B, D, E, F, G, H là các hợp chất hữu cơ

ốt cháy hoàn toàn 1,38 gam D chỉ thu được 2,64 gam CO2 và 1,62 gam nước

ối lượng mol các chất D, E, F, G, X, Y thỏa mãn điều kiện: MD < MF < ME;

MD + ME = MY; MG = 2MX

VD11: Hãy xác định các chất X1, X2, X11 trong sơ đồ dưới đây và viết các phương

trình hóa học xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có, mỗi mũi tên là một phản ứng)

Biết rằng:

- X1, X2, X3, X4, X5, X6, X8, X9, X10, X11 là những hợp chất hữu cơ

- 7,70 gam khí X7 có thể tích đúng bằng thể tích của 4,90 gam N2 (đo trong cùng điều kiện)

- Khối lượng phân tử của X1 bằng một nửa tổng khối lượng phân tử của X4 và X11